Solid-state NMR and diffraction studies of a tunable p-tert- butylcalix[4]arene·guest structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 23, 1997, Pages 5404-5412

  Brouwer, E B ^a,b   Enright, G D ^a   Ripmeester, J A ^a,b  

^a NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^b CARLETON UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTYLCALIX[4]ARENE; NITROBENZENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0030755957     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9637762     Document Type: Article

References (32)

1. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Supramol. Chem. 1996, 7, 79-83. Brouwer, E. B.; Ripmeester, J. A.; Enright, G. D. J. Inclusion Phenom. 1996, 24, 1-17.
2. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. Supramol. Chem. 1996, 7, 79-83. Brouwer, E. B.; Ripmeester, J. A.; Enright, G. D. J. Inclusion Phenom. 1996, 24, 1-17.
3. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ripmeester, J. A. Supramol. Chem. 1996, 7, 7-9.
4. Andreetti, G. D.; Ungaro, R.; Pochini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1005-1007. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2217-2221. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1159-1161. Xu, W.; Puddephatt, R. J.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Frampton, C. S. J. Inclusion Phenom. 1994, 19, 277-290.
5. Andreetti, G. D.; Ungaro, R.; Pochini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1005-1007. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2217-2221. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1159-1161. Xu, W.; Puddephatt, R. J.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Frampton, C. S. J. Inclusion Phenom. 1994, 19, 277-290.
6. Andreetti, G. D.; Ungaro, R.; Pochini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1005-1007. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2217-2221. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1159-1161. Xu, W.; Puddephatt, R. J.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Frampton, C. S. J. Inclusion Phenom. 1994, 19, 277-290.
7. Andreetti, G. D.; Ungaro, R.; Pochini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1005-1007. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2217-2221. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; Richmond, W. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1159-1161. Xu, W.; Puddephatt, R. J.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W.; Frampton, C. S. J. Inclusion Phenom. 1994, 19, 277-290.
8. Ungaro, R.; Pochini, A.; Andreetti, G. D.; Domiano, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 197-201.
9. Minn, H. H.; Chang, S.; No, K. T. Theor. Chim. Acta 1989, 75 233-245. Drew, M. G. B. In Spectroscopic and Computational Studies of Supramolecular Systems; Davies, J. E., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1992; pp 207-237.
10. Minn, H. H.; Chang, S.; No, K. T. Theor. Chim. Acta 1989, 75 233-245. Drew, M. G. B. In Spectroscopic and Computational Studies of Supramolecular Systems; Davies, J. E., Ed.; Kluwer: Dordrecht, 1992; pp 207-237.
11. Gutsche, C. D. Calixarenes; RSC: Cambridge and London, 1989. Vicens, J.; Bohmer, V., Eds. Calixarenes; Kluwer: Dordrecht, 1990. Ungaro, R.; Arduini, A.; Casnati, A.; Ori, O.; Pochini, A.; Ugozzoli, F. In Computational Approaches in Supramolecular Chemistry, Wipff, G., Ed., NATO ASI Series, C426; 1994; pp 277-300. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
12. Gutsche, C. D. Calixarenes; RSC: Cambridge and London, 1989. Vicens, J.; Bohmer, V., Eds. Calixarenes; Kluwer: Dordrecht, 1990. Ungaro, R.; Arduini, A.; Casnati, A.; Ori, O.; Pochini, A.; Ugozzoli, F. In Computational Approaches in Supramolecular Chemistry, Wipff, G., Ed., NATO ASI Series, C426; 1994; pp 277-300. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
13. Gutsche, C. D. Calixarenes; RSC: Cambridge and London, 1989. Vicens, J.; Bohmer, V., Eds. Calixarenes; Kluwer: Dordrecht, 1990. Ungaro, R.; Arduini, A.; Casnati, A.; Ori, O.; Pochini, A.; Ugozzoli, F. In Computational Approaches in Supramolecular Chemistry, Wipff, G., Ed., NATO ASI Series, C426; 1994; pp 277-300. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
14. Gutsche, C. D. Calixarenes; RSC: Cambridge and London, 1989. Vicens, J.; Bohmer, V., Eds. Calixarenes; Kluwer: Dordrecht, 1990. Ungaro, R.; Arduini, A.; Casnati, A.; Ori, O.; Pochini, A.; Ugozzoli, F. In Computational Approaches in Supramolecular Chemistry, Wipff, G., Ed., NATO ASI Series, C426; 1994; pp 277-300. Bohmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745.
15. Morozumi, T.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1219-1220.
16. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozolli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165-4176. Guilbaud, P.; Varnek, A.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8298-8312.
17. Grootenhuis, P. D. J.; Kollman, P. A.; Groenen, L. C.; Reinhoudt, D. N.; van Hummel, G. J.; Ugozolli, F.; Andreetti, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4165-4176. Guilbaud, P.; Varnek, A.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8298-8312.
18. Conner, M.; Janout, V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9670-9671.
19. Facey, G. A.; Ratcliffe, C. I.; Ripmeester, J. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12249-12256.
20. Opella, S. J.; Frey, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5854-5856. Alemany, L. B.; Grant, D. M.; Alger, T. D.; Pugmire, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6697-6704.
21. Opella, S. J.; Frey, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5854-5856. Alemany, L. B.; Grant, D. M.; Alger, T. D.; Pugmire, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6697-6704.
22. Davis, J. H.; Jeffrey, K. R.; Bloom, M.; Valic, M. I.; Higgs, T. P. Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 390-394.
23. Greenfield, M. S.; Ronemus, A. D.; Void, R. L.; Vold, R. R.; Ellis, P. D.; Raidy, T. E. J. Magn. Reson. 1987, 72, 89-107.
24. Hunter, C. A. Chem. Rev. 1994, 101-109. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498.
25. Hunter, C. A. Chem. Rev. 1994, 101-109. Paliwal, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498.
26. Brouwer, E. B. Ph.D. Thesis, Carleton University, Ottawa, Canada, 1996.
27. Gall, C. M.; DiVerdi, J. A.; Opella, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5039-3043.
28. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ripmeester, J. A. Chem. Commun. 1997, in press.
29. Barrer, R. M. J. Incl. Phenom. 1986, 4, 109-120. Barrer, R. M. Clays Clay Miner. 1989, 37, 385-395. Chen, B. Y.; Kim, H.; Mahanti, S. D.; Pinnavaia, T. J.; Cai, Z. X. J. Chem. Phys. 1994, 100, 3872-3880.
30. Barrer, R. M. J. Incl. Phenom. 1986, 4, 109-120. Barrer, R. M. Clays Clay Miner. 1989, 37, 385-395. Chen, B. Y.; Kim, H.; Mahanti, S. D.; Pinnavaia, T. J.; Cai, Z. X. J. Chem. Phys. 1994, 100, 3872-3880.
31. Barrer, R. M. J. Incl. Phenom. 1986, 4, 109-120. Barrer, R. M. Clays Clay Miner. 1989, 37, 385-395. Chen, B. Y.; Kim, H.; Mahanti, S. D.; Pinnavaia, T. J.; Cai, Z. X. J. Chem. Phys. 1994, 100, 3872-3880.
32. Brouwer, E. B.; Enright, G. D.; Ripmeester, J. A. Supramol. Chem. 1996, 7, 143-145.