Bioactive compounds from the sea hares of two genera: Aplysia and Dolabella

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 70, Issue 7, 1997, Pages 1479-1489

  Yamada, Kiyoyuki ^a,b   Kigoshi, Hideo ^a,c  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^c HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALYPRONINE A; APLYDILACTONE; APLYRONINE DERIVATIVE; AURILIDE; DEPSIPEPTIDE; DITERPENE; DOLABELLIN; DOLASTATIN DERIVATIVE; DOLICULIDE; ETHER DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PEPTIDE; POLYKETIDE; TERPENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APLYSIA; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; MOLLUSC; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW;

EID: 0030741679     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.70.1479     Document Type: Review

References (85)

1. D. J. Faulkner, Tetrahedron, 33, 1421 (1977).
2. a) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1, 251 (1984)
3. b) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1, 551 (1984)
4. c) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 3, 1 (1986)
5. d) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 4, 539 (1987)
6. e) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 5, 613 (1988)
7. f) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 7, 269 (1990);
8. g) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 8, 97 (1991)
9. h) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 9, 323 (1992)
10. i) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 10, 497 (1993)
11. j) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 11, 355 (1994)
12. k) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 12, 223 (1995)
13. l) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 13, 75 (1996).
14. B. W. Halstead, "Poisonous and Venomous Marine Animals of the World," U.S. Government Printing Office, Washington D.C. (1965), Vol. 1, p. 706.
15. S. Yamamura and Y. Hirata, Tetrahedron, 19, 1485 (1963).
16. K. Yamada, M. Ojika, T. Ishigaki, Y. Yoshida, H. Ekimoto, and M. Arakawa, J. Am. Chem. Soc., 115, 11020 (1993).
17. M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaki, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 34, 8501 (1993).
18. M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaki, M. Nisiwaki, I. Tsukada, K. Mizuta, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 34, 8505 (1993).
19. M. Ojika, H. Kigoshi, T. Ishigaki, I. Tsukada, T. Tsuboi, T. Ogawa, and K. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 116, 7441 (1994).
20. H. Kigoshi, M. Ojika, K. Suenaga, T. Mutou, J. Hirano, A. Sakakura, T. Ogawa, M. Nisiwaki, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 35, 1247 (1994).
21. H. Kigoshi, M. Ojika, T. Ishigaki, K. Suenaga, T. Mutou, A. Sakakura, T. Ogawa, and K. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 116, 7443 (1994).
22. H. Kigoshi, K. Suenaga, T. Mutou, T. Ishigaki, T. Atsumi, H. Ishiwata, A. Sakakura, T. Ogawa, M. Ojika, and K. Yamada, J. Org. Chem., 61, 5326 (1996).
23. K. Suenaga, T. Ishigaki, A. Sakakura, H. Kigoshi, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 36, 5053 (1995).
24. S. Saito, S. Watabe, H. Ozaki, H. Kigoshi, K. Yamada, N. Fusetani, and H. Karaki, J. Biochem., 120, 552 (1996).
25. a) N. Fusetani, K. Yasumuro, S. Matsunaga, and K. Hashimoto, Tetrahedron Lett., 30, 2809 (1989)
26. b) S. Saito, S. Watabe, H. Ozaki, N. Fusetani, and H. Karaki, J. Biol. Chem., 269, 29710 (1994).
27. K. Suenaga, N. Kamei, Y. Okugawa, M. Takagi, A. Akao, H. Kigoshi, and K. Yamada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 269 (1997).
28. M. Ojika, Y. Yoshida, Y. Nakayama, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 31, 4907 (1990).
29. F. J. McDonald, D. C. Campbell, D. J. Vanderah, F. J. Schmitz, D. M. Washecheck, J. E. Burks, and D. van der Helm, J. Org. Chem., 40, 665 (1975).
30. F. J. Schmitz, K. H. Hollenbeak, and D. J. Vanderah, Tetrahedron, 34, 2719 (1978).
31. a) R. Kinnel, A. J. Duggan, T. Eisner, J. Meinwald, and I. Miura, Tetrahedron Lett., 1977, 3913
32. b) K. S. Feldman, C. C. Mechem, and L. Nader, J. Am. Chem. Soc., 104, 4011 (1982).
33. R. B. Kinnel, R. K. Dieter, J. Meinwald, D. Van Engen, J. Clardy, T. Eisner, M. O. Stallard, and W. Fenical, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 76, 3576 (1979).
34. T. Miyamoto, Y. Ebisawa, and R. Higuchi, Tetrahedron Lett., 36, 6073 (1995).
35. D. J. Faulkner, M. O. Stallard, J. Fayos, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 95, 3413 (1973).
36. D. J. Faulkner and M. O. Stallard, Tetrahedron Lett., 1973, 1171.
37. T. Kusumi, H. Uchida, Y. Inouye, M. Ishitsuka, H. Yamamoto, and H. Kakisawa, J. Org. Chem., 52, 4597 (1987).
38. T. Miyamoto, R. Higuchi, N. Marubayashi, and T. Komori, Liebigs Ann. Chem., 1988, 1191.
39. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. S. Allen, R. B. Von Dreele, L. D. Vanell, J. P. Y. Kao, and W. Blake, J. Am. Chem. Soc., 99, 262 (1977).
40. K. H. Hollenbeak, F. J. Schmitz, M. B. Hossain, and D. von der Helm, Tetrahedron, 35, 541 (1979).
41. T. Ichiba and T. Higa, J. Org. Chem., 51, 3364 (1986).
42. F. J. Schmitz, K. H. Hollenbeak, D. C. Carter, M. B. Hossain, and D. von der Helm, J. Org. Chem., 44, 2445 (1979).
43. F. J. Schmitz, D. P. Michaud, and P. G. Schmidt, J. Am. Chem. Soc., 104, 6415 (1982).
44. H. Kigoshi, Y. Imamura, K. Yoshikawa, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 31, 4911 (1990).
45. H. Kigoshi, Y. Adachi, K. Yoshikawa, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 33, 4195 (1992).
46. T. Miyamoto, R. Higuchi, T. Komori, T. Fujioka, and K. Mihashi, Tetrahedron Lett., 27, 1153 (1986).
47. A. Spinella, M. Gavagnin, A. Crispino, G. Cimino, E. Martinez, J. Ortea, and G. Sodano, J. Nat. Prod., 55, 989 (1992).
48. M. Kuniyoshi, K. Yamada, and T. Higa, Experientia, 41, 523 (1985).
49. G. R. Pettit, "The Dolastatin," in "Progress in the Chemistry of Organic Natural Products," ed by W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, and C. Tamm, Springer-Verlag, Wien (1997), Vol. 70, pp. 1-79.
50. G. R. Pettit, Y. Kamano, Y. Fujii, C. L. Herald, M. Inoue, P. Brown, D. Gust, K. Kitahara, J. M. Schmidt, D. L. Doubek, and C. Michel, J. Nat. Prod., 44, 482 (1981).
51. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. W. Holzapfel, W. J. van Zyl, A. A. Tuinman, C. L. Herald, L. Baczynskyj, and J. M. Schmidt, J. Am. Chem. Soc., 109, 7581 (1987).
52. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, A. A. Tuinman, F. E. Boettner, H. Kizu, J. M. Schmidt, L. Baczynskyj, K. B. Tomer, and R. J. Bontems, J. Am. Chem. Soc., 109, 6883 (1987).
53. G. R. Pettit, S. B. Singh, F. Hogan, P. Lloyd-Williams, D. L. Herald, D. D. Burkett, and P. J. Clewlow, J. Am. Chem. Soc., 111, 5463 (1989).
54. G. R. Pettit, Y. Kamano, H. Kizu, C. Dufresne, C. L. Herald, R. J. Bontems, J. M. Schmidt, F. E. Boettner, and R. A. Nieman, Heterocycles, 28, 553 (1989).
55. R. B. Bates, K. G. Brusoe, J. J. Burns, S. Caldera, W. Cui, S. Gangwar, M. R. Gramme, K. J. McClure, G. P. Rouen, H. Schadow, C. C. Stessman, S. R. Taylor, V. H. Vu, G. V. Yarick, J. Zhang, G. R. Pettit, and R. Bontems, J. Am. Chem. Soc., 119, 2111 (1997).
56. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, C. Dufresne, R. L. Cerny, D. L. Herald, J. M. Schmidt, and H. Kizu, J. Am. Chem. Soc., 111, 5015 (1989).
57. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, C. Dufresne, R. B. Bates, J. M. Schmidt, R. L. Cerny, and H. Kizu, J. Org. Chem., 55, 2989 (1990).
58. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. Dufresne, R. L. Cerny, C. L. Herald, and J. M. Schmidt, J. Org. Chem., 54, 6005 (1989).
59. G. R. Pettit, D. L. Herald, S. B. Singh, T. J. Thornton, and J. T. Mullaney, J. Am. Chem. Soc., 113, 6692 (1991).
60. G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, Y. Fujii, H. Kizu, M. R. Boyd, F. E. Boettner, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, J.-C. Chapuis, and C. Michel, Tetrahedron, 49, 9151 (1993).
61. a) Y. Hamada, K. Hayashi, and T. Shioiri, Tetrahedron Lett., 32, 931 (1991)
62. b) K. Tomioka, M. Kanai, and K. Koga, Tetrahedron Lett., 32, 2395 (1991)
63. c) T. Shioiri, K. Hayashi, and Y. Hamada, Tetrahedron, 49, 1913 (1993)
64. d) F. Roux, I. Maugras, J. Poncet, G. Niel, and P. Jouin, Tetrahedron, 50, 5345 (1994)
65. e) G. R. Pettit, J. K. Srirangam, S. B. Singh, M. D. Williams, D. L. Herald, J. Barkóczy, D. Kantoci, and F. Hogan, J. Chem, Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 859.
66. G. W. Aherne, A. Hardcastle, M. Valenti, A. Bryant, P. Rogers, G. R. Pettit, J. K. Srirangam, and L. R. Kelland, Cancer Chemother. Pharmacol., 38, 225 (1996).
67. R. Bai, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochem. Pharmacol., 39, 1941 (1990).
68. H. Sone, T. Nemoto, M. Ojika, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 34, 8445 (1993).
69. H. Sone, T. Nemoto, H. Ishiwata, M. Ojika, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 34, 8449 (1993).
70. M. Ojika, T. Nemoto, M. Nakamura, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 36, 5057 (1995).
71. M. Nakamura, T. Shibata, K. Nakane, T. Nemoto, M. Ojika, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 36, 5059 (1995).
72. T. Mutou, T. Kondo, M. Ojika, and K. Yamada, J. Org. Chem., 61, 6340 (1996).
73. T. Mutou, T. Kondo, T. Shibata, M. Ojika, H. Kigoshi, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 37, 7299 (1996).
74. H. Sone, T. Shibata, T. Fijita, M. Ojika, and K. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 118, 1874 (1996).
75. H. Ishiwata, T. Nemoto, M. Ojika, and K. Yamada, J. Org. Chem., 59, 4710 (1994).
76. H. Ishiwata, H. Sone, H. Kigoshi, and K. Yamada, J. Org. Chem., 59, 4712 (1994).
77. H. Ishiwata, H. Sone, H. Kigoshi, and K. Yamada, Tetrahedron, 50, 12853 (1994).
78. K. Suenaga, T. Mutou, T. Shibata, T. Itoh, H. Kigoshi, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 37, 6771 (1996).
79. T. Mutou, K. Suenaga, T. Fujita, T. Itoh, N. Takada, K. Hayamizu, H. Kigoshi, and K. Yamada, Synlett, 1997, 199.
80. H. Sone, T. Kondo, M. Kiryu, H. Ishiwata, M. Ojika, and K. Yamada, J. Org. Chem., 60, 4774 (1995).
81. H. Sone, H. Kigoshi, and K. Yamada, J. Org. Chem., 61, 8956 (1996).
82. K. Suenaga, H. Kigoshi, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 37, 5151 (1996).
83. M. Ojika, T. Nagoya, and K. Yamada, Tetrahedron Lett., 36, 7491 (1995).
84. K. Suenaga, T. Nagoya, T. Shibata, H. Kigoshi, and K. Yamada, J. Nat. Prod., 60, 155 (1997).
85. G. R. Pettit, R. H. Ode, C. L. Herald, R. B. Von Dreele, and C. Michel, J. Am. Chem. Soc., 98, 4677 (1976).