Inverted peptides - single bead analysis by methionine scanning and mass spectrometry

Tetrahedron Letters

Volumn 38, Issue 49, 1997, Pages 8565-8568

  Davies, Michael ^a   Bradley, Mark ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDE ANALYSIS;

EID: 0030723856     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10285-4     Document Type: Article

References (22)

1. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Prot. Res., 1991, 37, 487-493; Houghten, R.A.; Pinilla, C.; Blondelle, S.E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature, 1991, 354, 84-86; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R.J. Nature, 1991, 354, 82-84.
2. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Prot. Res., 1991, 37, 487-493; Houghten, R.A.; Pinilla, C.; Blondelle, S.E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature, 1991, 354, 84-86; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R.J. Nature, 1991, 354, 82-84.
3. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Prot. Res., 1991, 37, 487-493; Houghten, R.A.; Pinilla, C.; Blondelle, S.E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature, 1991, 354, 84-86; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R.J. Nature, 1991, 354, 82-84.
4. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
5. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
6. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
7. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
8. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
9. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
10. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
11. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA), 1992, 89, 5381-5383; Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2529-2530; Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem, 1994, 59, 4723-4724; Ohlmeyer, M. H.; Swanson, R. N.; Dillard, L.W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W.C. Proc. Natl. Acad. Sci., 1993, 90, 10922-10926; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 10779-10785; Chabala, J. C. Curr. Opinion Biotech., 1995, 6, 632-639; Ni, Z-J; Maclean, D; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M., Gallop, M. A. J. Med. Chem, 1996, 39, 1601-1608; Egner, B. J.; Rana, S.; Smith, H.; Bouloc, N.; Frey, J. G.; Brockesby, W. S.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 735-736.
12. Swali, V.; Bradley, M. Anal. Commun. 1997, 34, 15H-18H.
13. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keouugh, T. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3900-3906; Brummel, C. L.; Vickerman, J. C.; Carr, S. A.; Hemling, M. E.; Roberts, G. D.; Johnson, W.; Weinstock, J.; Gaitanopoulos, D.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Anal. Chem., 1996, 68, 237-242.
14. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keouugh, T. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3900-3906; Brummel, C. L.; Vickerman, J. C.; Carr, S. A.; Hemling, M. E.; Roberts, G. D.; Johnson, W.; Weinstock, J.; Gaitanopoulos, D.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Anal. Chem., 1996, 68, 237-242.
15. Egner, B. J.; Cardno, M.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2163-2164; Egner, B.J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J.Org.Chem. 1995, 60, 2652-2653; Swali, V.; Wells, N. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J.Org.Chem. 1997, 62, 4902-4903.
16. Egner, B. J.; Cardno, M.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2163-2164; Egner, B.J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J.Org.Chem. 1995, 60, 2652-2653; Swali, V.; Wells, N. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J.Org.Chem. 1997, 62, 4902-4903.
17. Egner, B. J.; Cardno, M.; Bradley, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2163-2164; Egner, B.J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J.Org.Chem. 1995, 60, 2652-2653; Swali, V.; Wells, N. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J.Org.Chem. 1997, 62, 4902-4903.
18. Davies, M.; Bradley, M. Angew. Chem.Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1097-1099; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Marlowe, C. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8835-8836; M. Rinnova, M. Lebl, Coll. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 171-231.
19. Davies, M.; Bradley, M. Angew. Chem.Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1097-1099; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Marlowe, C. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8835-8836; M. Rinnova, M. Lebl, Coll. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 171-231.
20. Davies, M.; Bradley, M. Angew. Chem.Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1097-1099; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Marlowe, C. K. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8835-8836; M. Rinnova, M. Lebl, Coll. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 171-231.
21. -1, approximately 10nmoles/bead) using standard Fmoc chemistry with 3h HOBt/DIC couplings using monomers doped with 10% methionine.
22. -1. Acknowledgements: This work was supported by a BBSRC/EPSRC [BMS] project grant (No B04846). We would like to acknowledge the Royal Society for a University Research Fellowship to MB.