Inherent chirality in calix[8]arenes exploiting the steric constraint of two intercrossing polyether chains

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 42, 1996, Pages 7627-7630

  Geraci, Corrada ^a   Piattelli, Mario ^a   Neri, Placido ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ARENE;

EID: 0030583477     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01678-4     Document Type: Article

References (22)

1. 1. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. For an update to 1994 see: Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
2. 1. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. For an update to 1994 see: Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
3. 1. Gutsche, C. D. Calixarenes; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1989. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. For an update to 1994 see: Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713.
4. 2. See, for examples: Okada, Y.; Kasai, Y.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 555. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, in press.
5. 2. See, for examples: Okada, Y.; Kasai, Y.; Nishimura, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 555. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, in press.
6. 3. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7,17 and references therein.
7. 4. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17 and references therein. For more recent examples see: Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; van Essen, G.; Timmerman, P.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1497. Fu, D.-K; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 802.
8. 4. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17 and references therein. For more recent examples see: Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; van Essen, G.; Timmerman, P.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1497. Fu, D.-K; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 802.
9. 4. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17 and references therein. For more recent examples see: Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; van Essen, G.; Timmerman, P.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1497. Fu, D.-K; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 802.
10. 4. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17 and references therein. For more recent examples see: Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; van Essen, G.; Timmerman, P.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1497. Fu, D.-K; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 802.
11. 4. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17 and references therein. For more recent examples see: Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; van Essen, G.; Timmerman, P.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1497. Fu, D.-K; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 802.
12. 4. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17 and references therein. For more recent examples see: Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419. Verboom, W.; Bodewes, P. J.; van Essen, G.; Timmerman, P.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1995, 51, 499. Pappalardo, S.; Parisi, M. F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1493. Arnecke, R.; Böhmer, V.; Ferguson, G.; Pappalardo, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1497. Fu, D.-K; Xu, B.; Swager, T. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 802.
13. 5. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Kepert, D. L.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 4231. Hofmeister, G. E.; Hahn, F. E.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2318. Hofmeister, G. E.; Alvarado, E.; Leary, J. A.; Yoon, D. L; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8843. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1237 and 1249.
14. 5. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Kepert, D. L.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 4231. Hofmeister, G. E.; Hahn, F. E.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2318. Hofmeister, G. E.; Alvarado, E.; Leary, J. A.; Yoon, D. L; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8843. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1237 and 1249.
15. 5. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Kepert, D. L.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 4231. Hofmeister, G. E.; Hahn, F. E.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2318. Hofmeister, G. E.; Alvarado, E.; Leary, J. A.; Yoon, D. L; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8843. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1237 and 1249.
16. 5. Furphy, B. M.; Harrowfield, J. M.; Kepert, D. L.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 4231. Hofmeister, G. E.; Hahn, F. E.; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2318. Hofmeister, G. E.; Alvarado, E.; Leary, J. A.; Yoon, D. L; Pedersen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8843. Harrowfield, J. M.; Ogden, M. I.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1237 and 1249.
17. 6. Neri, P.; Consoli, G. M. L.; Cunsolo, F.; Geraci, C.; Piattelli, M. New J. Chem. 1996, 20, 443.
18. 7. Geraci, C.; Piattelli, M.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3899.
19. 2Ar, 4 H, 8 H, 4 H), 7.09 and 7.17 (AB, J = 3.2 Hz, ArH, 8 H), 7.13 (bs, ArH, 8 H), 7.93 (s, OH, 4 H).
20. 9. In accordance, 1,3-5,7-calix[8]bis-crowns, which also lack intercrossing chains, are conformationally mobile: Geraci, C.; Piattelli, M.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5429.
21. 2v symmetry: See, K. A.; Fronczek, F. R.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem., 1991, 56, 7256. Gutsche, C. D.; See, K. A. J. Org. Chem., 1992, 57, 4527.
22. 2v symmetry: See, K. A.; Fronczek, F. R.; Watson, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem., 1991, 56, 7256. Gutsche, C. D.; See, K. A. J. Org. Chem., 1992, 57, 4527.