Key analogues of the tetrapeptide subunit of RA-VII and deoxybouvardin

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 1996, Pages 1597-1603

  Boger, Dale L ^a   Zhou, Jiacheng ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BICYCLO COMPOUND; HEXAPEPTIDE; NATURAL PRODUCT; TETRAPEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CYCLIZATION; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030272289     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00151-4     Document Type: Article

References (45)

1. 1. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040; Bates, R. B.; Cole, J. R.; Hoffmann, J. J.; Kriek, G. R.; Linz, G. S.; Torrance, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1343.
2. 1. Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Gargiulo, R. L.; Kriek, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8040; Bates, R. B.; Cole, J. R.; Hoffmann, J. J.; Kriek, G. R.; Linz, G. S.; Torrance, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1343.
3. 2. Review: Itokawa, H.; Takeya, K. Heterocycles 1993, 35, 1467.
4. 3. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Sonobe, T.; Mihashi, S.; Hamanaka, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3762.
5. 4. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mihara, K.; Mori, N.; Hamanaka, T.; Sonobe, T.; Iitaka, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1424.
6. 5. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Kidokoro, S.; Yamamoto, H. Planta Med. 1984, 51, 313.
7. 6. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Sonobe, T.; Serisawa, N.; Hamanaka, T.; Mihashi, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3216.
8. 7. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Takanashi, M.; Yamamoto, H.; Sonobe, T.; Kidokoro, S. Gann 1984, 75, 929.
9. 8. Itokawa, H.; Takeya, K.; Mori, N.; Hamanaka, T.; Sonobe, T.; Mihara, K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 284.
10. 9. Itokawa, H.; Yamamiya, T.; Morita, H.; Takeya, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 455.
11. 10. Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A. Chem. Lett. 1991, 2217.
12. 11. Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 7007.
13. 12. Morita, H.; Yamamiya, T.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1352.
14. 13. Morita, H.; Kondo, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Iitaka, Y. Tetrahedron 1991, 47, 2757.
15. 14. Itokawa, H.; Saitou, K.; Morita, H.; Takeya, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2161.
16. 15. Itokawa, H.; Morita, H.; Takeya, K. Chem. Pharm. Bull. 1991, 40, 1050.
17. 16. Itokawa, H.; Saitou, K.; Morita, H.; Takeya, K.; Yamada, K. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2984.
18. 17. Hamanaka, T.; Ohgoshi, M.; Kawahara, K.; Yamakawa, K.; Tsuruo, T.; Tsukagoshi, S. J. Pharmacobio-Dyn. 1987, 10, 616; Kato, T.; Suzumura, Y.; Takamoto, S.; Ota, K. Anti-cancer Res. 1987, 7, 329.
19. 17. Hamanaka, T.; Ohgoshi, M.; Kawahara, K.; Yamakawa, K.; Tsuruo, T.; Tsukagoshi, S. J. Pharmacobio-Dyn. 1987, 10, 616; Kato, T.; Suzumura, Y.; Takamoto, S.; Ota, K. Anti-cancer Res. 1987, 7, 329.
20. 18. Tobey, R. A.; Orlicky, D. J.; Deaven, L. L.; Rail, L. B.; Kissane, R. J. Cancer Res. 1978, 38, 4415.
21. 19. Johnson, R. K.; Chitnis, M. P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1978, 19, 218; Chitnis, M. P.; Alate, A. D.; Menon, R. S. Chemotherapy (Basel) 1981, 27, 126; Chitnis, M.; Menon, R.; Adwankar, M.; Satyamoorthy, K. Tumori 1985, 71, 261.
22. 19. Johnson, R. K.; Chitnis, M. P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1978, 19, 218; Chitnis, M. P.; Alate, A. D.; Menon, R. S. Chemotherapy (Basel) 1981, 27, 126; Chitnis, M.; Menon, R.; Adwankar, M.; Satyamoorthy, K. Tumori 1985, 71, 261.
23. 19. Johnson, R. K.; Chitnis, M. P. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1978, 19, 218; Chitnis, M. P.; Alate, A. D.; Menon, R. S. Chemotherapy (Basel) 1981, 27, 126; Chitnis, M.; Menon, R.; Adwankar, M.; Satyamoorthy, K. Tumori 1985, 71, 261.
24. 20. Zalacain, M.; Zaera, E.; Vazquez, D.; Jiminez, A. FEBS Lett. 1982, 148, 95; Morita, H.; Yamamiya, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Sakuma, C.; Yamada, J. Suga, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 47, 781.
25. 20. Zalacain, M.; Zaera, E.; Vazquez, D.; Jiminez, A. FEBS Lett. 1982, 148, 95; Morita, H.; Yamamiya, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Sakuma, C.; Yamada, J. Suga, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 47, 781.
26. 21. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7364.
27. 22. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7357.
28. 23. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8544.
29. 24. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Jin, Q.; Kilos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 85.
30. 25. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11426.
31. 26. Boger, D. L.; Yohannes, D.; Zhou, J.; Patane, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3420; Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1427.
32. 26. Boger, D. L.; Yohannes, D.; Zhou, J.; Patane, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3420; Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1427.
33. 27. Boger, D. L.; Yohannes, D.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 1319.
34. 28. Boger, D. L.; Myers, J. B.; Yohannes, D.; Kilos, P. A.; Suntornwat, O.; Kilos, J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 313.
35. 29. Boger, D. L.; Myers, J. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5385.
36. 30. Boger, D. L.; Yohannes, D. Synlett 1990, 1, 33.
37. 31. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 487; Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 5283.
38. 31. Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 487; Boger, D. L.; Yohannes, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 5283.
39. 32. Boger, D. L.; Zhou, J.; Winter, B.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1579.
40. 33. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3938. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089.
41. 33. Boger, D. L.; Zhou, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3938. Boger, D. L.; Zhou, J.; Borzilleri, R. M.; Nukui, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1089.
42. 34. Shioiri, T.; Ninomiga, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
43. 37 version 4.5, OPLSA force field, MCMM = 5000, MCSS = 2, 12 or 5 kcal/mol window). The global minima for 3 and 4 were located 41 and 16 times, respectively.
44. 36. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379.
45. 37. Still, W. C.; Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Lipton, M.; Liskamp, R.; Chang, G.; Hendrickson, T.; DeGunst, F.; Hasel, W. MACROMODEL, Columbia University, New York, 1990.