On the failure of de novo-designed peptides as biocatalysts

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Volumn 93, Issue 21, 1996, Pages 11428-11434

  Corey, M J ^a   Corey, E ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

artificial enzyme; catalyst; peptide

Indexed keywords

PEPTIDE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CATALYST; GENETIC ENGINEERING; HYBRIDOMA; PEPTIDE ANALYSIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; TECHNOLOGY;

CATALYSIS; DRUG DESIGN; ENZYMES; MODELS, THEORETICAL; PEPTIDES;

EID: 0029969102     PISSN: 00278424     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1073/pnas.93.21.11428     Document Type: Review

References (114)

1. Tramontano, A., Janda, K. D. & Lerner, R. A. (1986) Science 234, 1566-1570.
2. Pollack, S. J., Jacobs, J. W. & Schultz, P. G. (1986) Science 234, 1570-1573.
3. Schultz, P. G. & Lerner, R. A. (1995) Science 269, 1835-1842.
4. Jeffrey, J. (1995) EXS 73, 79-104.
5. Douglas, K. T. (1992) Curr. Opin. Biotechnol. 3, 370-377.
6. VanEtten, R. L., Sebastian, J. F., Clowes, G. A. & Bender, M. L. (1967) J. Am. Chem. Soc. 89, 3242-3253.
7. Mackay, L. G., Wylie, R. S. & Sanders, J. K. M. (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 3141-3142.
8. Schneider, H.-J., Kramer, R. & Rammo, J. (1993) J. Am. Chem. Soc. 115, 8980-8984.
9. Nowick, J. S., Feng, Q., Tjivikua, T., Ballester, P. & Rebek, J., Jr. (1991) J. Am. Chem. Soc. 113, 8831-8839.
10. Bonar-Law, R. P., Mackay, L. G., Walter, C. J., Marvaud, V. & Sanders, J. K. M. (1994) Pure Appl. Chem. 66, 803-810.
11. Mock, W. L., Irra, T. A., Wepsiec, J. P. & Adhya, M. (1989) J. Org. Chem. 54, 5302-5308.
12. Corey, E. J., Bakshi, R. K. & Shibata, S. (1987) J. Am. Chem. Soc. 109, 5551-5553.
13. Cech, T. R. (1993) Biochem. Soc. Trans. 21, 229-234.
14. Kruger, K., Grabowski, P. J., Zaug, A. J., Sands, J., Gottschling, D. E. & Cech, T. R. (1982) Cell 31, 147-157.
15. Jencks, W. P. (1969) Catalysis in Chemistry and Enzymology (McGraw-Hill, New York).
16. Fersht, A. (1977) Enzyme Structure and Mechanism (Freeman, New York).
17. Bruice, T. C. & Pandit, U. K. (1960) J. Am. Chem. Soc. 82, 5858-5865.
18. Jencks, W. P. (1975) Adv. Enzymol. 43, 219-410.
19. Baumann, W. K., Bizzozero, S. A. & Duller, H. (1970) FEBS Lett. 8, 257-260.
20. Thompson, R. C. & Blout, E. R. (1973) Biochemistry 12, 51-57.
21. Sachdev, G. P. & Fruton, J. S. (1970) Biochemistry 9, 4465-4470.
22. Moussaoui, M., Guasch, A., Boix, E., Cuchillo, C. & Nogués, M. (1996) J. Biol. Chem. 271, 4687-4692.
23. Pauling, L. (1948) Am. Sci. 36, 51-58.
24. Haldane, J. B. S. (1930) Enzymes (Longmans, Green, London).
25. Storm, D. R. & Koshland, D. E., Jr. (1970) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 66, 445-452.
26. Bruice, T. C., Brown, A. & Harris, D. C. (1971) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 68, 658-661.
27. Jencks, W. P. & Page, M. I. (1974) Biochem. Biophys. Res. Comm. 57, 887-892.
28. Carter, P., Abrahmsen, L. & Wells, J. A. (1991) Biochemistry 30, 6142-6148.
29. Corey, D. R., Willett, W. S., Coombs, G. S. & Craik, C. S. (1995) Biochemistry 34, 11521-11527.
30. Schweins, T., Geyer, M., Scheffzek, K., Warshel, A., Kalbitzer, H. R. & Wittinghofer, A. (1995) Nat. Struct. Biol. 2, 3-6.
31. Jeltsch, A., Wolfes, H., Maass, G. & Pingoud, A. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 8499-8503.
32. Matsumura, I. & Kirsch, J. F. (1996) Biochemistry 35, 1881-1889.
33. Toney, M. D. & Kirsch, J. F. (1989) Science 243, 1485-1488.
34. Koshland, D. E., Jr. (1958) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 44, 98-104.
35. Rosenberry, T. L. (1975) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 72, 3834-3838.
36. Iwakura, Y., Uno, K., Toda, F., Onozuka, S., Hattori, K. & Bender, M. L. (1975) J. Am. Chem. Soc. 97, 4432-4434.
37. Levinthal, C. (1969) in Mossbauer Spectroscopy in Biological Systems, eds. DeBrunner, P., Tsibris, J. & Munck, E. (Univ. of Illinois Press, Urbana, IL), pp. 22-24.
38. Hahn, K. W., Klis, W. A. & Stewart, J. M. (1990) Science 248, 1544-1547.
39. Kraut, J. (1977) Annu. Rev. Biochem. 46, 331-358.
40. Ohgushi, M. & Wada, A. (1983) FEBS Lett. 164, 21-24.
41. Ptitsyn, O. B. (1987) J. Protein Chem. 6, 273-293.
42. Kuwajima, K. (1989) Proteins 6, 87-103.
43. Handel, T. & DeGrado, W. F. (1990) J. Am. Chem. Soc. 112, 6710-6711.
44. Handel, T. M., Williams, S. A. & DeGrado, W. F. (1993) Science 261, 879-885.
45. Atassi, M. Z. & Manshouri, T. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 8282-8286.
46. Corey, D. R. & Phillips, M. A. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 4106-4109.
47. Wells, J. A., Fairbrother, W. J., Otlewski, J., Laskowski, M., Jr., & Burnier, J. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 4110-4114.
48. Matthews, B. W., Craik, C. S. & Neurath, H. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 4103-4105.
49. Corey, M. J., Hallakova, E., Pugh, K. & Stewart, J. M. (1994) Appl. Biochem. Biotechnol. 47, 199-210.
50. Glick, D. M. (1968) Biochemistry 7, 3391-3396.
51. Hummel, J. P. & Witzel, H. (1966) J. Biol. Chem. 241, 1023-1030.
52. Dixon, G. H., Go, S. & Neurath, H. (1956) Biochim. Biophys. Acta 19, 193-195.
53. Shaw, E., Mares-Guia, M. & Cohen, W. (1965) Biochemistry 4, 2219-2224.
54. Shabat, D., Itzhaky, H., Reymond, J.-L. & Keinan, E. (1995) Nature (London) 374, 143-146.
55. Wirsching, P., Ashley, J. A., Benkovic, S. J., Janda, K. D. & Lerner, R. A. (1991) Science 252, 680-685.
56. Cech, T. R., Herschlag, D., Piccirilli, J. A. & Pyle, A. M. (1992) J. Biol. Chem. 267, 17479-17482.
57. Pley, H. W., Flaherty, K. M. & McKay, D. B. (1994) Nature (London) 372, 68-74.
58. Roberts, V. A., Iverson, B. L., Iverson, S. A., Benkovic, S. J., Lerner, R. A., Getzoff, E. D. & Tainer, J. A. (1990) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 87, 6654-6658.
59. Jackson, D. Y., Prudent, J. R., Baldwin, E. P. & Schultz, P. G. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 58-62.
60. Johnsson, K., Allemann, R. K., Widmer, A. & Benner, S. A. (1993) Nature (London) 365, 530-532.
61. Lerner, R. A., Benkovic, S. J. & Schultz, P. G. (1992) Science 252, 659-667.
62. Abrahmsen, L., Tom, J., Burnier, J., Butcher, K. A., Kossiakoff, A. & Wells, J. A. (1991) Biochemistry 30, 4151-4159.
63. Braisted, A. C. & Schultz, P. G. (1990) J. Am. Chem. Soc. 112, 7430-1.
64. Koch, T., Reymond, J.-L. & Lerner, R. A. (1995) J. Am. Chem. Soc. 117, 9383-9385.
65. Jackson, D. Y., Jacobs, J. W., Sugasawara, R., Reich, S. H., Bartlett, P. A. & Schultz, P. G. (1988) J. Am. Chem. Soc. 110, 4841-4842.
66. Janda, K. D., Shevlin, C. G. & Lerner, R. A. (1995) J. Am. Chem. Soc. 117, 2659-2660.
67. Li, T. G., Janda, K. D. & Lerner, R. A. (1996) Nature (London) 379, 326-327.
68. Braisted, A. C. & Schultz, P. G. (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 2211-2212.
69. Schwabacher, A. W., Weinhouse, M. I., Auditor, J.-T. M. & Lerner, R. A. (1989) J. Am. Chem. Soc. 111, 2344-2346.
70. Titmas, R. C., Angeles, T. S., Sugasawara, R., Aman, N., Darsley, M. J., Blackburn, G. & Martin, M. T. (1994), Appl. Biochem. Biotechnol. 47, 277-290.
71. Jacobsen, J. R. & Schultz, P. G. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 5888-5892.
72. Hirschmann, R., Smith, A. B., III, Taylor, C. M., Benkovic, P. A., Taylor, S. D., Yager, K. M., Sprengeler, P. A. & Benkovic, S. J. (1994) Science 265, 234-237.
73. Paul, S., Volle, D. J., Beach, C. M., Johnson, D. R., Powell, M. J. & Massey, R. J. (1989) Science 244, 1158-1162.
74. Paul, S., Li, L., Kalaga, R., Wilkins-Stevens, P., Stevens, F. J. & Solomon, A. (1995) J. Biol. Chem. 270, 15257-15261.
75. Schultz, P. G. & Lerner, R. A. (1993) Acc. Chem. Res. 26, 391-395.
76. Rohlfing, D. L. & Fox, S. W. (1969) Adv. Catal. 20, 373-418.
77. Muraki, M., Morikawa, M., Jigami, Y. & Tanaka, H. (1988) Protein Eng. 2, 49-54.
78. Kuroki, R., Taniyama, Y., Seko, C., Nakamura, H., Kikuchi, M. & Ikehara, J. (1989) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 86, 6903-6907.
79. Jager, J., Pauptit, R. A., Sauder, U. & Jansonius, J. N. (1994) Protein Eng. 7, 605-612.
80. Herschlag, D. & Cech, T. R. (1990) Biochemistry 29, 10159-10171.
81. Myers, A. G., Gleason, J. L. & Yoon, T. (1995) J. Am. Chem. Soc. 117, 8488-8489.
82. Munir, K. M., French, D. C., Dube, D. K. & Loeb, L. A. (1994) Protein Eng. 7, 83-89.
83. Reidhaar-Olson, J. F. & Sauer, R. T. (1988) Science 241, 53-57.
84. Horwitz, M. S. Z. & Loeb, L. A. (1986) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 83, 7405-7409.
85. Tuerk, C. & Gold, L. (1990) Science 249, 505-510.
86. Ellington, A. D. & Szostak, J. W. (1990) Nature (London) 346, 818-822.
87. Defay, T. & Cohen, F. E. (1995) Proteins Struct. Funct. Genet. 23, 431-445.
88. Denman, R. B. (1993) BioTechniques 15, 1090-1095.
89. Herschlag, D. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 6921-6925.
90. Lesley, S. A., Patten, P. A. & Schultz, P. G. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 1160-1165.
91. Smiley, J. A. & Benkovic, S. J. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 8319-8323.
92. Tang, Y., Hicks, J. B. & Hilvert, D. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 8784-8786.
93. Cai, D. W., Mukhopadhyay, T. & Roth, J. A. (1995) Cancer Gene Ther. 2, 199-205.
94. Bashkin, J. D., Sampath, U. & Frolova, E. (1995) Appl. Biochem. Biotechnol. 54, 43-56,
95. Stull, R. A. & Szoka, F. C., Jr. (1995) Pharm. Res. 12, 465-483.
96. Gutte, B., Daumigen, M. & Wittschieber, E. (1979) Nature (London) 281, 650-655.
97. Barbier, B. & Black, A. (1988) J. Am. Chem. Soc. 110, 6880-6881.
98. Chakravarty, P. K., Mathur, K. B. & Dhar, M. M. (1973) Experientia 29, 786-788.
99. Epand, R. M. & Scheraga, H. A. (1968) Biochemistry 7, 2864-2872.
100. Connors, A. & Knox, R. J. (1995) Stem Cells (Dayton) 13, 501-511.
101. Wentworth, P., Datta, A., Blakey, D., Boyle, T., Partridge, L. J. & Blackburn, G. M. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 799-803.
102. Miyashita, H., Karaki, Y., Kikuchi, M. & Fujii, I. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 5337-5340.
103. Laethem, R. M., Blumenkopf, T. A., Cory, M., Elwell, L. Moxham, C. P., Ray, P. H., Walton, L. M. & Smith, G. K. (1996) Arch. Biochem. Biophys., in press.
104. Bryson, J. W., Betz, S. F., Lu, H. S., Suich, D. J., Zhou, H. X. O'Neil, K. T. & DeGrado, W. F. (1995) Science 270, 935-941.
105. Harbury, P. B., Zhang, T., Kim, P. S. & Alber, T. (1993) Science 262, 1401-1407.
106. Regan, L. & DeGrado, W. F. (1988) Science 241, 976-978.
107. Braisted, A. C. & Wells, J. A. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 5688-5692.
108. Pérez-Payá, E., Houghten, R. A. & Blondelle, S. E. (1996) J. Biol. Chem. 271, 4120-4126.
109. Gernert, K. M., Surles, M. C., Labean, T. H., Richardson, J. S. & Richardson, D. C. (1995) Protein Sci. 4, 2252-2260.
110. Regan, L. (1995) Trends Biochem. Sci. 20, 2800-285.
111. Tuchscherer, G. & Mutter, M. (1995) J. Biotechnol. 41, 197-210.
112. Choma, C. T., Lear, J. D., Nelson, M. J., Dutton, P. L., Robertson, D. E. & DeGrado, W. F. (1994) J. Am. Chem. Soc. 116, 856-65.
113. Robertson, D. E., Farid, R. S., Moser, C. C., Urbauer, J. L., Mulholland, S. E., Pidikiti, R., Lear, J. D., Wand, A. J., De-Grado, W. F. & Dutton, P. L. (1994) Nature (London) 368, 425-32.
114. Janda, K. D., Shevlin, C. G. & Lerner, R. A. (1993) Science 259, 490-493.