Stereoselective synthesis of the nitric-reducing cofactor herme d1 from hematoporphyrin;132. Stereoselektive synthese des nitrit-reduzierenden cofaktors häm d1 ausgehend von hämatoporphyrin stereoselective synthesis of the nitrite-reducing cofactor heme d1 from hematoporphyrin

Helvetica Chimica Acta

Volumn 79, Issue 6, 1996, Pages 1572-1586

  Romanowski, Frank ^a   Mai, Gerhard ^a   Kusch, Dirk ^a   Montforts, Franz Peter ^a   Bats, Jan W ^b  

^a UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEME;

AGED; ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029831153     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19960790607     Document Type: Article

References (64)

1. a) F -P. Montforts, F. Romanowski, J. W. Bats, Angew. Chem. 1989, 101, 471; ibid. Int. Ed. 1989, 28, 480;
2. a) F -P. Montforts, F. Romanowski, J. W. Bats, Angew. Chem. 1989, 101, 471; ibid. Int. Ed. 1989, 28, 480;
3. b) F.-P. Montforts, G. Mai, F. Romanowski, J. W. Bats, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 765.
4. a) A I. Scott, Angew. Chem. 1993, 105, 1281; ibid Int. Ed. 1993, 32, 1223;
5. a) A I. Scott, Angew. Chem. 1993, 105, 1281; ibid Int. Ed. 1993, 32, 1223;
6. b) A. R. Battersby, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 15;
7. Science 1994, 264, 1551,
8. A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1988, 100, 5; ibid. Int. Ed. 1988, 27, 5;
9. A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1988, 100, 5; ibid. Int. Ed. 1988, 27, 5;
10. e) F.-P. Montforts, B. Gerlach, F. Höper, Chem. Rev. 1994, 94, 327;
11. f) B. R. Crane, L. M. Siegel, E. D. Getzloff, Science 1995, 270, 59.
12. T. Kuronen, N. Ellfolk, Biochim. Biophys. Acta 1961, 275, 308; J. C. Gudat, J. S. Singh, D. C. Wharton, ibid. 1973, 292, 376; T. Horio, T. Higashi, T. Yamanaka, H. Matsubara, K. Okunoki, J Biol. Chem. 1961, 236, 944.
13. T. Kuronen, N. Ellfolk, Biochim. Biophys. Acta 1961, 275, 308; J. C. Gudat, J. S. Singh, D. C. Wharton, ibid. 1973, 292, 376; T. Horio, T. Higashi, T. Yamanaka, H. Matsubara, K. Okunoki, J Biol. Chem. 1961, 236, 944.
14. T. Kuronen, N. Ellfolk, Biochim. Biophys. Acta 1961, 275, 308; J. C. Gudat, J. S. Singh, D. C. Wharton, ibid. 1973, 292, 376; T. Horio, T. Higashi, T. Yamanaka, H. Matsubara, K. Okunoki, J Biol. Chem. 1961, 236, 944.
15. R. Timkovich, M. S. Cork, P. V. Taylor, J. Biol. Chem. 1984, 259, 1577, 15089.
16. C. K. Chang, J. Biol Chem. 1985, 260, 9520.
17. C. K Chang, W. Wu, J. Biol Chem. 1986, 267, 8593; C. K Chang, R. Timkovich, W. Wu, Biochemistry 1986, 25, 8447.
18. C. K Chang, W. Wu, J. Biol Chem. 1986, 267, 8593; C. K Chang, R. Timkovich, W. Wu, Biochemistry 1986, 25, 8447.
19. W Wu, C K. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3149.
20. J Micklefield, R. L. Mackman, C J. Aucken, M. Beckmann, M. H. Block, F.-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 277.
21. R. K. DiNello, C. K. Chang, in 'The Porphyrins', Ed. D. Dolphin, Academic Press, New York, 1978, Vol. 1, S. 297.
22. H. Meerwein, W. Florian, N. Schön, G. Stopp, Liebigs Ann. Chem. 1961, 641, 1; D. Felix, K. Gschwend-Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030, A. E. Wick, D. Felix, K. Steen, A. Eschenmoser, ibid. 1964, 47, 2425
23. H. Meerwein, W. Florian, N. Schön, G. Stopp, Liebigs Ann. Chem. 1961, 641, 1; D. Felix, K. Gschwend-Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030, A. E. Wick, D. Felix, K. Steen, A. Eschenmoser, ibid. 1964, 47, 2425
24. H. Meerwein, W. Florian, N. Schön, G. Stopp, Liebigs Ann. Chem. 1961, 641, 1; D. Felix, K. Gschwend-Steen, A. E. Wick, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030, A. E. Wick, D. Felix, K. Steen, A. Eschenmoser, ibid. 1964, 47, 2425
25. F.-P. Montforts, G. Zimmermann, Angew. Chem. 1986, 98, 451; ibid. Int. Ed. 1986, 25, 458; G. Haake, A. Meier, F.-P. Montforts, G. Scheurich, G. Zimmermann, Liebigs Ann. Chem. 1992, 325.
26. F.-P. Montforts, G. Zimmermann, Angew. Chem. 1986, 98, 451; ibid. Int. Ed. 1986, 25, 458; G. Haake, A. Meier, F.-P. Montforts, G. Scheurich, G. Zimmermann, Liebigs Ann. Chem. 1992, 325.
27. F.-P. Montforts, G. Zimmermann, Angew. Chem. 1986, 98, 451; ibid. Int. Ed. 1986, 25, 458; G. Haake, A. Meier, F.-P. Montforts, G. Scheurich, G. Zimmermann, Liebigs Ann. Chem. 1992, 325.
28. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
29. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
30. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
31. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
32. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
33. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
34. F.-P. Montforts, S. Ofner, V. Rasetti, A. Eschenmoser, W.-D. Woggon, K. Jones, A. R. Battersby, Angew. Chem. 1979, 91, 752; P. Naab, R. Lattmann, C. Angst, A. Eschenmoser, ibid. 1980, 92, 143; S. Ofner, V. Rasetti, B. Zehnder, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1981, 64, 1431; M H. Block, S. C. Zimmermann, G. B. Henderson, S. P. D. Turner, S. W. Westwood, F-J. Leeper, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061; A. R. Battersby, S. W. Westwood, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679; P. J. Harrison, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797; A. R. Battersby, L. A. Reiter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1984, 2743.
35. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
36. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
37. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
38. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
39. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
40. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
41. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
42. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
43. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
44. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
45. A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. R. J. Fookes, S. P. D. Turner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1325; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557; F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1981, 93, 795; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228; C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237; A. R. Battersby, C. J. Dutton, C. J. R. Fookes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569; S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, A. R. Battersby, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 583; R. D. Brunt, F.-J. Leeper, I. Grgurina, A. R. Battersby, ibid. 1989, 428; A. R. Battersby, S. P. D. Turner, M. H. Block, Z. C. Sheng, S. C. Zimmermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Angew. Chem. 1985, 97, 767; F.-P. Montforts, U. M. Schwartz, Liebigs Ann. Chem. 1991, 709.
46. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69 (23rd Int. Congress Pure Appl. Chem., Boston); A. Eschenmoser, Naturwissenschaften 1974, 61, 513; A. Eschenmoser, C. E. Winter, Science 1977, 196, 1410; R. B. Woodward, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; ibid. 1971, 25, 283; ibid. 1973, 33, 145
47. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69 (23rd Int. Congress Pure Appl. Chem., Boston); A. Eschenmoser, Naturwissenschaften 1974, 61, 513; A. Eschenmoser, C. E. Winter, Science 1977, 196, 1410; R. B. Woodward, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; ibid. 1971, 25, 283; ibid. 1973, 33, 145
48. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69 (23rd Int. Congress Pure Appl. Chem., Boston); A. Eschenmoser, Naturwissenschaften 1974, 61, 513; A. Eschenmoser, C. E. Winter, Science 1977, 196, 1410; R. B. Woodward, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; ibid. 1971, 25, 283; ibid. 1973, 33, 145
49. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69 (23rd Int. Congress Pure Appl. Chem., Boston); A. Eschenmoser, Naturwissenschaften 1974, 61, 513; A. Eschenmoser, C. E. Winter, Science 1977, 196, 1410; R. B. Woodward, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; ibid. 1971, 25, 283; ibid. 1973, 33, 145
50. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69 (23rd Int. Congress Pure Appl. Chem., Boston); A. Eschenmoser, Naturwissenschaften 1974, 61, 513; A. Eschenmoser, C. E. Winter, Science 1977, 196, 1410; R. B. Woodward, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; ibid. 1971, 25, 283; ibid. 1973, 33, 145
51. A. Eschenmoser, Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69 (23rd Int. Congress Pure Appl. Chem., Boston); A. Eschenmoser, Naturwissenschaften 1974, 61, 513; A. Eschenmoser, C. E. Winter, Science 1977, 196, 1410; R. B. Woodward, Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519; ibid. 1971, 25, 283; ibid. 1973, 33, 145
52. C. Leumann, K. Hilpert, J Schreiber, A. Eschenmoser, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1404; C. Leumann, A. Eschenmoser, ibid. 1984, 583, C. Angst, C. Kratky, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1981, 93, 275; C. Leumann, T. Früh, M. Göbel, A. Eschenmoser, ibid. 1987, 99, 273.
53. C. Leumann, K. Hilpert, J Schreiber, A. Eschenmoser, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1404; C. Leumann, A. Eschenmoser, ibid. 1984, 583, C. Angst, C. Kratky, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1981, 93, 275; C. Leumann, T. Früh, M. Göbel, A. Eschenmoser, ibid. 1987, 99, 273.
54. C. Leumann, K. Hilpert, J Schreiber, A. Eschenmoser, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1404; C. Leumann, A. Eschenmoser, ibid. 1984, 583, C. Angst, C. Kratky, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1981, 93, 275; C. Leumann, T. Früh, M. Göbel, A. Eschenmoser, ibid. 1987, 99, 273.
55. C. Leumann, K. Hilpert, J Schreiber, A. Eschenmoser, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1404; C. Leumann, A. Eschenmoser, ibid. 1984, 583, C. Angst, C. Kratky, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1981, 93, 275; C. Leumann, T. Früh, M. Göbel, A. Eschenmoser, ibid. 1987, 99, 273.
56. D. Kusch, E. Töllner, A. Lincke, F.-P. Montforts, Angew. Chem. 1995, 107, 874.
57. G. W. J. Fleet, M. J. Gough, T. K. M. Shing, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3661; Y. Tamura, M. Mizutani, Y. Furukawa, S. Kawamura, Z. Yoshida, Y. Yanagi, M. Minobe, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
58. G. W. J. Fleet, M. J. Gough, T. K. M. Shing, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3661; Y. Tamura, M. Mizutani, Y. Furukawa, S. Kawamura, Z. Yoshida, Y. Yanagi, M. Minobe, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
59. R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchschacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Ito, A. Langemann, E. LeGoff, W. Leungruber, L. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta, H. Volz, J. Am Chem. Soc. 1960, 82, 3800; R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651; R. Schwesinger, R. Waditschatka, J. Rigby, R Nordmann, W. B. Schweizer, E. Zass, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 600.
60. R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchschacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Ito, A. Langemann, E. LeGoff, W. Leungruber, L. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta, H. Volz, J. Am Chem. Soc. 1960, 82, 3800; R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651; R. Schwesinger, R. Waditschatka, J. Rigby, R Nordmann, W. B. Schweizer, E. Zass, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 600.
61. R. B. Woodward, W. A. Ayer, J. M. Beaton, F Bickelhaupt, R. Bonnett, P. Buchschacher, G. L. Closs, H. Dutler, J. Hannah, F. P. Hauck, S. Ito, A. Langemann, E. LeGoff, W. Leungruber, L. Lwowski, J. Sauer, Z. Valenta, H. Volz, J. Am Chem. Soc. 1960, 82, 3800; R. B. Woodward, Angew. Chem. 1960, 72, 651; R. Schwesinger, R. Waditschatka, J. Rigby, R Nordmann, W. B. Schweizer, E. Zass, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 600.
62. C. Kratky, R. Waditschatka, C. Angst, J. E. Johansen, J. C. Plaquevent, J. Schreiber, A. Eschenmoser, Helv Chim. Acta 1985, 68, 1312.
63. C. K. Chang, C Sotiriou, J. Org Chem. 1987, 52, 926.
64. H. H. Inhoffen, P. Jäger, R. Mählhop, Liebigs Ann. Chem 1971, 749, 109.