Discovery and Synthesis of Less Common Natural Hydroporphyrins

Chemical Reviews

Volumn 94, Issue 2, 1994, Pages 327-347

  Montforts, Franz Peter ^a   Gerlach, Benjamin ^a   Höper, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000336508     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr00026a003     Document Type: Article

References (290)

1. Dolphin, D., Ed. The Porphyrins; Academic Press: New York, 1978-1979; Vols. I, II, III, V(1978)
2. Dolphin, D., Ed. The Porphyrins; Academic Press: New York, 1978-1979; Vols. IV, VI, VII (1979)
3. Smith, K. M., Ed. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam, 1975
4. Vernon, L. P., Seely, G. R., Eds. The Chlorophylls; Academic Press: New York, 1966
5. Stoll, A.; Wiedemann, E. Fortschr. Chem. Forsch. 1952, 2, 538
6. Zagalak, B., Friedrich, W., Eds. Vitamin B12; de Gruyter: Berlin, 1979
7. Dolphin, D., Ed. Vitamin B12; Wiley: New York, 1982; Vols. I, II
8. Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1988, 100, 5
9. Kräutler, B. Chimia 1987, 41, 277
10. Scheer, H. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. I, p 31
11. Scheer, H.; Inhoffen, H. H. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. I, p 45
12. Battersby, A. R. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 15
13. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 308
14. Scott, A. I. Angew. Chem. 1993, 105, 1281
15. Willstätter, R.; Stoll, A. Untersuchungen über Chlorophyll, Methoden und Ergebnisse (Investigations on Chlorophyll, Methods and Results); Springer: Berlin, 1913
16. van den Bergh, P.; Cornaz, P. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1985, 33, 582
17. Dougherty, T. J. Methods in Porphyrin Photosensitization; Kessel, D., Ed.; Plenum: New York, 1985; p 313
18. Bible, K. C.; Buytendoerp, M.; Zierath, P. D.; Rinehart, K. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4582
19. Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Bible, K. C.; Sakai, R.; Sullins, D. W.; Li, K. M. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1
20. Karuso, P.; Bergquist, P. R.; Buckleton, J. S.; Cambie, R. C.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2177
21. Falk, H.; Hoornaert, G.; Isenring, H. P.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 2347
22. Sakata, K.; Yamamoto, K.; Ishikawa, H.; Yagi, A.; Etoh, H.; Ina, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1165
23. Sakata, K.; Yamamoto, K.; Ishikawa, H.; Watanabe, N.; Etoh, H.; Yagi, A.; Ina, K. Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1990, 32, 57
24. Yamamoto, K.; Sakata, K.; Watanabe, N.; Yagi, A.; Brinen, L. S.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2587
25. Sakata, K.; Yamamoto, K.; Ishikawa, H.; Watanabe, N.; Etoh, H.; Yagi, A.; Ina, K. Chem. Nat. Prod. Symp. Papers 1990, 32, 57
26. Baltzer, F. Handbuch Zool. 1931, 2, 61
27. Nigrelli, R. F.; Stempien, M. F.; Ruggieri, G. D.; Liguori, V. R.; Cecil, J. T. Red. Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1967, 26, 1197
28. Lallier, R. C. R. Acad. Sci. 1955, 240, 1489
29. De Nicola Giudici, M.; Cariello, L.; Zanetti, L. Gamete Res. 1979, 2, 247
30. Gauthier, M. J.; De Nicola Giudici, M. Curr. Microbiol. 1983, 8, 195
31. Cariello, L.; De Nicola Giudici, M.; Tosti, E.; Zanetti, L. Gamete Res. 1982, 5, 161
32. Cariello, L.; De Nicola Giudici, M.; Zanetti, L. Gamete Res. 1980, 3, 309
33. Matthews, J. I.; Braslavsky, S. E.; Camilleri, P. Photochem. Photobiol. 1980, 32, 733
34. Agius, L.; Jaccarini, V.; Ballantine, J. A.; Ferrito, V.; Pelter, A.; Psaila, A. F.; Zammit, V. A. Comp. Biochem. Physiol. B 1979, 63B, 109
35. Lederer, E. C. R. Acad. Sci. 1939, 209, 528
36. Pelter, A.; Ballantine, J. A.; Ferrito, V.; Jaccarini, V.; Psaila, A. F.; Schembri, V. P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 999
37. Pelter, A.; Ballantine, J. A.; Murray-Rust, P.; Ferrito, V.; Psaila, A. F. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1881.
38. Pelter, A.; Abula-Medici, D.; Ballantine, J. A.; Ferrito, V.; Ford, S.; Jaccarini, V.; Psaila, A. F. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2017
39. Agius, L.; Ballantine, J. A. ; Ferrito, V.; Jaccarini, V.; Murray-Rust, P.; Pelter, A.; Psaila, A. F.; Schembri, P. J. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1847
40. Ballantine, J. A.; Pelter, A.; Psaila, A. F.; Murray-Rust, P.; Ferrito, V.; Schembri, P.; Jaccarini, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1080
41. Montforts, F.-P.; Müller, C. M.; Lincke, A. Liebigs Ann. Chem. 1990, 415
42. Deeg, R.; Kriemler, H.-P.; Bergman, K.-H.; Müller, G. Z. Physiol. Chem. 1978, 358, 339
43. Müller, G. Z. Physiol. Chem. 1978, 358, 279
44. Imfeld, M.; Arigoni, D.; Deeg, R.; Müller, G. Vitamin B12; Zagalak, B. J., Friedrich, W., Eds.; de Gruyter: Berlin, New York, 1979; p 315
45. Battersby, A. R.; Frobel, K.; Hammerschmidt, F.; Jones, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 455
46. Battersby, A. R.; Seo, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 3049
47. Battersby, A. R.; McDonald, E. Vitamin B12; Dolphin, D., Ed.; Wiley: New York, 1982; Vol. 1, p 107
48. Timkovich, R.; Cork, M. S.; Gennis, R. B.; Johnson, P. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6069
49. Vavra, M. R.; Timkovich, R.; Yap, F.; Gennis, R. B. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 250, 461
50. Chiu, J. T.; Loewen, P. C.; Switala, J.; Gennis, R. B.; Timkovich, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7046
51. Barrett, J. Biochem. J. 1956, 64, 626
52. Chang, C. K. NATO Adv. Study Inst. Ser., Ser. C 1982, 89, 313
53. Stolzenberg, A. M.; Strauss, S. H.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4763
54. Wharton, D. C.; Hill, K.; Gibson, Q. H. Adv. Exp. Med. Biol. 1976, 74, 240
55. Shimada, H.; Orii, Y. J. Biochem. 1978, 84, 1553
56. Orii, Y.; Shimada, H.; Nozawa, T.; Hatano, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 983
57. Shimada, H.; Orii, Y. J. Biochem. 1976, 80, 135
58. Kita, K.; Konishi, K.; Anraku, Y. J. Biol. Chem. 1984, 259, 3375
59. Woodward, R. B.; Ayer, W. A.; Beaton, J. M.; Bickelhaupt, F.; Bonnett, R.; Buchschacher, P.; Closs, G. L.; Dutler, H.; Hannah, J.; Hauck, F. P.; Ito, S.; Langemann, A.; LeGoff, E.; Leimgruber, W.; Lwowski, W.; Sauer, J.; Valenta, Z.; Volz, H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3800
60. Woodward, R. B.; Ayer, W. A.; Beaton, J. M.; Bickelhaupt; F.; Bonnett, R.; Buchschacher, P.; Closs, G. L.; Dutler, H. ; Hannah, J.; Hauck, F. P.; Ito, S.; Langemann, A.; LeGoff, E.; Leimgruber, W.; Lwowski, W.; Sauer, J.; Valenta, Z.; Volz, H. Tetrahedron 1990, 46, 7599
61. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1961, 2, 383
62. Woodward, R. B. Angew. Chem. 1960, 72, 651
63. Snow, R. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 524
64. Harrison, P. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 797
65. Battersby, A. R.; Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R.; Turner, S. P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1235
66. Arnott, D. M.; Battersby, A. R.; Harrison, P. J.; Henderson, G. B.; Sheng, Z. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 525
67. Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2733
68. Battersby, A. R.; Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R.; Turner, S. P. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1557
69. Battersby, A. R.; Reiter, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2743
70. Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Snow, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 2725
71. Montforts, F. P. Angew. Chem. 1981, 93, 795
72. Montforts, F. P.; Schwartz, U. M. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1228
73. Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1237
74. Battersby, A. R.; Dutton, C. J.; Fookes, C. J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1569
75. Yamada, Y.; Miljkovic, D.; Wehrli, P.; Golding, B.; Löliger, P.; Keese, R.; Müller, K.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1969, 81, 301
76. Götschi, E.; Hunkeler, W.; Wild, H. J.; Schneider, P.; Fuhrer, W.; Gleason, J.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1973, 85, 950
77. Bertele, E.; Boos, H.; Dunitz, J. D.; Elsinger, F.; Eschenmoser, A.; Felner, I.; Gribi, P.; Gschwend, H.; Meyer, E. F.; Pesaro, M.; Scheffold, R. Angew. Chem. 1964, 76, 393
78. Roth, M.; Dubs, P.; Götschi, E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 3039
79. Ofner, S.; Rasetti, V.; Zehnder, B.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1431
80. Montforts, F. P. Angew. Chem. 1982, 94, 208
81. Montforts, F. P. Angew. Suppl. 1982, 499
82. Montforts, F. P.; Bats, J. W. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 402
83. Turner, S. P. D.; Block, M. H.; Sheng, Z. C.; Zimmermann, S. C. ; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 9, 583
84. Battersby, A. R.; Turner, S. P. D.; Block, M. H.; Sheng, Z. C.; Zimmerman, S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1577
85. Brunt, R. D.; Leeper, F. J.; Grgurina, I.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 428
86. Gossauer, A.; Hinze, R. P.; Zilch, H. Angew. Chem. 1977, 89, 429
87. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1968, 17, 519
88. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 283
89. Woodward, R. B. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 145
90. Faulkner, D. J. Research Report, Harvard University: Cambridge, 1966
91. Eschenmoser, A. Pure Appl. Chem. Suppl. 1971, 2, 69
92. Eschenmoser, A. Naturwissenschaften 1974, 61, 513
93. Eschenmoser, A.; Winter, C. E. Science 1977, 196, 1410
94. Dubs, P. Beiträge zur Synthese von Vitamin B12 (Contributions to the Synthesis of Vitamin B12), Dissertation, ETH Zurich (Research Group Eschenmoser, A.); Juris Verlag: Zurich, 1969
95. Montforts, F.-P.; Schwartz, U. M. Angew. Chem. 1985, 97, 767
96. Montforts, F.-P.; Schwartz, U. M. Liebigs Ann. Chem. 1991, 709
97. Montforts, F. P.; Zimmermann, G. Angew. Chem. 1986, 98, 451
98. Montforts, F. P.; Meier, A.; Haake, G.; Höper, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3481
99. Haake, G.; Höper, F.; Meier, A.; Montforts, F. P.; Scheurich, G.; Zimmermann, G. Liebigs Ann. Chem. 1992, 325
100. Montforts, F. P.; Meier, A.; Scheurich, G.; Haake, G.; Bats, J. W. Angew. Chem. 1992, 104, 1650
101. Höper, F. Enantioselektive Synthese von Chlorinen unter Einsatz homochiraler Allylboronate (Enantioselective Synthesis of Chlorins Using Homochiral Allylboronates), Dissertation, University of Bremen, 1993.
102. Töllner, E. Enantioselektive Reduktion von Acetylporphyrinen zu Hydroxyethylporphyrinen (Hydroxyalkylporphyrins by Enantioselective Reduction of Acetylporphyrins), Dissertation, University of Bremen, 1992.
103. Kusch, D. Dissertation in preparation, University of Bremen, 1993
104. Furhop, J. H. The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. II, p 131
105. Furhop, J. H. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975
106. Inhoffen, H. H.; Bliesener, C.; Brockmann, H., Jr. Tetrahedron Lett. 1966, 3779
107. Bonnett, R.; Dimsdale, M. J.; Stephenson, G. F. J. Chem. Soc.(C) 1969, 564
108. Inhoffen, H. H.; Müller, N. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3209
109. Inhoffen, H. H.; Brockmann, H., Jr.; Bliesener, K. M. Liebigs Ann. Chem. 1969, 730, 173
110. Inhoffen, H. H.; Nolte, W. Liebigs Ann. Chem. 1969, 725, 167
111. DiNello, R. K.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1980, 45, 5196
112. Chang, C. K.; Sotiriou, C.; Wu, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1213
113. Pangka, V. S.; Morgan, A. R.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 1986, 51, 1094
114. Burns, D. H.; Lai, J.-J.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 3119
115. Liddel, P. A.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2685
116. Morgan, A. R.; Garbo, G. M.; Keck, R. W.; Miller, R. A.; Selman, S. H.; Skakos, D. J. Med. Chem. 1990, 4, 1258
117. Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407
118. Chaunhan, S. M. S.; Vijayarahavan, B. Indian J. Chem. 1991, 12, 1104
119. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 926
120. Montforts, F.-P.; Gerlach, B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1985
121. Smith, K. M.; Lai, J.-J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5746
122. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4989
123. Andersson, L. A.; Sotiriou, C.; Chang, C. K.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 258
124. Barkigia, K. M.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7445
125. Sotiriou, C.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2264
126. Prinsep, M. R.; Caplan, F. R.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 385
127. Bonnett, R.; Nizhnik, A. N.; Berenbaum, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1822
128. Bonnett, R.; Berenbaum, M. C. Eur. Pat. Appl. European Patent 337601; Chem. Abstr. 1990, 112, 216561n
129. Inhoffen, H. H.; Buchler, J. W.; Thomas, R. Tetrahedron Lett. 1969, 1145
130. Pandey, R. K.; Shiau, F.-Y.; Isaac, M.; Ramaprasad, S.; Dougherty, T. J.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7815
131. Barkigia, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6457
132. Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Kamin, H. J. Biol. Chem. 1973, 248, 251; 2801
133. Siegel, L. M. Mechanisms of Oxidizing Enzymes (Dev. Biochem. 1); Singer, T. P., Ondarza, R. N., Eds.; Elsevier: North Holland, 1978; p 201
134. Siegel, L. M.; Murphy, M. J.; Kamin, H. Methods Enzymol. 1978, 52(C), 436
135. Lee, J. P.; LeGall, J.; Peck, H. D., Jr. J. Bacteriol. 1973, 115, 529
136. Murphy, M. J.; Siegel, L. M.; Tove, S. R.; Kamin, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 612
137. Aparicio, P. J.; Knaff, D. B.; Malkin, R. Arch. Biochem. Biophys. 1975, 169, 102
138. Vega, J. M.; Garrett, R. H.; Siegel, L. M. J. Biol. Chem. 1975, 250, 7980
139. Porra, R. J.; Skyring, G. W. Porphyrins in Human Diseases; Doss, M., Ed.; Karger: Basel, 1976; p 459
140. Stoller, M. L. ; Malkin, R.; Knaff, D. B. FEBS Lett. 1977, 81, 271
141. Hirasawa, M. ; Shaw, R. W.; Palmer, G.; Knaff, D. B. J. Biol. Chem. 1987, 262, 12428
142. Romero, L. C.; Galvan, F.; Vega, J. M. Biochim. Biophys. Acta 1987, 914, 55
143. Hillard, N. P.; Hirasawa, M.; Knaff, D. B.; Shaw, R. W. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 29, 195
144. Jackson, R. H.; Cornish-Bowden, A.; Cole, J. A. Biochem. J. 1981, 193, 861
145. Seki, Y.; Sogawa, N.; Ishimoto, M. J. Biochem. (Tokyo) 1981, 90, 1487
146. Battersby, A. R.; Jones, K.; McDonald, E.; Robinson, J. A.; Morris, H. R. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2213
147. Bykhovsky, V. Y.; Zaitseva, N. I.; Bukin, N. V. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1975, 224, 1431
148. Bykhovsky, V. Y.; Zaitseva, N. I.; Umrikhima, A. V.; Yavorskaya, A.N. Prikl. Biokhim. Mikrobiol. 1976, 12, 825
149. Battersby, A. R.; McDonald, E.; Morris, H. R.; Thompson, M.; Williams, D. C.; Bykhovsky, V. Y.; Zaitseva, N. I.; Bukin, V. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2217
150. Battersby, A. R.; McDonald, E.; Thompson, M.; Bykhovsky, V. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 150
151. Deeg, R.; Kriemler, H. P.; Bergmann, K. H.; Müller, G. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1977, 358, 339
152. Bergmann, K. H.; Deeg, R.; Gneuss, K. D.; Kriemler, H. P.; Müller, G. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1977, 358, 1315
153. Scott, A. I.; Irwin, A. J.; Siegel, L. M.; Schoolery, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7987
154. Battersby, A. R.; McDonald, E. Bioorg. Chem. 1978, 7, 161.
155. Battersby, A. R.; Matcham, G. W. J.; McDonald, E.; Neier, R.; Thompson, M.; Woggon, W.-D.; Bykovsky, V. Y.; Morris, H. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 185
156. Lewis, N. G.; Neier, R.; McDonald, E.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 541
157. Müller, G.; Gneuss, K. D.; Kriemler, H. P.; Scott, A. I.; Irwin, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3655
158. Timkovich, R.; Cork, M. S.; Taylor, P. V. J. Biol. Chem. 1984, 259, 1577
159. Timkovich, R.; Cork, M. S.; Taylor, P. V. J. Biol. Chem. 1984, 259, 15089
160. Chang, C. K. Biochemistry 1980, 19, 1971
161. Chang, C. K. J. Biol. Chem. 1985, 260, 9520
162. Kuronen, T.; Ellfolk, N. Biochim. Biophys. Acta 1972, 275, 308
163. Gudat, J. C.; Singh, J.; Wharton, D. C. Biochim. Biophys. Acta 1973, 292, 376
164. Horio, T.; Higashi, T.; Yamanaka, T.; Matsubara, H.; Okunuki, K. J. Biol. Chem. 1961, 236, 944
165. Timkovich, R.; Cork, M. S., Taylor, P. V. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 240, 689
166. Timkovich, R.; Cork, M. S. Biochemistry 1982, 21, 5119
167. Mitra, S.; Bersohn, R. Biochemistry 1980, 19, 3200
168. Hill, K. E.; Warton, D. C. J. Biol. Chem. 1978, 253, 489
169. Chang, C. K.; Barkigia, K. M.; Hanson, L. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1352
170. Yap-Bondoc, F.; Bondoc, L. L.; Timkovich, R.; Baker, D. C.; Hebbler, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13498
171. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1739
172. Heiss, B.; Frunzke, K.; Zumft, W.G. J. Bacteriol. 1989, 171, 3288
173. Carr, G. J.; Ferguson, S. J. Biochem. J. 1990, 269, 423
174. Dermastia, M.; Turk, T.; Hollocher, T. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 10899
175. Chang, C. K.; Wu, W. J. Biol. Chem. 1986, 261, 8593.
176. Chang, C. K.; Timkovich, R.; Wu, W. Biochemistry 1986, 26, 8447
177. Wu, W.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3149.
178. Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 926
179. Montforts, F.-P.; Mai, G.; Romanowski, F.; Bats, J. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 765
180. Montforts, F.-P.; Romanowski, F.; Bats, J. W. Angew. Chem. 1989, 101, 471
181. Eschenmoser, A. Quart. Rev. Chem. Soc. 1970, 24, 366
182. Eschenmoser, A. Chem. Soc. Rev. 1976, 5, 377.
183. Eschenmoser, A. Vitamin Bn; Zagalak, B., Friedrich, W., Eds., De Gruyter: Berlin 1979; p 89
184. Eschenmoser, A. Nova Acta Leopold. 1982, 55.
185. Fischli, A.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1967, 79, 865
186. Eschenmoser, A. Pure Appl. Chem. 1969, 20, 1.
187. Eschenmoser, A. Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res. 1968 (Volume data), 12, 9
188. Eschenmoser, A. Mod. Sviluppi Sin. Org., Corso Estivo Chim. 1967, 10, 181
189. Eschenmoser, A. Accad. Naz. dei Lincei: Rome, 1968
190. Fuhrer, W.; Gleason, J.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1973, 85, 950
191. Eschenmoser, A. Chem. Soc. Rev. 1976, 5, 377
192. Montforts, F.-P.; Ofner, S.; Rasetti, V.; Eschenmoser, A.; Woggon, W. D.; Jones, K.; Battersby, A. R. Angew. Chem. 1979, 91, 752
193. Murakami, Y.; Matsuda, Y.; Sakata, K. Inorg. Chem. 1971, 10, 1728
194. Naab, P.; Lattmann, R.; Angst, C.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1980, 92, 143
195. Richardson, P. F.; Chang, C. K.; Spaulding, L. D.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7736
196. Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 848
197. Stolzenberg, A.M.; Spreer, L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 364
198. Chang, C. K. Biochemistry 1980, 19, 1971
199. Stolzenberg, A. M.; Strauss, S. H.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4763
200. Chang, C. K. ; Hanson, L. K.; Richardson, P. F.; Young, R.; Fajer, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 2652
201. Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Chang, C. K.; Williams, G. J. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 315
202. Battersby, A. R.; Sheng, Z. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1393
203. Battersby, A. R.; Bladon, C.; Huang, J. J.; Seo, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1492
204. Harrison, P.; Sheng, Z. C.; Fookes, C. J. R.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1667
205. Muller, B.; Collins, A. N.; Ellis, M. K.; Whittingham, W. G.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1119
206. Arnott, D. M.; Harrison, P. J.; Henderson, G. B.; Sheng, Z. C.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 265
207. Battersby, A. R.; Block, M. H.; Fookes, C. J. R.; Harrison, P. J.; Henderson, G. B.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2175
208. Chang, C. K.; Wu, W. J. Biol. Chem. 1986, 261, 8593
209. Block, M. H.; Zimmermann, S. C.; Henderson, G. B.; Turner, S. P. D.; Westwood, S. W.; Leeper, F. J.; Battersby, A. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1061
210. Battersby, A. R.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1679
211. Allen, F. H.; Battersby, A. R.; Doyle, M. J.; Raithby, P. R.; Whittingham, W. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989, C45, 687
212. Inhoffen, H. H.; Jager, P.; Malhop, R. Liebigs Ann. Chem. 1971, 749, 109
213. Gunsalus, R. P.; Wolfe, R. S. FEMS Lett. 1978, 3, 191
214. Thauer, R. K.; Fuchs, G. Naturwissenschaften 1979, 66, 89
215. Whitman, W. B. The Bacteria; Woese, C. R., Wolfe, R. S., Eds.; Academic Press: New York, 1985; Vol. 8, p 3
216. Diekert, G.; Jaenchen, R.; Thauer, R. K. FEBS Lett. 1980, 119, 118
217. Pfaltz, A.; Jaun, B.; Fässler, A.; Eschenmoser, A.; Jaenchen, R.; Grilles, H. H.; Diekert, G.; Thauer, R. K. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 828
218. Fässler, A.; Kobelt, A.; Pfaltz, A.; Eschenmoser, A.; Bladon, C.; Battersby, A. R.; Thauer, R. K. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2287
219. Livingston, D. A.; Pfaltz, A.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A.; Ankel-Fuchs, D.; Moll, J.; Jaenchen, R.; Thauer, R. K. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 334
220. Pfaltz, A.; Livingston, D. A.; Jaun, B.; Diekert, G.; Thauer, R. K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1338
221. Fässler, A.; Pfaltz, A.; Muller, P. M.; Farooq, S.; Kratky, C.; Krautler, B.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 812
222. Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2209
223. Kratky, C.; Fässler, A.; Pfaltz, A.; Krautler, B.; Jaun, B.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1368
224. Eschenmoser, A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 471, 108
225. Jaun, B.; Pfaltz, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1327
226. Faerber, G.; Keller, W.; Kratky, C.; Jaun, B.; Pfaltz, A.; Spinner, C.; Kobelt, A.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 697
227. Hamilton, C. L.; Scott, R. A.; Johnson, M. K. J. Biol. Chem. 1989, 264, 11605
228. Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634
229. Crumbliss, A. L.; McLachlan, K. L. ; Siedow, J. N.; Walton, S. P. Inorg. Chim. Acta 1990, 170, 161
230. Friedman, H. C.; Klein, A.; Thauer, R. K. Biosynthesis of Tetrapyrroles; Jordan, P. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1991; p 139
231. Diekert, G.; Weber, B.; Thauer, R. K. Arch. Microbiol. 1980, 127, 273
232. Thauer, R. K.; Diekert, G.; Schönheit, P. Trends Biochem. Sci. 1980, 5, 304
233. Diekert, G.; Klee, B.; Thauer, R. K. Arch. Microbiol. 1980, 124, 103
234. Diekert, G.; Konheiser, U.; Piechulla, K.; Thauer, R. K. J. Bacteriol. 1981, 148, 459
235. Shiemke, A. K.; Eirich, L. D.; Loehr, T. M. Biochim. Biophys. Acta 1983, 748, 143
236. Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. Biochemistry 1984, 23, 801
237. Ankel-Fuchs, D.; Jaenchen, R.; Gebhardt, N. A.; Thauer, R. K. Arch. Microbiol. 1984, 139, 332
238. Huester, R.; Gilles, H. H.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1985, 148, 107
239. Diakun, G. P.; Piggott, B.; Tinton, H. J.; Ankel-Fuchs, D. ; Thauer, R. K. Biochem. J. 1985, 232, 281
240. Ankel-Fuchs, D.; Huester, R.; Moerschel, E.; Albracht, S. P. J.; Thauer, R. K. Syst. Appl. Microbiol. 1986, 7, 383
241. Hartzell, P. L.; Wolfe, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 6726
242. Cane, D. E.; Oliver, J. S. Chemtracts: Org. Chem. 1988, 1, 223
243. Cheeseman, M. R.;Ankel-Fuchs, D.; Thauer, R. K.; Thompson, A. J. Biochem. J. 1989, 260, 613
244. Krone, U. E.; Laufer, K.; Thauer, R. K.; Hogenkamp, H. P. C. Biochemistry 1989, 28, 10061.
245. Friedmann, H. C.; Klein, A.; Thauer, R. K. FEMS Microbiol. Rev. 1990, 87, 339
246. Friedmann, H. C.; Klein, A.; Thauer, R. K. New Compr. Biochem. 1991, 19, 139.
247. Holliger, C.; Schraa, G.; Stupperich, E.; Stams, A. J. M.; Zehnder, A. J. B. J. Bacteriol. 1992, 174, 4427
248. Ellefson, W. L.; Whitman, W. B.; Wolfe, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 3707
249. Fässler, A.; Pfaltz, A.; Krautler, B.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1365
250. Kratky, C.; Waditschatka, R.; Angst, C.; Johansen, J. E.; Plaquevent, J. C.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1312
251. Jaun, B.; Pfaltz, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1327
252. Battersby, A. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 147.
253. Scott, A. I. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 29
254. Leeper, F. J. Nat. Prod. Rep. 1985, 2, 561
255. Leeper, F. J. Nat. Prod. Rep. 1987, 4, 441
256. Leeper, F. J. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 171
257. Scott, A. I.; Satander, P. J. Biosynthesis of Tetrapyrroles; Jordan, P. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1991; p 101
258. Scott, A. I. Tetrahedron 1992, 48, 2559
259. Warren, M. J.; Stolowich, N. J.; Santander, P. J.; Roessner, C. A.; Sowa, B. A.; Scott, A. I. FEBS Lett. 1990, 261, 76
260. Scott, A. I.; Warren, M. J.; Roessner, C. A.; Stolowich, N. J.; Santander, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 593
261. Warren, M. J. ; Gonzalez, M. D.; Williams, H. J.; Stolowich, N. J.; Scott, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5343
262. Roessner, C. A.; Warren, M. J.; Santander, P. J.; Atshaves, B. P.; Ozaki, S. I.; Stolowich, N. J.; Iida, K.; Scott, A. I. FEBS Lett. 1992, 301, 93
263. Müller, G.; Schmiedl, J.; Schneider, E.; Sedlmeier, R.; Worner, G.; Scott, A. I.; Williams, H. J.; Santander, P. J.; Stolowich, N. J.; Fagerness, P. E.; Mackenzie, N. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7875.
264. Müller, G.; Schmiedl, J.; Savidis, L.; Wirth, G.; Scott, A. I.; Santander, P. J.; Williams, H. J.; Stolowich, N. J.; Kriemler, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6902
265. Leumann, C.; Hilpert, K.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1404
266. Leumann, C.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 583.
267. Angst, C.; Kratky, C.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1981, 93, 275
268. Leumann, C.; Fruh, T.; Gobel, M.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1987, 99, 273
269. Eschenmoser, A. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 108
270. Wadischatka, R.; Kratky, C.; Jaun, B.; Heinzer, J.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1604
271. Hilpert, K.; Leumann, C.; Davis, A. P.; Eschenmoser, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1401
272. Wadischatka, R.; Diener, E.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1983, 95, 641
273. Schwesinger, R.; Waditschatka, R.; Rigby, J.; Nordmann, R.; Schweizer, W. B.; Zass, E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 600
274. Rasetti, V.; Hilpert, K.; Fassler, A.; Pfaltz, A.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1981, 93, 1108
275. Rasetti, V.; Pfaltz, A.; Kratky, C.; Eschenmoser, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 16
276. Johansen, J. E.; Angst, C.; Kratky, C.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1980, 92, 141
277. Pfaltz, A.; Bühler, N.; Neier, R.; Hirai, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2653
278. Müller, P. M.; Farooq, S.; Hardegger, B.; Salmond, W. S.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1973, 85, 954
279. Johnson, A. P.; Wehrli, P.; Fletcher, R.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. 1968, 80, 623
280. Stevens, R. V.; Christensen, C. G.; Cory, R. M.; Thorsett, E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5940
281. Stevens, R. V.; Reid, E. B. Tetrahedron Lett. 1975, 48, 4193
282. Stevens, R. V. Vitamin B12; Zagalak, B., Friedrich, W., Eds.; de Gruyter: Berlin, 1979; p 119
283. Johnson, A. W.; Kay, I. T. Proc. Chem. Soc. 1964, 89
284. Johnson, A. W.; Kay, I. T. J. Chem. Soc. 1965, 1620
285. Dolphin, D.; Harris, R. L. N.; Johnson, A. W.; Kay, I. T. Proc. Chem. Soc. 1964, 359
286. Dolphin, D.; Harris, R. L. N.; Johnson, A. W.; Kay, I. T. J. Chem. Soc. C 1966, 30
287. Dicker, I. D.; Grigg, R.; Johnson, A. W.; Pinnock, H.; Richardson, K. ; van den Broek, P. J. Chem. Soc. C 1971, 536
288. Mombelli, L.; Nussbaumer, C.; Weber, H.; Muller, G.; Arigoni, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 11
289. Battersby, A. R.; Bushell, M. J.; Jones, C.; Lewis, N. G.; Pfenninger, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 13
290. Thibaut, D.; Debussche, L.; Frechet, D.; Hermann, F.; Vuilhorgne, M. ; Blanche, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 513