Ab initio study of 13C shieldings for linear π-conjugated systems. Theoretical determination of the C12-C13 conformation in the chromophore of rhodopsin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 37, 1996, Pages 8904-8915

  Houjou, Hirohiko ^a   Sakurai, Minoru ^a   Asakawa, Naoki ^a   Inoue, Yoshio ^a   Tamura, Yusuke ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b Cray Research Japan Ltd   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RHODOPSIN;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORY;

EID: 0029813889     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961023+     Document Type: Article

References (54)

1. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
2. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
3. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
4. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
5. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
6. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
7. See, for reviews: (a) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683. (b) Lanyi, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1183, 241. (c) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923. (d) Khorana, H. G. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272. (e) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Ann. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 491. (f) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161. (g) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membr. Biol. 1989, 112, 193.
8. van der Steen, R.; Biesheuvel, P. L.; Mathies, R. A.; Lugtenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6410.
9. Henderson, R.; Baldwin, J. M.; Ceska, T. A.; Zemlin, F.; Beckmann, E.; Downing, K. H. J. Mol. Biol. 1990, 213, 899.
10. Unger, V. M.; Schertler, G. F. X. Biophys. J. 1995, 68, 1776.
11. Smith, S. O.; Palings, I.; Copié, V.; Raleigh, D. P.; Courtin, J.; Pardoen, J. A.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A.; Griffin, R. G. Biochemistry 1987, 26, 1606.
12. Smith, S. O.; Palings, I.; Miley, M. E.; Courtin, J.; de Groot, H.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A.; Griffin, R. G. Biochemistry 1990, 29, 8158.
13. Mollevanger, L. C. P. J.; Kentgens, A. P. M.; Pardoen, J. A.; Courtin, J. M. L.; Veeman, W. S.; Lugtenburg, J.; de Grip, W. J. Eur. J. Biochem. 1987, 163, 9.
14. Harbison, G. S.; Smith, S. O.; Pardoen, J. A.; Mulder, P. P. J.; Lugtenburg, J.; Hertzfeld, J.; Mathies, R. A.; Griffin, R. G. Biochemistry 1984, 23, 2662.
15. Harbison, G. S.; Smith, S. O.; Pardoen, J. A.; Courtin, J. M. L.; Lugtenburg, J.; Hertzfeld, J.; Mathies, R. A.; Griffin, R. G. Biochemistry 1985, 24, 6955.
16. Smith, S. O.; de Groot, H. J. M.; Gebhard, R.; Courtin, J. M. L.; Lugtenburg, J.; Hertzfeld, J.; Griffin, R. G. Biochemistry 1989, 28, 8897.
17. Smith, S. O.; Courtin, J.; de Groot, H.; Gebhard, R.; Lugtenburg, J. Biochemistry 1991, 30, 7409.
18. Smith, S. O.; de Groot, H.; Gebhard, R.; Lugtenburg, J. Photochem. Photobiol. 1992, 56, 1035.
19. Smith, S. O.; Courtin, J.; van den Berg, E.; Winkel, C.; Lugtenburg, J.; Hertzfeld, J.; Griffin, R. G. Biochemistry 1989, 28, 237.
20. Wada, M.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Tamura, Y.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1537.
21. Wada, M.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Tamura, Y.; Watanabe, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1957.
22. Han, M.; DeDecker, B. S.; Smith, S. O. Biophys. J. 1993, 65, 899.
23. Han, M.; Smith, S. O. Biochemistry 1995, 34, 1425.
24. Honig, B.; Dinur, U.; Nakanishi, K.; Balogh-Nair, V.; Gawinowicz, M. A.; Arnaboldi, M.; Motto, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7084.
25. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy, Academic Press: New York, 1972; pp 55-207.
26. Houjou, H.; Sakurai, M.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Tamura, Y.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1995, 1039.
27. Barfield, M.; Yamamura, S H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4747.
28. Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6916.
29. Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2862.
30. Kurosu, H.; Ando, I.; Webb, G. A. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 399.
31. Sulzbach, H. M.; Schleyer, P. v. R.; Schafer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3967.
32. de Dios, A. C.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5307.
33. Jiao, D.; Barfield, M.; Combariza, J. E.; Hurby, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3639.
34. Soderquist, A.; Facelli, J. C.; Horton, W. J.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8441.
35. The calculation in ref 14 shows that the dihedral angle of C2-C1-C6-C5 of the retinal analogue maintains 10-25° throughout the rotation of C6-C7.
36. Gilardi, R. D.; Karle, I. L.; Karle, J. Acta Crystallogr. 1972, B28, 2605.
37. (a) Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whitesie, R. A.; Seeger, R.; Merius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. GAUSSIAN90, Revision J; Gaussian. Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
38. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN92, Revision B; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
39. (c) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN94, Revision B.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
40. Ditchfield, R.; Ellis, P. D. Topics in Carhon-13 NMR Spectroscopy, Levy, G. C., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1974; pp 18-34.
41. Bouman, T. D.; Hansen, A. E. RPAC version 9.0; 1991.
42. Hansen, A. E.; Bouman, T. D. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5035.
43. Facelli, J. C.; Grant, D. M.; Bouman, T. D.; Hansen, A. E. J. Comput. Chem. 1990, 11, 32.
44. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
45. Stewart, J. J. P.; Frank, J. MOPAC version 6.01; Seilar Research Laboratory, U.S. Air Force Academy: Colorado Springs, CO, 80840-6528, 1989.
46. Wada, M.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Tamura, Y.; Watanabe, Y. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 453.
47. Hehre, W. J.; Radom, L., Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory: John Wiley & Sons: New York, 1986; pp 65-88.
48. Ramsey, N. Phvs. Rev. 1952, 86, 243.
49. Ebraheem, K. A. K.; Webb, G. A. Prog. NMR Spectrosc. 1977, 11, 149.
50. Harbison, G. S.; Mulder, P. J. J.; Perdon, H.; Lugtenberg, J.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4809.
51. Sakurai, M.; Hoshi, H.; Inoue, Y.; Chujo, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1335.
52. Sakurai, M.; Ando, I.; Inoue, Y.; Chujo, R. Photochem. Photobiol. 1981, 34, 367.
53. Honig, B.; Karplus, M. Nature 1971, 229, 558.
54. Shriver, J. W.; Mateescu, G. D.; Abrahamson, E. W. Biochemistry 1979, 18, 4785.