Ab initio study of 13C NMR chemical shifts for the chromophores of rhodopsin and bacteriorhodopsin. 2. Comprehensive analysis of the 13C chemical shifts of protonated all-trans-retinylidene schiff base

Journal of Physical Chemistry

Volumn 100, Issue 5, 1996, Pages 1957-1964

  Sakurai, Minoru ^a   Wada, Mitsuhito ^a   Inoue, Yoshio ^a   Tamura, Yusuke ^b   Watanabe, Yoichi ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b Cray Research Japan Ltd   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0042915428     PISSN: 00223654     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp952294u     Document Type: Article

References (58)

1. See for reviews: (a) Lanyi, J. K. Biochem. Biophys. Acta 1993, 1183, 241-261.
2. (b) Birge, R. R. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 683-733.
3. (c) Birge, R. R. Biochem. Biophys. Acta 1990, 1016, 293-327.
4. (d) Siebert, F. Stud. Org. Chem. 1990, 40, 756-792.
5. (e) Nathans, J. Biochemistry 1992, 31, 4923-4931.
6. (f) Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1986, 267, 1-4.
7. (g) Khorana, H. G. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1986, 471, 272-288.
8. See for reviews: (a) Nakanishi, K. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 161-170.
9. (b) Mathies, R. A.; Lin, S. W.; Ames, J. B.; Pollard, W. T. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 419-518.
10. (c) Ottolenghi, M.; Sheves, M. J. Membrane Biol. 1989, 112, 193-212.
11. (a) Blatz, P. E.; Mohler, J.; Navangul, H. Biochemistry 1972, 11, 848-855.
12. (b) Bassov, T.; Sheves, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7524-7533.
13. van der Steen, R.; Biesheuvel, P. L.; Mathies, R. A.; Lugtenburg, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6410-6411.
14. (a) Nakanishi, K.; Balogh-Nair, V.; Arnaboldi, M.; Tujimoto, K.; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7945-7947.
15. (b) Lugtenburg, J.; Muradin-Szweykowska, M.; Heeremans, C.; Pardoen, J. A.; Harbison, G. S.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G.; Smith, S. O.; Mathies, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3104-3105.
16. (c) Spudich, J. L.; MacCain, D. A.; Nakanishi, K.; Okabe, M.; Shimizu, N.; Rodoman, H.; Honig, B.; Bogomolni, R. A. Biophys. J. 1986, 49, 479-483.
17. Harbison, G. S.; Smith, S. O.; Pardoen, J. A.; Winkel, C.; Lugtenburg, J.; Herzfeld, J.; Mathies, R.; Griffin, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 1706-1709.
18. Harbison, G. S.; Smith, S. O.; Pardoen, J. A.; Mulder, P. P. J.; Lugtenburg, J.; Herzfeld, J.; Mathies, R.; Griffin, R. G. Biochemistry 1984, 23, 2662-2667.
19. Harbison, G. S.; Smith, S. O.; Pardoen, J. A.; Courtin, J. M. L.; Lugtenburg, J.; Herzfeld, J.; Mathies, R. A.; Griffin, R. G. Biochemistry 1985, 24, 6955-6962.
20. Smith, S. O.; de Groot, H. J. M.; Gebhard, R.; Courtin, J. M. L.; Lugtenburg, J.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G. Biochemistry 1989, 28, 8897-8904.
21. Albeck, A.; Livnah, N.; Gottlieb, H.; Sheves, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2400-2411.
22. Hu, J.; Griffin, R. G.; Herzfeld, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 97, 8880-8884.
23. Rodman Gilson, H. S.; Honig, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1943-1950.
24. Han, M.; DeDecker, S. B.; Smith, S. O. Biophys. J. 1993, 65, 899-906.
25. Inoue, Y.; Tokito, Y.; Chûjô, R.; Miyoshi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5592-5596.
26. Hansen, Aa. E.; Bouman, T. D. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5035-5047.
27. Facelli, J. C.; Grant, D. M.; Bouman, T. D.; Hansen, Aa. E. J. Comp. Chem. 1990, 11, 32-44.
28. Bouman, T. D.; Hansen, Aa. E. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 510-515.
29. Wada, M.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 831-836.
30. Wada, M.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Tamura, Y.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1537-1545.
31. Wada, M.; Sakurai, M.; Inoue, Y.; Tamura, Y.; Watanabe, Y. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 453-457.
32. Bouman, T. D.; Hansen, Aa. E. RPAC Ver. 9.0, 1991.
33. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Trucks, G. W.; Foresman, J. B.; Schlegel, H. B.; Raghavachari, K.; Robb, M.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Defrees, D. J.; Fox, D. J.; Whiteside, R. A.; Seeger, R.; Melius, C. F.; Baker, J.; Martin, R. L.; Kahn, L. R.; Stewart, J. J. P.; Topiol, S.; Pople, J. A. GAUSSIAN90, Revision J; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1990.
34. Foster, J.; Boys, S. F. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 300-302.
35. Stothers, J. B. Carbon-13 NMR Spectroscopy; Academic: New York, 1972; p 56.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binckley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN92, Revision B; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
37. Pople, J. A.; Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4253-4261
38. Wada, M. Thesis for doctrate at Tokyo Institute of Technology, 1995.
39. Henderson, R.; Baldwin, J. M.; Ceska, T. A.; Zemlin, F.; Beckmann, E.; Downing, K. H. J. Mol. Biol. 1990, 213, 899-929.
40. Marti, T.; Rosselet, S. J.; Otto, H.; Heyn, M. P.; Khorana, H. G. J. Biol. Chem. 1991, 266, 18674-18683.
41. Needleman, R.; Chang, M.; Ni, B.; Varo, G.; Fornes, J.; White, S. H.; Lanyi, J. K. J. Biol. Chem. 1991, 260, 11478-11484.
42. Harbison, G. S.; Mulder, P. P. J.; Pardoen, H.; Lugtenburg, J.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4809-4816.
43. 6-7) for all-trans-retinal is 62 (Hamanaka, T.; Mitsui, T.; Ashida, T.; Kakudo, M. Acta Crystallogr. 1972, B28, 214-222).
44. Shriver, J. W.; Mateescu, G.; Fager, R.; Torchia, D.; Abrahamson, E. W. Biochemistry 1979, 18, 4785-4792.
45. Deng, H.; Huang, L.; Callender, R.; Ebrey, T. Biophys. J. 1994, 66, 1129-1136.
46. Dupuis, P.; Harosi, F.; Sandorfy, C.; Leclecq, J.; Vocelle, D. Rev. Can. Biol. 1980, 39, 247-258.
47. Hildebrandt, P.; Stockburger, M. Biochemistry 1984, 23, 5539-5548.
48. Harbison, G. S.; Roberts, J. E.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7221-7223.
49. de Groot, H. J. M.; Harbison, G. S.; Herzfeld, J.; Griffin, R. G. Biochemistry 1989, 28, 3346-3353.
50. Papadopoulos, G.; Dencher, N. A.; Zaccai, G.; Büldt, G. J. Mol. Biol. 1990, 214, 15-19.
51. Maeda, A.; Sasaki, J.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T. Biochemistry 1992, 31, 462-467.
52. Humphrey, W.; Logunov, I.; Schulten, K.; Sheves, M. Biochemistry 1994, 33, 3668-3678.
53. Creuzet, F.; McDermott, A.; Gebhard, R.; van der Hoef, K.; Spijker-Assink, M. B.; Herzfeld, J.; Lugtenburg, J.; Levitt, M. H.; Griffin, R. G. Science 1991, 251, 783-786.
54. McDermott, A.; Gebhard, R.; van der Hoef, K.; Levitt, M. H.; Herzfeld, J.; Lugtenburg, J.; Griffin, R. G. Biochemistry 1994, 33, 7931-7938.
55. Ulrich, A. S.; Heyn, M. P.; Watts, A. Biochemistry 1992, 31, 10390-10399.
56. Here, we did not use basis sets containing d-polarization functions. Then, we cannot argue the C15 shielding as described in the section of "Computational detail".
57. Braiman, M. S.; Mogi, T.; Marti, T.; Stern, L. J.; Khorana, H. G.; Rothschild, K. J. Biochemistry 1988, 27, 8516-8520.
58. Mogi, T.; Stern, L. J.; Marti, T.; Chao, B. H.; Khorana, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4148-4152.