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Liebigs Annalen der Chemie

Volumn 1981, Issue 12, 1981, Pages 2335-2371

Hochselektive Totalsynthese von 19‐Nor‐Steroiden mit photochemischer Schlüsselreaktion: Racemische Zielverbindungen1,4)

(6) Quinkert, Gerhard a Weber, Wolf‐Dietrich a Schwartz, Ulrich a Stark, Herbert a Baier, Helmut a Dürner, Gerd a

a GOETHE UNIVERSITY (Germany)

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19 NORSTEROID; ESTRADIOL; ESTRONE; NANDROLONE;

DRUG ANALYSIS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROMETRY; MASS SPECTROMETRY; NORANDROST 4 ENE 3,17 DIONE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THEORETICAL STUDY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0019800195 PISSN: 01702041 EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/jlac.198119811220 Document Type: Article

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- Kametani, T.¹ Nemoto, H.² Ishikawa, H.³ Shiroyama, K.⁴ Matsumoto, H.⁵ Fukumoto, K.⁶

133
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- Funk, R.L.¹ Vollhardt, K.P.C.²

134
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135
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- (1969) J. Org. Chem. , vol.34 , pp. 7
- Stewart, J.M.¹ Pagenkopf, G.K.²

136
- 84981427714
- 70, wurde es durch Destillation an einer Drehbandkolonne entfernt. 13b ist isomerenrein käuflich und liefert 12b mit einer Ausbeute von 63–66%. Längerdauernder Umgang mit 13b kann zur Ausbildung einer Allergie führen; einmal sensibilisierte Personen reagieren dann auch auf 13a.

137
- 0001006653
- (1962) J. Org. Chem. , vol.27 , pp. 2395
- Murdock, K.C.¹ Angier, R.B.²

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- 8a.

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- J. Chem. Soc. , vol.1953 , pp. 2548
- Bowers, A.¹ Halsall, T.G.² Jones, E.R.H.³ Lemin, A.J.⁴

145
- 84981462620
- Diese Standardprozedur besteht aus der Reduktion der Essigsäure‐methylester‐ zur Ethanol‐Gruppierung, Umwandlung des primären Alkohols in das zugehörige Arylselenid, Oxidation des Selenids zum Selenoxid und Eliminierung des Selenoxids zum Olefin und wurde z. B. bei der Überführung von Santonin in Dehydrosaussurea Lacton (s. Lit. 76) sowie bei der Total‐synthese von (±)‐ Vernolepin und (±)‐Vernomecin (s. Lit. 77) verwendet.

146
- 0000750990
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- Grieco, P.A.¹ Nishizawa, M.²

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148
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- Lansbury, P.T.¹ Briggs, P.C.² Demnin, T.R.³ DuBois, G.E.⁴

150
- 84981403789
- Zum lichtinduzierten H/D‐Austausch bei o‐Alkylaryl‐Ketonen s. Lit 33a.

151
- 84981403787
- Wie in Lit. 6a ausführlich beschrieben, wurde eine größere Zahl von Zusätzen (Phenol und viele mono‐ und höher‐alkylierte Phenole, sonstige Phenolderivate, Ketone u. a.) ausprobiert. Als wirksam erwiesen sich solche Phenole, die in beiden o‐Positionen, aber nicht am Sauerstoffatom substituiert waren. Für ein Verhältnis von Mesitol zu rac‐9a = 4.4 erhielt man im Durchschnitt eine Ausbeute von 22%.

152
- 84981375707
- Die Spektren der Vergleichspräparate stimmen in Lösung überein, unterscheiden sich selbstverständlich in KBr voneinander.

153
- 84981403778
- Die Vergleichssubstanz 7b ist zunächst flüchtig in der Patentliteratur 84 erwähnt worden. Man hat sie in Anlehnung an eine detaillierte Vorschrift 85 erhalten, nachdem statt der 3‐Acetoxy‐die 3‐Methoxy‐Verbindung als Edukt eingesetzt wurde (s. Abschnitt 5.8.2). 7b ist später — neben 8b — aus 1b durch chemische 86 oder elektrochemische 87 Substitution dargestellt worden. Geht man statt von 1b vom Acetat von 3b aus, ist die Hydroxylgruppe auch photochemisch 88 an C‐9 eingeführt worden.

154
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- Sankyo Company, Ltd., (Erf.), US‐Pat. 3129234, 14. April
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- Tsuda, K.¹ Nozoe, S.² Okada, Y.³

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- Tetrahedron Lett. , vol.1968 , pp. 2917
- Birch, A.J.¹ Subba Rao, G.S.R.²

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- Ponsold, K.¹ Kasch, H.²

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- Tetrahedron Lett. , vol.1977 , pp. 2191
- Libman, J.¹ Berman, E.²

160
- 84981457719
- Dissertation, Univ. Frankfurt am Main, : Bei der vollständigen Zuordnung der 13C‐NMR‐Spektren von 7b (s. Abschnitt 5.8.2) und rac‐8b (s. Abschnitt 5.4.1) waren die mehrfach deuterierten Verbindungen vom Typ rac‐33 (s. Abschnitt 5.7.2) nützlich.
- (1979)
- Haupt, E.¹

161
- 84981403478
- In Lit. 25 wurde über die Synthese von enantiomerenreinem 1a berichtet. Der damals für 12b, 15, 9a und 5 gegenüber ent 12b, ent 15, ent 9a und ent 5 festgestellte Enantiomerenüberschuß betrug 80%. Inzwischen (G. Quinkert und F. Adam, unveröffentlicht) konnte ein reproduzierbarer Enantiomerenüberschuß (e. e.) von mindestens 98% erarbeitet werden.

162
- 0017098147
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- (1976) J. Am. Chem. Soc. , vol.98 , pp. 3378
- Kametani, T.¹ Nemoto, H.² Ishikawa, H.³ Shiroyama, K.⁴ Fukumoti, K.⁵

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- Kametani, T.¹ Matsumoto, H.² Nemoto, H.³ Fukumoto, K.⁴

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- (1978) J. Am. Chem. Soc. , vol.100 , pp. 6218
- Kametani, T.¹ Matsumoto, H.² Nemoto, H.³ Fukumoto, K.⁴

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- Total synthesis of natural products by thermolysis
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- Intramolekulare [4 + 2]- und [3 + 2]-Cycloadditionen in der organischen Synthese
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- (1964) J. Am. Chem. Soc. , vol.86 , pp. 470
- Stork, G.¹ Tomasz, M.²

177
- 84981427736
- Diese Probe war nach Lit. 66 gewonnen worden. Sie enthielt die Racemate cis‐rac‐ 15 und trans‐rac‐ 15 im Verhältnis von 1: 1.4.

178
- 0016551078
- (1975) J. Agric. Food Chem. , vol.23 , pp. 835
- Uzi, D.¹ Ikan, R.² Sachs, R.M.³

179
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- (1975) Farmaco Ed. Sci. , vol.30 , pp. 600
- Pirillo, D.¹ Coda Coreiro, A.²

180
- 0001171568
- Um eine körnige Fällung zu bekommen, wurde die Aufarbeitung von, vic und, leicht abgewandelt: Für n g Lithiumalanat gab man nacheinander n ml Wasser, n ml 15proz. wäßrige Natriumhydroxidlosung und 2 n ml Wasser hinzu
- (1953) J. Org. Chem. , vol.18 , pp. 1190
- Mico, V.M.¹ Mihailovic, M.L.J.²

181
- 84981403434
- Im Gemisch der Racemate überwiegt dasjenige mit transKonfiguration etwa um den Faktor 10. Die genaue Zusammensetzung einer Charge ist normalerweise nicht bestimmt worden: für die gewünschte Michael‐Addition wird sowieso rac 15′a benotigt.

182
- 84981375666
- Die erste Fraktion bei der Kugelrohrdestillation muß unter Eiskühlung aufgefangen werden, da rac 15 im Olpumpenvakuum sehr flüchtig ist.

183
- 84981375675
- Physikalische Daten von rac 5 findet man außer bei Lit. 27 bei Lit. 103.

184
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.