Highly enantiospecific oxyfunctionalization of nonactivated hydrocarbon sites by perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine

Organic Letters

Volumn 1, Issue 2, 1999, Pages 281-284

  Arnone, Alberto ^a   Foletto, Stefania ^a   Metrangolo, Pierangelo ^a   Pregnolato, Massimo ^a   Resnati, Giuseppe ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0011696077     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol990594e     Document Type: Article

References (79)

1. Chirality in Industry/II; Collins, A. N., Crosby, J., Sheldrake, G. N., Eds.; Wiley: New York, 1997. The Logic of Chemical Synthesis; Corey, E. J., Cheng, X.-M., Eds.; Wiley: New York, 1989. Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, 1984.
2. Chirality in Industry/II; Collins, A. N., Crosby, J., Sheldrake, G. N., Eds.; Wiley: New York, 1997. The Logic of Chemical Synthesis; Corey, E. J., Cheng, X.-M., Eds.; Wiley: New York, 1989. Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, 1984.
3. Chirality in Industry/II; Collins, A. N., Crosby, J., Sheldrake, G. N., Eds.; Wiley: New York, 1997. The Logic of Chemical Synthesis; Corey, E. J., Cheng, X.-M., Eds.; Wiley: New York, 1989. Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, 1984.
4. Elementary Quantum Chemistry/II; Pilar, F. L., Ed.; McGraw-Hill Publishing Company: Singapore, 1990.
5. Activation and Functionalization of Alkanes; Hill, C. L., Ed.; Wiley: New York, 1989. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Sheldon, R. A., Kochi, J. K., Eds.; Academic Press: New York, 1981. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504. Olah, G. A.; Parker, D. G.; Yoneda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 909.
6. Activation and Functionalization of Alkanes; Hill, C. L., Ed.; Wiley: New York, 1989. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Sheldon, R. A., Kochi, J. K., Eds.; Academic Press: New York, 1981. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504. Olah, G. A.; Parker, D. G.; Yoneda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 909.
7. Activation and Functionalization of Alkanes; Hill, C. L., Ed.; Wiley: New York, 1989. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Sheldon, R. A., Kochi, J. K., Eds.; Academic Press: New York, 1981. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504. Olah, G. A.; Parker, D. G.; Yoneda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 909.
8. Activation and Functionalization of Alkanes; Hill, C. L., Ed.; Wiley: New York, 1989. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Sheldon, R. A., Kochi, J. K., Eds.; Academic Press: New York, 1981. Barton, D. H. R.; Doller, D. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504. Olah, G. A.; Parker, D. G.; Yoneda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 909.
9. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2244. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Han, F.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2252. Fantin, G.; Ferrarini, S.; Medicin, A.; Pedrini, P.; Poli, S. Tetrahedron 1998, 54, 1937. Nozaki, Y. Agric. Biol. Chem. 1961, 25, 884. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Chenchaiah, P. C.; Chernishenko, M. J.; Khan, S. H.; Rao, J. A. Can. J. Chem. 1989, 67, 268.
10. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2244. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Han, F.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2252. Fantin, G.; Ferrarini, S.; Medicin, A.; Pedrini, P.; Poli, S. Tetrahedron 1998, 54, 1937. Nozaki, Y. Agric. Biol. Chem. 1961, 25, 884. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Chenchaiah, P. C.; Chernishenko, M. J.; Khan, S. H.; Rao, J. A. Can. J. Chem. 1989, 67, 268.
11. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2244. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Han, F.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2252. Fantin, G.; Ferrarini, S.; Medicin, A.; Pedrini, P.; Poli, S. Tetrahedron 1998, 54, 1937. Nozaki, Y. Agric. Biol. Chem. 1961, 25, 884. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Chenchaiah, P. C.; Chernishenko, M. J.; Khan, S. H.; Rao, J. A. Can. J. Chem. 1989, 67, 268.
12. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2244. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Han, F.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2252. Fantin, G.; Ferrarini, S.; Medicin, A.; Pedrini, P.; Poli, S. Tetrahedron 1998, 54, 1937. Nozaki, Y. Agric. Biol. Chem. 1961, 25, 884. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Chenchaiah, P. C.; Chernishenko, M. J.; Khan, S. H.; Rao, J. A. Can. J. Chem. 1989, 67, 268.
13. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2244. Davis, C. R.; Johnson, R. A.; Cialdella, J. I.; Liggett, W. F.; Mizsak, S. A.; Han, F.; Marshall, V. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2252. Fantin, G.; Ferrarini, S.; Medicin, A.; Pedrini, P.; Poli, S. Tetrahedron 1998, 54, 1937. Nozaki, Y. Agric. Biol. Chem. 1961, 25, 884. Holland, H. L.; Brown, F. M.; Chenchaiah, P. C.; Chernishenko, M. J.; Khan, S. H.; Rao, J. A. Can. J. Chem. 1989, 67, 268.
14. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry; de Montellano O., Ed.; Plenum: New York, 1986. Van Deurzen, M. P. J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 13183. Organic Synthesis with Oxidative Enzymes; Holland H. L., Ed.; VCH: New York, 1991.
15. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry; de Montellano O., Ed.; Plenum: New York, 1986. Van Deurzen, M. P. J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 13183. Organic Synthesis with Oxidative Enzymes; Holland H. L., Ed.; VCH: New York, 1991.
16. Cytochrome P-450. Structure, Mechanism, and Biochemistry; de Montellano O., Ed.; Plenum: New York, 1986. Van Deurzen, M. P. J.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 13183. Organic Synthesis with Oxidative Enzymes; Holland H. L., Ed.; VCH: New York, 1991.
17. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
18. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
19. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
20. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
21. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
22. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
23. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
24. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
25. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
26. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 55, 245. Launay, F.; Roucoux, A.; Patin, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1353. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523. Newcomb, M.; Simakov, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 965. Barton, D. H. R. Synlett. 1997, 229. Schroder, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8818. Fish, R. H.; Fong, R. H.; Vincent, J. B.; Christou, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1504. Mimoun, H.; Saussine, L.; Daire, E.; Postel, M.; Fischer, J.; Weiss, Raymond J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3101. Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
27. Cohen, Z.; Keinan, E.; Mazur, Y.; Varkony, T. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2141. Olah, G. A.; Yoneda, N.; Parker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5261. Giamalva, D. H.; Church, D. F.; Pryor, W. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3429. Hellman, T. M.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1530.
28. Cohen, Z.; Keinan, E.; Mazur, Y.; Varkony, T. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2141. Olah, G. A.; Yoneda, N.; Parker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5261. Giamalva, D. H.; Church, D. F.; Pryor, W. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3429. Hellman, T. M.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1530.
29. Cohen, Z.; Keinan, E.; Mazur, Y.; Varkony, T. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2141. Olah, G. A.; Yoneda, N.; Parker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5261. Giamalva, D. H.; Church, D. F.; Pryor, W. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3429. Hellman, T. M.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1530.
30. Cohen, Z.; Keinan, E.; Mazur, Y.; Varkony, T. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2141. Olah, G. A.; Yoneda, N.; Parker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5261. Giamalva, D. H.; Church, D. F.; Pryor, W. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3429. Hellman, T. M.; Hamilton, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1530.
31. Rozen, S.; Brand, M.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 45, 8325.
32. Deno, N. C.; Messer, L. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1051. Muller, W.; Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 407. Barton, D. H. R.; Chabot, B. M. Tetrahedron 1997, 53, 511.
33. Deno, N. C.; Messer, L. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1051. Muller, W.; Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 407. Barton, D. H. R.; Chabot, B. M. Tetrahedron 1997, 53, 511.
34. Deno, N. C.; Messer, L. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 1051. Muller, W.; Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 407. Barton, D. H. R.; Chabot, B. M. Tetrahedron 1997, 53, 511.
35. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
36. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
37. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
38. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
39. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
40. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
41. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
42. Bargues, V.; Blay, G.; Cardona, L.; Garcia, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 1845. Bernini, R.; Mincione, E.; Sanetti, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4651. Cerrè, C.; Hofmann, A. F.; Schteingart, C. D. Tetrahedron 1997, 53, 435. Bovicelli, P.; Lupattelli, P.; Mincione, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 5052. Bovicelli, P.; Gambacorta, P.; Lupattelli, P. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 7411. Asensio, G.; Mello, R.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Boix, C.; Royo, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2373. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. J. Chem. Res., Synop. 1992, 28. Marples, B. A.; Muxworthy, J. P.; Baggaley, K. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 533.
43. Wiberg, K. B.; Foster, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 423.
44. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
45. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
46. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
47. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
48. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
49. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
50. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
51. Petrov, V. A.; Resnati, G. Chem. Rev. 1996, 96, 1809. Bernardi, R.; Novo, B.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2517. Farina, A.; Meille, S. V.; Resnati, G. J. Fluorine Chem. 1996, 80, 47. Arnone, A.; DesMarteau, D. D.; Novo, B.; Petrov, V. A.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8805. Sorochinsky, A. A.; Petrenko, A. E.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A.; Resnati, G. Tetrahedron 1997, 53, 5995. Arnone, A.; Novo, B.; Pregnolato, M.; Resnati, G.; Terreni, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6401. Arnone, A.; Metrangolo, P.; Novo, B.; Resnati, G. Tetrahedron 1998, 54, 7831. Resnati, G.; Temperini, A.; Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 39.
52. DesMarteau, D. D.; Donadelli, A.; Montanari, V.; Petrov, V.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4897. Arnone, A.; Cavicchioli, M.; Montanari, V.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5511. Arnone, A.; Bernardi, R.; Cavicchioli, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2314.
53. DesMarteau, D. D.; Donadelli, A.; Montanari, V.; Petrov, V.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4897. Arnone, A.; Cavicchioli, M.; Montanari, V.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5511. Arnone, A.; Bernardi, R.; Cavicchioli, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2314.
54. DesMarteau, D. D.; Donadelli, A.; Montanari, V.; Petrov, V.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4897. Arnone, A.; Cavicchioli, M.; Montanari, V.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5511. Arnone, A.; Bernardi, R.; Cavicchioli, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 2314.
55. 3 (see Supporting Information).
56. Oxyfunctionalization by oxaziridine 1 is known to occur selectively at tertiary sites (ref 13). Consistent with this regioselectivity (R)-2a was attacked by the oxaziridine 1 at both C-6 and C-2 to give (S)-3,7-dimethyl-3-octanol (3a) and (R)-2,6-dimethyl-2-octanol (3d), respectively, in an approximate 1:1 ratio.
57. Substrates 2, 5, and 7 and corresponding oxyfunctionalized products 3, 6, and 8 which have the same geometry at the stereogenic center are assigned to the opposite absolute configuration due to the CIP rules.
58. Schneider, H. J.; Muller, W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4609. Kirmse, W.; Rauleder, G.; Ratajczak, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4142.
59. Schneider, H. J.; Muller, W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4609. Kirmse, W.; Rauleder, G.; Ratajczak, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4142.
60. This hypothesis was also supported by control experiments where HF was bubbled in the solution of 3a prior to the addition of 1. The formed alcohol 3a was nearly racemic.
61. + - HCl).
62. The oxyfunctionalization of substrates 2, 5, and 7 has been assumed to occur with preferential retention of configuration for analogy with the proven stereochemical course in the oxidation of 2a.
63. Asensio, G.; Castellano, G.; Mello, R.; Nunez, M. E. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5564. Dixon, J. T.; Holzapfel, C. W.; van Heerden, F. R. Synth. Commun. 1993, 23, 135. Beckwith, A. L. J.; Bodkin, C. L.; Duong, T. Chem. Lett. 1977, 425.
64. Asensio, G.; Castellano, G.; Mello, R.; Nunez, M. E. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5564. Dixon, J. T.; Holzapfel, C. W.; van Heerden, F. R. Synth. Commun. 1993, 23, 135. Beckwith, A. L. J.; Bodkin, C. L.; Duong, T. Chem. Lett. 1977, 425.
65. Asensio, G.; Castellano, G.; Mello, R.; Nunez, M. E. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5564. Dixon, J. T.; Holzapfel, C. W.; van Heerden, F. R. Synth. Commun. 1993, 23, 135. Beckwith, A. L. J.; Bodkin, C. L.; Duong, T. Chem. Lett. 1977, 425.
66. 2O, pyridine, rt).
67. 2, respectively.
68. The presence of the ester residue strongly deactivates the nearby tertiary site. As a consequence, the oxaziridine 1 attacked also the less deactivated secondary position (C-3). Indeed, alcohols 8a,b and 3-methyl-4-carbalkoxy-2-butanones (generated through in situ further oxidation of the initially formed 3-methyl-4-carbalkoxy-2-butanols) were formed in nearly equimolar amounts.
69. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2470. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749.
70. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2470. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749.
71. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2470. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749.
72. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2470. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749.
73. Curci, R.; Dinoi, A.; Rubino, M. F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 811. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. Adam, W.; Curci, R.; Edwards, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205. Murray, R. W.; Jeyaraman, R.; Mohan, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2470. Mello, R.; Fiorentino, M.; Fusco, C.; Curci, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6749.
74. Adam, W.; Asensio, G.; Curci, R.; Gonzales-Nunez, M. E.; Mello, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 953.
75. Horner, J. H.; Tanaka, N.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10379. Simakov, P. A.; Choi, S. Y.; Newcomb, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8187.
76. Horner, J. H.; Tanaka, N.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10379. Simakov, P. A.; Choi, S. Y.; Newcomb, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8187.
77. Adam, W.; Curci, R.; D'accolti, L.; Dinoi, A.; Fusco, C.; Gasparini, F.; Kluge, R.; Paredes, R.; Schulz, M.; Smerz, A. K.; Veloza, L. A.; Weinkotz, S.; Winde, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 105.
78. Minisci, F.; Zhao, L.; Fontana, F.; Bravo, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1697. Sibi, M. P.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 163.
79. Minisci, F.; Zhao, L.; Fontana, F.; Bravo, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1697. Sibi, M. P.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 163.