Generation of N,N-disubstituted iminium salts by application of silane reagents;Erzeugung von N,N-disubstituierten iminiumsalzen mit hilfe von silan-reagenzien

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 340, Issue 4, 1998, Pages 287-299

  Schroth, Werner ^a   Jahn, Ullrich ^b  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

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EID: 0011195788     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19983400402     Document Type: Review

References (135)

1. a) E. F. Kleinman in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming); Pergamon Press, Oxford, New York, Seoul, Tokyo 1991, Bd. 2 [speziell S. 893-951 ("Use of Preformed Iminium Salts")].
2. b) H. Böhme, A. Haake in Iminium Salts in Organic Chemistry , Part 1 [Advances in Organic Chemistry (Eds.: H. Böhme, H. G. Viehe; Series Ed.: E. C. Taylor)], John Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto 1976, S. 107-150:
3. "Preparation of Methyleniminium Salts", S. 154-206: "Reactions of Methyleniminium Salts".
4. c) J. V. Paukstelis, A. G. Cook in Enamines (Ed.: A. Brossi), Academic Press, New York 1988 (speziell S. 271-339).
5. d) M. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron 1990, 46, 1791-1837.
6. - Vgl. u.a. neuere Literaturkollektionen in: e) H.-J. Grumbach, M. Arend, N. Risch, Synthesis 1996, 883-887.
7. f) N. Risch, M. Arend in Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) (Eds. G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann), 4. Aufl., 1995, Bd. E 21b (speziell S. 1925-1929)
8. a) Lit. [1b], S. 143-144.
9. b) R. J. Sundberg, K. G. Gadamasetti, P. J. Hunt, Tetrahedron 1992, 277-296.
10. 2/0°C: c) A. Ahond, A. Cavé, C. Kan-Fan, H.-P. Husson, J. de Rostolan, P. Potier, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5622-5623;
11. A. Ahond, A. Cavé, C. Kan-Fan, P. Potier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 2707-2711
12. Lit. [1b], S. 108-112
13. Lit. [1b], S. 112-117
14. a) Lit. [1b], S. 142-143.
15. - Vgl. auch: b) H. Volz, Angew. Chem. 1973, 85, 592;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 586
17. a) Lit. [1b], S. 145-146.
18. b) H. Böhme, G. Auterhof, Chem. Ber. 1971, 104, 2013-2017.
19. c) J. Schreiber, H. Maag, N. Hashimoto, A. Eschenmoser, Angew. Chem. 1971, 83, 355-356;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 330.
21. 8), Übersicht: d) E. Winterfeldt, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 91-92
22. Synthese von Aldiminium-perchloraten: a) N. J. Leonard, J. V. Paukstelis, J. Org. Chem. 1963, 28, 3021-3024.
23. - Vgl. Anwendungen in: b) R. F. Childs, B. D. Dickie, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5041-5046
24. a) A. Schwöbel, G. Kresze, Synthesis 1984, 944-946.
25. b) M. A. Perez, M. Rössert, G. Kresze, Liebigs Ann. Chem. 1981, 65-69
26. Lit. [1b], S. 121-142
27. 2) mit Säurehalogeniden: a) H. Böhme, K. Hartke, Chem. Ber. 1960, 93, 1305-1309.
28. - nach [10a] und Nutzung für "eine neue Variante der Mannich-Reaktion": b) G. Kinast, L.-F. Hetze, Angew. Chem. 1976, 88, 261-262;
29. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 239
30. (vgl. Repliken: H. Böhme, Angew. Chem. 1976, 88, 772;
31. L.-F. Tietze, Angew. Chem. 1976, 88, 772)
32. Vgl. a) W. P. Weber, Silicon Reagents for Organic Synthesis, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1983.
33. b) E. W. Colvin, Silicon in Organic Chemistry, Butterworths, London 1981; Academic Press, London 1988.
34. c) P. Brownbridge, Synthesis 1983, 1-28, 85-104.
35. - Bezüglich Perfluoralkyl-sulfonyloxy(trimethyl)silanen: d) H. Emde, D. Domsch, H. Feger, U. Frick, A. Götz, H. H. Hergott, K. Hofmann, W. Kober, K. Krägeloh, T. Oesterle, W. Steppan, W. West, G. Simchen, Synthesis 1982, 1-26.
36. e) R. Noyori, S. Murata, M. Suzuki, Tetrahedron 1981, 37, 3899-3910
37. W. Schroth, U. Jahn, D. Ströhl, Chem. Ber. 1994, 127, 2013-2022
38. Vgl. a) T.-L. Ho, G. A. Olah, Angew. Chem. 1976, 88, 847;
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 774.
40. - G. A. Olah, A. Hussain, B. G. B. Gupta, S. C. Narang, Angew. Chem. 1981, 93, 705-706;
41. Angew. Chem. Int Ed. Engl. 1981, 20, 690.
42. -Übersicht: M. V. Bhatt, S. U. Kulkarni, Synthesis 1983, 249-282, speziell 269-272
43. Zu NMR-Daten ähnlicher Systeme vgl.: a) Y. Yamamoto, T. Nakada, H. Nemoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 121-125.
44. b) M. Krestel, R. Kupfer, R. Allmann, E.-U. Würthwein, Chem. Ber. 1987, 120, 1271-1279.
45. - Zur neuesten NMR-Analyse von Iminiumsalzen (Vorliegen von Iminiumhalogeniden im aprotischen Medium als Kontaktionenpaare): c) H. Mayr, A. R. Ofial, E.-U. Würthwein, N. C. Aust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12727-12733
46. Vgl. Übersichten: a) W. Kantlehner in: Iminium Salts in Organic Chemistry, Part 2 [Advances in Organic Chemistry (Eds.: H. Böhme, H. G. Viehe; Series Ed.: E. C. Taylor)], John Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto 1979, S. 6-64:
47. "Adducts from Acid Amides and Acylation Rea-gents (Vilsmeier-Haack Adducts)".
48. b) W. Kantlehner in Lit. [15a]: S. 321-392: "Amidinium Salts".
49. c) W. Kantlehner in: Lit [1a], Bd. 6, S. 487-494: "Adducts from Amides (Thioamides) and Acylating Reagents".
50. d) W. Kantlehner in: Lit [1a], Bd. 6, S. 495-501: "Halomethyleniminium Salts (Amide Halides)".
51. e) W. Kantlehner in: Lit [1a], Bd. 6, S. 512-523: "Amidinium Salts (Aminomethyleniminium Salts)".
52. - Vgl. dazu alternative Synthese von Enaminen: f) R. Comi, R. W. Franck, M. Reitano, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1973, 3107-3109.
53. g) T. G. Selin, U.S.-Pat. 3,621,060 (16. Nov. 1971); Chem. Abstr. 1972, 76, 45258a
54. Vgl. auch Übernahme der Trimethylsilyltriflat-Variante von [12] in: A. Armstrong, G. Ahmed, I. Garnett, K. Goacolou, Synlett 1997, 1075-1076
55. 3 nehmen eine Spitzenstellung ein: A. R. Bassindale, T. Stout, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3403-3406
56. a) W. Schroth, R. Spitzner, E. Kleinpeter, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4695-4698.
57. b) W. Schroth, R. Spitzner, S. Hugo, Synthesis 1982, 199-203.
58. c) H.-J. Gais, K. Hafner, M. Neuenschwander, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 2641-2657.
59. d) A. Niederhauser, M. Neuenschwander, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 1318-1330.
60. e) A. Niederhauser, G. Bart, M. Neuenschwander, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2427-2449.
61. - Vgl. auch: f) J. B. Ellern, R. E. Ireland, H. B. Gray, J. Org. Chem. 1973, 38, 3056-3057
62. M. Ahrend, N. Risch, Synlett 1997, 974-976, und dort zit. Literatur
63. Vgl. G. A. Olah, S. C. Narang, Tetrahedron 1982, 38, 2225-2277
64. a) M. R. Saidi, H. R. Khalaji, J. Ipaktschi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1983-1986.
65. b) M. R. Saidi, A. Heydari, J. Ipaktschi, Chem. Ber. 1994, 127, 1761-1764
66. a) E. F. Kleinman, R. A. Volkmann in Lit. [1a], Kap. 4.3, S. 975-1006.
67. b) N. L. Holy, Y. F. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 944-946
68. -, vgl.: a) S. Danishefsky, T. Kitahara, R. McKee, P. F. Schuda, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6715-6717.
69. b) vgl. Angaben in Lit. [1a, 6d, 22b]
70. K. Itoh, M. Fukui, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1968, 3867-3870
71. a) V. P. Kozyukov, V. P. Kozyukov, V. F. Mironov, Zh. Obshch. Khim. 1983, 53, 2091-2097.
72. b) V. P. Kozyukov, V. P. Kozyukov, V. F. Mironov, Zh. Obshch. Khim. 1982, 52, 1386-1394
73. P. Aube, I. Christot, J.-C. Combret, J.-L. Klein, Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 1009-1014
74. J. C. Combret, J. L. Klein, M. Mouslouhouddine, Synthesis 1984, 493-495
75. J. C. Combret, J. L. Klein, M. Mouslouhouddine, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3449-3452
76. C. Rochin, O. Babot, J. Dongués, F. Duboudin, Synthesis 1986, 228-229
77. T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis, J. Org. Chem. 1980, 45, 524-525
78. V. P. Kozyukov, V. P. Kozyukov, V. F. Mironov, Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 467-468 und dort zit. Literatur
79. G. S. Golbin, S. G. Fedorov, L. S. Baturina, N. I. Ermakova, V. N. Bochkarev, T. F. Slyusarenko, A. E. Chernyshev, Zh. Obshch. Khim. 1983, 53, 1596-1600
80. a) H. Heaney, G. Papageorgiou, R. F. Wilkins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1161-1163.
81. b) H. Heaney, G. Papageorgiou, R. F. Wilkins, Tetrahedron 1997, 53, 2941-2958; hier auch generelle Diskussion zur Wirksamkeit verschiedener Silylierungsmittel
82. A. Hosomi, S. Iijima, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 547-550
83. S. W. Djuric, J. Org. Chem. 1984, 49, 1311-1312
84. M. B. Berry, J. Blagg, D. Craig, M. C. Willis, Synlett 1992, 659-660
85. Vgl. Lit. [11d], dort S. 11 f
86. 3Si-Cl. - a) H.-U. Reißig, H. Lorey, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 269-271
87. - H.-U. Reißig, H. Lorey, Liebigs Ann. Chem. 1986, 1914-1923
88. Vgl. auch zusammenfassende Darlegung der heteroanalogen Reihe zur präparativen Nutzung in: H. Groß, E. Höft, Angew. Chem. 1967, 79, 358-378;
89. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 335-378
90. a) U. Jahn, W. Schroth, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5863-5866.
91. - Vgl. auch: b) U. Jahn, W. Schroth, Gesellschaft Deutscher Chemiker, 23. Hauptversammlung, München, 9. bis 13. September 1991; "Programm und Kurzreferate", S. 458
92. Zur Herstellung von α-Halogenethern: a) L. Summers, Chem. Rev. 1955, 55, 301-353.
93. b) H. Groß, E. Höft, Z. Chem. 1964, 4, 401-421.
94. b) A. Krebs, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) Thieme-Verlag Stuttgart (Eds. H. Hagemann, D. Klamann) 4. Aufl., 1992, Bd. E 14a/3, 1-141.
95. c) R. Stroh, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) Thieme-Verlag Stuttgart (Eds. E. Müller, O. Bayer, H. Meerwein, K. Ziegler), 4. Aufl., 1962, Bd. V/6, S. 603-611
96. a) Übersicht: R. Stroh, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) Thieme-Verlag Stuttgart. (E. Müller, O. Bayer, H. Meerwein, K. Ziegler), 4. Aufl., 1962, Bd. V/6, S. 603-611,
97. R. Stroh, Methoden Org. Chem. 4. Aufl., 1962, Bd. V/3, S. 971, 977.
98. - Vgl. auch: b) H. J. Minnemeyer, J. A. Egger, J. F. Holland, H. Tieckelmann, J. Org. Chem. 1961, 26, 4425-4429, speziell S. 4427.
99. c) W. Schroth, D. Schmiedl, U. Jahn, R. Spitzner, Z. Chem. 1989, 29, 419-420, und dort zit. Literatur
100. Vgl.: A. V. Bogdanova, M. F. Shostakovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1957, 224-229
101. Vgl.: a) A. Roedig, R. Manger, S. Schödel, Chem. Ber. 1960, 93, 2294-2300, und dort zit. Literatur.
102. b) M. Hanack, C. Korhummel, Synthesis 1987, 944-947, speziell S. 945
103. a) Vgl. Übersicht: J. Liebscher, H. Hartmann, Synthesis 1979, 241-264.
104. b) J. Liebscher, H. Hartmann, Synthesis ibid., speziell S. 244 und dort zit. Literatur.
105. c) C. Jutz in Lit. [1b], S. 225-342: "The Vilsmeier-Haack-Arnold Acylations. C-C Bond-Forming Reactions of Chloromethyleniminium Ions".
106. - Vgl. ferner: d) W. Kantlehner, F. Wagner, H. Bredereck, Liebigs Ann. Chem. 1980, 344-357.
107. e) J.-F. Art, Z. Janousek, H. G. Viehe, Synth. Commun. 1990, 20, 3031-3038
108. Vgl. u.a.: a) A. Holy, Z. Arnold, Collect. Czech. Chem. Commun. 1973, 38, 1371-1380.
109. b) R. Gompper, E. Kujath, H.-U. Wagner, Angew. Chem. 1982, 94, 559-560;
110. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 543.
111. c) R. Gompper, R. Guggenberger, R. Zentgraf, Angew. Chem. 1985, 97, 998-999;
112. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 984.
113. d) E. Bacher, R. Gompper, R. Mertz, H.-U. Wagner, Z. Naturforsch., Teil B, 1989, 44B, 839-849
114. a) H. G. Viehe, Z. Janousek, Angew. Chem. 1971, 83, 614-615;
115. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 573.
116. b) Z. Janousek, H. G. Viehe in: Lit. [1b], S. 343-419: "Chemistry of Dichloromethyleniminium Salts (Phosgeniminium Salts)"
117. 1-Aufbau nach dem Vorbild der Synthese von 9 und 52 [45b] oder von 11 [48] durch Umsetzung von Acylchloriden bzw. von Vinylidenchlorid mit Vilsmeier-Salzen 49 zu gewinnen: W. Schroth et al., unveröffentlicht
118. Vgl. Übersichten: a) A. E. Pohland, W. R. Benson, Chem. Rev. 1966, 66, 161-197.
119. b) M. Pulst, M. Weißenfels, Z. Chem. 1974, 16, 337-348.
120. - Zur selektiven Cl-Substitution: Lit. [18a,b]. - ferner: c) W. Schroth, R. Spitzner, B. Koch, Synthesis 1982, 203-205.
121. d) R. Spitzner, M. Menzel, W. Schroth, Synthesis 1982, 206-210
122. Vgl. dazu Lit. [44]. - Ferner: a) L. I. Zakharkin, L. P. Sorokina, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1962, 287-290, und hier zit. Literatur.
123. b) M. Julia, J. Bullot, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1828-1833.
124. c) G. Märkl, R. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 4691-4694
125. Zur differenzierten Elektrophilie von Iminiumsalzen in Abhängigkeit von der Iminiumgruppe vgl. H. Mayr, A. R. Ofial, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3503-3506
126. Vgl. auch: G. Maas, E.-U. Würthwein, B. Singer, T. Mayer, D. Krauss, Chem. Ber. 1989, 122, 2311-2317
127. U. Jahn, J. Andersch, W. Schroth, Synthesis 1997, 573-588
128. Prinzip der "Ringschluß-Thiolyse-Kopplung" in: W. Schroth, "1,3-Thiazines and related systems, promising fields in heterocyclic chemistry".
129. In Studies in Organic Chemistry 35, Chemistry of Heterocyclic Compounds, J. Kovác, P. Zálupsky (Eds.); Elsevier: Amsterdam 1988, S. 115-131
130. 1 = Aryl, aus 1m: W. Schroth, U. Burkhardt, P. Thieß, R. Spitzner, Z. Chem. 1984, 24, 435-436
131. Z. Arnold, A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun. 1963, 28, 869-881
132. A. A. Dudinov, L. I. Belenkii, M. M. Krayushkin, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 42-45
133. Vgl. analoge Reaktion von Verbindungen des Typs 52 in: P. Schneider, G. W. Fischer, J. Prakt. Chem. 1980, 322, 229-236, und dort zit. Literatur
134. Vgl. dazu: a) L. P. Sorokina, L. I. Zakharkin, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 73-77.
135. b) L. Crombie, M. Eskins, D. E. Games, C. Loader, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11979, 478-482