Synthesis of Coumarins in Search of Better Nonpeptidic HIV Protease Inhibitors

Journal of the Indian Chemical Society

Volumn 75, Issue 10-12, 1998, Pages 666-671

  Mitra, Alok Kumar ^a   De, Aparna ^a   Karchaudhuri, Nilay ^a   Misra, Swapan Kumar ^a   Mukhopadhyay, Apurba Kumar ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0005920086     PISSN: 00194522     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (36)

1. R. D. H. MURRAY, J. MENDEZ and S. S. BROWN, "The Natural Coumarins", Wiley, New York, 1982; R. D. H. MURRAY, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1991, 58, 83.
2. R. D. H. MURRAY, J. MENDEZ and S. S. BROWN, "The Natural Coumarins", Wiley, New York, 1982; R. D. H. MURRAY, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 1991, 58, 83.
3. L. MUSAJO and G. RODIGHIERO, Experientia, 1962, 18, 153; J. A. PARRISH, R. S. STERN, M. A. PATHAK and T. B. FITZPATRICK in The Science of Photomedicine", eds. J. D. REGAN and J. A. PARRISH, Plenum Press, New York, 1982, p. 595.
4. L. MUSAJO and G. RODIGHIERO, Experientia, 1962, 18, 153; J. A. PARRISH, R. S. STERN, M. A. PATHAK and T. B. FITZPATRICK in The Science of Photomedicine", eds. J. D. REGAN and J. A. PARRISH, Plenum Press, New York, 1982, p. 595.
5. G. W. MONTGOMERY, G. B. MARTIN, J. LE BARS and J. PELLETIER, J. Reprod. Fertil., 1985, 73, 457.
6. H. FUKAMI and M. NAKAJIMA in "Naturally Occurring Insecticides", eds. M. JACOBSON and D. G. CROSBY, Marcel Dekker, New York, 1971, p. 71.
7. A. RAVISE and B. S. KIRKIACHARIAN, Phytopathol. Z., 1976, 86, 314.
8. P. QUEVAL, B. FALCONET, M. SUSINI-GARNIER, A. KRIKORIAN-MANOUKIAN, D. COURMARCEL and N. P. BU-HOI, Chim. Ther., 1972, 4, 300.
9. Coumadin® is a trade mark of the DuPont Merck Pharmaceutical Company.
10. G. E. RASKOB, P. C. COMP, G. F. PINEO and R. D. HULL in "Anticoagulants : Physiologic, Pathologic and Pharmacologic", ed. D. GREEN, CRC Press, Boca Raton, 1994, p. 213.
11. W. F. TRAGER in "Probl. Wonders Chiral Mol.", ed. S. MIKLOS, Akad. Kiado, Budapest, 1990, p. 159.
12. E. DECLERCQ, J. Med. Chem., 1995, 38, 2491.
13. C. DEBOUCK and B. W., METCALF, Drug Dev. Res., 1990, 21, 1.
14. J. J. PLATTNER and D. W. NORBECK in "Drug Discovery Technologies", eds. C. R. CLARK and W. H. MOOS, Ellis Horwood Ltd., Chichester, 1990, Chap. 5, p. 92.
15. S. THAISRIVONGS, D. L. ROMERO, R. A. TOMMASI, M. N. JANAKIRAMAN, J. W. STROHBACH, S. R. TURNER, C. BILES, R. R. MORGE, P. D. JOHNSON, P. A. ARISTOFF, P. K. TOMICH, J. C. LYNN, M-M, HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, W. J. HOWE, B. C. FINZEL and K. D. WATENPAUGH, J. Med. Chem., 1996, 39, 4630; K. R. ROMINES, J. K. MORRIS, W. J. HOWE, P. K. TOMICH, M-M. HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, D. J. ANDERSON, J. W. STROHBACH, S. R. TURNER and S. A. MIZSAK, J. Med. Chem., 1996, 39, 4125; H. I. SKULNICK, P. D. JOHNSON, P. A. ARISTOFF, J. K. MORRIS, K. D. LOVASZ, W. J. HOWE, K. D. WATENPAUGH, M. N. JANAKIRAMAN, D. J. ANDERSON, R. J. REISCHER, T. M. SCHWARTZ, L. S. BANITT, P. K. TOMICH, J. C. LYNN, M-M. HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, L. A. DOLAK, E. P. SEEST, F. J. SCHWENDE, B. D. RUSH, G. M. HOWARD, L. N. TOTH, K. R. WILKINSON, T. J. KAKUK, C. W. JOHNSON, S. L. COLE, R. M. ZAYA, G. L. ZIPP, P. L. POSSERT, R. J. DALGA, W-Z. ZHONG, M. G. WILLIAMS and K. R. ROMINES, J. Med. Chem., 1997, 40, 1149.
16. S. THAISRIVONGS, D. L. ROMERO, R. A. TOMMASI, M. N. JANAKIRAMAN, J. W. STROHBACH, S. R. TURNER, C. BILES, R. R. MORGE, P. D. JOHNSON, P. A. ARISTOFF, P. K. TOMICH, J. C. LYNN, M-M, HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, W. J. HOWE, B. C. FINZEL and K. D. WATENPAUGH, J. Med. Chem., 1996, 39, 4630; K. R. ROMINES, J. K. MORRIS, W. J. HOWE, P. K. TOMICH, M-M. HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, D. J. ANDERSON, J. W. STROHBACH, S. R. TURNER and S. A. MIZSAK, J. Med. Chem., 1996, 39, 4125; H. I. SKULNICK, P. D. JOHNSON, P. A. ARISTOFF, J. K. MORRIS, K. D. LOVASZ, W. J. HOWE, K. D. WATENPAUGH, M. N. JANAKIRAMAN, D. J. ANDERSON, R. J. REISCHER, T. M. SCHWARTZ, L. S. BANITT, P. K. TOMICH, J. C. LYNN, M-M. HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, L. A. DOLAK, E. P. SEEST, F. J. SCHWENDE, B. D. RUSH, G. M. HOWARD, L. N. TOTH, K. R. WILKINSON, T. J. KAKUK, C. W. JOHNSON, S. L. COLE, R. M. ZAYA, G. L. ZIPP, P. L. POSSERT, R. J. DALGA, W-Z. ZHONG, M. G. WILLIAMS and K. R. ROMINES, J. Med. Chem., 1997, 40, 1149.
17. S. THAISRIVONGS, D. L. ROMERO, R. A. TOMMASI, M. N. JANAKIRAMAN, J. W. STROHBACH, S. R. TURNER, C. BILES, R. R. MORGE, P. D. JOHNSON, P. A. ARISTOFF, P. K. TOMICH, J. C. LYNN, M-M, HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, W. J. HOWE, B. C. FINZEL and K. D. WATENPAUGH, J. Med. Chem., 1996, 39, 4630; K. R. ROMINES, J. K. MORRIS, W. J. HOWE, P. K. TOMICH, M-M. HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, D. J. ANDERSON, J. W. STROHBACH, S. R. TURNER and S. A. MIZSAK, J. Med. Chem., 1996, 39, 4125; H. I. SKULNICK, P. D. JOHNSON, P. A. ARISTOFF, J. K. MORRIS, K. D. LOVASZ, W. J. HOWE, K. D. WATENPAUGH, M. N. JANAKIRAMAN, D. J. ANDERSON, R. J. REISCHER, T. M. SCHWARTZ, L. S. BANITT, P. K. TOMICH, J. C. LYNN, M-M. HORNG, K-T. CHONG, R. R. HINSHAW, L. A. DOLAK, E. P. SEEST, F. J. SCHWENDE, B. D. RUSH, G. M. HOWARD, L. N. TOTH, K. R. WILKINSON, T. J. KAKUK, C. W. JOHNSON, S. L. COLE, R. M. ZAYA, G. L. ZIPP, P. L. POSSERT, R. J. DALGA, W-Z. ZHONG, M. G. WILLIAMS and K. R. ROMINES, J. Med. Chem., 1997, 40, 1149.
18. J. MITRA and A. K. MITRA, Indian J. Chem., Sect. B, 1992, 31, 693; 1994, 33, 276; 1996, 35, 588.
19. J. MITRA and A. K. MITRA, Indian J. Chem., Sect. B, 1992, 31, 693; 1994, 33, 276; 1996, 35, 588.
20. J. MITRA and A. K. MITRA, Indian J. Chem., Sect. B, 1992, 31, 693; 1994, 33, 276; 1996, 35, 588.
21. C. F. HUEBNER AND K. P. LINK, J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 99; J. KLOSA, Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges, 1953, 286, 37; D. W. HUTCHINSON and J. A. TOMLINSON, Tetrahedron Lett., 1968, 5027.
22. C. F. HUEBNER AND K. P. LINK, J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 99; J. KLOSA, Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges, 1953, 286, 37; D. W. HUTCHINSON and J. A. TOMLINSON, Tetrahedron Lett., 1968, 5027.
23. C. F. HUEBNER AND K. P. LINK, J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 99; J. KLOSA, Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges, 1953, 286, 37; D. W. HUTCHINSON and J. A. TOMLINSON, Tetrahedron Lett., 1968, 5027.
24. B. VAN ZANTEN, U. A. TH. BRINKMAN and W. TH. NAUTA, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1960, 79, 1223; K. N. SAWHNEY and K. B. L. MATHUR, Indian J. Chem., Sect. B, 1976, 14, 518.
25. B. VAN ZANTEN, U. A. TH. BRINKMAN and W. TH. NAUTA, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1960, 79, 1223; K. N. SAWHNEY and K. B. L. MATHUR, Indian J. Chem., Sect. B, 1976, 14, 518.
26. D. H. R. BARTON, D. M. X. DONNELLY, J-P. FINET and P. H. STENSON, Tetrahedron, 1988, 44, 6387.
27. D. H. R. BARTON, D. M. X. DONNELLY, J-P. FINET and P. J. GUIRY, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1365; D. M. X. DONNELLY, D. J. MOLLOY, J. P. REILLY and J-P. FINET, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2531.
28. D. H. R. BARTON, D. M. X. DONNELLY, J-P. FINET and P. J. GUIRY, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1365; D. M. X. DONNELLY, D. J. MOLLOY, J. P. REILLY and J-P. FINET, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 2531.
29. E. C. HORNING, M. G. HORNING and D. A. DIMMIG, Org. Synth., 1955, 3, 165.
30. J. B. STOTHERS, "Carbon-13 NMR Spectroscopy", Academic, New York, 1972, p. 197; G. C. LEVY and G. L. NELSON, "Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for Organic Chemists", Wiley-Interscience, New York, 1972, p. 81.
31. J. B. STOTHERS, "Carbon-13 NMR Spectroscopy", Academic, New York, 1972, p. 197; G. C. LEVY and G. L. NELSON, "Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for Organic Chemists", Wiley-Interscience, New York, 1972, p. 81.
32. K. BURGESS, D. LIM and C. I. MARTINEZ, Angew. Chem. Int. Engl. Ed., 1996, 35, 1077.
33. R. VÁZQUEZ, M. C. DELA FUENTE, L. CASTEDO and D. DOMINGUEZ, Syn. Lett., 1994, 433; R. F. PELLÓN, T. MAMPOŚO, R. CARRASCO and L. RODES, Synth. Commun., 1996, 26, 3877; J. ZHU, Syn. Lett., 1997, 133.
34. R. VÁZQUEZ, M. C. DELA FUENTE, L. CASTEDO and D. DOMINGUEZ, Syn. Lett., 1994, 433; R. F. PELLÓN, T. MAMPOŚO, R. CARRASCO and L. RODES, Synth. Commun., 1996, 26, 3877; J. ZHU, Syn. Lett., 1997, 133.
35. R. VÁZQUEZ, M. C. DELA FUENTE, L. CASTEDO and D. DOMINGUEZ, Syn. Lett., 1994, 433; R. F. PELLÓN, T. MAMPOŚO, R. CARRASCO and L. RODES, Synth. Commun., 1996, 26, 3877; J. ZHU, Syn. Lett., 1997, 133.
36. G. W. YEAGER and D. N. SCHISSEL, Synthesis, 1995, 28.