Asymmetric synthesis utilizing external chiral ligands

Synthesis (Germany)

Volumn 1990, Issue 7, 1990, Pages 541-549

  Tomioka, Kiyoshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002991196     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1990-26935     Document Type: Review

References (164)

1. Asymmetric Synthesis, Morrison, J. D. (ed.), Vol. 1-5, Academic Press, New York, 1983-5.
2. Nogradi, M. Stereoselective Synthesis, VCH, Weinheim, 1987.
3. Bosnich, B. Asymmetric Catalysis, NATO ASI Series 6, 103, Martinus Nijhoff Publishers, Dordrecht, 1986.
4. Apsimon, J. W.; Collier, T. L. Tetrahedron 1986, 42, 5157.
5. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249.
6. Brunner, H. S. Top. Stereochem. 1988, 18, 129.
7. Brunner, H. Synthesis 1988, 645.
8. Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624.
9. Wardell, J. L. in Wilkinson, Stone and Abels Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 1, Chapter 2, Pergamon Press, Oxford, 1982.
10. Cohen, H. L.; Wright, G. F. J. Org. Chem. 1953, 18, 432.
11. French, W; Wright, G. F. Can. J. Chem. 1964, 42, 2474.
12. Nozaki, H.; Aratani, T.; Toraya, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1971, 27, 905.
13. Seebach, D.; Kalinowski, H.-O.; Bastani, B.; Crass, G.; Daum, H.; Dorr, H.; Dupreez, N. P.; Ehrig, V; Langer, W.; Niissler, C; Oei, H. A.; Schmidt, M. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 302.
14. Mukaiyama, T.; Soai, K.; Sato, T.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455.
15. Whitesell, J. K.; Jaw, B.-R. J. Org. Chem. 1981, 46, 2798.
16. Mazaleyrat, J. P.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585.
17. Colombo, L.; Gennari, C; Poli, G.; Scolastico, C. Tetrahedron, 1982, 38, 2725.
18. Eleveld, M. B.; Hogeveen, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187.
19. Seebach, D.; Beck, A. K.; Imwinkelried, R.; Roggo, S.; Wonnacott, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 954.
20. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Koga, K. Chem. Lett. 1987, 65.
21. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1987. 28, 1291.
22. Oguni, N.; Omi, T; Yamamoto, Y; Nakamura, A. Chem. Lett. 1983, 841.
23. Oguni, N.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2823.
24. Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071.
25. Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028.
26. Itsuno, S.; Frechet, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4142.
27. Corey, E. J.; Hannon, F. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
28. Corey, E. J.; Hannon, F. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5237.
29. Soai, K.; Niwa, S.; Yamada, Y; Inoue, H. Tetrahedron Lett. 1987, 41, 4841.
30. Oppolzer, W; Radinov, R. N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5645.
31. Soai, K.; Niwa, S.; Watanabe, M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1989, 109.
32. Oguni, N.; Matsumoto, Y.; Kaneko, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7877.
33. Soai, K.; Yokoyama, S.; Ebihara, K.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 1690.
34. Chaloner, P. A.; Renuka Perera, S. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3013.
35. Soai, K.; Ookawa, A.; Ogawa, K.; Kaba, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 7111.
36. Smaardijk, Ab. A.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 135.
37. Yoshioka, M.; Kawakita, T.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1657.
38. Mukaiyama, T.; Uchiro, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1989, 1001.
39. Muraoka, M.; Kawasaki, H.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 337.
40. Ando, A.; Shioiri, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1620.
41. Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, YB. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493.
42. Corey, E. J.; Yu, C.-M.; Kim, S.-S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495.
43. Regan, A. C.; Staunton, J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 520.
44. Vijin, R. J.; Speckamp, W. N.; de Jong, B. S.; Hiemstra, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 165.
45. Bertz, S. H.; Dalbagh, G.; Sundararajan, G. J. Org. Chem. 1986, 57, 4953.
46. Corey, E. J.; Naef, R.; Hannon, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 705, 7114.
47. Dieter, R. K.; Tokles, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 2040.
48. Jansen, J. F. G. A.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 741.
49. Villacorta, G. M.; Rao, Ch. R; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 3175. In the footnote, 80% ee was claimed.
50. Imamoto, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1980, 45.
51. Leyendecker, F.; Laucher, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3513.
52. Leyendecker, F; Jesser, F; Laucher, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3517.
53. Leyendecker, R; Laucher, D. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 7.
54. Leyendecker, R; Jesser, R; Laucher, D.; Ruchland, B. Nouv. J. Chim. 1985, 9, 13.
55. Soai, K.; Hayasaka, T.; Ugajin, S.; Yokoyama, S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 516.
56. Soai, K.; Hayasaka, T.; Ugajin, S.; Yokoyama, S. Chem. Lett. 1988, 1571.
57. Soai, K.; Yokoyama, S.; Hayasaka, T; Ebihara, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 4149.
58. Tomioka, K.; Sudani, N.; Shinmi, Y.; Koga, K. Chem. Lett. 1985, 329.
59. Tomioka, K.; Shindo, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc 1989, 777, 8266.
60. Tomioka, K.; Shindo, M.; Koga, K. to be published.
61. Cram, D. J.; Sogah, G. D. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1981, 625.
62. Lopez, M. A.; Barbero, J. J.; Lomas, M. M.; Penades, Tetrahedron, 1988, 44, 1535.
63. Takasu, M.; Wakabayashi, H.; Furuta, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6943.
64. Aoki, S.; Sasaki, S.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 229.
65. Conn, R. S. E.; Lovell, A. U.; Karady, S.; Weinstock, L. M. J. Org. Chem. 1986, 57, 4710.
66. Loupy, A.; Sansoulet, J.; Zaparucha, A.; Merienne, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 333.
67. Brunner, H.; Hammer, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 312.
68. Schionato, A.; Paganelli, S.; Botteghi, C. J. Molecular Catalysis., 1989, 50, 11.
69. Okamoto, Y.; Suzuki, K.; Ohta, K.; Hatada, K.; Yuki, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 707, 4765.
70. Cram, D. J.; Sogah, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707 8301.
71. Lutomski, K. A.; Meyers, A., I. reference 1, Vol. 3, Chapter 3, p 213 (1984).
72. Enders, D. reference 1, Vol. 3, Chapter 4, p 275 (1984).
73. Yamashita, T; Mitui, H.; Watanabe, H.; Nakamura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 961.
74. Ando, A.; Shioiri, T. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 656.
75. Hogeveen, H.; Monge, W. M. P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2767.
76. Tomioka, K.; Shindo, M.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1120.
77. Dolling, U. H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 706, 446.
78. Grabowski, E. J. J.; Karady, S.; Ryank, M.; Weinstock, L. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 476.
79. Hughes, D. L.; Dolling, U. H.; Ryank, M.; Schoenewaldt, E. F.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4745.
80. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 2353.
81. Hashimoto, S.; Komeshima, N.; Koga, K. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1979, 437.
82. Takemura, H.; Komeshima, N.; Takahashi, I.; Hashimoto, S.; Ikota, N.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5687.
83. Gerhard, B.; Kaufmann, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 111.
84. Furuta, K.; Miwa, Y.; Iwanaga, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 6254.
85. Furuta, K.; Shimizu, S.; Miwa, Y.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1481.
86. Narasaka, K.; Iwasawa, N.; Inoue, M.; Yamada, T.; Nakashima, M.; Sugimori, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 5430.
87. Narasaka, K.; Inoue, M.; Okada, N. Chem. Lett. 1986, 1109.
88. Narasaka, K.; Inoue, M.; Yamada, T. Chem. Lett. 1986, 1967.
89. Iwasawa, N.; Hayashi, Y; Sakurai, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 1581.
90. Chapius, C; Jurczak, J. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 436.
91. Seebach, D.; Beck, A. K.; Imwinkelried, R.; Roggo, S.; Wonnacott, A. Helv. Chim. Acta, 1987, 70, 954.
92. Kelly, T. R.; Whiting, A.; Chandrakumar, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3510.
93. Maruoka, K.; Itoh, T; Shirasaka, T; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 310.
94. Quimpere, M.; Jankowski, K. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 676.
95. Brussee, J.; Jansen, A. C. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3261.
96. Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967.
97. Narasaka, K.; Hayashi, Y; Shimada, S. Chem. Lett. 1988, 1609.
98. Hayashi, Y.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 793.
99. Ketelaar, D. E. E.; Staring, E. G. J.; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4665.
100. Marshall, J. A.; Lebreton, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3323.
101. Marshall, J. A.; Lebreton, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 2925.
102. Narasaka, K.; Yamada, T.; Minamikawa, H. Chem. Lett. 1987, 2073.
103. Reetz, M. T.; Kunisch, F; Heitmann, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4721.
104. Kobayashi, Y.; Asada, S.; Watanabe, I.; Hayashi, H.; Motoo. Y.; Inoue, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 893.
105. Simpkins, N. S. Chem. and Ind. (London), 1988, 387.
106. Koga, K. in Organic Synthesis Modern Trends, Chzhov, O (ed.) Blackwell Scientific Publications, 1987, p 285.
107. Whitesell, J. K.; Felman, S. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 755.
108. Asami, M. Chem. Lett. 1984, 829.
109. Asami, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5803.
110. Asami, M.; Kirihara, H. Chem. Lett. 1987, 389.
111. Shirai, R.; Tanaka, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1986 108, 543.
112. Simpkins, N. S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 88.
113. Cain, CM.; Simpkins, N. C. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 3723.
114. Greene, A. E.; Serra, A. A.; Barreira, E. J.; Cost, P. R. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 1169.
115. Duhamel, L.; Ravard, A.; Plaquevent, J. C.; Davoust, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5517.
116. Duhamel, L.; Plaquevent, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr., 1982, 75.
117. Eleveld, M. B.; Hogeveen, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 631.
118. Hogeveen, H.; Zwart, L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 105.
119. Kim, H. D.; Kawasaki, H.; Nakajima, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6537.
120. Izawa, T; Shirai, R.; Kawasaki, H.; Kim, H. D.; Koga, K. 1989, 50, 7221.
121. Hanson, R. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 1922.
122. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
123. Hatakeyama, S.; Sakurai, H.; Takano, S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4485.
124. Sodeoka, M.; Iimori, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6497.
125. Izawa, T.; Wang, Z.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Umezawa, H. Chem. Lett. 1987, 1655.
126. Oehlshlager, A. C.; Johnstone, B. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 940.
127. Tung, R. D.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1139.
128. Babine, R. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5791.
129. Chong, J. M.; Wong, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2596.
130. Bezuidenhoudt, B. C. B.; Swanepoel, A.; Augustyn, J. A. N.; Ferreira, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4857.
131. Wagler, T. R.; Burrows, C. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5091.
132. Kaku, Y; Otsuka, M.; Ohno, M. Chem. Lett. 1989, 611.
133. Zhao, S. H.; Samuel, O.; Kagan, H. B. C. R. Acad. Sci. Ser. II 1987, 304, 273.
134. Yamamoto, K.; Ando, H.; Shuetake, T.; Chikamatsu, H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 754.
135. Review: Nakaijima, M.; Tomioka, K.; Koga, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1989, 47, 878.
136. Hentges, S. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4265.
137. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroderf, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968.
138. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; France, M. B.; Svendlsen, J. S.; Schroderf, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 737.
139. Wai, J. S. M.; Marko, I.; Svendsen, J. S.; Finn, M. G.; Jacobsen, E. N.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1989. 111, 1123.
140. Lohray, B. B.; Kalantar, T. H.; Kim, B. M.; Park, C. Y.; Shibata, T.; Wai, J. S. M.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2041.
141. Yamada, T.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1986, 131.
142. Tokles, M.; Snyder, J. K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3951.
143. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 6213.
144. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Iitaka, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 573;
145. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Koga, K. ibid, 1990, 31, 1741.
146. Hirama, M.; Oishi, T; Ito, S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1989, 665.
147. Corey, E. J.; Jardine, P. D.; Virgil, S.; Yuen, P. W.; Connell, R. D. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 9243.
148. Svendsen, J. S.; Marko, I.; Jacobsen, E. N.; Rao, C. P.; Bott, S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1989, 54, 2263.
149. Kokubu, T; Sugimoto, T.; Uchida, T; Tanimoto, S.; Okano, M. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1983, 769.
150. Hassine, B. B.; Gorsane, M.; Pecher, J.; Martin, R. H. Bull. Soc Chim. Belg. 1985, 94, 759.
151. Masui, M.; Ando, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2835.
152. Corey, E. J.; Bakshi, R.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
153. Itsuno, S.; Sakurai, Y; Ito, K.; Hirao, A.; Nakahama, S. Bull. Chem. Soc Jpn., 1987, 60, 395.
154. Corey, E. J.; Bakshi, R.; Shibata, S.; Chen, C.-R; Singh, V. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
155. Stoddart, J. F. Biochem. Soc. Trans. 1987, 15, 1188.
156. Sakuraba, H.; Inomata, N.; Tanaka, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3482.
157. Takahasi, I.; Odashima, K.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3571.
158. Nishiyama, H.; Sakaguchi, H.; Nakamura, T.; Horihata, M.; Kondo, M.; Itoh, K. Organometallics 1989, 8, 846.
159. Brunner, H.; Kiirzinger, A. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 413.
160. Yamaguchi, M.; Yamamatsu, S.; Oikawa, H.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Inorg. Chem. 1981, 20, 3179.
161. Ichikawa, I.; Asami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 949.
162. Brunner, H.; Obermann, U.; Wimmer, P. Organometallics, 1989, 5, 821.
163. Yamashita, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1985, 1643.
164. Narasaka, K.; Kanai, R; Okudo, M.; Miyoshi, N. Chem. Lett. 1989. 1187.