Translational Isomerism in Some Two- and Three-Station [2]Rotaxanes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 1997, Pages 3062-3075

  Amabilino, David B ^a   Ashton, Peter R ^a   Boyd, Sue E ^a   Gómez López, Marcos ^a   Hayes, Wayne ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002969099     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9612584     Document Type: Article

References (105)

1. (a) Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112.
2. (b) Cram, D. J. Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009-1020.
3. (c) Pedersen, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1021-1027.
4. (d) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995.
5. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
6. (b) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
7. (c) Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586.
8. (d) Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330-5331.
9. (e) Cozzi, F.; Ponzoni, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019-1020.
10. (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 2-28.
11. (b) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296.
12. (c) Aakeroy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 397-407.
13. (d) Paliwell, S.; Geib, S.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4497-4498.
14. (e) Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
15. (e) Fan, E. K.; Yang, J.; Geib, S. J.; Stoner, T. C.; Hopkins, M. D.; Hamilton, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1251-1252.
16. (f) Endo, K.; Sawati, T.; Koyanagi, M.; Kobayashi, K.; Masuda, H.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8341-8352.
17. (g) Meissner, R. S.; Rebek, J., Jr.; de Mendoza, J. Science 1995, 270, 1485-1488.
18. (h) Bernstein, J.; Davis R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573.
19. (i) Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311-2327.
20. (k) Desiraju, G. R.; Krishnamoham-Sharma, C. V. The Crystal as a Supramolecular Entity: John Wiley & Sons, Ltd: New York, 1996; pp 31-61.
21. (a) Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3161-3212.
22. (b) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Reder, A. S.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1286-1290.
23. (c) Nierengarten, J.-F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375-376.
24. (d) Armspach, D.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Godi, A.; Moore, C. P.; Prodi, L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 33-55.
25. (e) Sleiman, H.; Baxter, P.; Lehn, J.-M.; Rissanen, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 715-716.
26. (a) Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots: Academic Press: New York, 1971.
27. (b) Chambron, J. C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J. F.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1543-1550.
28. (c) Gibson, H. W.; Marand, H. Adv. Mater. 1993, 5, 11-21.
29. (d) Gibson, H. W.; Bheda, M. C.; Engen, P. T. Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 843-945.
30. (e) Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828.
31. (a) Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
32. (b) Mathias, J. P.; Seto, C.; Whitesides, G. M. Science 1991, 254, 1312-1319.
33. (c) Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445-458.
34. (d) Wyler, R.; de Mendoza, J.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 263, 1267-1268.
35. (e) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M.; Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
36. Lawrance, D. S.; Jiang, T.; Levett, M. Chem. Rev. 1995, 95, 2229-2260.
37. (g) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
38. (a) Terfort, A.; von Kiedrowski, G.; Sievers, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 654-656.
39. (b) Sievers, D.; von Kiedrowski, G. Nature (London) 1994, 369, 221-224.
40. (c) Conn, M. M.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1577-1579.
41. (d) Rebek, J., Jr. Sci. Am. 1994, 369, 221-224.
42. (e) Menger, F. M.; Eliseev, A. V.; Khajin, N. A.; Sherrod, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2870-2878.
43. (a) Ahlers, M.; Muller, W.; Reichert, A.; Ringsdorf, H.; Venzmer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1269-1285.
44. (b) Kimizika, N.; Handa, T.; Ichinose, I.; Kunitake, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2483-2485.
45. (c) Imrie, C. T. Trends Polym. Sci. 1995, 3, 22-29.
46. (d) Adersch, J.; Diele, S.; Goring, P.; Schroter, J.-A.; Tschierske, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1995, 107-108.
47. Wasserman, E. Sci. Am. 1962, 207, 94-102.
48. (a) Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kern, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3043-3045.
49. (b) Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 189-192.
50. (c) Diederich, F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781-782.
51. (d) Wu, C.; Lecavalier, P. R.; Shen, Y. X.; Gibson, H. W. Chem. Mater. 1991, 3, 569-572.
52. (a) Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5311.
53. (b) Vögtle, F.; Meier, S,; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619-1621.
54. (c) Carter, F. J.; Hunter, C. A.; Shannon, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1277-1280.
55. (d) Vögtle, F.; Händel, M.; Meier, S.; Ottens-Hildebrandt, S.; Ott, F.; Schmidt, T. Liebigs Ann. 1995, 739-743.
56. (e) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1212-1216.
57. (f) Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Nezhat, L.; Smart, J. P.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209-1212.
58. (g) Leigh, D. A.; Moody, K.; Smart, J. P.; Watson, K. J.; Slawin, A. M. Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 306-310.
59. (a) Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1868.
60. (b) Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1869-1871.
61. (c) Glink, P. T.; Schiavo, C.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1996, 1483-1490.
62. (a) Kolchinsky, A. G.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1289-1291.
63. (b) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Philp, D.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart; J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728.
64. (c) Ashton, P. R.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736.
65. Feynman, R. P. Sat. Rev. 1960, 43, 45-47.
66. (b) Drexler, K. E. Nanosystems: Molecular Machinery, Manufacturing, and Computation: Wiley Interscience: New York, 1992.
67. (c) Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. M.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187-195.
68. (d) Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. Tetrahedron 1993, 49, 8267-8310.
69. (e) Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbiongton, D.; García, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657-3658.
70. (f) Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1011-1013.
71. (g) James, T. D.; Sandanayake, K, R. A.; Shinkai, S. Nature 1995, 374, 345-347.
72. (h) James, T. D.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1483-1485,
73. (a) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature (London) 1992, 356, 325-327.
74. (b) Sekido, N.; Mukaida, N.; Harada, A.; Nakanishi, S.; Watanabe, Y.; Matsushimu, K. Nature (London) 1993, 365, 654-657.
75. (c) Harada, A.; Li, J.; Nakamitsu, T.; Kamachi, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7524-7528.
76. (d) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Chem. Lett. 1993, 237-240.
77. (e) Harada, A.; Li, J.; Suzuki, S.; Kamachi, M. Macromolecules 1993, 26, 5267-5268.
78. (f) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Macromolecules 1993, 26, 5698-5703.
79. (g) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Macromolecules 1994, 27, 4538-4543.
80. (h) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature (London) 1994, 370, 126-128.
81. (i) Wenz, G.; von der Bey, E.; Schmidt, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 783-785.
82. (j) Wenz, G.; Keller, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 197-199.
83. (k) Wenz, G.; Wolf, F.; Wagner, M.; Kubik, S. New J. Chem. 1993, 17, 729-738.
84. (l) Wenz, G.; Keller, B. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1994, 87, 11-16.
85. (m) Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-821.
86. (n) Marsella, M. J.; Carrol, P. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9347-9348.
87. (o) Zhou, Q.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7017-7018.
88. (p) Amabilino, D. B.; Parsons, I. W.; Stoddart, J. F. Trends Polym. Sci. 1994, 2, 146-152.
89. (q) Gibson, H. W.; Bheda, M. C.; Engen, P.; Shen, Y. X.; Sze, J.; Zhang, H.; Gibson, M. D.; Delaviz, Y.; Lee, S.-H.; Liu, S.; Wang, L.; Nagvekar, D.; Rancourt, J.; Taylor, L. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 2186-2196.
90. (r) Gibson, H. W.; Liu, S.; Lecavalier, P.; Wu, C.; Shen, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 852-874.
91. (a) Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1369-1399.
92. (b) Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
93. (c) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Córdova, E.; Godínez, L. A.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Newton, S. P.; Pietraskiewicz, M.; Philp, D.; Raymo, F. M.; Reder, A. S.; Rutland, M. T.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F., Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1271-1293.
94. (a) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Blower, M.; Prodi, L.; McLean, C. H.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. New J. Chem. 1993, 17, 689-695.
95. (b) Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Gandolfi, M. T.; Marquis, D. J.-F.; Pérez-García, L.; Prodi, L.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 177-180.
96. (c) Ashton, P. R.; Preece, J. A.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; White A. J. P.; Williams, D. J. Synthesis 1994, 1344-1352.
97. (d) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Pérez-García, L.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2378-2380.
98. Anelli, P. R.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
99. Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1992, 914-918.
100. Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Gorski, R.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1992, 919-922.
101. Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1992, 923-926.
102. Bissell, R. A.; Córdova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature (London) 1994, 369, 133-137.
103. (a) Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Hayes, W.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2479-2482.
104. (b) Amabilino, D. B.; Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Córdova, E.; Godínez, L. A.; Hayes, W.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142-11170.
105. Fitton, A. O.; Ramage, G. R. J. Chem. Soc. 1962, 4870-4374