Cyclophyne

Chemical Communications

Volumn , Issue 12, 1997, Pages 1121-1122

  Haley, Michael M ^a   Langsdorf, Brandi L ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002243063     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a701712j     Document Type: Article

References (36)

1. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl and R. E. Smalley, Nature, 1985, 318, 162; W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos and D. R. Huffman, Nature, 1990, 347, 354; H. W. Kroto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 111.
2. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl and R. E. Smalley, Nature, 1985, 318, 162; W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos and D. R. Huffman, Nature, 1990, 347, 354; H. W. Kroto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 111.
3. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl and R. E. Smalley, Nature, 1985, 318, 162; W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos and D. R. Huffman, Nature, 1990, 347, 354; H. W. Kroto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 111.
4. S. Iijima, Nature, 1991, 354, 56; S. Iijima, T. Ichihashi and Y. Ando, Nature, 1992, 356, 776.
5. S. Iijima, Nature, 1991, 354, 56; S. Iijima, T. Ichihashi and Y. Ando, Nature, 1992, 356, 776.
6. R. Faust, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1429; L. T. Scott, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 291.
7. R. Faust, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1429; L. T. Scott, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 291.
8. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6330 and references cited therein; R. J. Graham and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 1995, 60, 5770; R. M. Cory, C. L. McPhail, A. J. Dikmans and J. J. Vittal, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1983; R. M. Cory and C. L. McPhail, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1987.
9. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6330 and references cited therein; R. J. Graham and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 1995, 60, 5770; R. M. Cory, C. L. McPhail, A. J. Dikmans and J. J. Vittal, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1983; R. M. Cory and C. L. McPhail, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1987.
10. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6330 and references cited therein; R. J. Graham and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 1995, 60, 5770; R. M. Cory, C. L. McPhail, A. J. Dikmans and J. J. Vittal, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1983; R. M. Cory and C. L. McPhail, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1987.
11. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6330 and references cited therein; R. J. Graham and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 1995, 60, 5770; R. M. Cory, C. L. McPhail, A. J. Dikmans and J. J. Vittal, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1983; R. M. Cory and C. L. McPhail, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1987.
12. (a) Y. Rubin, C. B. Knobler and F. Diederich, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4966;
13. (b) F. Diederich and Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1101 and references cited therein;
14. (c) Y. Tobe, T. Fulii. H. Matsumoto, K. Naemura, Y. Achiba and T. Wakabayashi, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2758;
15. (d) Y. Tobe, H. Matsumoto, K. Naemura, Y. Achiba and T. Wakabayashi, Angew. Chem., Int., Ed. Engl., 1996, 35, 1800.
16. R. Fiederich, M. Nieger and F. Vögtle, Chem. Ber., 1993, 126, 1723.
17. F. Vögtle, A. Schröder and D. Karbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 575; A. Schröder, D. Karbach, R. Günther and F. Vögtle, Chem. Ber., 1992, 125, 1881; W. Josten, D. Karbach, M. Nieger, F. Vögtle, K. Hägele, M. Svoboda and M. Przybylski, Chem. Ber., 1994, 127, 767; W. Josten, S. Neumann, F. Vögtle, M. Nieger, K. Hägele, M. Przybylski, F. Beer and K. Müllen, Chem. Ber., 1994, 127, 2089; Y. Rubin, T. C. Parker, S. I. Khan, C. L. Holliman and S. W. McElvany, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5308.
18. F. Vögtle, A. Schröder and D. Karbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 575; A. Schröder, D. Karbach, R. Günther and F. Vögtle, Chem. Ber., 1992, 125, 1881; W. Josten, D. Karbach, M. Nieger, F. Vögtle, K. Hägele, M. Svoboda and M. Przybylski, Chem. Ber., 1994, 127, 767; W. Josten, S. Neumann, F. Vögtle, M. Nieger, K. Hägele, M. Przybylski, F. Beer and K. Müllen, Chem. Ber., 1994, 127, 2089; Y. Rubin, T. C. Parker, S. I. Khan, C. L. Holliman and S. W. McElvany, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5308.
19. F. Vögtle, A. Schröder and D. Karbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 575; A. Schröder, D. Karbach, R. Günther and F. Vögtle, Chem. Ber., 1992, 125, 1881; W. Josten, D. Karbach, M. Nieger, F. Vögtle, K. Hägele, M. Svoboda and M. Przybylski, Chem. Ber., 1994, 127, 767; W. Josten, S. Neumann, F. Vögtle, M. Nieger, K. Hägele, M. Przybylski, F. Beer and K. Müllen, Chem. Ber., 1994, 127, 2089; Y. Rubin, T. C. Parker, S. I. Khan, C. L. Holliman and S. W. McElvany, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5308.
20. F. Vögtle, A. Schröder and D. Karbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 575; A. Schröder, D. Karbach, R. Günther and F. Vögtle, Chem. Ber., 1992, 125, 1881; W. Josten, D. Karbach, M. Nieger, F. Vögtle, K. Hägele, M. Svoboda and M. Przybylski, Chem. Ber., 1994, 127, 767; W. Josten, S. Neumann, F. Vögtle, M. Nieger, K. Hägele, M. Przybylski, F. Beer and K. Müllen, Chem. Ber., 1994, 127, 2089; Y. Rubin, T. C. Parker, S. I. Khan, C. L. Holliman and S. W. McElvany, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5308.
21. F. Vögtle, A. Schröder and D. Karbach, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 575; A. Schröder, D. Karbach, R. Günther and F. Vögtle, Chem. Ber., 1992, 125, 1881; W. Josten, D. Karbach, M. Nieger, F. Vögtle, K. Hägele, M. Svoboda and M. Przybylski, Chem. Ber., 1994, 127, 767; W. Josten, S. Neumann, F. Vögtle, M. Nieger, K. Hägele, M. Przybylski, F. Beer and K. Müllen, Chem. Ber., 1994, 127, 2089; Y. Rubin, T. C. Parker, S. I. Khan, C. L. Holliman and S. W. McElvany, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5308.
22. T. Kawase, H. R. Darabi and M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2664.
23. S. Kammermeier, P. G. Jones and R. Herges, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2669.
24. M. M. Haley, M. L. Bell, J. J. English, C. A. Johnson and T. J. R. Weakley, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2956; M. M. Haley, S. C. Brand and J. J. Pak. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 836.
25. M. M. Haley, M. L. Bell, J. J. English, C. A. Johnson and T. J. R. Weakley, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2956; M. M. Haley, S. C. Brand and J. J. Pak. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 836.
26. This work was presented in part at the 8th International Symposium on Novel Aromatics in Braunschweig, Germany on 30.07.95, poster 35.
27. L. Blanco, H. E. Helson, M. Hirthammer, H. Mestdagh, S. Spyroudis and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 1246.
28. G. Eglinton and W. McRae, Adv. Org. Chem., 1963, 4, 225.
29. 18 from the cobalt atoms; apparently, no model systems were investigated.
30. Recent examples of strained monoynes: X. M. Wang, R. J. Wang, T. C. W. Mak and H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7790; T. Kawase, N. Ueda, H. R. Darabi and M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1556.
31. Recent examples of strained monoynes: X. M. Wang, R. J. Wang, T. C. W. Mak and H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7790; T. Kawase, N. Ueda, H. R. Darabi and M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1556.
32. Recent examples of strained diynes: Q. Zhou, P. J. Carroll and T. M. Swager, J. Org. Chem., 1994, 59, 1294; K. P. Baldwin, A. J. Matzger, D. A. Scheiman, C. A. Tessier, K. P. C. Vollhardt and W. J. Youngs, Synlett, 1995, 1215; Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata and K. Naemura. Tetrahedron Lett., 1996, 52, 9325.
33. Recent examples of strained diynes: Q. Zhou, P. J. Carroll and T. M. Swager, J. Org. Chem., 1994, 59, 1294; K. P. Baldwin, A. J. Matzger, D. A. Scheiman, C. A. Tessier, K. P. C. Vollhardt and W. J. Youngs, Synlett, 1995, 1215; Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata and K. Naemura. Tetrahedron Lett., 1996, 52, 9325.
34. Recent examples of strained diynes: Q. Zhou, P. J. Carroll and T. M. Swager, J. Org. Chem., 1994, 59, 1294; K. P. Baldwin, A. J. Matzger, D. A. Scheiman, C. A. Tessier, K. P. C. Vollhardt and W. J. Youngs, Synlett, 1995, 1215; Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata and K. Naemura. Tetrahedron Lett., 1996, 52, 9325.
35. Calculations performed at the ab initio HF/6-31G(d) level using GAUSSIAN 92. We thank Dr Andreas Maulitz, University of Essen, for obtaining these data.
36. We have recently prepared the first examples of triyne- and tetrayne-linked dehydrobenzoannulenes. These systems, however, are relatively strain-free: M. M. Haley, M. L. Bell and D. B. Kimball, unpublished work.