Chiral NAHD models in the pyrido[3,2-c]azepin series. Conformational effect of the carbonyl group in the stereocontrol of reductions

Chemistry Letters

Volumn , Issue 5, 1996, Pages 359-360

  Bédat, Joëlle ^a   Levacher, Vincent ^a   Dupas, Georges ^a   Quéguiner, Guy ^a   Bourguignon, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ ET INSA DE ROUEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002081117     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1996.359     Document Type: Article

References (25)

1. V. A. Burgess, S. G. Davies, and R. T. Skerly, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 299 (1991).
2. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
3. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
4. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
5. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
6. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
7. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
8. S. A. Benner, Experientia, 38, 633 (1982). K. P. Nambiar, D. M. Stauffer, D. M. Kolodziej, and S. A. Benner, J. Am. Chem. Soc., 105, 5886 (1983). F. Rob, H. van Ramesdonk, W. van Gerresheim, P. Bosma, J. J. Scheele, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 106, 3826 (1984). M. E. Brewster, E. Pop, M. J. Huang, and N. Bodor, Heterocycles, 37, 1373 (1994). H. Eklund, J. P. Samama, and T. A. Jones, Biochemistry, 23, 5982 (1984). T. Skarzynski, P. C. E. Moody, and A. J. Wonacott, J. Mol. Biol., 193, 171 (1987). H. Li and B. M. Goldstein, J. Med. Chem., 35, 3560 (1992).
9. K. Skog and O. Wennerström, Tetrahedron Lett., 33, 1751 (1992). P. M. T. de Kok, L. A. M. Bastiaansen, P. M. van Lier, J. A. J. M. Vekemans, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 54, 1313 (1989). A. Ohno, A. Tsutsumi, Y. Kawai, N. Yamasaki, Y. Mikata, and M. Okamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 8133 (1994). P. M. T. de Kok and H. M. Buck, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1009. J. A. J. M. Vekemans, J. A. F. Boogers, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 56, 10 (1991). J. P. Versleijen, M. S. Sanders-Hovens, S. A. Vanhommering, J. A. Vekemmans, and E. M. Meijer, Tetrahedron, 49, 7793 (1993).
10. K. Skog and O. Wennerström, Tetrahedron Lett., 33, 1751 (1992). P. M. T. de Kok, L. A. M. Bastiaansen, P. M. van Lier, J. A. J. M. Vekemans, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 54, 1313 (1989). A. Ohno, A. Tsutsumi, Y. Kawai, N. Yamasaki, Y. Mikata, and M. Okamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 8133 (1994). P. M. T. de Kok and H. M. Buck, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1009. J. A. J. M. Vekemans, J. A. F. Boogers, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 56, 10 (1991). J. P. Versleijen, M. S. Sanders-Hovens, S. A. Vanhommering, J. A. Vekemmans, and E. M. Meijer, Tetrahedron, 49, 7793 (1993).
11. K. Skog and O. Wennerström, Tetrahedron Lett., 33, 1751 (1992). P. M. T. de Kok, L. A. M. Bastiaansen, P. M. van Lier, J. A. J. M. Vekemans, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 54, 1313 (1989). A. Ohno, A. Tsutsumi, Y. Kawai, N. Yamasaki, Y. Mikata, and M. Okamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 8133 (1994). P. M. T. de Kok and H. M. Buck, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1009. J. A. J. M. Vekemans, J. A. F. Boogers, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 56, 10 (1991). J. P. Versleijen, M. S. Sanders-Hovens, S. A. Vanhommering, J. A. Vekemmans, and E. M. Meijer, Tetrahedron, 49, 7793 (1993).
12. K. Skog and O. Wennerström, Tetrahedron Lett., 33, 1751 (1992). P. M. T. de Kok, L. A. M. Bastiaansen, P. M. van Lier, J. A. J. M. Vekemans, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 54, 1313 (1989). A. Ohno, A. Tsutsumi, Y. Kawai, N. Yamasaki, Y. Mikata, and M. Okamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 8133 (1994). P. M. T. de Kok and H. M. Buck, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1009. J. A. J. M. Vekemans, J. A. F. Boogers, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 56, 10 (1991). J. P. Versleijen, M. S. Sanders-Hovens, S. A. Vanhommering, J. A. Vekemmans, and E. M. Meijer, Tetrahedron, 49, 7793 (1993).
13. K. Skog and O. Wennerström, Tetrahedron Lett., 33, 1751 (1992). P. M. T. de Kok, L. A. M. Bastiaansen, P. M. van Lier, J. A. J. M. Vekemans, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 54, 1313 (1989). A. Ohno, A. Tsutsumi, Y. Kawai, N. Yamasaki, Y. Mikata, and M. Okamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 8133 (1994). P. M. T. de Kok and H. M. Buck, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1009. J. A. J. M. Vekemans, J. A. F. Boogers, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 56, 10 (1991). J. P. Versleijen, M. S. Sanders-Hovens, S. A. Vanhommering, J. A. Vekemmans, and E. M. Meijer, Tetrahedron, 49, 7793 (1993).
14. K. Skog and O. Wennerström, Tetrahedron Lett., 33, 1751 (1992). P. M. T. de Kok, L. A. M. Bastiaansen, P. M. van Lier, J. A. J. M. Vekemans, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 54, 1313 (1989). A. Ohno, A. Tsutsumi, Y. Kawai, N. Yamasaki, Y. Mikata, and M. Okamura, J. Am. Chem. Soc., 116, 8133 (1994). P. M. T. de Kok and H. M. Buck, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985, 1009. J. A. J. M. Vekemans, J. A. F. Boogers, and H. M. Buck, J. Org. Chem., 56, 10 (1991). J. P. Versleijen, M. S. Sanders-Hovens, S. A. Vanhommering, J. A. Vekemmans, and E. M. Meijer, Tetrahedron, 49, 7793 (1993).
15. Y. Combret, J. Duflos, D. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 1635 (1993). Y. Combret, J. J. Torché, B. Binay, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Chem. Lett. 1991, 125. Y. Combret, J. Duflos, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron, 49, 5237 (1993).
16. Y. Combret, J. Duflos, D. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 1635 (1993). Y. Combret, J. J. Torché, B. Binay, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Chem. Lett. 1991, 125. Y. Combret, J. Duflos, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron, 49, 5237 (1993).
17. Y. Combret, J. Duflos, D. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron: Asymmetry, 4, 1635 (1993). Y. Combret, J. J. Torché, B. Binay, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Chem. Lett. 1991, 125. Y. Combret, J. Duflos, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron, 49, 5237 (1993).
18. J. Bédat, V. Levacher, G. Dupas, G. Quéguiner, and J. Bourguignon, Chem. Lett., 1995, 327.
19. J. Bédat, N. Plé, G. Dupas, J. Bourguignon, and G. Quéguiner, Tetrahedron: Asymmetry, 6, 923 (1995).
20. The dihedral angle value is estimated by molecular modeling with PC-Model on a PC-486 computer.
21. J. Epsztajn, M. W. Plotka, and J. Scianowski, Synth. Comm., 22, 1239 (1992).
22. R. Menicagli, C. Malanga, M. Dell Innocenti, and L. Lardicci, J. Org. Chem., 52, 5700 (1987).
23. A. J. Mancuso and D. Swern, Synthesis, 1981, 165.
24. All compounds gave spectral and analytical data consistent with the assigned structures.
25. Enantiomeric excesses were measured by high pressure liquid chromatography. Chromatographic conditions: AGP chiral column (100 x 4 mn; 5 μm) purschased from Chrom Tech. Inc. UV detection (λ=210nm); Mobile phase: phosphonate buffer / 2-propanol (99/1); Flow rate: 0.9 ml / min; Temperature: 20 °C; Injection: 20 μl (0.5 mg of sample in 20 ml of water).