Activated dimethyl sulfoxide: Useful reagents for synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 1981, Issue 3, 1981, Pages 165-185

  Mancuso, Anthony J ^a   Swern, Daniel ^a  

^a TEMPLE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84989478646     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1981-29377     Document Type: Review

References (120)

1. D. Martin, H. G. Hauthal, Dimethyl Sulfoxide, Halsted Press, division of John Wiley & Sons, New York, 1975 (English translation of 1971 german edition, Akademie Verlag, Berlin, Germany).
2. S. W. Jacob, E. E. Rosenbaum, D. C. Wood, Eds., Dimethyl Sulfoxide, Vol. 1, Basic Concepts of DMSO, Marcel Dekker, Inc., New York, 1971.
3. T. Durst, in Advances in Organic Chemistry: Methods and Results, Vol. 6, E. C. Taylor, H. Wynberg, Eds., Interscience-John Wiley & Sons, New York, 1969, p. 285.
4. W. W. Epstein, F. W. Sweat, Chem. Rev. 67, 247 (1967).
5. R. F. Butterworth, S. Hanessian, Synthesis 1971, 70.
6. J. G. Moffat, in Oxidation, Vol. 2, R. L. Augustine, D. J. Trecker, Eds., Marcel Dekker, Inc., New York, 1971, p. 1.
7. T. Varkey, Ph. D. Dissertation, Temple University, Philadelphia, Pa. (1973).
8. A. K. Sharma, D. Swern, Tetrahedron Lett. 1974, 1503.
9. A. K. Sharma, T. Ku, A. D. Dawson, D. Swern, J. Org. Chem. 40, 2758 (1975).
10. T. W. Ku, Ph. D. Dissertation, Temple University, Philadelphia, Pa. (1978).
11. T. W. Ku, D. Swern, Phosphorus and Sulfur 7, 195 (1978).
12. S. L. Huang, Ph. D. Dissertation, Temple University, Philadelphia, Pa. (1978).
13. S. K. Huang, K. Omura, D. Swern, J. Org. Chem. 41, 3329 (1976).
14. S. L. Huang, K. Omura, D. Swern, Synthesis 1978, 247.
15. K. Omura, A. K. Sharma, D. Swern, J. Org. Chem. 41, 957 (1976).
16. K. Omura, D. Swern, Tetrahedron 34, 1651 (1978).
17. A. J. Mancuso, S. L. Huang, D. Swern, J Org. Chem. 43, 2480 (1978).
18. R. W. Heintzelman, R. B. Bailey, D. Swern, J. Org. Chem. 41, 2207 (1976).
19. E. J. Corey, C. U. Kim, Tetrahedron Lett. 1973, 919.
20. J. D. Albright, L. Goldman, J. Org. Chem. 30, 1107 (1965).
21. J. D. Albright, L. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 87, 4214 (1965); 89, 2416 (1967).
22. K. Anzari, S. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 40, 2854 (1967). IS J. D. Albright, J. Org. Chem. 39, 1977 (1974).
23. D. H. R. Barton, B. J. Barner, R. H. Wightman, J. Chem. Soc. 1964, 1955.
24. D. H. R. Barton, C. P. Forbes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1614.
25. N. Finch, J. J. Fih, I. H. S. Hsu, J. Org. Chem. 40, 206 (1975).
26. J. R. Parikh, W. von E. Doering, J. Am. Chem. Soc. 89, 5505 (1967); U. S. Patent 3444216 (1969); C A. 71, 50375 (1969).
27. T. E. Varkey, G. F. Whitfield, D. Swern, J. Org. Chem. 39, 3365 (1974); Intl. J. Sulfur Chem. Part A 1, 126 (1971).
28. D. M. Mackie, A. S. Perlin, Carbohydrate Research 24, 67 (1972).
29. J. B. Hendrickson, S. M. Schwartzman, Tetrahedron Lett. 1975, 273.
30. K. E. Pfitzner, J. G. Moffat, J. Am. Chem. Soc. 87, 5661-5670 (1965).
31. P. Claus, W. Vycudilik, Tetrahedron Lett. 1968, 3607; Monatsh. Chem. 101, 396 (1970). 26 K. Onodera.
32. T. Sato, A. Takatsu, Y. Saito, T. Tohyama, K. Hata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 41, 221 (1968).
33. P. A. Zoretic, J. Org. Chem. 40, 1867 (1975).
34. R. E. Harmon, C. V. Zenarosa, S K. Gupta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 327; Tetrahedron Lett. 1969, 3781.
35. P. Claus, Monatsh. Chem. 99, 1034 (1968).
36. M. G. Burdon, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 89, 4725 (1967).
37. A. F. Cook, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 90, 740 (1968).
38. U. Lerch, J. G. Moffatt, J. Org. Chem. 36, 3861 (1971).
39. D. A. Kerr, D. A. Wilson, Tetrahedron Lett. 1968, 2285.
40. A. H. Fenselau, E. H. Hamemura, J. G. Moffatt, J. Org. Chem. 35, 3546 (1970).
41. S. M. Ifzal, D. A. Wilson, Tetrahedron Lett. 1967, 1577.
42. W. Sowa, G. H. S. Thomas, Can. j. Chem. 44, 836 (1966).
43. B. Lindberg, K. N. Slessor, Acta Chem. Scand. 21, 910 (1967).
44. D. Horton, J. S. Jewell, Carbohydrate Res. 2, 251 (1966).
45. M. van Dyke, N. D. Pritchard, .J. Org. Chem. 32, 66 (1967).
46. M. S. Newman, C. C. David, J. Org. Chem. 32, 66 (1967).
47. R. J. Wikholm, H. W. Moore, J. Am. Chem. Soc. 94, 6152 (1972).
48. H. W. Moore, R. J. Wikholm, Tetrahedron Lett. 1968, 5049.
49. M M. M. Janot, R. Goutarel, E. W. Warnhoff, A. LeHir, Bull. Soc. Chim. Fr. 1961, 637.
50. D. H. R. Barton, G. W. Kirby, J. Chem. Soc. 1962, 806.
51. T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 20, 978 (1937).
52. J. M. Landesberg, J. Sieczkowski, J. Am. Chem. Soc. 93, 872 (1971).
53. S. H. Goh, R. G. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 95, 242 (1973).
54. R. G. Harvey, S. H. Goh, C. Cortez, J. Am. Chem. Soc. 97. 3468 (1975).
55. G. M. Cree, D. M. Mackie, A. S. Perlin, Can. J. Chem. 47, 511 (1969).
56. A. J. Mancuso, D. Swern, paper presented at A.C.S. meeting, Honolulu, Hawaii, April, 1979.
57. E. J. Corey, C. U. Kim, J. Am. Chem. Soc. 94, 7586 (1972).
58. S. L. Huang, D. Swern, J. Org. Chem. 43, 4537 (1978).
59. T. L. Ho, C. M. Wong, Synth. Commun. 5, 423 (1976).
60. S. Hanessian, G. Yang-Chung, P. Lavalle, A. G. Pernet, J. Am. Chem. Soc. 94, 8929 (1972).
61. T. L. Gilchrist, C. J. Moody, Chem. Revs. 77, 409 (1977).
62. S. Oae, in Organic Chemistry of Sulfur, S. Oae, Ed., Plenum Press, New York, 1977, pp. 383-472.
63. D. S. Tarbell, C. Weaver, J. Am. Chem. Soc. 63, 2939 (1941).
64. J. G. Moffatt, U. Lerch, J. Org. Chem. 36, 3686 (1971).
65. R. E. Banks, A. Prakash, Tetrahedron Lett. 1973, 99.
66. R. E. Banks, G. R. Sparkes, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1972, 2964.
67. A. Pollak, S. Polanc, B. Stanovik, M. Tisler, Monatsh. Chem. 103. 1591 (1972).
68. H. R. Bentley, J. K. Whitehead, J. Chem. Soc. 1950, 2081.
69. S. L. Huang, D. Swern, Phosphorus and Sulfur 1, 309 (1976).
70. W. E. Truce, T. C. Klingler, W. W. Brand, in Organic Chemistry of Sulfur, S. Oae, Ed., Plenum Press, New York, 1977, pp. 527-603.
71. P. D. Kennewell, J. B. Taylor, Chem. Soc. Rev. 1975, 189.
72. N. Kornblum et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 6562 (1957).
73. N. Kornblum, W. J. Jones, G. J. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 81, 4113 (1959).
74. S. G. Smith, S. Winstein, Tetrahedron 3, 317 (1958).
75. C. R. Johnson, W. G. Phillips, J. Org. Chem. 32, 1926 (1967).
76. K. Torssel, Acta Chem. Scand. 21, 1 (1967).
77. T. M. Santosusso, D. Swern, J. Org. Chem. 40, 2764 (1975).
78. E. Brouse, M. D. LeFort, Compt. Rend. 261, 1990 (1965).
79. K T. Cohen, T. Tsuji, J. Org. Chem. 26, 168 (1961).
80. H. W. Heine, T. W. Newton, Tetrahedron Lett. 1967, 1859.
81. S. L. Huang, K. Omura, D. Swern, Synthesis 1978, 297.
82. C. R. Johnson, W. E. Phillips, Tetrahedron Lett. 1965, 2101.
83. K. Torssell, Tetrahedron Lett. 1966, 4445.
84. E. J. Corey, C. U. Kim, Tetrahedron Lett. 1974, 287.
85. K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 87, 4658 (1965).
86. C. R. Johnson, J. C. Sharp, W. G. Phillips, Tetrahedron Lett. 1967 5299.
87. C. R. Johnson, W. G. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 91, 682 (1969).
88. N. J. Leonard, C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 84, 3701 (1962).
89. C. R. Johnson, D. McCants, J. Am. Chem. Soc. 87, 5404 (1965).
90. R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 91, 5644 (1969).
91. M. A. IChuddus, D. Swern, J. Am. Chem. Soc. 95, 8393 (1973).
92. S. Oae, Y. Kitao, S. Kawamura, Y. Kitaoka, Tetrahedron 19, 817 (1963).
93. L. Caglioti, F. Gasparrini, Synthesis 1979, 207.
94. E. L. Eliel, J. K. Koskimies, B. Lohri, J. Am. Chem. Soc. 100. 1614 (1978).
95. R. B. Woodward, 25th National Organic Symposium, Morgantown, W. Va., June 1977.
96. Y. Hiraki, M. Kamiya, R. Tanikaga, N. Ono, A. Kaji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50, 447 (1977).
97. A. J. Mancuso, D. S. Brownfain, D. Swern, J. Org. Chem. 44, 4148 (1979).
98. A. J. Mancuso, D. Swern, unpublished results.
99. K. Schank, C. Schuhknecht, Synthesis 1978, 678.
100. T. Durst, B. P. Gimbarzevsky, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 724.
101. Y. Kinoshita, S. Kubota, S. Hashimoto, H. Ishikawa, Agr. Biol. Chem. 37, 701 (1973).
102. O. G. Lowe, J. Org. Chem. 40, 2096 (1975).
103. O. G. Lowe, J. Org. Chem. 41, 2061 (1976).
104. O. G. Lowe, U. S. Patent 3954800 (1976); C. A. 85, 62638 (1976).
105. J. W. Clark-Lewis, A. H. Isley, Aust. J. Chem. 29, 2485 (1976).
106. M. Cocivera, V. Malatesta, K. W. Woo, A. Effio, J. Org. Chem. 43, 1140 (1978).
107. J. Doucet, A. Robert, C. R. Acad. Sci. Ser. C 272, 1562 (1971).
108. B. Ganem, R. K. Boeckman Jr., Tetrahedron Lett. 1974, 917.
109. E. Garfunkel, I. D. Reingold, .J. Org. Chem. 44, 3725 (1979).
110. Y. Hara, M. Matsuda, .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 919.
111. R. E. Harmon, C. V. Zenarosa, S. K. Gupta, Chem. Ind. (London) 1969, 1428.
112. R. E. Harmon, C. V. Zenarosa, S. K. Gupta, .J. Org. Chem. 35. 1936 (1970).
113. R. E. Harmon. C. V. Zenarosa, S. K. Gupta, Tetrahedron Lett. 1969, 378, .
114. T. D. Harris, V. Boekelheide, J. Org. Chem. 41, 2770 (1976).
115. J. B. Hendrickson, S. M. Schwartzman, Tetrahedron Lett. 1975, 273.
116. S. L. Huang, Diss. Abstr. Int. B 39, 1763 (1978).
117. J. P. McCormick, Tetrahedron Lett. 1974, 1701.
118. E. Roets, A. Vlietinck, H. Vanderhaege, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 704.
119. R. Tanikaga, K. Nakavama, K. Tanaka, A. Kaji, Chem. Lett. 1977, 395.
120. R. Tanikaga, K. Nakayama, K. Tanaka, Bull Chem. Soc. Jpn. 51. 3089 (1978).