The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-c][1,4]-Benzodiazepines

Synlett

Volumn 1997, Issue 1, 1997, Pages 75-78

  O'Neil, Ian A ^a   Murray, Clare L ^a   Hunter, Rachel C ^a   Kalindjian, S Barret ^b   Jenkins, Terry C ^c  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b James Black Foundation   (United Kingdom)

^c INSTITUTE OF CANCER RESEARCH   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001836262     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-693     Document Type: Article

References (24)

1. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Brit., 1990, 767. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L.H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4939. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1518. Jenkins, T.C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tet. Lett., 1993, 34, 2577. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 563.
2. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Brit., 1990, 767. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L.H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4939. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1518. Jenkins, T.C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tet. Lett., 1993, 34, 2577. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 563.
3. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Brit., 1990, 767. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L.H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4939. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1518. Jenkins, T.C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tet. Lett., 1993, 34, 2577. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 563.
4. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Brit., 1990, 767. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L.H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4939. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1518. Jenkins, T.C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tet. Lett., 1993, 34, 2577. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 563.
5. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Brit., 1990, 767. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L.H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4939. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1518. Jenkins, T.C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tet. Lett., 1993, 34, 2577. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 563.
6. Thurston, D. E.; Thompson, A. S. Chem. Brit., 1990, 767. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Ching, J.; Hartley, J. A.; Berardini, M. D.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hurley, L.H.; Thurston, D. E. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4939. Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Smellie, M.; Berardini, M. D.; Hartley, J. A.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1518. Jenkins, T.C.; Hurley, L. H.; Neidle, S.; Thurston, D. E. J. Med. Chem., 1994, 37, 4529. Fukuyama, T.; Liu, G.; Linton, S. D.; Lin, S. C.; Nishino, H. Tet. Lett., 1993, 34, 2577. Thurston, D. E.; Morris, S. J.; Hartley, J. A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 563.
7. Thurston, D. E.; Bose, D. S. Chem. Rev., 1994, 94, 433.
8. Molina, P.; Diaz, D.; Tarraga, A. Tetrahedron, 1995, 51, 5617. Eguchi, S.; Yamashita, K.; Matsushita, Y.; Kakehi, A. J.Org. Chem., 1995, 60, 4006.
9. Molina, P.; Diaz, D.; Tarraga, A. Tetrahedron, 1995, 51, 5617. Eguchi, S.; Yamashita, K.; Matsushita, Y.; Kakehi, A. J.Org. Chem., 1995, 60, 4006.
10. Johnson, A. W. In "Ylides and Imines of Phosphorous:" Wiley: New York, 1993.
11. Ardakani, M. A.; Smalley, R. K. and Smith, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 2510
12. Stadler, P.A. Helv. Chim. Acta., 1978, 61, 1675. Marson, C. M.; Tetrahedron, 1992, 48, 3659.
13. Stadler, P.A. Helv. Chim. Acta., 1978, 61, 1675. Marson, C. M.; Tetrahedron, 1992, 48, 3659.
14. Dess, D. B. and Martin, J. C., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277. Ireland, R. E. and Liu, L. J. Org. Chem., 1993, 58, 2899. Meyer, S. D. and Schreiber, S. L. J. Org. Chem., 1994, 59, 7549.
15. Dess, D. B. and Martin, J. C., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277. Ireland, R. E. and Liu, L. J. Org. Chem., 1993, 58, 2899. Meyer, S. D. and Schreiber, S. L. J. Org. Chem., 1994, 59, 7549.
16. Dess, D. B. and Martin, J. C., J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277. Ireland, R. E. and Liu, L. J. Org. Chem., 1993, 58, 2899. Meyer, S. D. and Schreiber, S. L. J. Org. Chem., 1994, 59, 7549.
17. Piancatelli, G.; Scettri, A. and D'Auria, M. Synthesis, 1982, 245.
18. Corey, E. J. and Schmidt, G. Tetrahedron Lett., 1979, 20, 399.
19. Mancuso, A. J. and Swern, D. Synthesis, 1981, 165.
20. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P. and Marsden, S. P. Synthesis, 1994, 639.
21. +, 2%), 244 (34%), 172 (15%), 116 (45%) and 102 (4%).
22. 50 ratio (A2780cisR/A2780) for the resistant and parent cell lines.
23. Kelland, L. R.; Abel, G.; McKeage, M. J.; Jones, M.; Goddard, P. M.; Valenti, M.; Murrer, B. A.; Harrap, K. R. Cancer Res., 1993, 53, 2581. Smellie, M.; Kelland, L. R.; Thurston, D. E.; Souhami, R. L.; Hartley, J. A. Br. J. Cancer, 1994, 70, 48.
24. Kelland, L. R.; Abel, G.; McKeage, M. J.; Jones, M.; Goddard, P. M.; Valenti, M.; Murrer, B. A.; Harrap, K. R. Cancer Res., 1993, 53, 2581. Smellie, M.; Kelland, L. R.; Thurston, D. E.; Souhami, R. L.; Hartley, J. A. Br. J. Cancer, 1994, 70, 48.