Shaping the cavity of calix[4]arene using transition metals and binding alkali-metal cations inside the cavity: The relevance of the alkali-metal cation-arene interaction

Chemical Communications

Volumn , Issue 2, 1997, Pages 183-184

  Zanotti Gerosa, Antonio ^a   Solari, Euro ^a   Giannini, Luca ^a   Floriani, Carlo ^a   Chiesi Villa, Angiola ^b   Rizzoli, Corrado ^b  

^a UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001822582     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a606826j     Document Type: Article

References (30)

1. S. G. Bott, A. W. Coleman and J. L. Atwood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 610; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8087; G. E. Hofmeister, F. E. Kahn and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2318; G. E. Hofmeister, E. Alvarado, J. A. Leary, D. I. Yoon and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8843; B. M. Furphy, J. M. Harrowfield, D. L. Kepert, B. W. Skelton, A. H. White and F. R. Wilner, Inorg. Chem., 1987, 26, 4231.
2. S. G. Bott, A. W. Coleman and J. L. Atwood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 610; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8087; G. E. Hofmeister, F. E. Kahn and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2318; G. E. Hofmeister, E. Alvarado, J. A. Leary, D. I. Yoon and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8843; B. M. Furphy, J. M. Harrowfield, D. L. Kepert, B. W. Skelton, A. H. White and F. R. Wilner, Inorg. Chem., 1987, 26, 4231.
3. S. G. Bott, A. W. Coleman and J. L. Atwood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 610; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8087; G. E. Hofmeister, F. E. Kahn and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2318; G. E. Hofmeister, E. Alvarado, J. A. Leary, D. I. Yoon and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8843; B. M. Furphy, J. M. Harrowfield, D. L. Kepert, B. W. Skelton, A. H. White and F. R. Wilner, Inorg. Chem., 1987, 26, 4231.
4. S. G. Bott, A. W. Coleman and J. L. Atwood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 610; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8087; G. E. Hofmeister, F. E. Kahn and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2318; G. E. Hofmeister, E. Alvarado, J. A. Leary, D. I. Yoon and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8843; B. M. Furphy, J. M. Harrowfield, D. L. Kepert, B. W. Skelton, A. H. White and F. R. Wilner, Inorg. Chem., 1987, 26, 4231.
5. S. G. Bott, A. W. Coleman and J. L. Atwood, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 610; M. M. Olmstead, G. Sigel, H. Hope, X. Xu and P. P. Power, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 8087; G. E. Hofmeister, F. E. Kahn and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2318; G. E. Hofmeister, E. Alvarado, J. A. Leary, D. I. Yoon and S. F. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8843; B. M. Furphy, J. M. Harrowfield, D. L. Kepert, B. W. Skelton, A. H. White and F. R. Wilner, Inorg. Chem., 1987, 26, 4231.
6. (a) F. Corazza, C. Floriani, A. Chiesi-Villa and C. Guastini, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 640;
7. (b) 1083;
8. (c) F. Corazza, C. Floriani, A. Chiesi-Villa and C. Rizzoli, Inorg. Chem., 1991, 30, 4465:
9. (d) J. A. Acho, L. H. Doerrer and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 1995, 34, 2542;
10. (e) J. A. Acho, T. Ren, J. W. Yun and S. J. Lippard, Inorg. Chem., 1995, 34, 5226.
11. (a) C. D. Gutsche, Calixarenes, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 1989:
12. (b) Calixarenes. A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, ed. J. Vicens and V. Böhmer, Kluwer, Dordrecht, Netherlands, 1991;
13. (c) V. Böhmer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 713 and references therein.
14. D. A. Dougherty, Science. 1996, 271, 163.
15. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. J. Harris, M. Owens, M. A. McKervey, M.-J. Schwing-Weill and P. Schwinté. Inorg. Chem., 1995, 32, 2644; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M.-J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; P. D. Beef, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3479; F. Arnaud-Neu, S. Fanni, L. Guerra, W. McGregor, K. Ziat, M.-J. Schwing-Weill, G. Barrett, M. A. McKervey, D. Marrs and E. M. Seward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 113; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445.
16. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. J. Harris, M. Owens, M. A. McKervey, M.-J. Schwing-Weill and P. Schwinté. Inorg. Chem., 1995, 32, 2644; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M.-J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; P. D. Beef, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3479; F. Arnaud-Neu, S. Fanni, L. Guerra, W. McGregor, K. Ziat, M.-J. Schwing-Weill, G. Barrett, M. A. McKervey, D. Marrs and E. M. Seward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 113; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445.
17. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. J. Harris, M. Owens, M. A. McKervey, M.-J. Schwing-Weill and P. Schwinté. Inorg. Chem., 1995, 32, 2644; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M.-J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; P. D. Beef, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3479; F. Arnaud-Neu, S. Fanni, L. Guerra, W. McGregor, K. Ziat, M.-J. Schwing-Weill, G. Barrett, M. A. McKervey, D. Marrs and E. M. Seward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 113; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445.
18. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. J. Harris, M. Owens, M. A. McKervey, M.-J. Schwing-Weill and P. Schwinté. Inorg. Chem., 1995, 32, 2644; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M.-J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; P. D. Beef, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3479; F. Arnaud-Neu, S. Fanni, L. Guerra, W. McGregor, K. Ziat, M.-J. Schwing-Weill, G. Barrett, M. A. McKervey, D. Marrs and E. M. Seward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 113; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445.
19. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. J. Harris, M. Owens, M. A. McKervey, M.-J. Schwing-Weill and P. Schwinté. Inorg. Chem., 1995, 32, 2644; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M.-J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; P. D. Beef, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3479; F. Arnaud-Neu, S. Fanni, L. Guerra, W. McGregor, K. Ziat, M.-J. Schwing-Weill, G. Barrett, M. A. McKervey, D. Marrs and E. M. Seward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 113; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445.
20. F. Arnaud-Neu, G. Barrett, S. J. Harris, M. Owens, M. A. McKervey, M.-J. Schwing-Weill and P. Schwinté. Inorg. Chem., 1995, 32, 2644; F. Arnaud-Neu, E. M. Collins, M. Deasy, G. Ferguson, S. J. Harris, B. Kaitner, A. J. Lough, M. A. McKervey, E. Marques, B. L. Ruhl, M.-J. Schwing-Weill and E. M. Seward, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8681; P. J. Dijkstra, J. A. J. Brunink, K.-E. Bugge, D. N. Reinhoudt, S. Harkema, R. Ungaro, F. Ugozzoli and E. Ghidini, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7567; P. D. Beef, M. G. B. Drew, P. A. Gale, P. B. Leeson and M. I. Ogden, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 3479; F. Arnaud-Neu, S. Fanni, L. Guerra, W. McGregor, K. Ziat, M.-J. Schwing-Weill, G. Barrett, M. A. McKervey, D. Marrs and E. M. Seward, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 113; J. L. M. Gordon, V. Böhmer and W. Vogt, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2445.
21. S. K. Chang and I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 211; A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, Tetrahedron. 1986, 42, 2089; F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris and M. A. McKervey, New J. Chem., 1991, 15, 33; A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani and F. Ugozzoli, J. Inclusion Phenom., 1988, 6, 119; S. K. Chang, S. K. Kwon and I. Cho, Chem. Lett., 1987, 947; F. Arnaud-Neu, S. Cremin, D. Cunningham, S. J. Harris, P. McArdle, M. A. McKervey, M. A. McManus, M. J. Schwing and K. Ziat, J. Inclusion Phenom., 1991, 10, 329;
22. S. K. Chang and I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 211; A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, Tetrahedron. 1986, 42, 2089; F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris and M. A. McKervey, New J. Chem., 1991, 15, 33; A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani and F. Ugozzoli, J. Inclusion Phenom., 1988, 6, 119; S. K. Chang, S. K. Kwon and I. Cho, Chem. Lett., 1987, 947; F. Arnaud-Neu, S. Cremin, D. Cunningham, S. J. Harris, P. McArdle, M. A. McKervey, M. A. McManus, M. J. Schwing and K. Ziat, J. Inclusion Phenom., 1991, 10, 329;
23. S. K. Chang and I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 211; A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, Tetrahedron. 1986, 42, 2089; F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris and M. A. McKervey, New J. Chem., 1991, 15, 33; A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani and F. Ugozzoli, J. Inclusion Phenom., 1988, 6, 119; S. K. Chang, S. K. Kwon and I. Cho, Chem. Lett., 1987, 947; F. Arnaud-Neu, S. Cremin, D. Cunningham, S. J. Harris, P. McArdle, M. A. McKervey, M. A. McManus, M. J. Schwing and K. Ziat, J. Inclusion Phenom., 1991, 10, 329;
24. S. K. Chang and I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 211; A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, Tetrahedron. 1986, 42, 2089; F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris and M. A. McKervey, New J. Chem., 1991, 15, 33; A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani and F. Ugozzoli, J. Inclusion Phenom., 1988, 6, 119; S. K. Chang, S. K. Kwon and I. Cho, Chem. Lett., 1987, 947; F. Arnaud-Neu, S. Cremin, D. Cunningham, S. J. Harris, P. McArdle, M. A. McKervey, M. A. McManus, M. J. Schwing and K. Ziat, J. Inclusion Phenom., 1991, 10, 329;
25. S. K. Chang and I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 211; A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, Tetrahedron. 1986, 42, 2089; F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris and M. A. McKervey, New J. Chem., 1991, 15, 33; A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani and F. Ugozzoli, J. Inclusion Phenom., 1988, 6, 119; S. K. Chang, S. K. Kwon and I. Cho, Chem. Lett., 1987, 947; F. Arnaud-Neu, S. Cremin, D. Cunningham, S. J. Harris, P. McArdle, M. A. McKervey, M. A. McManus, M. J. Schwing and K. Ziat, J. Inclusion Phenom., 1991, 10, 329;
26. S. K. Chang and I. Cho, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 211; A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G. D. Andreetti and F. Ugozzoli, Tetrahedron. 1986, 42, 2089; F. Arnaud-Neu, M. J. Schwing, K. Ziat, S. Cremin, S. J. Harris and M. A. McKervey, New J. Chem., 1991, 15, 33; A. Arduini, E. Ghidini, A. Pochini, R. Ungaro, G. D. Andreetti, G. Calestani and F. Ugozzoli, J. Inclusion Phenom., 1988, 6, 119; S. K. Chang, S. K. Kwon and I. Cho, Chem. Lett., 1987, 947; F. Arnaud-Neu, S. Cremin, D. Cunningham, S. J. Harris, P. McArdle, M. A. McKervey, M. A. McManus, M. J. Schwing and K. Ziat, J. Inclusion Phenom., 1991, 10, 329;
27. M. J. Schwing-Weill, F. Arnaud-Neu and M. A. McKervey, J. Phys. Chem., 1992, 5, 496.
28. + inclusion by an upper-rim bridged monoanionic calix[4]arene has been reported: R. Assmus, V. Böhmer, J. M. Harrowfield, M. I. Ogden, W. R. Richmond, B. W. Skelton and A. H. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 2427.
29. F. Inokuchi, Y. Miyahara, T. Inazu and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1364.
30. E. Weiss, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1501.