Formation of columnar and cubic mesophases by calamitic molecules: Novel amphotropic biphenyl derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 27, 1998, Pages 5261-5273

  Lindner, Niels ^a   Kölbel, Marius ^a   Sauer, Christiane ^a   Diele, Siegmar ^a   Jokiranta, Jani ^a,b   Tschierske, Carsten ^a  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b LAPPEENRANTA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

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EID: 0001694738     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981158x     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Percec, V.; Heck, J.; Johansson, G.; Tomazos, D.; Kawasumi, M.; Ungar, G. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1994, A31, 1031.
2. (b) Stebani, U.; Lattermann, G. Macromol. Rep. 1995, A32 (Suppl. 3) 385.
3. (c) Pegenau, A.; Göring, P.; Tschierske, C. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1996, 2563.
4. (d) Cameron, J. H.; Facher, A.; Lattermann, G.; Diele, S. Adv. Mater. 1997, 9, 398.
5. (a) Lee, M.; Oh, N.-K.; Zin, W. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1787.
6. (b) Lee, M.; Oh, N.-K.; Lee, H.-K.; Zin, W.-C. Macromolecules 1996, 29, 5567.
7. Chen, J. T.; Thomas, E. L.; Ober C. K.; Hwang, S. S. Macromolecules 1995, 28, 1688.
8. (a) Doi, T.; Sakurai, Y.; Tamatani, A.; Takenaka, S.; Kusabashi, S.; Nishihata Y.; Terauchi, H. J. Mater. Chem. 1991, 1, 169.
9. (b) Nguyen, H. T.; Sigaud, G.; Achard, M. F.; Hardouin, F.; Twieg R. J.; Betterton, K. Liq. Cryst. 1991, 10, 389.
10. (c) Pelzl, G.; Diele, S.; Lose, D.; Ostrovski B. I.; Weissflog; W. Cryst. Res. Technol. 1997, 32, 99.
11. (d) Pensec, S.; Tournilhac, F.-G.; Bassoul, P. J. Phys. II Fr. 1996, 6, 1597.
12. (e) Dahn, U.; Erdelen C.; Ringsdorf, H.; Festag, R.; Wendorff, J. H.; Heiney, P. A.; Maliszewskyj, N. C. Liq. Cryst. 1995, 19, 759.
13. (f) Tournilhac, F.; Bosio, L.; Nicoud J.-F.; Simon, J. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 452.
14. (g) Pensec, S.; Tournilhac, F.-G.; Bassoul, P.; Durliat, C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 52.
15. (h) Percec, V.; Johansson, G.; Ungar G.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9855.
16. Kuschel, F.; Mädicke, A.; Diele, S.; Utschick, H.; Hisgen B.; Ringsdorf, H. Polym. Bull. 1990, 23, 373 and references therein.
17. Tschierske, C. Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 775.
18. Hildebrandt, F.; Schröter, J. A.; Tschierske, C.; Festag, R.; Wittenberg, M.; Wendorff, J. H. Adv. Mater. 1997, 9, 564.
19. (a) Neumann, B.; Sauer, C.; Diele, S.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1087.
20. (b) Tschierske, C.; Schröter, J. A.; Lindner, N.; Sauer, C.; Diele, S.; Festag, R.; Wittenberg, M.; Wendorff, J.-H. SPIE 1998, 3319, 8.
21. (a) Lawrence, A. S. C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1969, 7, 1 .
22. (b) Diele, S.; Vorbrodt H.-M.; Zaschke, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. 1984, 102, 181.
23. (c) Tschierske, C.; Brezesinski, G.; Kuschel F.; Zaschke, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. 1989, 6, 139.
24. (d) van Doren, H. A.; van der Geest, R.; Kellog R. M.; Wynberg, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 197.
25. (e) Lattermann, G.; Staufer, G. Liq. Cryst. 1989, 4, 347.
26. (f) Lattermann, G.; Staufer G.; Brezesinski, G. Liq. Cryst. 1991, 10, 169.
27. (g) Praefcke, K.; Marquardt, P.; Kohne, B.; Stephan, W. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 539.
28. (h) Eckert, A.; Kohne, B.; Praefcke, K. Z. Naturforsch. 1988, 43b, 878.
29. (i) Praefcke, K.; Kohne, B.; Eckert, A.; Hempel, J. Z. Naturforsch. 1990, 45b, 1084.
30. (a) Lühmann, B.; Finkelmann, H. Colloid Polym. Sci. 1986, 264, 189.
31. (b) Lühmann, B.; Finkelmann, H. Colloid Poymer Sci. 1987, 265, 506.
32. (c) Schafheutle, M. A.; Finkelmann, H. Liq. Cryst. 1988, 3, 1369.
33. (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
34. (b) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
35. (c) Hird, M.; Gray, G. W.; Toyne, K. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 206, 187.
36. van Rheenen, V.; Kelly R. C.; Cha, D. F. Tetrahedron Lett. 1976, 1973.
37. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483,
38. Dale, J. A.: Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
39. (a) Borisch, K.; Diele, S.; Göring, P.; Tschierske, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1996, 237.
40. (b) Borisch, K.; Diele, S.; Göring, P.; Müller H.; Tschierske, C. Liq. Cryst. 1997, 22, 427.
41. (c) Borisch, K.; Diele, S.; Göring, P.; Kresse H.; Tschierske, C. Angew. Chem. 1997, 109, 2188. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2087.
42. (c) Borisch, K.; Diele, S.; Göring, P.; Kresse H.; Tschierske, C. Angew. Chem. 1997, 109, 2188. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2087.
43. (d) Borisch, K.; Diele, S.; Göring, P.; Kresse H.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 1998, 8, 529.
44. Demus, D.; Kunicke, G.; Neelsen, J.; Sackmann, H. Z. Naturforsch. 1968, 23a, 84.
45. Hagslätt, H.; Söderman O.; Jönsson; B. Liq. Cryst. 1994, 17, 157.
46. Charvolin, J. J. Chim. Phys. 1983, 80, 15.
47. (a) Skoulios A.; Luzzati, V. Acta Crystallogr. 1961, 14, 278.
48. (b) Gallot, B.; Skoulios, A. Acta Crystallogr. 1962, 15, 11.
49. (a) Malthete, J.; Nguyen, H. T.; Destrade, C. Liq. Cryst. 1993, 13, 171.
50. (b) Nguyen, H. T.; Destrade C.; Malthete, J. Adv. Mater. 1997, 9, 375.
51. Weissflog, W.; Wiegeleben, A.; Diele, S.; Demus, D. Liq. Cryst. 1984, 19, 983.
52. (a) Nguyen, H. T.; Sigaud, G.; Achard, M. F.; Hardouin, F. Liq. Cryst. 1991, 103, 89.
53. (b) Lobko, T. A.; Ostrovskii, B. I. Mol. Mater. 1992, 1, 99.
54. (c) Lobko, T. A.; Ostrovskii, B. I.; Pavluchenko, A. I.; Sulianov, S. N. Liq. Cryst. 1993, 15, 361.
55. Hardouin, F.; Levelut, A. M.; Achard M. F.; Sigaud, G. J. Chim. Phys. 1983, 80, 53.
56. Sauer, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Liq. Cryst. 1997, 6, 911.
57. (a) Tschierske, C.; Lunow, A.; Joachimi, D.; Hentrich, F.; Girdziunaite, D.; Zaschke, H.; Mädicke, A.; Brezesinski G.; Kuschel, F. Liq. Cryst. 1991, 9, 821.
58. (b) Pietschmann, N.; Lunow, A.; Brezesinski, G.; Tschierske C.; Kuschel F.; Zaschke, H. Colloid Polym. Sci. 1991, 269, 636.
59. (c) Hentrich, F.; Tschierske, C.; Diele S.; Sauer, C. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1547.
60. In this respect the columnar phases can be regarded as inverted phases.
61. Seddon, J. M.; Templer, R. H. Handbook of Biological Physics, Lipowsky, R., Sackmann, E., Eds.; Elsevier Science B. V.: New York, 1995; Vol 1, p 97-160.
62. Levelut, A. M.; Clerc, M. Liq. Cryst. 1998, 24, 105 and references therein.
63. Thermotropic cubic-phases with a Pn3 or Pn3m space group have been discussed for dibenzoylhydrazines. Demus, D.; Gloza, A.; Hartung, H.; Hauser, A.; Raphtel I.; Wiegeleben, A. Kristallogr. Tech. 1981, 16, 1445.
64. Longley, W.; McIntosh, T. J. Nature 1983, 303, 612.
65. Hendrikx, Y.; Pansu, B. J. Phys II Fr. 1996, 6, 33.
66. (a) Gray, G. W.; Jones B.; Marson, F. J. Chem. Soc. 1957, 393.
67. (b) Diele, S.; Brand P.; Sackmann, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1972, 17, 163.
68. (c) Etherington, G.; Langley, A. J.; Leadbetter, A. J.; Wang, X. J. Liq. Cryst. 1988, 3, 155.
69. Bruce, D. W.; Donnio, B.; Hudson, S. A.; Levelut, A.-M.; Megtert, S.; Petermann, D.; Veber, M. J. Phys. II Fr. 1995, 5, 289.
70. Hurd C. D.; Pollack, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1908.
71. Brown, J. H.; Marvel, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 1176.
72. Molander, G. A.; Harring, L. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6171.
73. Ohta, K.; Takagi, A.; Muroki, H.; Yamamoto, I.; Matsuzaki, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1987, 147, 15.
74. Gray, G. W.; Hird, M.; Lacey, D.; Toyne, K. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 2041.
75. Gray, G. W.; Hird, M.; Toyne, K. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 221.
76. Andersch, J.; Tschierske, C.; Diele, S.; Lose, D. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1297.
77. Manuscript in preparation.