C(7)-Substituted Diaminomitomycins: Synthesis, Structure, and Chemical Reactivity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 16, 1997, Pages 5404-5412

  Wang, Shuang ^a   Kohn, Harold ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001591053     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970675t     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Szybalski, W.; Iyer, V. N. In Antibiotics I. Mechanism of Action; Gottlieb, D., Shaw, P. D., Eds.; Springer: New York, 1967; pp 211-245.
2. (b) Keyes, S. R.; Heimbrook, D. C.; Fracasso, P. M.; Rockwell, S.; Sligar, S. G.; Sartorelli, A. C. Adv. Enzyme Regul. 1985, 23, 291-307.
3. (c) Moore, H. W.; Czerniak, R. Med. Res. Rev. 1981, 1, 249-280.
4. (a) Tomasz, M.; Lipman, R.; Verdine, G. C.; Nakanishi, K. Biochemistry 1986, 25, 4337-4344.
5. (b) Tomasz, M.; Lipman, R.; Chowdary, D.; Pawlak, J.; Verdine, G. L.; Nakanishi, K. Science 1987, 235, 1204-1208.
6. (c) Bizanek, R.; McGuinness, B. F.; Nakanishi, K.; Tomasz, M. Biochemistry 1992, 31, 3084-3091.
7. Teng, S. P.; Woodson, S. A.; Crothers, D. M. Biochemistry 1989, 28, 3901-3907.
8. Millard, J. T.; Weidner, M. F.; Raucher, S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3637-3641.
9. (a) Li, V.-S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 275-283.
10. (b) Kohn, H.; Li, V.-S.; Tang, M.-s. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5501-5509.
11. (a) Schiltz, P.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7958-7959.
12. (b) Schiltz, P.; Kohn, H. Ibid. 1993, 115, 10510-10518.
13. Kono, M.; Saitoh, Y.; Kasai, M.; Saito, A.; Shirahata, K.; Morimoto, M.; Ashizawa, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1128-1130.
14. Vyas, D. M.; Chiang, Y.; Benigni, D.; Rose, W. C.; Bradner, W. T. In Recent Advances in Chemotherapy. Anticancer Section; Tshigami, J., Ed.; University of Tokyo Press: Tokyo, 1985; pp 485-486.
15. (a) Dirix, L.; Catimel, G.; Koier, I.; Prove, A.; Schrijvers, D.; Joossens, E.; de Bruijn, E.; Ardiet, C.; Evene, E.; Dumortier, A.; Clavel, M.; van Oosterom, A. Anti-Cancer Drugs 1995, 6, 53-63.
16. (b) Doyle, T. W.; Vyas, D. M. Cancer Treat. Rev. 1990, 17, 127-131.
17. Compound 9 (KW-2149): (a) Ashizawa, T.; Okabe, M.; Gomi, K.; Hirata, T. Anti-Cancer Drugs 1993, 4, 181-188. (b) Ohe, Y.; Nakagawa, K.; Fujiwara, Y.; Sasaki, Y.; Minato, K.; Bungo, M.; Niimi, S.; Horichi, N.; Fukuda, M.; Saijo, N. Cancer Res. 1989, 49, 4098-4102. (c) Morimoto, M.; Ashizawa, T.; Ohno, H.; Azuma, M.; Kobayashi, E.; Okabe, M.; Gomi, K.; Kono, M.; Saitoh, Y.; Kanda, Y.; Arai, H.; Sato, A.; Kasai, M.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1991, 51, 110-115. (d) Tsuruo, T.; Sudo, Y.; Asami, N.; Inaba, M.; Morimoto, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 27, 89-93. (e) Dirix, L.; Gheuens, E. E. O.; van der Heyden, S.; van Oosterom, A. T.; De Bruijn, E. A. Anti-Cancer Drugs 1994, 5, 343-354.
18. Compound 9 (KW-2149): (a) Ashizawa, T.; Okabe, M.; Gomi, K.; Hirata, T. Anti-Cancer Drugs 1993, 4, 181-188. (b) Ohe, Y.; Nakagawa, K.; Fujiwara, Y.; Sasaki, Y.; Minato, K.; Bungo, M.; Niimi, S.; Horichi, N.; Fukuda, M.; Saijo, N. Cancer Res. 1989, 49, 4098-4102. (c) Morimoto, M.; Ashizawa, T.; Ohno, H.; Azuma, M.; Kobayashi, E.; Okabe, M.; Gomi, K.; Kono, M.; Saitoh, Y.; Kanda, Y.; Arai, H.; Sato, A.; Kasai, M.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1991, 51, 110-115. (d) Tsuruo, T.; Sudo, Y.; Asami, N.; Inaba, M.; Morimoto, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 27, 89-93. (e) Dirix, L.; Gheuens, E. E. O.; van der Heyden, S.; van Oosterom, A. T.; De Bruijn, E. A. Anti-Cancer Drugs 1994, 5, 343-354.
19. Compound 9 (KW-2149): (a) Ashizawa, T.; Okabe, M.; Gomi, K.; Hirata, T. Anti-Cancer Drugs 1993, 4, 181-188. (b) Ohe, Y.; Nakagawa, K.; Fujiwara, Y.; Sasaki, Y.; Minato, K.; Bungo, M.; Niimi, S.; Horichi, N.; Fukuda, M.; Saijo, N. Cancer Res. 1989, 49, 4098-4102. (c) Morimoto, M.; Ashizawa, T.; Ohno, H.; Azuma, M.; Kobayashi, E.; Okabe, M.; Gomi, K.; Kono, M.; Saitoh, Y.; Kanda, Y.; Arai, H.; Sato, A.; Kasai, M.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1991, 51, 110-115. (d) Tsuruo, T.; Sudo, Y.; Asami, N.; Inaba, M.; Morimoto, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 27, 89-93. (e) Dirix, L.; Gheuens, E. E. O.; van der Heyden, S.; van Oosterom, A. T.; De Bruijn, E. A. Anti-Cancer Drugs 1994, 5, 343-354.
20. Compound 9 (KW-2149): (a) Ashizawa, T.; Okabe, M.; Gomi, K.; Hirata, T. Anti-Cancer Drugs 1993, 4, 181-188. (b) Ohe, Y.; Nakagawa, K.; Fujiwara, Y.; Sasaki, Y.; Minato, K.; Bungo, M.; Niimi, S.; Horichi, N.; Fukuda, M.; Saijo, N. Cancer Res. 1989, 49, 4098-4102. (c) Morimoto, M.; Ashizawa, T.; Ohno, H.; Azuma, M.; Kobayashi, E.; Okabe, M.; Gomi, K.; Kono, M.; Saitoh, Y.; Kanda, Y.; Arai, H.; Sato, A.; Kasai, M.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1991, 51, 110-115. (d) Tsuruo, T.; Sudo, Y.; Asami, N.; Inaba, M.; Morimoto, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 27, 89-93. (e) Dirix, L.; Gheuens, E. E. O.; van der Heyden, S.; van Oosterom, A. T.; De Bruijn, E. A. Anti-Cancer Drugs 1994, 5, 343-354.
21. Compound 9 (KW-2149): (a) Ashizawa, T.; Okabe, M.; Gomi, K.; Hirata, T. Anti-Cancer Drugs 1993, 4, 181-188. (b) Ohe, Y.; Nakagawa, K.; Fujiwara, Y.; Sasaki, Y.; Minato, K.; Bungo, M.; Niimi, S.; Horichi, N.; Fukuda, M.; Saijo, N. Cancer Res. 1989, 49, 4098-4102. (c) Morimoto, M.; Ashizawa, T.; Ohno, H.; Azuma, M.; Kobayashi, E.; Okabe, M.; Gomi, K.; Kono, M.; Saitoh, Y.; Kanda, Y.; Arai, H.; Sato, A.; Kasai, M.; Tsuruo, T. Cancer Res. 1991, 51, 110-115. (d) Tsuruo, T.; Sudo, Y.; Asami, N.; Inaba, M.; Morimoto, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1990, 27, 89-93. (e) Dirix, L.; Gheuens, E. E. O.; van der Heyden, S.; van Oosterom, A. T.; De Bruijn, E. A. Anti-Cancer Drugs 1994, 5, 343-354.
22. Compound 10 (BMS-181174): (a) Bradner, W. T.; Rose, W. C.; Schurig, J. E.; Florczyk, A. P. Invest. New Drugs 1990, 8, S1-S7. (b) Dusre, L.; Rajagopalan, S.; Eliot, H. M.; Covey, J. M.; Sinha, B. K. Cancer Res. 1990, 50, 648-652. (c) Xu, B. H.; Singh, S. V. Cancer Res. 1992, 52, 6666-6670. (d) Rockwell, S.; Kemple, B.; Kelley, M. Biochem. Pharamcol. 1995, 50, 1239-1243. (e) Xu, B. H.; Gupta, V.; Singh, S. V. Br. J. Cancer 1994, 69, 242-246.
23. Compound 10 (BMS-181174): (a) Bradner, W. T.; Rose, W. C.; Schurig, J. E.; Florczyk, A. P. Invest. New Drugs 1990, 8, S1-S7. (b) Dusre, L.; Rajagopalan, S.; Eliot, H. M.; Covey, J. M.; Sinha, B. K. Cancer Res. 1990, 50, 648-652. (c) Xu, B. H.; Singh, S. V. Cancer Res. 1992, 52, 6666-6670. (d) Rockwell, S.; Kemple, B.; Kelley, M. Biochem. Pharamcol. 1995, 50, 1239-1243. (e) Xu, B. H.; Gupta, V.; Singh, S. V. Br. J. Cancer 1994, 69, 242-246.
24. Compound 10 (BMS-181174): (a) Bradner, W. T.; Rose, W. C.; Schurig, J. E.; Florczyk, A. P. Invest. New Drugs 1990, 8, S1-S7. (b) Dusre, L.; Rajagopalan, S.; Eliot, H. M.; Covey, J. M.; Sinha, B. K. Cancer Res. 1990, 50, 648-652. (c) Xu, B. H.; Singh, S. V. Cancer Res. 1992, 52, 6666-6670. (d) Rockwell, S.; Kemple, B.; Kelley, M. Biochem. Pharamcol. 1995, 50, 1239-1243. (e) Xu, B. H.; Gupta, V.; Singh, S. V. Br. J. Cancer 1994, 69, 242-246.
25. Compound 10 (BMS-181174): (a) Bradner, W. T.; Rose, W. C.; Schurig, J. E.; Florczyk, A. P. Invest. New Drugs 1990, 8, S1-S7. (b) Dusre, L.; Rajagopalan, S.; Eliot, H. M.; Covey, J. M.; Sinha, B. K. Cancer Res. 1990, 50, 648-652. (c) Xu, B. H.; Singh, S. V. Cancer Res. 1992, 52, 6666-6670. (d) Rockwell, S.; Kemple, B.; Kelley, M. Biochem. Pharamcol. 1995, 50, 1239-1243. (e) Xu, B. H.; Gupta, V.; Singh, S. V. Br. J. Cancer 1994, 69, 242-246.
26. Compound 10 (BMS-181174): (a) Bradner, W. T.; Rose, W. C.; Schurig, J. E.; Florczyk, A. P. Invest. New Drugs 1990, 8, S1-S7. (b) Dusre, L.; Rajagopalan, S.; Eliot, H. M.; Covey, J. M.; Sinha, B. K. Cancer Res. 1990, 50, 648-652. (c) Xu, B. H.; Singh, S. V. Cancer Res. 1992, 52, 6666-6670. (d) Rockwell, S.; Kemple, B.; Kelley, M. Biochem. Pharamcol. 1995, 50, 1239-1243. (e) Xu, B. H.; Gupta, V.; Singh, S. V. Br. J. Cancer 1994, 69, 242-246.
27. He, Q.-Y.; Maruenda, H.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9349-9350.
28. Kohn, H.; Wang, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2337-2340.
29. Iyengar, B. S.; Sami, S. M.; Remers, W. A.; Bradner, W. T.; Schurig, J. E. J. Med. Chem. 1983, 26, 16-20.
30. Saito, Y.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Kono, M.; Morimoto, M.; Ashizawa, T (Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.) U. S. Patent 4,853,385, Aug 1, 1989; Eur. Pat. Appl. EP 287,855, Oct. 26, 1988; JP Appl. 63246379, March 31, 1987; Chem. Abstr. 1989, 111, 7145v.
31. (a) Fishbein, P. L.; Kohn, H. J. Med. Chem. 1987, 30, 1767-1773.
32. (b) Subramaniam, S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10519-10526.
33. (c) Choi, D.; Yoo, B.; Colson, K. L.; Martin, G. E.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3391-3396.
34. Compound 27: Cosulich, D. B.; Patrick, J. B.; Williams, R. P. (American Cyanamid Co.) U.S. Patent 3,332,944, July 25, 1967; Chem. Abstr. 1968, 68, 49581h.
35. Kono, M.; Saitoh, Y.; Shirahata, K; Arai, Y.; Ishii, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7224-7225.
36. (a) Günther, H. NMR-Spektroskopie. Eine Einführung in die Protonenresonanz und ihre Anwendungen in der Chemie, 2nd ed., Georg Thieme, Stuttgart, 1983.
37. (b) Friebolin, H. Ein- und Zweidimensionale NMR-Spektroskopie. Eine Einführung; VCH: Weinheimm, 1988.
38. cis- and trans-1-Methoxy-2,7-diaminomitosenes: (a) Taylor, W. G.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1975, 18, 307-311. (b) Hong, Y. P.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4634-4644.
39. cis- and trans-1-Methoxy-2,7-diaminomitosenes: (a) Taylor, W. G.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1975, 18, 307-311. (b) Hong, Y. P.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4634-4644.
40. (a) Hornemann, U.; Iguchi, K.; Keller, P. J.; Vu, H. M.; Kozlowski, J. F.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 5026-5033.
41. (b) Bean, M.; Kohn, H. Ibid. 1983, 48, 5033-5041.
42. (c) Bean, M.; Kohn, H. Ibid. 1985, 50, 293-298.
43. (d) Kohn, H.; Zein, N.; Lin, X. Q.; Ding, J.-Q.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1833-1840.
44. Stevens, C. L.; Taylor, K. G.; Munk, M. E.; Marshall, W. S.; Noll, K.; Shah, G. D.; Shah, L. G.; Uzu, K J. Med. Chem. 1964, 8, 1-10.
45. Tomasz, M.; Lipman, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6063-6067.
46. Iyengar, B. S.; Remers, W. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 963-967.
47. Hornemann, U.; Keller, P. J.; Takeda, K. J. Med. Chem. 1985, 28, 31-36.
48. Rebek, J.; Shaber, S. H.; Shue, Y.-K.; Gehret, J.-C.; Zimmerman, S. J. Org Chem. 1984, 49, 5164-5174.
49. McClelland, R. A.; Lam, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5182-5186.
50. Boruah, R. C.; Skibo, E. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2232-2243.
51. For the general experimental procedures employed, see: Wang, S.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 9202-9206.