Diastereoselective zwitterionic aza-Claisen rearrangement: The synthesis of bicyclic tetrahydrofurans and a total synthesis of (+)-dihydrocanadensolide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 11, 1996, Pages 3677-3686

  Nubbemeyer, Udo ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIHYDROCANADENSOLIDE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030003042     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9600464     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Ziegler, F. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1429.
2. (b) Frauenrath, H. In Houben Weil, Vol. E21d: Stereoselective Synthesis; Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Schaumann, E., Eds.; Thieme: Stuttgart, New York, 1995; p 3301.
3. (b) Wipf, P. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Flemming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 5, p 827.
4. (d) Hill, R. K. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 3, p 503.
5. (a) Suzuki, T.; Sato, E.; Kamada, S.; Tada, H.; Unno, K.; Kametami, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 387.
6. (b) Hatakeyama, S.; Saijo, K.; Takano, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 865.
7. (c) Cha, J. K.; Lewis, S. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5263.
8. (d) Kametami, T. Heterocycles 1982, 19, 205.
9. (a) Tadano, K.; Shimada, K.; Ishihara, J.; Ogawa, S. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 1.
10. (b) Mulzer, J.; Shanyoor, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6545.
11. Nubbemeyer, U.; Öhrlein, R.; Gonda, J.; Ernst, B.; Bellus, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1465.
12. (a) Malherbe, R.; Bellus, D. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3096.
13. (b) Malherbe, R.; Rist, G.; Bellus, D. J. Org. Chem. 1983, 48, 860.
14. (c) Öhrlein, R.; Jeschke, R.; Ernst, B.; Bellus, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3517.
15. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
16. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
17. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
18. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
19. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
20. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
21. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
22. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
23. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
24. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
25. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
26. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
27. Two types of zwitterionic aza Claisen Rearrangements are known: (a) Ketene Claisen rearrangement to generate γ,δ unsaturated amides: Cid, M. M.; Eggnauer, U.; Weber, H. P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7233. Cid, M. M.; Pombo-Villar, E. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1591. Edstrom, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6690. Ishida, M.; Muramaru, H.; Kato, S. Synthesis 1989, 562. Roberts, S. M.; Smith, C., Thomas, R. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 1493. (b) Alkinester Claisen rearrangement to generate stabilized conjugated enamines: Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7682-7692. Baxter, E. W.; Labaree, D.; Chao, S.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2839-2904. Chao, S.; Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Ammon, H. L.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2708-2711. Kunng, F.-A.; Gu, J.-M.; Chao, S.; Chen, Y.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 4262-4266. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1988, 66, 1686. Kandeel, K. A.; Vernon, J. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1987, 2023. Bamatraf, M. M. M.; Vernon, J. M.; Wilson, G. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1647.
28. Diederich, M.; Nubbemeyer, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1026.
29. Nubbemeyer, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 3773.
30. Hagemann, H. A. Org. React. 1953, 7, 198.
31. Leblanc, Y.; Fitzsimmons, B. J.; Adams, J.; Perez, F.; Rokach, J. J. Org. Chem. 1986, 57, 789.
32. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
33. Ramesh, U.; Ward, D.; Reusch, W. J. Org. Chem. 1988, 53, 3469.
34. (a) Ireland, R. E.; Wipf, P.; Xiang, J.-N. J. Org. Chem. 1991, 56, 3572.
35. (b) Vance, R. L.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Jensen, F.; Borden, W. T.; Komornicki, A.; Wimmer, E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2314.
36. (c) Johnson, W. S.; Bauer, V. J.; Margrave, J. L.; Frisch, M. A.; Dreger, L. H.; Hubbard, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 606.
37. (d) Vittorelli, P.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1293.
38. (a) Evans, D. A.; Takacs, J. M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4233.
39. (b) Larcheveque, M.; Ignatova, E.; Cuvigny, T. Tetrahedron Lett. 1978, 3961.
40. (c) Sonnet, P. E.; Heath, J. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 3139.
41. (a) Ito, S.; Tsunoda, T. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1405.
42. (b) Tsunoda, T.; Sakai, M.; Sasaki, O.; Sako, Y.; Hondo, Y.; Ito, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1651.
43. (c) Ito, S.; Tsunoda, T. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2071.
44. All attempts to trap an intermediate (with TBDMSOTf, etc.) failed. Additional rearrangements with some sterically hindered acid chlorides gave unsatisfying results (very low yields).
45. Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Wick, A. E.; Eschenmoser A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 741.
46. Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 301.
47. Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y.-D.; Rondan, N. D.; Jäger, V.; Schohe, R.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
48. Cherest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
49. Tamaru, Y.; Mizutani, M.; Furukawa, Y.; Kawamura, S.; Yoshida, Z.; Yanagi, K.; Minobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1079.
50. Lourens, G. J.; Koekemoer, J. M. Tetrahedron Lett. 1975, 3715 and 3719.
51. McCorkindale, N. J.; Wright, J. L. C.; Brian, P. W.; Chlarke, S. M.; Hutchinson, S. A. Tetrahedron Lett. 1968, 727.
52. Kato, M.; Kageyama, M.; Tanaka, R.; Kuwahara, K.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem. 1975, 40, 423.
53. Mulzer, J.; Kattner, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 679.
54. Nubbemeyer, U. Synthesis 1993, 1120.
55. (a) Cram, D. J.; Abd El Hafez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828.
56. (b) Still, W. C.; McDonald, J. H., III. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1031.
57. Anderson, R. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 4786.
58. Nubbemeyer, U. Diplomarbeit, Hannover, 1986.
59. (a) Burke, S. D.; Fobare, F. W.; Pacofsky, G. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 5221.
60. (b) Kallmerten, J.; Gould, T. J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5177.