메뉴 건너뛰기




Volumn 102, Issue 28, 1998, Pages 5375-5382

Photoinduced electron-transfer reactions: Highly efficient cleavage of C-N bonds and photogeneration of tertiary amines

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001487754     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp972855c     Document Type: Article
Times cited : (28)

References (79)
  • 1
    • 11744266007 scopus 로고    scopus 로고
    • Contribution #333 from the Center for Photochemical Sciences
    • Contribution #333 from the Center for Photochemical Sciences.
  • 4
    • 0141895388 scopus 로고
    • Academic Press: New York
    • (c) Nagaura, S. Excited States; Academic Press: New York, 1975; Vol. 2, p 321.
    • (1975) Excited States , vol.2 , pp. 321
    • Nagaura, S.1
  • 5
    • 1642322793 scopus 로고
    • Leading references for radical anion fragmentation: (a) Dewald, R. R.; Colon, N. J.; Song, W. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 261. (b) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 2304. (c) Maslak, P.; Guthrie, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2628. (d) Saeva, F. D. Tetrahedron 1986, 42, 6132. (e) Andrieux, C. P.; Gallardo, I.; Saveant, J. M.; Su, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 261
    • Dewald, R.R.1    Colon, N.J.2    Song, W.M.3
  • 6
    • 0001162816 scopus 로고
    • Leading references for radical anion fragmentation: (a) Dewald, R. R.; Colon, N. J.; Song, W. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 261. (b) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 2304. (c) Maslak, P.; Guthrie, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2628. (d) Saeva, F. D. Tetrahedron 1986, 42, 6132. (e) Andrieux, C. P.; Gallardo, I.; Saveant, J. M.; Su, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.13 , pp. 2304
    • Maslak, P.1    Kula, J.2    Chateauneuf, J.E.3
  • 7
    • 0001708577 scopus 로고
    • Leading references for radical anion fragmentation: (a) Dewald, R. R.; Colon, N. J.; Song, W. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 261. (b) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 2304. (c) Maslak, P.; Guthrie, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2628. (d) Saeva, F. D. Tetrahedron 1986, 42, 6132. (e) Andrieux, C. P.; Gallardo, I.; Saveant, J. M.; Su, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 2628
    • Maslak, P.1    Guthrie, R.D.2
  • 8
    • 33845374004 scopus 로고
    • Leading references for radical anion fragmentation: (a) Dewald, R. R.; Colon, N. J.; Song, W. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 261. (b) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 2304. (c) Maslak, P.; Guthrie, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2628. (d) Saeva, F. D. Tetrahedron 1986, 42, 6132. (e) Andrieux, C. P.; Gallardo, I.; Saveant, J. M.; Su, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638.
    • (1986) Tetrahedron , vol.42 , pp. 6132
    • Saeva, F.D.1
  • 9
    • 33845374004 scopus 로고
    • Leading references for radical anion fragmentation: (a) Dewald, R. R.; Colon, N. J.; Song, W. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 261. (b) Maslak, P.; Kula, J.; Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 13, 2304. (c) Maslak, P.; Guthrie, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2628. (d) Saeva, F. D. Tetrahedron 1986, 42, 6132. (e) Andrieux, C. P.; Gallardo, I.; Saveant, J. M.; Su, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 638.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 638
    • Andrieux, C.P.1    Gallardo, I.2    Saveant, J.M.3    Su, K.B.4
  • 10
    • 0029553737 scopus 로고
    • Examples for radical cation fragmentation: (a) Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; Chen, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 307. (c) Bardi, L.; Fasani, F.; Albini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 545. (d) Ci, X.; Kellet, M. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3893. (e) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460. (f) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2468.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 12380
    • Maslak, P.1    Chapman Jr., W.H.2    Vallombroso, T.M.3    Watson, B.A.4
  • 11
    • 0029553737 scopus 로고
    • Examples for radical cation fragmentation: (a) Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; Chen, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 307. (c) Bardi, L.; Fasani, F.; Albini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 545. (d) Ci, X.; Kellet, M. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3893. (e) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460. (f) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2468.
    • (1995) Can. J. Chem. , vol.73 , pp. 307
    • Arnold, D.R.1    Du, X.2    Chen, J.3
  • 12
    • 37049076928 scopus 로고
    • Examples for radical cation fragmentation: (a) Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; Chen, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 307. (c) Bardi, L.; Fasani, F.; Albini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 545. (d) Ci, X.; Kellet, M. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3893. (e) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460. (f) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2468.
    • (1994) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 545
    • Bardi, L.1    Fasani, F.2    Albini, A.3
  • 13
    • 0001367242 scopus 로고
    • Examples for radical cation fragmentation: (a) Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; Chen, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 307. (c) Bardi, L.; Fasani, F.; Albini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 545. (d) Ci, X.; Kellet, M. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3893. (e) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460. (f) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2468.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 3893
    • Ci, X.1    Kellet, M.A.2    Whitten, D.G.3
  • 14
    • 0001540319 scopus 로고
    • Examples for radical cation fragmentation: (a) Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; Chen, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 307. (c) Bardi, L.; Fasani, F.; Albini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 545. (d) Ci, X.; Kellet, M. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3893. (e) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460. (f) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2468.
    • (1992) J. Am. Chem. Soc. , vol.114 , pp. 4460
    • Akaba, R.1    Niimura, Y.2    Fukushima, T.3    Kawai, Y.4    Tajima, T.5    Kuragami, T.6    Negishi, A.7    Kamata, M.8    Sakuragi, H.9    Tokumaru, K.10
  • 15
    • 0001046615 scopus 로고
    • Examples for radical cation fragmentation: (a) Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380. (b) Arnold, D. R.; Du, X.; Chen, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 307. (c) Bardi, L.; Fasani, F.; Albini, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 545. (d) Ci, X.; Kellet, M. A.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3893. (e) Akaba, R.; Niimura, Y.; Fukushima, T.; Kawai, Y.; Tajima, T.; Kuragami, T.; Negishi, A.; Kamata, M.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4460. (f) Dinnocenzo, J. P.; Todd, W. P.; Simpson, T. R.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2468.
    • (1990) J. Am. Chem. Soc. , vol.112 , pp. 2468
    • Dinnocenzo, J.P.1    Todd, W.P.2    Simpson, T.R.3    Gould, I.R.4
  • 19
    • 85033628937 scopus 로고
    • U.S. Patent Appl. 185,854, 1980
    • (d) Specht, D. P.; Fand, S. Y. U.S. Patent Appl. 185,854, 1980; Chem. Abstr. 1982, 97, 82722b.
    • (1982) Chem. Abstr. , vol.97
    • Specht, D.P.1    Fand, S.Y.2
  • 26
    • 11744379088 scopus 로고
    • Morrison, H., Ed.; Wiley and Sons: New York
    • (a) Corrie, J. E. T.; Tretham, D. R. In Bioorganic Photochemistry, Morrison, H., Ed.; Wiley and Sons: New York, 1993; Vol. 2, p 254.
    • (1993) Bioorganic Photochemistry , vol.2 , pp. 254
    • Corrie, J.E.T.1    Tretham, D.R.2
  • 50
    • 33751499802 scopus 로고
    • (a) Devadoss, C.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4540; J. Phys. Chem. 1991, 95, 7253.
    • (1991) J. Phys. Chem. , vol.95 , pp. 7253
  • 63
    • 33845184398 scopus 로고
    • Back electron transfer within singlet ion pairs takes place on the picosecond time scale: (a) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6575. (b) Kikuchi, K.; Taahushi, Y.; Hoshi, M.; Niwa, T.; Katagiri, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2378. (c) Mataga, N.; Okada, T.; Kanda, Y.; Shioyama, H. Tetrahedron 1986, 42, 6143. (d) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1956.
    • (1989) J. Phys. Chem. , vol.93 , pp. 6575
    • Asahi, T.1    Mataga, N.2
  • 64
    • 0000999535 scopus 로고
    • Back electron transfer within singlet ion pairs takes place on the picosecond time scale: (a) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6575. (b) Kikuchi, K.; Taahushi, Y.; Hoshi, M.; Niwa, T.; Katagiri, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2378. (c) Mataga, N.; Okada, T.; Kanda, Y.; Shioyama, H. Tetrahedron 1986, 42, 6143. (d) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1956.
    • (1991) J. Phys. Chem. , vol.95 , pp. 2378
    • Kikuchi, K.1    Taahushi, Y.2    Hoshi, M.3    Niwa, T.4    Katagiri, T.5    Miyashi, T.6
  • 65
    • 0011540720 scopus 로고
    • Back electron transfer within singlet ion pairs takes place on the picosecond time scale: (a) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6575. (b) Kikuchi, K.; Taahushi, Y.; Hoshi, M.; Niwa, T.; Katagiri, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2378. (c) Mataga, N.; Okada, T.; Kanda, Y.; Shioyama, H. Tetrahedron 1986, 42, 6143. (d) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1956.
    • (1986) Tetrahedron , vol.42 , pp. 6143
    • Mataga, N.1    Okada, T.2    Kanda, Y.3    Shioyama, H.4
  • 66
    • 33751499726 scopus 로고
    • Back electron transfer within singlet ion pairs takes place on the picosecond time scale: (a) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6575. (b) Kikuchi, K.; Taahushi, Y.; Hoshi, M.; Niwa, T.; Katagiri, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2378. (c) Mataga, N.; Okada, T.; Kanda, Y.; Shioyama, H. Tetrahedron 1986, 42, 6143. (d) Asahi, T.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1956.
    • (1991) J. Phys. Chem. , vol.95 , pp. 1956
    • Asahi, T.1    Mataga, N.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.