Proton-assisted hydration at hydrophobic sites in protonated ether and keto dimers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 44, 1999, Pages 8753-8761

  Hahndorf, Ina ^a   Jiang, Jyh Chiang ^c   Chang, Hai Chou ^b   Wu, Chi Che ^c   Chang, Huan Cheng ^c  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

^b NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001340333     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp991832q     Document Type: Article

References (57)

1. See the special issue: Acc. Chem. Res. 1998, 31.
2. Buckingham, A. D., Legon, A. C., Roberts, S. M., Eds.; Principles of Molecular Recognition; Blackie Academic & Professional: New York, 1993.
3. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films; Academic Press: Boston, 1991.
4. Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545. Hummer, G.; Garde, S.; Garcia, A. E.; Paulaitis, M. E.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10469.
5. Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545. Hummer, G.; Garde, S.; Garcia, A. E.; Paulaitis, M. E.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10469.
6. Novick, S. E. In Structure and Dynamics of Weakly Bound Molecular Complexes; Weber, A., Ed.; Reidel: Dordrecht, 1987. Novick, S. E.; Leopold, K. R.; Klemperer, W. In Atomic and Molecular Clusters; Bernstein, E. R., Ed.; Eisevier: Amsterdam, 1990.
7. Novick, S. E. In Structure and Dynamics of Weakly Bound Molecular Complexes; Weber, A., Ed.; Reidel: Dordrecht, 1987. Novick, S. E.; Leopold, K. R.; Klemperer, W. In Atomic and Molecular Clusters; Bernstein, E. R., Ed.; Eisevier: Amsterdam, 1990.
8. Dore, L.; Cohen, R. C.; Schmuttenmaer, C. A.; Busarow, K. L.; Elrod, M. J.; Loeser, J. G.; Saykally, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 863.
9. Suenram, R. D.; Fraser, G. T.; Lovas, F. J.; Kawashima, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 7230.
10. Smith, D. E.; Haymet, A. D. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6445.
11. Curtiss, L. A.; Frurip, D. J.; Blander, M. J. Chem. Phys. 1979, 71, 2703.
12. Steyert, D. W.; Elrod, M. J.; Saykally, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7431. Steyert, D. W.; Elrod, M. J.; Saykally, R. J.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7424.
13. Steyert, D. W.; Elrod, M. J.; Saykally, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7431. Steyert, D. W.; Elrod, M. J.; Saykally, R. J.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7424.
14. Peterson, K. I.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3842. Block, P. A.; Marshall, M. D.; Pedersen, L. G.; Miller, R. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 7321.
15. Peterson, K. I.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3842. Block, P. A.; Marshall, M. D.; Pedersen, L. G.; Miller, R. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 7321.
16. Meot-Ner, M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469.
17. Sharp, K. A.; Nicholls, A.; Fine, R. F.; Honig, B. Science 1991, 252, 106.
18. Mancera, R. L.; Buckingham, A. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14632. Luzar, A. Faraday Discuss. 1996, 103, 29. Martorana, V.; Bulone, D.; San Biagio, P. L.; Palma-Vittorelli, M. B.; Palma, M. U. Biophys. J. 1997, 73, 31. Lynden-Bell, R. M.; Rasaiah, J. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1981.
19. Mancera, R. L.; Buckingham, A. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14632. Luzar, A. Faraday Discuss. 1996, 103, 29. Martorana, V.; Bulone, D.; San Biagio, P. L.; Palma-Vittorelli, M. B.; Palma, M. U. Biophys. J. 1997, 73, 31. Lynden-Bell, R. M.; Rasaiah, J. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1981.
20. Mancera, R. L.; Buckingham, A. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14632. Luzar, A. Faraday Discuss. 1996, 103, 29. Martorana, V.; Bulone, D.; San Biagio, P. L.; Palma-Vittorelli, M. B.; Palma, M. U. Biophys. J. 1997, 73, 31. Lynden-Bell, R. M.; Rasaiah, J. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1981.
21. Mancera, R. L.; Buckingham, A. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14632. Luzar, A. Faraday Discuss. 1996, 103, 29. Martorana, V.; Bulone, D.; San Biagio, P. L.; Palma-Vittorelli, M. B.; Palma, M. U. Biophys. J. 1997, 73, 31. Lynden-Bell, R. M.; Rasaiah, J. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 1981.
22. Hecht, D.; Tadesse, L.; Walters, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3336.
23. Ide, M.; Maeda, Y.; Kitano, H. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7022.
24. Gill, S. J.; Dec, S. F.; Olofsson, G.; Wadso, I.J. Phys. Chem. 1985, 89, 3758.
25. Wang, Y.-S.; Chang, H.-C; Jiang, J. C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8777. Chang, H.-C.; Wang, Y.-S.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 179/180, 91.
26. Wang, Y.-S.; Chang, H.-C; Jiang, J. C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8777. Chang, H.-C.; Wang, Y.-S.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 179/180, 91.
27. Chang, H.-C.; Jiang, J. C.; Hahndorf, I.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4443.
28. GAUSSIAN 94, revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
29. Gruenloh, C. J.; Carney, J. R.; Arrington, C. A.; Zwier, T. S.; Fredericks, S. Y.; Jordan, K. D. Science 1997, 276, 1678.
30. Jiang, J. C.; Chang, H.-C.; Lee, Y. T.; Lin, S. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3123.
31. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
32. Wang, Y.-S.; Jiang, J. C.; Cheng, C.-L.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9695. Jiang, J. C.; Chang, J. C.; Wang, B.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 373.
33. Wang, Y.-S.; Jiang, J. C.; Cheng, C.-L.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9695. Jiang, J. C.; Chang, J. C.; Wang, B.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. Chem. Phys. Lett. 1998, 289, 373.
34. Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7939. Hiraoka, K.; Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3359. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119.
35. Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7939. Hiraoka, K.; Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3359. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119.
36. Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7939. Hiraoka, K.; Grimsrud, E. P.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3359. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119.
37. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
38. Meot-Ner, M.; Speller, C. V. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6616.
39. Graul, S. T.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1989. 94, 41.
40. Schindler, T.; Berg, C.; Niedner-Schatteburg, G.; Bondybey, V. E. Chem. Phys. Lett. 1995, 201. 491.
41. Hirao, K.; Sano, M.; Yamabe, S. Chem. Phys. Lett. 1982, 87, 181.
42. Lifshitz, C.; Iraqi, M.; Peres, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1990. 4, 485. Aviyente, V.; Iraqi, M.; Peres, T.; Lifshitz, C. J. Am. Chem. Mass Spectrom. 1991, 2, 113. Wei, S,; Tzeng, W. B.; Keesee, R. G.; Castleman, A. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1960.
43. Lifshitz, C.; Iraqi, M.; Peres, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1990. 4, 485. Aviyente, V.; Iraqi, M.; Peres, T.; Lifshitz, C. J. Am. Chem. Mass Spectrom. 1991, 2, 113. Wei, S,; Tzeng, W. B.; Keesee, R. G.; Castleman, A. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1960.
44. Lifshitz, C.; Iraqi, M.; Peres, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1990. 4, 485. Aviyente, V.; Iraqi, M.; Peres, T.; Lifshitz, C. J. Am. Chem. Mass Spectrom. 1991, 2, 113. Wei, S,; Tzeng, W. B.; Keesee, R. G.; Castleman, A. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1960.
45. Meot-Ner, M.; Scheiner, S.; Yu, W. O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6980.
46. Yen, L. I.; Okumura, M.; Myers, J. D.; Price, J. M.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7319.
47. Chang, H.-C.; Jiang, J. C.; Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 121, 4443. Jiang, J. C.; Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Niedner-Schatteburg, G.; Chang, H.C. J. Am. Chem. Soc., in press.
48. Chang, H.-C.; Jiang, J. C.; Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 121, 4443. Jiang, J. C.; Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Niedner-Schatteburg, G.; Chang, H.C. J. Am. Chem. Soc., in press.
49. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 4505.
50. +-centered isomer is thermodynamically more stable than the hydrophobic ones by at least 10 kcal/mol.
51. Detailed calculations of the potential energy surface and the Mulliken population analysis will be presented in a separate publication.
52. Probst, M. M.; Hermansson, K. J. Chem. Phys. 1992, 96, 8995 and references therein.
53. Weinheimer, C. J.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2938.
54. Chu, C. H.; Ho, J. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1151.
55. Okumura, M.; Yeh, L. I.; Myers, J. D.; Lee, Y. T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3416. Ayotte, P.; Bailey, C. G.; Kim, J.; Johnson, M. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 444.
56. Okumura, M.; Yeh, L. I.; Myers, J. D.; Lee, Y. T. J. Phys. Chem. 1990, 94, 3416. Ayotte, P.; Bailey, C. G.; Kim, J.; Johnson, M. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 444.
57. Hecht, D.; Tadesse, L.; Walters, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4336.