Synthesis and reactivity of Ir(CO)(η2-C2R2)(η5-C 9H7) (R = Ph, Tol). Alkyne coupling and arene C-H bond activation forming a substituted butadiene ligand

Organometallics

Volumn 16, Issue 22, 1997, Pages 4816-4823

  Comstock, Matthew C ^a   Shapley, John R ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001290656     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970579i     Document Type: Article

References (44)

1. Comstock, M. C.; Wilson, S. R.; Shapley, J. R. Organometallics 1994, 13, 3805.
2. Clauss, A. D.; Shapley, J. R.; Wilker, C. N.; Hoffmann, R. Organometallics 1984, 3, 619.
3. Szajek, L. P.; Lawson, R. J.; Shapley, J. R. Organometallics 1991, 10, 357.
4. Koefod, R. S.; Hudgens, M. F.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8957.
5. Szajek, L. P.; Shapley, J. R. Organometallics 1994, 13, 1395.
6. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.; Price, C. C.; McKeon, T. F., Jr. Organic Syntheses; John Wiley & Sons: New York, 1963; Collect. Vol. IV, p 377.
7. International Tables for X-ray Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Nethelands 1992; Vol. C, (a) scattering factors, pp 500-502; (b) anomalous dispersion corrections, pp 219-222.
8. Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5; Siemens Analytical X-Ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1994.
9. Sheldrick, G. M. SHELXS-86. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
10. Sheldrick, G. M. SHELXL-93; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1993.
11. Werner, H.; Heinemann, A.; Windmüller, B.; Steinert, P. Chem. Ber. 1996, 129, 903.
12. Lee, W.-S.; Brintzinger, H. H. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 93.
13. Werner, H.; Höhn, A. J. Organomet. Chem. 1984, 272, 105.
14. Schwiebert, K. E.; Stryker, J. M. Organometallics 1993, 12, 600.
15. Dickson, R. S.; Kirsch, H. P. Aust. J. Chem. 1972, 25, 2535.
16. (a) Dickson, R. S.; Kirsch, H. P. J. Organomet. Chem. 1971, 32, C13.
17. (b) Todd, L. J.; Wilkinson, J. R.; Rausch, M. D.; Gardner, S. A.; Dickson, R. S. J. Organomet. Chem. 1975, 101, 133.
18. (c) Dickson, R. S.; Johnson, S. H; Kirsch, H. P.; Lloyd, D. J. Acta Crystallogr. 1977, B33, 2057.
19. (d) Dickson, R. S.; Mok, C.; Pain, G. J. Organomet. Chem. 1979, 166, 385.
20. Gardner, S. A; Andrews, P. S.; Rausch, M. D. Inorg. Chem. 1973, 12, 2396.
21. Corrigan, P. A.; Dickson, R. S. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2147.
22. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
23. (b) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Adv. Organomet. Chem. 1983, 22, 59.
24. (c) Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077.
25. (d) Werner, H. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 45.
26. Rausch, M. D.; Gastinger, R. G.; Gardner, S. A.; Brown, R. K.; Wood, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7870.
27. (a) Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Habib, A. Organometallics 1985, 4, 929.
28. (b) Baker, R. T.; Tulip, T. H. Organometallics 1986, 5, 839.
29. (c) Donovan, B. T.; Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1992, 11, 64.
30. (d) Kakkar, A. K.; Taylor, N. J.; Calabrese, J. C.; Nugent, W. A.; Roe, D. C.; Connaway, E. A.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 990.
31. (a) Evans, J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Norton, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 79.
32. (b) Evans, J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Matheson, T. W.; Norton, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 626.
33. Szajek, L. P.; Shapley, J. R. Organometallics 1991, 10, 2512.
34. Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723.
35. Foo, T.; Bergman, R. G. Organometallics 1992, 11, 1811.
36. For examples, see: (a) Selmeczy, A. D.; Jones, W. D.; Osman, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1995, 14, 5677. (b) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4814. (c) Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685. (d) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
37. For examples, see: (a) Selmeczy, A. D.; Jones, W. D.; Osman, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1995, 14, 5677. (b) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4814. (c) Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685. (d) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
38. For examples, see: (a) Selmeczy, A. D.; Jones, W. D.; Osman, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1995, 14, 5677. (b) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4814. (c) Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685. (d) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
39. For examples, see: (a) Selmeczy, A. D.; Jones, W. D.; Osman, R.; Perutz, R. N. Organometallics 1995, 14, 5677. (b) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4814. (c) Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685. (d) Jones, W. D.; Feher, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1650.
40. Schwiebert, K. E.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8275.
41. McGhee, W. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4246.
42. (a) Dickson, R. S. Organometallic Chemistry of Rhodium and Iridium; Academic: New York, 1983; Chapter 6.
43. (b) Hughes, R. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry I; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 5, Chapter 35, pp 440-444 and 456-485.
44. Corrigan, P. A.; Dickson, R. S.; Fallon, G. D.; Michel, L. J.; Mok, C. Aust. J. Chem. 1978, 31, 1937.