A convenient procedure for moderate-scale rothemund synthesis of lipophilic porphyrins: An alternative to the Adler-Longo and Lindsey methodologies

Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

Volumn 2, Issue 6, 1998, Pages 511-516

  Crossley, Maxwell J ^a   Thordarson, Pall ^a   Bannerman, J Patrick ^a   Maynard, Philip J ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Acid catalysis; Capped porphyrin; Porphyrin synthesis; Rothemund synthesis; Tetraalkylporphyrin; Tetraarylporphyrin

Indexed keywords

EID: 0001280559     PISSN: 10884246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1409(199811/12)2:6<511::AID-JPP102>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (33)

1. J. S. Lindsey, I. C. Schraiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney and A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 52, 827 (1987).
2. J. S. Lindsey, in Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations (eds F. Montanari and L. Casella), Kluwer, Dordrecht, pp. 49-86 (1994).
3. F. Li, K. Yang, J. S. Tyhonas, K. A. MacCrum and J. S. Lindsey, Tetrahedron 53, 12 339 (1997).
4. P. Rothemund, J. Am. Chem. Soc. 57, 2010 (1935).
5. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967).
6. J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo, in The Porphyrins, Vol. 1 (ed. D. Dolphin), Academic, New York, pp. 85-100 (1978).
7. S. G. DiMagno and R. A. Williams, J. Org. Chem. 59, 6943 (1994).
8. R. P. Bonar-Law, J. Org. Chem. 61, 3623 (1996).
9. C. M. Drain and X. Gong, Chem. Commun. 2117 (1997).
10. M. Onaka, T. Shinoda, Y. Izumi and E. Nolen, Chem. Lett. 117 (1993).
11. M. Onaka, T. Shinoda, Y. Izumi and E. Nolen, Tetrahedron Lett. 34, 2625 (1993).
12. T. Shinoda, Y. Izumi and M. Onaka, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1801 (1995).
13. J. Almog, J. E. Baldwin, M. J. Crossley, J. F. DeBernardis, R. L. Dyer, J. R. Huff and M. K. Peters, Tetrahedron 37, 3589 (1981).
14. T. K. Miyamoto, N. Sugita, Y. Matsumoto, Y. Sasaki and M. Konno, Chem. Lett. 1695 (1983).
15. T. Ema, M. O. Senge, N. Y. Nelson, H. Ogoshi and K. M. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33, 1879 (1994).
16. J. Peisach, W. E. Blumberg and A. Adler, Ann. NY Acad. Sci. 206, 310 (1973).
17. A. Treibs and N. Häberle, Liebigs Ann. Chem. 718, 183 (1968).
18. J. S. Lindsey and R. W. Wagner, J. Org. Chem. 54, 828 (1989).
19. J. Almog, J. E. Baldwin, R. L. Pyer and M. Peters, J. Am. Chem. Soc. 97, 226 (1975).
20. A. D. Adler, F. R. Longo and W. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964).
21. A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocycl. Chem. 5, 669 (1968).
22. F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocycl. Chem. 6, 927 (1969).
23. J. S. Lindsey, H. C. Hsu and I. C. Schreiman, Tetrahedron Lett. 27, 4969 (1986).
24. J. S. Lindsey, K. A. MacCrum, J. S. Tyhonas and Y.-Y. Chuang, J. Org. Chem. 59, 579 (1994).
25. A. E. Robinsohn and G. Y. Buldain, J. Heterocycl. Chem. 32, 1567 (1995).
26. G. M. Badger, R. A. Jones and R. L. Laslett, Aust. J. Chem. 17, 1028 (1964).
27. M. J. Crossley and L. G. King, J. Org. Chem. 58, 4370 (1993).
28. M. J. Crossley, M. M. Harding and C. W. Tansey, J. Org. Chem. 59, 4433 (1994).
29. M. J. Crossley, L. J. Govenlock and J. K. Prashar, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2379 (1995).
30. M. J. Crossley and L. G. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1251 (1996).
31. M. J. Crossley, L. G. King, I. A. Newsom and C. S. Sheehan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2675 (1996).
32. L. Jaquinod, C. Gros, R. G. Khoury and K. M. Smith, Chem. Commun. 2581 (1996).
33. M. J. Crossley, L. G. King and J. L. Simpson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 3087 (1997).