Radical Ions in Photochemistry. 44. the Photo-NOCAS Reaction with Acetonitrile as the Nucleophile

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8432-8438

  De Lijser, H J P ^a   Arnold, Donald R ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001251995     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971197p     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Borg, R. M.; Arnold, D. R.; Cameron, T. S. Can. J. Chem. 1984, 62, 1785.
2. (b) Arnold, D. R.; Snow, M. S. Can. J. Chem. 1988, 66, 3012.
3. (c) McManus, K. A.; Arnold, D. R. Can. J. Chem., 1995, 73, 2158.
4. (d) Arnold, D. R.; Connor, D. A.; McManus, K. A.; Bakshi, P. K.; Cameron, T. S. Can. J. Chem. 1996, 74, 602.
5. (e) Arnold, D. R.; Chan, M. S. W.; McManus K. A. Can. J. Chem. 1996, 74, 2143.
6. (f) Perrott, A. L.; de Lijser, H. J. P.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1997, 75, 384.
7. (g) Arnold, D. R.; Chan, M. S. W.; McManus, K. A. Can. J. Chem. 1997, in press.
8. (a) de Lijser, H. J. P.; Arnold, D. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3996.
9. (b) de Lijser, H. J. P.; Arnold, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1369.
10. (c) de Lijser, H. J. P.; Cameron, T. S.; Arnold, D. R. Can. J. Chem- 1997, accepted for publication.
11. (a) Johnston, L. J.; Schepp, N. P. Adv. Electron Transfer Chem. 1996, 5, 41.
12. (b) Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6895.
13. (c) Schepp, N. P.; Johnston, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2872.
14. (d) Johnston, L. J.; Schepp, N. P. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 71.
15. 4b,c
16. (b) Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 36, 706.
17. (c) Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1965, 37, 178.
18. Miller, L. L.; Nordblum, G. D.; Mayeda, E. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 916.
19. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 5, 259.
20. (a) Neikam, W. C.; Dimeler, G. R.; Desmond, M. M. J. Electrochem. Soc. 1964, 111, 1190.
21. (b) Eberson, L. Adv. Phys. Org. Chem. 1982, 18, 79.
22. (c) Eberson, L. Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1987.
23. (d) Bieri, G.; Burger, F.; Heilbronner, E.; Maier, J. P. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2213.
24. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Marcel Dekker: Inc.; New York, 1970.
25. Engel, P. S.; Lee, W.-K.; Marschke, G. E.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2813.
26. (a) Herbertz, T.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10954.
27. (b) Weng, H.; Sheik, Q.; Roth, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10655.
28. (c) Zona, T. A.; Goodman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4925.
29. (d) Dockery, K. P.; Dinnocenzo, J. P.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R.; Todd, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1876.
30. (e) Dinnocenzo, J. P.; Zuilhof, H.; Lieberman, D. R.; Simpson, T. R.; McKechney, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 994.
31. (f) Mattes, S. L.; Farid, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 126.
32. (g) Mizuno, K.; Niro, K.; Sugita, H.; Otsuji, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6563.
33. 2b,9 We prefer the mechanism as discussed in the text and in ref 2b.
34. (a) Arnold, D. R.; Du, X. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7666.
35. (b) Arnold, D. R.; Du, X. Can. J. Chem. 1994, 72, 403.
36. Busch, K. L.; Nixon, W. B.; Bursey, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1621.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, N.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94, Revision B.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.