The γ-methyl-E-olefin as isosteric replacement of the peptide bond

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 5, 1996, Pages 703-706

  Devadder, Serge ^a   Verheyden, Patricia ^a   Jaspers, Hendrika C M ^a   Van Binst, Georges ^a   Tourwé, Dirk ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVE; PSEUDOPEPTIDE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030034074     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(95)02247-3     Document Type: Article

References (36)

1. Abraham, R. J.; Ellison, S. L. R.; Schonholzer, P.; Thomas, W. A. Tetrahedron 1986, 42, 2101-2110.
2. Allemendinger, T.; Furet, P.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7297-7300.; Allemendinger, T.; Felder, E.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7301-7304.
3. Allemendinger, T.; Furet, P.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7297-7300.; Allemendinger, T.; Felder, E.; Hungerbühler, E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7301-7304.
4. Deschrijver, P.; Tourwé, D. FEBS Lett. 1982, 146, 353-356.
5. Baginski, M.; Piela, L.; Skolnick, J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 471-477.
6. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
7. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
8. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
9. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
10. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
11. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
12. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
13. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
14. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
15. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
16. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
17. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
18. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
19. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
20. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
21. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
22. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
23. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
24. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
25. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
26. Cox, M. T.; Gormley, J. J.; Hayward, C. F.; Petter, N. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 800-802.; Hann, M. M.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Taylor, J. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 307-314.; Miles, N. J.; Sammes, P. G.; Kennewell, P. D.; Westwood, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2299-2305.; De Cock, E.; Van Marsenille, M.; Van der Auwera, L.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Tetrahedron 1986, 42, 5403-5406.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2095-2098.; Shea, R. G.; Fitzner, J. N.; Fankhauser, J. E.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Peevey, R. M.; Pratt, D. V.; Tenge, B. J.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5243-5252.; Spaltenstein, A.; Carpino, P. A.; Miyake, F.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem. 1987, 52, 3759-3766.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Nadzan, A. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3225-3228.; Lehman de Gaeta, L. S.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005.; Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M. Chirality 1989, 1, 89-91.; Shue, Y.-K.; Carrera, G. M., Jr.; Tufano, M. D.; Nadzan, A. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2107-2111.; Ibuka, T.; Habashita, H.; Otaka, A.; Fujii, N.; Oguchi, Y.; Uyehara, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4370-4382.; Fujii, N.; Habashita, H.; Shigemori, N.; Otaka, A.; Ibuka, T.; Tanaka, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4969-4972.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5401-5404.; Bol, K. M.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1992, 48, 6425-6438.; Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217-5220.; Beresis, R.; Panek, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1609-1614.; Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y.-L.; Luthman, K.; Csöregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139-1148.; Wipf, P.; Fritch, P. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4875-4886.; McKinney, J. A.; Eppley, D. F.; Keenan, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5985-5988.; Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashita, H.; Hotta, Y.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Taga, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 652-654.
27. Devadder, S.; Couder, J.; Jaspers, H.; Ceusters, M.; Tourwé, D.; Van Binst, G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 100, 407-409.
28. Wai, J. S.; Fisher, T. E.; Embrey, M. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3461-3464.
29. Kawai, M.; Boparai, A. S.; Bernatowicz, M. S.; Rich, D. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 1876-1880.
30. Shen, Y.; Liao, Q. J. Organomet. Chem. 1988, 346, 181-184.
31. Gibson, A. W.; Humphrey, G. R.; Kennedy, D. J.; Wright, S. H. B. Synthesis 1991, 414-416.
32. 2 in THF at 0°C.
33. Jackman, L. M.; Wiley, R. H. J. Chem. Soc. 1960, 2881-2882.
34. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1-97.
35. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813.
36. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.