Synthesis of Chelate-Supported Dialkyl and Alkylidene Complexes of Molybdenum (VI)

Organometallics

Volumn 18, Issue 21, 1999, Pages 4253-4260

  Ortiz, Carlos G ^a   Abboud, Khalil A ^a   Boncella, James M ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000802533     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990124o     Document Type: Article

References (77)

1. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
2. (a) Ciardelli, F.; Carlini, C. In Comprehensive Polymer Science; Pergamon: New York, 1992; 1st suppl, Chapter 4,
3. (b) Coates, G. W.; Waymouth, R. M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Pergamon: New York, 1995; Vol. 12, Chapter 12.1.
4. (a) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1983.
5. (b) Feldman, J.; Schrock, R. R. Prog. Inorg. Chem. 1991, 39, 1.
6. (c) Moore, J. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Pergamon: New York, 1995; Vol. 12, Chapter 12.2.
7. (a) Schrock, R. R. Ace. Chem. Res. 1990, 23, 158.
8. (b) Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaveren, C, J.; Dewan, J, C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1423.
9. (c) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858,
10. (d) McConville, D. H.; Wolf, J. R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4413.
11. (e) Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11831.
12. (f) O'Dell, R.; McConville, D. H.; Hofmeister, G. E.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3414.
13. (g) Schrock, R. R. Polyhedron 1995, 14, 3177.
14. (h) Feldman, J.; Davis, W. M.; Thomas, J. K.; Schrock, R. R. Organometallics 1990, 9, 2535.
15. (i) Schrock, R. R.; Luo, S.; Lee, J. C.; Zanetti, N. C.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3883.
16. (j) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 772, 3875.
17. (k) Fox, H. H.; Lee, J. K.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. Organometallics 1993, 12, 759.
18. Schrock, R. R.; Weinstock, I. A.; Horton, A. D.; Liu, A. H.; Schoefield, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 770, 2686.
19. (m) Edwards, D. S.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 704, 6806.
20. (n) Wengrovius, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1982, 7, 148.
21. (o) Rocklage, S. M.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Wasserman, H. J. Organometallics 1982, 7, 1332.
22. (p) Schrock, R. R.; De Pue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; Di Mare, M.; Schoefield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Krüger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262.
23. (q) Pedersen, S. F.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 704, 7483.
24. Wagener, K. B.; Boncella, J. M.; Nel, J. G.; Duttweiler, R. P.; Hillmyer, M. A. Makromol Chem. 1990, 191, 365.
25. (a) Vanderlende, D. D.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Polym. Prepr. 1994, 35, 691.
26. (b) Vanderlende, D. D.; Abboud, K A.; Boncella, J. M. Organometallics 1994, 13, 3378,
27. Boncella, J. M.; Wang, S. Y.; Vanderlende, D. D.; Huff, R. L.; Vaughan, W. M.; Abboud, K. A. J. Organomet. Chem. 1996, 530, 59.
28. Huff, R. L.; Wang, S. Y.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Abboud, K. A. Organometallics 1997, 16, 1779,
29. (a) Wang, S. Y. S.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11990.
30. (b) Wang, S. Y. S.; Vanderlende, D. D.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 1998, 17, 2628.
31. Vaughan, W. M.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. J. Am, Chem. Soc. 1995, 117, 11015.
32. Aoyagi, K.; Kalai, K.; Gantzel, P. K.; Tilley, T. D. Organometallics 1996, 15, 923.
33. (a) Aoyagi, K.; Kalai, K.; Gantzel, P. K.; Tilley, T. D. Polyhedron 1996, 15, 4299.
34. (b) Pinad, G. J.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 393.
35. Fox, H. H.; Yap, K. B.; Robbins, J.; Cai, S.; Schrock, R. R. Inorg. Chem. 1992, 57, 2287.
36. (a) Nugent, W. A. Inorg. Chem. 1983, 22, 965.
37. (b) Amor, F.; Sal, P. G.; de Jesus, E.; Martin, A.; Ferez, A I.; Royo, P.; Vazquez, A. Organometallics 1996, 15, 2103.
38. (c) Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1759.
39. (d) Leung, W. H.; Danopoulos, A. A.; Wilkinson, G.; Bates, B. H.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2051.
40. (e) Walsh, P. J.; Hollander, F, J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988,110, 8729.
41. (f) Chiaholm, M. H.; Folting, K.; Huffman, J. C.; Ratermann, A. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 978.
42. (g) Thorn, D. L.; Nugent, W. A.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 357.
43. (h) Danopoulos, A. A.; Wilkinson, G. Polyhedron 1990, 9, 1009.
44. (i) Nugent, W. A; Harlow, R. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 2030.
45. (j) Dyer, P. W.; Gibson, V. C.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1995, 3313.
46. (k) Sullivan, A. C.; Wilkinson, G.; Moteralli, M.; Hurst-house, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 53.
47. (a) Nugent, W. A.; Mayer, J. M. Metal-Ligand Multiple Bonds: Wiley-Interscience: New York, 1988; Chapter 3,
48. (b) Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239.
49. Danopoulos, A. A.; Leung, W. H.; Wilkinson, G.; Battes, B. H.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1990, 9, 2625.
50. Chan, D. M. T.; Fultz, W. C.; Nugent, W. A.; Roe, D. C.; Tulip, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 251.
51. Morrison, D. L.; Wigley, D. E, Inorg. Chem. 1995, 34, 2610.
52. (a) Galindo, A.; Gutierrez, E.; Monge, A.; Paneque, M.; Pastor, A.; Perez, P. J.; Rogers, R. D.; Carmona, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3801.
53. (b) Green, M. L. H.; Konidis, P. C.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2851.
54. (c) Goedheijt, M. S.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F.; can Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Qrganometallics 1994, 13, 2931.
55. (d) Borgmann, C.; Limberg, C.; Driess, A. J. Organomet. Chem, 1997, 541, 367.
56. (e) Dilworth, J. R.; Gibson, V. C.; Lu, C.; Miller, J. R.; Redshaw, C.; Zheng, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 269.
57. (f) Limberg, C.; Buchner, M.; Heinze, K.; Walter, O. Inorg. Chem. 1997, 36, 872.
58. (g) Yooh, K.; Parkin, G.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2210.
59. A search of the Cambridge Database (October, 1998 release) revealed that 3 has a Mo - P bond that is more that 0.2 Å longer than the average Mo-P bond in six-coordinate molecules (2.507 Å). Allen, F. H.; Kennard, O. Chem. Des. Automation News 1993, 8, 31.
60. (a) Chou, C. Y.; Huffman, J. C.; Maatta, E. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1184.
61. (b) Vaughan, W. M.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Organometallics 1995, 14, 1567.
62. (c) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; Q'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
63. (d) Casty, G. L.; Tilley, T. D.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1997, 16, 4746.
64. (e) Dyer, P. W.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Whittle, B.; Wilson, C. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1992, 1666,
65. (f) Dyer, P. W.; Gibaon, V. C.; Howard, J. A. K.; Wilson, C. J. Organomet. Chem. 1993, 462, C15.
66. For review of agostic interactions: Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wang, L., Prog, Inorg. Chem. 1998, 36, 1.
67. More recent examples: (a) Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsewood, M. R. J. Polyhedron 1998, 17, 2483. (b) Jaffart, J.; Mathier, R; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2011. (c) Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Mclntyre, G. J.; Walker, G. L. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1029. (d) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Mühlebach, A. L.; van Koten, G. Organomentallics 1997, 16, 1674. (e) Haaland, A.; Scherer, W.; Ruud, K; McGarrady, G. C.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762. (f) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
68. More recent examples: (a) Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsewood, M. R. J. Polyhedron 1998, 17, 2483. (b) Jaffart, J.; Mathier, R; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2011. (c) Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Mclntyre, G. J.; Walker, G. L. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1029. (d) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Mühlebach, A. L.; van Koten, G. Organomentallics 1997, 16, 1674. (e) Haaland, A.; Scherer, W.; Ruud, K; McGarrady, G. C.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762. (f) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
69. More recent examples: (a) Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsewood, M. R. J. Polyhedron 1998, 17, 2483. (b) Jaffart, J.; Mathier, R; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2011. (c) Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Mclntyre, G. J.; Walker, G. L. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1029. (d) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Mühlebach, A. L.; van Koten, G. Organomentallics 1997, 16, 1674. (e) Haaland, A.; Scherer, W.; Ruud, K; McGarrady, G. C.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762. (f) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
70. More recent examples: (a) Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsewood, M. R. J. Polyhedron 1998, 17, 2483. (b) Jaffart, J.; Mathier, R; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2011. (c) Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Mclntyre, G. J.; Walker, G. L. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1029. (d) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Mühlebach, A. L.; van Koten, G. Organomentallics 1997, 16, 1674. (e) Haaland, A.; Scherer, W.; Ruud, K; McGarrady, G. C.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762. (f) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
71. More recent examples: (a) Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsewood, M. R. J. Polyhedron 1998, 17, 2483. (b) Jaffart, J.; Mathier, R; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2011. (c) Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Mclntyre, G. J.; Walker, G. L. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1029. (d) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Mühlebach, A. L.; van Koten, G. Organomentallics 1997, 16, 1674. (e) Haaland, A.; Scherer, W.; Ruud, K; McGarrady, G. C.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762. (f) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
72. More recent examples: (a) Coles, M. P.; Gibson, V. C.; Clegg, W.; Elsewood, M. R. J. Polyhedron 1998, 17, 2483. (b) Jaffart, J.; Mathier, R; Etienne, M.; McGrady, J. E.; Eisenstein, O.; Maseras, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2011. (c) Cole, J. M.; Gibson, V. C.; Howard, J. A. K.; Mclntyre, G. J.; Walker, G. L. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1029. (d) Rietveld, M. H. P.; Teunissen, W.; Hagen, H.; van de Water, L.; Grove, D. M.; van der Schaaf, P. A.; Mühlebach, A. L.; van Koten, G. Organomentallics 1997, 16, 1674. (e) Haaland, A.; Scherer, W.; Ruud, K; McGarrady, G. C.; Downs, A. J.; Swang, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3762. (f) Jordan, R. F.; Bradley, P. K.; Baenziger, N. C.; LaPointe, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1289.
73. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982.
74. Oskam, J. H.; Fox, H. H.; Yap, K. B.; Mcconville, D. H.; O'Dell, R.; Lichtenstein, B. J.; Schrock, R. R. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 185.
75. Schoettel, G.; Kress, J.; Osborn, J. A. J, Chem Soc., Chem. Commun. 1989, 1962.
76. Birkofer, L.; Kuhlthau, H. P.; Ritter, A. Chem. Ber. 1960, 93, 2810.
77. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures; University of Gottingen: Germany, 1997.