π-Coordination vs ring-opening isomerization of 2-phenyl-1-methylenecyclopropane upon the reaction with RhCl(PPh3)3

Organometallics

Volumn 17, Issue 21, 1998, Pages 4532-4534

  Osakada, Kohtaro ^a   Takimoto, Hisami ^a   Yamamoto, Takakazu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000790870     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980142q     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
2. (b) Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4996.
3. (a) Donaldson, W. A. Adv. Met-Org. Chem. 1991, 2, 269.
4. (b) Noyori, R.; Odagi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5780.
5. (c) Noyori, R.; Kumagai, Y.; Umeda, I.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4018.
6. (d) Noyori, R.; Ishigami, T.; Hayashi, N.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1674.
7. (e) Binger, P.; Schuchardt, U. Chem. Ber. 1980, 113, 3334.
8. (f) Yamago, S.; Nakamura, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1112.
9. (g) Mother-well, W. B.; Shipman, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1103.
10. (h) Lautens, M.; Ren, Y.; Delanghe, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8821.
11. (i) Lautens, M.; Meyer, C.; Lorenz, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10676.
12. (j) Tsukada, N.; Shibuya, A.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8123.
13. (a) Jia, L.; Yang, X.; Yang, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1547.
14. (b) Jia, L.; Yang, X.; Seyam, A. M.; Albert, I. D. L.; Fu, P.; Yang, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7900.
15. (a) Parkin, G.; Bunel, E.; Burger, B. J.; Trimmer, M. S.; van Asselt, A.; Bercaw, J. E. J. Mol. Catal. 1987, 41, 21.
16. (b) Brown, J. M.; Kent, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1597.
17. (c) Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Melli, L. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 495.
18. (a) Billups, W. E.; Lin, L.-P.; Baker, B. A. J. Organomet. Chem. 1973, 61, C55.
19. (b) Whitesides, T. H.; Slaven, R. W. J. Organomet. Chem. 1974, 67, 99.
20. (c) Whitesides, T. H.; Slaven, R. W.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 1895.
21. (d) Pinhas, A. R.; Samuelson, A. G.; Risemberg, R.; Arnold, E. V.; Clardy, J.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1668.
22. (e) Allen, S. R.; Barnes, S. G.; Green, M.; Moran, G.; Trollope, L.; Murrall, N. W.; Walch, A. J.; Sharaiha, D. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1157.
23. (a) Green, M.; Hughes, R. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 686.
24. (b) Mashima, K.: Takaya, H. Organometallics 1985, 4, 1464.
25. (c) Mashima, K.; Sakai, N.; Takaya, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2475.
26. Rh complex promoted ring opening of cyclopropanes: (a) Roundhill, D. M.; Lawson, D. N.; Wilkinson, G. J. Chern. Soc. (A) 1968, 845.
27. (b) Volger, H. C.; Hogeveen, H.; Gaasbeek, M. M. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 218 and 2137.
28. (c) Katz, T. J.; Cerefice, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 2405.
29. (d) Cassar, L.; Halpern, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1082.
30. (e) McQuillin, F. J.; Powell, K. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2129.
31. (f) Ogoshi, H.; Setsune, J.-I.; Yoshida, Z.-I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 572.
32. (g) Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Conneely, J. A.; Williamson, D. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 962.
33. (h) Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7272.
34. Jun, C.-H.; Lim, Y.-G. Bull. Korean Chem. Soc. 1989, 10, 468.
35. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Schianchi, P.; Salerno, G. J. Organomet. Chem. 1986, 315, C45.
36. Green, M.; Howard, J. A. K.; Hughes, R. P.; Kellett, S. C.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2007.
37. int = 0.071), GOF = 1.83.
38. Rh(I)-1,3-diene complexes: (a) Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2397.
39. (b) Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Yarrow, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2084.
40. (c) Abel, E. W.; Blackmore, T.; Whitley, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 2484.
41. (d) Caddy, P.; Green, M.; Howard, J. A. K.; Squire, J. M.; White, N. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 400.
42. (e) Moreto, J.; Maruya, K.; Bailey, P. M.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1341.
43. (f) Powell, P.; Stephens, M.; Muller, A.; Drew, M. G. B. J. Organomet. Chem. 1986, 310, 255.
44. (g) Claret, F.; Vogel, P. Organometallics 1990, 9, 2785.
45. (h) Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11672.
46. (i) Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2950.
47. 2(olefin)-type complexes: (a) Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. (A) 1966, 1711.
48. (b) Mague, J. T.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. (A) 1966, 1736.
49. (c) Tolman, C. A.; Meakin, P. Z.; Lindner, D. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2762.
50. (d) van Gaal, H. L. M.; van den Bekerom, F. L. A. J. Organomet. Chem. 1977, 134, 237.
51. (e) Ohtani, Y.; Yamagishi, A.; Fujimoto, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 2149.
52. -1.
53. (a) Foerstner, J.; Kakoschke, A.; Stellfeldt, D.; Butenschon, H.; Wartchow, R. Organometallics 1998, 17, 893.
54. (b) Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji, I.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4.