Factors Influencing the Configuration and Conformation of Diamine Chelate Rings in Platinum(II) Compounds: 2,4-Bis(methylamino)pentane Complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 36, Issue 26, 1997, Pages 6070-6079

  Cerasino, Leonardo ^a   Williams, Kevin M ^b   Intini, Francesco P ^a   Cini, Renzo ^c   Marzilli, Luigi G ^b   Natile, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000740457     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic970704i     Document Type: Article

References (69)

1. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Saito, R.; Tsukagoshi, S. J. Clin. Hematol. Oncol 1977, 7, 197. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Iigo, M.; Hoshi, A.; Kuretani, K. J. Med. Chem. 1978, 21, 1315. Kidani, Y.; Noji, M.; Tashior, T. Gann 1980, 71, 637. Noji, M.; Okamato, K.; Kidani, Y.; Tashiro, T. J. Med. Chem. 1981, 24, 508.
2. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Saito, R.; Tsukagoshi, S. J. Clin. Hematol. Oncol 1977, 7, 197. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Iigo, M.; Hoshi, A.; Kuretani, K. J. Med. Chem. 1978, 21, 1315. Kidani, Y.; Noji, M.; Tashior, T. Gann 1980, 71, 637. Noji, M.; Okamato, K.; Kidani, Y.; Tashiro, T. J. Med. Chem. 1981, 24, 508.
3. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Saito, R.; Tsukagoshi, S. J. Clin. Hematol. Oncol 1977, 7, 197. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Iigo, M.; Hoshi, A.; Kuretani, K. J. Med. Chem. 1978, 21, 1315. Kidani, Y.; Noji, M.; Tashior, T. Gann 1980, 71, 637. Noji, M.; Okamato, K.; Kidani, Y.; Tashiro, T. J. Med. Chem. 1981, 24, 508.
4. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Saito, R.; Tsukagoshi, S. J. Clin. Hematol. Oncol 1977, 7, 197. Kidani, Y.; Inagaki, K.; Iigo, M.; Hoshi, A.; Kuretani, K. J. Med. Chem. 1978, 21, 1315. Kidani, Y.; Noji, M.; Tashior, T. Gann 1980, 71, 637. Noji, M.; Okamato, K.; Kidani, Y.; Tashiro, T. J. Med. Chem. 1981, 24, 508.
5. Noji, M.; Motoyama, S.; Tashiro, T.; Kidani, Y. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1469.
6. Coluccia, M.; Correale, M.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A.; Moscelli, S.; Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Maresca, L. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 225. Coluccia, M.; Fanizzi, F. P.; Giannini, G.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Lacidogna, G.; Loseto, F.; Mariggiò, M. A.; Nassi, A.; Natile, G. Anticancer Res. 1991, 11, 281. Giannini, G.; Natile, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 2853. Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Quaranta, R.; Coluccia, M.; Dibari, L.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A. Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 45.
7. Coluccia, M.; Correale, M.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A.; Moscelli, S.; Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Maresca, L. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 225. Coluccia, M.; Fanizzi, F. P.; Giannini, G.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Lacidogna, G.; Loseto, F.; Mariggiò, M. A.; Nassi, A.; Natile, G. Anticancer Res. 1991, 11, 281. Giannini, G.; Natile, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 2853. Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Quaranta, R.; Coluccia, M.; Dibari, L.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A. Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 45.
8. Coluccia, M.; Correale, M.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A.; Moscelli, S.; Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Maresca, L. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 225. Coluccia, M.; Fanizzi, F. P.; Giannini, G.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Lacidogna, G.; Loseto, F.; Mariggiò, M. A.; Nassi, A.; Natile, G. Anticancer Res. 1991, 11, 281. Giannini, G.; Natile, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 2853. Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Quaranta, R.; Coluccia, M.; Dibari, L.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A. Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 45.
9. Coluccia, M.; Correale, M.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A.; Moscelli, S.; Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Maresca, L. Inorg. Chim. Acta 1986, 123, 225. Coluccia, M.; Fanizzi, F. P.; Giannini, G.; Giordano, D.; Intini, F. P.; Lacidogna, G.; Loseto, F.; Mariggiò, M. A.; Nassi, A.; Natile, G. Anticancer Res. 1991, 11, 281. Giannini, G.; Natile, G. Inorg. Chem. 1991, 30, 2853. Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G.; Quaranta, R.; Coluccia, M.; Dibari, L.; Giordano, D.; Mariggiò, M. A. Inorg. Chim. Acta 1987, 137, 45.
10. Kiser, D.; Intini, F. P.; Xu, Y.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4149.
11. Buckingham, D. A.; Marzilli, L. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5227.
12. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707. Sip, M.; Schwanz, A.; Vovelle, F.; Ptak, M.; Leng, M. Biochemistry 1992, 31, 2508. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
13. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707. Sip, M.; Schwanz, A.; Vovelle, F.; Ptak, M.; Leng, M. Biochemistry 1992, 31, 2508. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
14. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707. Sip, M.; Schwanz, A.; Vovelle, F.; Ptak, M.; Leng, M. Biochemistry 1992, 31, 2508. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
15. Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707. Sip, M.; Schwanz, A.; Vovelle, F.; Ptak, M.; Leng, M. Biochemistry 1992, 31, 2508. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
16. Huang, H.; Zhu, L.; Reid, B. R.; Drobny, G. F.; Hopkins, P. B. Science 1995, 270, 1842. Paquet, F.; Pérez, C.; Leng, M.; Lancelot, G.; Malinge, J.-M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 67.
17. Huang, H.; Zhu, L.; Reid, B. R.; Drobny, G. F.; Hopkins, P. B. Science 1995, 270, 1842. Paquet, F.; Pérez, C.; Leng, M.; Lancelot, G.; Malinge, J.-M. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 14, 67.
18. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785. Pt (a recent review contains relevant X-ray structures): Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1. Zn: Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1048. Cu: Chiang, C. C.; Sorrell, T.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5102. Co: Poojary, M. D.; Monohar, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 533. Cd: Goodgame, D. M. L.; Jeeves, I.; Reynolds, C. D.; Skapski, A. C. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 1375.
19. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785. Pt (a recent review contains relevant X-ray structures): Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1. Zn: Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1048. Cu: Chiang, C. C.; Sorrell, T.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5102. Co: Poojary, M. D.; Monohar, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 533. Cd: Goodgame, D. M. L.; Jeeves, I.; Reynolds, C. D.; Skapski, A. C. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 1375.
20. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785. Pt (a recent review contains relevant X-ray structures): Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1. Zn: Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1048. Cu: Chiang, C. C.; Sorrell, T.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5102. Co: Poojary, M. D.; Monohar, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 533. Cd: Goodgame, D. M. L.; Jeeves, I.; Reynolds, C. D.; Skapski, A. C. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 1375.
21. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785. Pt (a recent review contains relevant X-ray structures): Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1. Zn: Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1048. Cu: Chiang, C. C.; Sorrell, T.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5102. Co: Poojary, M. D.; Monohar, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 533. Cd: Goodgame, D. M. L.; Jeeves, I.; Reynolds, C. D.; Skapski, A. C. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 1375.
22. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785. Pt (a recent review contains relevant X-ray structures): Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1. Zn: Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1048. Cu: Chiang, C. C.; Sorrell, T.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5102. Co: Poojary, M. D.; Monohar, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 533. Cd: Goodgame, D. M. L.; Jeeves, I.; Reynolds, C. D.; Skapski, A. C. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 1375.
23. Reily, M. D.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6785. Pt (a recent review contains relevant X-ray structures): Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1. Zn: Miller, S. K.; van der Veer, D. G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1048. Cu: Chiang, C. C.; Sorrell, T.; Kistenmacher, T. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5102. Co: Poojary, M. D.; Monohar, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 533. Cd: Goodgame, D. M. L.; Jeeves, I.; Reynolds, C. D.; Skapski, A. C. Nucleic Acids Res. 1975, 2, 1375.
24. 2, see: Lippert, B.; Raudaschl-Sieber, G.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 43. Schöllhorn, G.; RaudaschlSieber, G.; Müller, G.; Thewalt, U.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5932.
25. 2, see: Lippert, B.; Raudaschl-Sieber, G.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 43. Schöllhorn, G.; RaudaschlSieber, G.; Müller, G.; Thewalt, U.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5932.
26. Xu, Y.; Natile, G.; Intini, F. P.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8177.
27. Bosnich, B.; Harrowfield, J. MacB. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 10.
28. Dhara, S. C. Indian J. Chem. 1970, 8, 193.
29. Romeo, R.; Minniti, D.; Lanza, S.; Tobe, M. L. Inorg. Chim. Acta 1977, 22, 87.
30. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S., Jr.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
31. Yao, S.; Plastaras, J. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 6061.
32. Arpalahti, J.; Lippert, B.; Schollhorn, H.; Thewalt, U. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 45.
33. Wimmer, S.; Wimmer, F.; Jaud, J.; Johnson, N. P.; Castan, P. Inorg. Chim. Acta 1988, 144, 25.
34. Lock, C. J. L.; Pilon, P. Acta Crystallogr. 1981, B37, 45.
35. Lock, C. J. L.; Zvagulis, M. Inorg. Chem. 1981, 20, 1817.
36. Milburn, G. H. W.; Truter, M. R. J. Chem. Soc. 1966, 1609.
37. Mizushima, S.-I.; Nakagawa, I.; Schmelz, M. J.; Curran, C.; Quagliano, J. V. Spectrochim. Acta 1958, 13, 31.
38. Goggin, P. L.; Mink, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 1479.
39. Kozelka, J.; Archer, S.; Petsko, G. A.; Lippard, S. J.; Quigley, G. J. Biopolymers 1987, 26, 1245.
40. Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 337.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Reploge, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J.-J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
42. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
43. Sheldrick, G. M. SHELX 86, program for the solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1986.
44. Sheldrick, G. M. SHELX 93, program for the refinement of crystal structures. University of Göttingen, Germany, 1993.
45. Nardelli, M. PARST 95, a system of computer routines for calculating molecular parameters from the results of crystal structure analysis. University of Parma, Italy, 1995.
46. Erickson, L. E.; McDonald, J. W.; Howie, J. K.; Clow, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6371.
47. 180 designate the coupling constant between two protons separated by torsion angles of 0, 60, 120, and 180°, respectively.
48. 1H NMR signals requires a fast conformational interchange.
49. 2 symmetry of the ligand within each conformer.
50. Vickery, K.; Bonin, A. M.; Fenton, R. R.; O'Mara, S.; Russell, P. J.; Webster, L. K.; Hambley, T. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 3663.
51. Sarneski, J. E.; Erickson, L. E.; Reilley, C. N. Inorg. Chem. 1981, 20, 2137.
52. Cini, R.; Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5123.
53. Oksanen, A.; Kivekäs, R.; Lumme, P.; Laitalainen, T. Acta Crystallogr. 1991, C47, 719.
54. Connick, W. B.; Gray, H. B. Acta Crystallogr. 1994, C50, 1040.
55. Fanizzi, P. F.; Natile, G.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Clark, R. J. H.; Michael, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 1689.
56. Oksanen, A.; Kivekäs, R.; Lumme, P.; Laitalainen, T. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1493.
57. Bondi, A. J. Phys.Chem. 1964, 68, 441.
58. Appleton, T. G.; Hall, J. R. Inorg. Chem. 1971, 10, 1717.
59. Gollogly, J. L.; Hawkins. C. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 156.
60. Noji, M.; Okamoto, K.; Kidani, Y. Chem. Lett. 1979, 741.
61. Kammermeier, T.; Wiegrebe, W. Arch. Farm. (Weinheim) 1994, 327, 697.
62. Interchange between the two puckers of a given conformation requires passing through another conformation.
63. It has already been reported that the energy differences between different stereoisomers are influenced by other groups coordinated to the Pt atom: Bosnich, B.; Sullivan, E. A. Inorg. Chem. 1975, 14, 2768.
64. Cundari, T. R.; Fu, W.; Moody, E. W.; Slavin, L. L.; Snyder, L. A.; Sommerer, S. O.; Klinckman, T. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18057.
65. Natile, G.; Maresca, L.; Cattalini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 24. Natile, G.; Gasparrini, F.; Misiti, D.; Perego, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1747. Natile, G.; Cattalini, L.; Gasparrini, F.; Caglioti, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 498. Manotti-Lanfredi, A. M.; Tiripicchio, A.; Natile, G.; Gasparrini, F.; Galli, B. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 611.
66. Natile, G.; Maresca, L.; Cattalini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 24. Natile, G.; Gasparrini, F.; Misiti, D.; Perego, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1747. Natile, G.; Cattalini, L.; Gasparrini, F.; Caglioti, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 498. Manotti-Lanfredi, A. M.; Tiripicchio, A.; Natile, G.; Gasparrini, F.; Galli, B. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 611.
67. Natile, G.; Maresca, L.; Cattalini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 24. Natile, G.; Gasparrini, F.; Misiti, D.; Perego, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1747. Natile, G.; Cattalini, L.; Gasparrini, F.; Caglioti, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 498. Manotti-Lanfredi, A. M.; Tiripicchio, A.; Natile, G.; Gasparrini, F.; Galli, B. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 611.
68. Natile, G.; Maresca, L.; Cattalini, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 24. Natile, G.; Gasparrini, F.; Misiti, D.; Perego, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1747. Natile, G.; Cattalini, L.; Gasparrini, F.; Caglioti, L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 498. Manotti-Lanfredi, A. M.; Tiripicchio, A.; Natile, G.; Gasparrini, F.; Galli, B. Cryst. Struct. Commun. 1979, 8, 611.
69. Brammer, L.; Charnock, J. M.; Goggin, P. L.; Goodfellow, R. J.; Orpen, A. G.; Koetzle, T. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1789.