Solution Conformational Features of the Unsymmetrical Metalla Crown Ether cis-Mo(CO)4{2-(2,2′-O2C12H 8)PO(CH2CH2O)2-2-C 20H12-2′-OP(2,2′-O2C 12H8)} from 2D NMR Spectroscopy and Molecular Modeling

Organometallics

Volumn 19, Issue 7, 2000, Pages 1232-1238

  Hariharasarma, Maheswaran ^a   Watkins, Charles L ^a   Gray, Gary M ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA AT BIRMINGHAM   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000594333     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9906969     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Powell, J.; Kuksis, A.; May, C. J.; Nyberg, S. C.; Smith, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5941.
2. (b) Powell, J.; Nyberg, S. C.; Smith, S. J. Inorg. Chim. Acta 1983, 76, L75.
3. (c) Powell, J.; Ng, K. S.; Ng, W. W.; Nyberg, S. C. J. Organomet. Chem 1983, 243, C1.
4. (d) Powell, J.; Gregg, M. R.; Kuskis, A.; Meindl, P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1064.
5. (e) Powell, J.; Gregg, M. R.; Kuksis, A.; May, C. J.; Smith, S. J. Organometallics 1989, 8, 2918.
6. (f) Powell, J.; Kuskis, A.; May, C. J.; Meindl, P. E.; Smith, S. J. Organometallics 1989, 8, 2933.
7. (g) Powell, J.; Gregg, M. R.; Meindl, P. E. Organometallics 1989, 8, 2942.
8. (h) Powell, J.; Lough, A.; Wang, F. Organometallics 1992, 11, 2289.
9. (a) Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Jeffery, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 829.
10. (b) Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Jeffery, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 583.
11. (c) Thewissen, D. H. W.; Timmer, K.; Noltes, J. G.; Marsman, J. W.; Laine, R. M. Inorg. Chim. Acta 1985, 97, 143.
12. (d) Timmer, K.; Thewissen, D. H. W. Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 235.
13. (e) Timmer, K.; Thewissen, D. H. W.; Marsman, J. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 248.
14. (a) Varshney, A.; Gray, G. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 1748.
15. (b) Varshney, A.; Webster, M. L.; Gray, G. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 2580.
16. (c) Gray, G. M.; Duffey, C. H. Organometallics 1994, 13, 1542.
17. (d) Gray, G. M.; Varshney, A.; Duffey, C. H. Organometallics 1995, 14, 238.
18. (e) Gray, G. M.; Duffey, C. H. Organometallics 1995, 14, 245.
19. (a) Gray, G. M.; Fish, F. P.; Duffey, C. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 229.
20. (b) Duffey, C. H.; Lake, C. H.; Gray, G. M. Organometallics 1998, 17, 3550.
21. (a) Smith, D. C., Jr.; Gray, G. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 1791.
22. (b) Smith, D. C., Jr.; Lake, C. H.; Gray, G. M. Chem. Commun. 1998, 2771.
23. Hariharasarma, M.; Gray, G. M. J. Chem. Crystallogr. 1998, 28, 297.
24. Hariharasarma, M.; Lake, C. H.; Gray, G. M. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 328.
25. Ehrl, W.; Ruck, R.; Vahrenkamp, H. J. Organomet. Chem. 1973, 56, 285.
26. Verizhnikov, L. V.; Kirpichnikov, P. A. Zh. Obshch. Khim. 1967, 37, 1355; Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1967, 37, 1281.
27. Verizhnikov, L. V.; Kirpichnikov, P. A. Zh. Obshch. Khim. 1967, 37, 1355; Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1967, 37, 1281.
28. (a) Verkade, J. G.; Quin, L. D. Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis: Organic Compounds and Metal Complexes; VCH: Weinheim, Germany, 1987.
29. (b) Comprehensive Organometallic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1982; Vol. 3.
30. Recent examples with Rh(I)-chiral α,ω-bis(dibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin) complexes: (a) Wink, D. J.; Kwok, T. J. Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006. (b) Kwok, J.; Wink, D. J. Organometallics 1993, 12, 1954. (c) Buisman, G. J. H..; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625. (d) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijik, A.; de Lange, W. G. J.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (e) Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U. S. Patent 911, 518, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 159872h. (f) Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijik, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719.
31. Recent examples with Rh(I)-chiral α,ω-bis(dibenzo[d,f][1,3,2]- dioxaphosphepin) complexes: (a) Wink, D. J.; Kwok, T. J. Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006. (b) Kwok, J.; Wink, D. J. Organometallics 1993, 12, 1954. (c) Buisman, G. J. H..; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625. (d) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijik, A.; de Lange, W. G. J.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (e) Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U. S. Patent 911, 518, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 159872h. (f) Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijik, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719.
32. Recent examples with Rh(I)-chiral α,ω-bis(dibenzo[d,f][1,3,2]- dioxaphosphepin) complexes: (a) Wink, D. J.; Kwok, T. J. Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006. (b) Kwok, J.; Wink, D. J. Organometallics 1993, 12, 1954. (c) Buisman, G. J. H..; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625. (d) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijik, A.; de Lange, W. G. J.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (e) Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U. S. Patent 911, 518, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 159872h. (f) Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijik, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719.
33. Recent examples with Rh(I)-chiral α,ω-bis(dibenzo[d,f][1,3,2]- dioxaphosphepin) complexes: (a) Wink, D. J.; Kwok, T. J. Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006. (b) Kwok, J.; Wink, D. J. Organometallics 1993, 12, 1954. (c) Buisman, G. J. H..; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625. (d) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijik, A.; de Lange, W. G. J.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (e) Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U. S. Patent 911, 518, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 159872h. (f) Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijik, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719.
34. Recent examples with Rh(I)-chiral α,ω-bis(dibenzo[d,f][1,3,2]- dioxaphosphepin) complexes: (a) Wink, D. J.; Kwok, T. J. Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006. (b) Kwok, J.; Wink, D. J. Organometallics 1993, 12, 1954. (c) Buisman, G. J. H..; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625. (d) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijik, A.; de Lange, W. G. J.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (e) Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U. S. Patent 911, 518, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 159872h. (f) Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijik, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719.
35. Recent examples with Rh(I)-chiral α,ω-bis(dibenzo[d,f][1,3,2]- dioxaphosphepin) complexes: (a) Wink, D. J.; Kwok, T. J. Yee, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5006. (b) Kwok, J.; Wink, D. J. Organometallics 1993, 12, 1954. (c) Buisman, G. J. H..; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625. (d) Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijik, A.; de Lange, W. G. J.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. (e) Babin, J. E.; Whiteker, G. T. WO 93/03839, U. S. Patent 911, 518, 1992; Chem. Abstr. 1993, 119, 159872h. (f) Buisman, G. J. H.; Martin, M. E.; Vos, E. J.; Klootwijik, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 719.
36. (a) Friebolin. H. Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, 3rd ed.; VCH: Weinheim, Germany, 1998.
37. (b) Sanders, J. K. M.; Hunter, B. K. Modern NMR Spectroscopy, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1993.
38. PCMODEL, Version 6; Serena Software, P.O. Box 3076, Bloomington, IN 47402-3076.