Nitration of dimethoxybenzenes, mesitylene and toluene with nitric acid and mixed acid studied by 15N-CIDNP

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 9, Issue , 1996, Pages 1943-1948

  Lehnig, Manfred ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001262216     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29960001943     Document Type: Article

References (67)

1. J. Kenner, Nature (London), 1945, 156, 369;
2. C. L. Perrin, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5516.
3. (a) L. Eberson, M. P. Hartshorn and F. Radner, Acta Chem. Scand., 1994, 48, 937;
4. (b) L. Eberson, M. P. Hartshorn, F. Radner and J. O. Svensson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 1719;
5. C. P. Butts, L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson and W. T. Robinson, Acta Chem. Scand., 1995, 49, 253;
6. L. Eberson, M. P. Hartshorn and O. Persson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2268.
7. G. A. Olah, R. Malhotra and S. C. Narang, Nitration, VCH, Weinheim, 1989;
8. K. Schofield, Aromatic Nitration, Cambridge University Press, Cambridge, 1980.
9. (a) S. Sankararaman, W. A. Haney and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5235; 7824;
10. (b) E. K. Kim, K. Y. Lee and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1756;
11. T. Yabe and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4491;
12. E. K. Kim, T. M. Bookman and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3091;
13. (c) T. M. Bockman and J. K. Kochi, J. Phys. Org. Chem., 1994, 7, 325.
14. W. Merck, Justus Liebigs Ann. Chem., 1858, 108, 58;
15. J. Habermann, Chem. Ber., 1878, 11, 1034;
16. O. Mühlhäuser, Justus Liebigs Ann. Chem., 1881, 207, 235;
17. M. Ch. Moureu, Bull. Soc. Chim. Fr., 1896, 3. 646.
18. H. Suzuki, T. Murashima, I. Kozai and T. Mori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 1591;
19. H. Suzuki, T. Murashima and T. Mori, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1443.
20. J. P. B. Sandall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 1689.
21. J. C. Giffney and J. H. Ridd, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 618;
22. A. H. Clemens, J. H. Ridd and J. P. B. Sandall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1984, 1659;
23. J. H. Ridd, Chem. Soc. Rev., 1991, 20, 149.
24. J. B. Pedersen, J. Chem. Phys., 1977, 67, 4097.
25. M. Lehnig and H. Fischer, Z. Naturforsch., Teil A, 1970, 25, 1963;
26. M. Lehnig and H. Fischer, Z. Naturforsch., Teil A, 1972, 27, 1300.
27. (a) M. Lehnig, Chem. Phys., 1975, 8, 419;
28. Ch. Grugel, M. Lehnig, W. P. Neumann and J. Sauer, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 273;
29. (b) M. Lehnig, Chem. Phys., 1981, 54, 323.
30. J.-K. Vollenweider, H. Fischer, J. Hennig and R. Leuschner, Chem. Phys., 1985, 97, 217;
31. J.-K. Vollenweider and H. Fischer, Chem. Phys., 1988, 124, 333;
32. J. Burri and H. Fischer, Chem. Phys., 1989, 139, 497;
33. R. Hani and H. Fischer, Chem. Phys., 1993, 172, 131.
34. J. Bargon and H. Fischer, Z. Naturforsch., Teil A, 1967, 22, 1556;
35. R. G. Lawler, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5519.
36. G. L. Closs, C. E. Doubleday and D. R. Paulson, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2185.
37. A. L. Buchachenko and Sh. A. Markarian, Int. J. Chem. Kinet., 1972, 4, 513.
38. G. A. Olah, S. J. Kuhn, S. H. Flood and J. C. Evans, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3687;
39. G. A. Olah, H. C. Lin, J. A. Olah and S. C. Narang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1978, 75, 1045.
40. A. Fischer, J. Packer, J. Vaughan and G. J. Wright, J. Chem. Soc., 1964, 3687;
41. A. Fischer and G. J. Wright, Aust. J. Chem., 1974, 27, 217.
42. J. W. Barnett, R. B. Moodie, K. Schofield and J. B. Weston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 648.
43. J. H. Ridd, S. Trevellick and J. P. B. Sandall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 573.
44. E. Laurent, G. Rauniyar and M. Thomalla, Bull. Soc. Chim. Fr., 1984, 78.
45. C. J. Schlesener, C. Amatore and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3567;
46. R. Rathore, E. Bosch and J. K. Kochi, Tetrahedron, 1994, 50, 6727.
47. C. A. Bunton, E. D. Hughes, C. K. Ingold, D. I. H. Jacobs, M. H. Jones, G. J. Minkoff and R. I. Reed, J. Chem. Soc., 1950, 2628.
48. J. G. Hoggett, R. B. Moodie and K. Schofield, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 605.
49. E. D. Hughes, C. K. Ingold and R. I. Reed, J. Chem. Soc., 1950, 2400.
50. R. G. Coombes, R. B. Moodie and K. Schofield, J. Chem. Soc. B, 1968, 800.
51. L. Eberson, L. Jönsson and L.-G. Wistrand, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1978, 32, 520.
52. S. M. Hubig, W. Jung and J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1994, 59, 6233.
53. L. Main, R. B. Moodie and K. Schofield, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 48.
54. T. G. Bonner, R. A. Hancock, G. Yousif and (in part) F. R. Rolle, J. Chem. Soc. B, 1969, 1237.
55. G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4552;
56. G. L. Closs and A. D. Trifunac, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2183, 2186;
57. R. Kaptein and L. J. Oosterhoff, Chem. Phys. Lett., 1969, 4, 195, 214.
58. Landolt-Börnstein, New Series, Group II, Magnetic Properties of Free Radicals, ed. K. H. Hellwege, H. Fischer, Springer-Verlag, Berlin, 1987, 1990.
59. G. T. Evans, P. D. Fleming and R. G. Lawler, J. Chem. Phys., 1973, 58, 2071;
60. K. M. Salikhov, F. S. Sarvarov, R. Z. Sagdeev and Yu. N. Molin, Kinet.i Kataliz, 1975, 16, 279;
61. J. H. Freed and J. B. Pedersen, Advan. Magn. Reson., 1976, 8, 1.
62. J. R. Morton, K. F. Preston and S. J. Strach, J. Phys. Chem., 1979, 83, 533;
63. G. Nyberg, Mol. Phys., 1969, 12, 69.
64. P. O'Neill, S. Steenken and D. Schulte-Frohlinde, J. Phys. Chem., 1975, 79, 2773.
65. E. Schaffner, M. Kweton, P. Vesel and H. Fischer, Appl. Magn. Reson., 1993, 5, 127.
66. L. Eberson and F. Radner, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1984, 38, 861.
67. W. Lau and J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1986, 51, 1801.