Synthesis of Vinylene-Co,N-Linked Multi(porphyrin)s by the Addition of Free-Base Porphyrins to a C2H2 Complex of Cobalt(III) Porphyrin and Their Oxidative Rearrangement to Vinylene-N,N′-Linked Multi(porphyrin)s

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 9, 1998, Pages 2235-2246

  Setsune, Jun Ichiro ^a   Takeda, Hirokazu ^a   Ito, Shoji ^a   Saito, Yugo ^a   Ishimaru, Yoshihiro ^a   Fukuhara, Koji ^b   Saito, Yasushi ^b   Kitao, Teijiro ^b   Adachi, Tomohiro ^b  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000580461     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic970770k     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Chang, C. K.; Abdalmuhdi; I. J. Org. Chem. 1983, 48, 5388-5390.
2. (b) Abdalmuhdi, I.; Chang, C. K. J Org. Chem. 1985, 50, 411 -413.
3. (c) Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3177-3184.
4. (d) Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
5. (e) Osuka, A.; Ida, K.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1989, 741-744.
6. (a) Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E.; Lewis, N. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R.; L'Her, M.; Bothner-By, A. A.; Mishra, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5654-5664.
7. (b) Collman, J. P.; Ha, Y.; Wagenknecht, P. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9080-9088.
8. (c) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8066-8073.
9. (d) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Ennis, M. S.; Lopez, M. A.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8074-8080.
10. (e) Guilard, R.; Brandes, S.; Tabard, A.; Bouhmaida, N.; Lecomte, C.; Richard, P.; Latour, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10202-10211.
11. (f) Naruta, Y.; Sasayama, M.; Sasaki, T. Angew. Chem. 1994, 106, 1964-1965.
12. (g) Park, G. I.; Nakajima, S.; Osuka, A.; Kim, K. Chem. Lett. 1995, 255-258.
13. (h) Mackay, L. G.; Wylie, R. S.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3141-3142.
14. (i) Collman, J. P.; McDevitt, J. T.; Leidner, C. R.; Yee, G. T.; Torrance, J. B.; Little, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4606-4614.
15. Scheldt, W. R.; Lee, Y. J. Structure Bonding 64: Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1987.
16. (a) Collman, J. P.; Chong, H. O.; Jameson, G. B.; Oakley, R. T.; Rose, E.; Schmittou, E. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 516-533.
17. (b) Hatada, M. H.; Tulinsky, A.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7115-7116.
18. (c) Guilard, R.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Richard, F.; Lecomte, C.; Brandes, S.; Hutchison, J. E.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877-9889.
19. (d) Collman, J. P.; Hutchison, J. E.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Guilard, R.; Seok, W. K.; Ibers, J. A.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9869-9877.
20. (e) Senge, M. O.; Gerzevske, K. R.; Graça, M.; Vicente, H.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem. 1993, 105, 745-747 .
21. (f) Osuka, A.; Nakajima, S.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Toriumi, H. Angew. Chem. 1991, 103, 579-580.
22. (g) Fillers, J. P.; Ravichandran, K. G.; Abdalmuhdi, I.; Tulinsky, A.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 417-424.
23. (h) Kim, K.; Collman, J. P.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4242-4246.
24. (i) Karaman, R.; Blasko, A.; Almarsson, O.; Arasasingham, R.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4889-4898.
25. (j) Cowan, J. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2395-2402.
26. (a) Setsune, J.; Yoshida, Z.-I.; Ogoshi, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 983-987.
27. (b) Yang, C.-H.; Dzugan, S. J.; Goedken, V. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1313-1315.
28. (c) Collman, J. P.; Arnold, H. J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 586-592.
29. (d) Collman, J. P.; Fish, H. T. Inorg. Chem. 1996, 35, 7922-7923.
30. (e) Mizutani, T.; Uesaka, T.; Ogoshi, H. Organometallics 1995, 14, 341-346.
31. (f) Jones, N. L.; Carroll, P. J.; Wayland, B. B. Organometallics 1986, 5, 33-37.
32. (a) Mansuy, D.; Lecomte, J.-P.; Chottard, J.-C.; Bartoli, J. F. Inorg. Chem. 1981, 20, 3119-3121.
33. (b) Summerville, D. A.; Cohen, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1747-1752.
34. (c) Hoffmann, A. B.; Collins, D. M.; Day, V. W.; Fleischer, E. B.; Srivastava, T. S.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3620-3626.
35. (d) Masuda, H.; Taga, T.; Osaki, K.; Sugimoto, H.; Mori, M.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2199-2203.
36. (e) Wyslouch, A.; Latos-Grazynski, L.; Grzeszczuk, M.; Drabent, K.; Bartczak, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1377-1378.
37. (f) Scheidt, W. R.; Cheng, B.; Safo, M. K.; Cukiernik, F.; Marchon, J.-C.; Debrunner, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4420-4421.
38. (g) Balch, A. L.; Latos-Grazynski, L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Safari, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9056-9061.
39. (h) Kobuke, Y.; Miyaji, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4111-4112.
40. (i) Goff, H. M.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 1984, 23, 315-321.
41. (a) Buchler, J. W.; De Cian, A.; Fischer, J.; Kihn-Botulinski, M.; Paulus, H.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3652-3659.
42. (b) Buchler, J. W.; Hüttermann, J.; Löffler, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 71-77.
43. Arasasingham, R. D.; Balch, A. L.; Olmstead, M. M.; Renner, M. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 3562-3568.
44. Setsune, J.; Takeda, H. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 5903-5904.
45. (a) Setsune, J.; Ito, S.; Takeda, H.; Ishimaru, Y.; Kitao, T.; Sato, M.; Ohya-Nishiguchi, H. Organometallics 1997, 16, 597-605.
46. (b) Setsune, J.; Ikeda, M.; Ishimaru, Y.; Kitau, T. Chem. Lett. 1989, 667-670.
47. Setsune, J.; Saito, Y.; Ishimaru, Y.; Ikeda, M.; Kitao, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 639-648.
48. Setsune, J.; Ishimaru, Y.; Saito, Y.; Kitao, T. Chem. Lett. 1989, 671-674.
49. (a) Dolphin, D.; Halko, D. J.; Johnson, E. Inorg. Chem. 1981, 20, 4348-4351.
50. (b) Callot, H. J.; Metz, F.; Cromer, R. Nouv. J. Chim. 1984, 8, 759-763.
51. (c) Callot, H. J.; Metz, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 947-948.
52. Abbreviations: OEP (octaethylporphyrin dianion); TPP (meso-tetraphenylporphyrin dianion); TTP (meso-tetra-p-tolylporphyrin dianion); N-MeTTP (N-methyl-meso-tetra-p-tolylporphyrin anion).
53. Setsune, J.; Ikeda, M.; Kishimoto, Y., Ishimaru, Y.; Fukuhara, K.; Kitao, T. Organometallics 1991, 10, 1099-1107.
54. Lavallee, D. K.; Xu, Z.; Pina, R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6000-6008.
55. (a) Broadhurst, M. J.; Grigg, R.; Shelton, G.; Johnson, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 231-232.
56. (b) Grigg, R.; Sweeney, A.; Dearden, G. R.; Jackson, A. H.; Johnson, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1273-1274.
57. (c) Johnson, A. W.; Ward, D.; Batten, P.; Hamilton, A. L.; Schelton, G.; Elson, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2076-2085.
58. (d) Cavaleiro, J. A. S.; Condesso, M. F. P. N.; Jackson, A. H.; Neves, M. G. P. M. S.; Nasaraja Rao, K. R.; Sadashiva, B. K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6047-6050.
59. (a) Miyamoto, K.; Suenobu, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. Abstracts of the 42nd Symposium on Organometallic Chemistry; Higashi-Hiroshima, Japan; 1995; p 166.
60. (b) Lavallee, D. K. The Chemistry and Biochemistry of N-Subntituted Porphyrins; VCH: Weinheim, Germany, 1987.
61. Latos-Grazynski, L. Inorg. Chem. 1985, 24, 1104-1105.
62. Godziela, G. M.; Goff, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2237-2243.
63. Swift, T. J. NMR of Paramagnetic Molecules; La Mar, G. N., Horrocks, W. DeW., Holm, R. H., Eds.; Academic Press: New York, 1973; pp 53-83.
64. Evans D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003.
65. Goldberg, D. E.; Thomas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 913-919.
66. Lavallee, D. K.; Kopelove, A. B.; Andersen, O. P. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3025-3033.
67. (a) Sugimoto, H.; Ueda, N.; Mori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3425-3432.
68. (b) Salehi, A.; Oertling, W. A.; Babcock, G. T.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5630-5631.
69. TEXSAN-TEXRAY Structure Analysis Package; Molecular Structure Corp.: The Woodlands, TX, 1985.
70. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; The Kynoch Press: Birmingham, England, 1974; Vol. IV, Table 2.2A.
71. Cromer, D. T.; Waber, J. T. International Tables for X-ray Crystallography; The Kynoch Press: Birmingham, England, 1974; Vol. IV, Table 23.1.