[5]Pericyclynes are not homoaromatic

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 8, 1996, Pages 2826-2828

  Jiao, Haijun ^a   Van Eikema Hommes, Nicolaas J R ^a   Von Schleyer, Paul Ragué ^a   De Meijere, Armin ^b  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000674896     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo952028c     Document Type: Article

References (24)

1. Scott, L. T.; Decicco, G. J.; Hyun, J. L.; Reinhard, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7760; 1985, 107, 6546.
2. Scott, L. T.; Decicco, G. J.; Hyun, J. L.; Reinhard, G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7760; 1985, 107, 6546.
3. Houk, K. N.; Scott, L. T.; Rondan, N. G.; Spellmeyer, D. C.; Reinhard, G.; Hyun, J. L.; Decicco, G. J.; Weiss, R.; Chen. M. H. M.; Bass, L. S.; Clardy, J.; Jorgensen, F S.; Eaton, T. A.; Sarkozi, V.; Petit, C. M.; Ng, L.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6556.
4. Scott, L. T.; Cooney, M. J.; Rogers, D. W.; Dejroongruang, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7244.
5. (a) Schaad, L. J.; Hess, B. A. Jr.; Scott, L. T. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 316.
6. (b) Dewar, M. J. S.; Holloway, M. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1188.
7. (a) Schleyer, P. v. R.; Freemann, P.; Jiao, H.; Goldfuss, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995. 34. 337.
8. -) are -155.99216 (trans-1,3-butadiene), -78.58744 (ethylene), -232.24870 (benzene), -155.97330 (cyclobutene), cyclobutane (-157.21321), - 154.67547 (cyclobutadiene).
9. (c) For a discussion of homodesmotic equations, see: George, P.; Trachtman, M.; Bock, C. W.; Bret, A. M. J. Chem Soc.. Perkin Trans 2, 1976, 1222 . For a more restricted subclass of homodesmotic equations, see: Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7500.
10. (c) For a discussion of homodesmotic equations, see: George, P.; Trachtman, M.; Bock, C. W.; Bret, A. M. J. Chem Soc.. Perkin Trans 2, 1976, 1222 . For a more restricted subclass of homodesmotic equations, see: Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7500.
11. Gaussian 94, Revision B.2, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill. P.M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K. Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
12. Kutzelnigg, W. Isr. J. Chem. 1980, 19, 193.
13. (b) Schindler, M.; Kutzelnigg, W. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
14. (c) Kutzelnigg, W.; Fleisher, U.; Schindler, M. NMR. Basic Principles and Progress; Springer Verlag: Berlin. 1990, Vol. 23, p 165,
15. (a) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. Nonbenzenoid Aromaticity; Snyder, J. P., Ed.; Academic Press: New York, 1971; Vol. II. pp 167-206.
16. (b) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1968. 90, 811.
17. (c) Dauben, H. J., Jr.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. Ibid. 1969, 91, 1991.
18. Sulzbach, H. M ; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Xie, J.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1376.
19. Jiao, H.; Schleyer, P. v R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1760.
20. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Soc.. Faraday Trans. 1994, 90, 1559.
21. de Meijere, A.; Jaekel, F.; Simon, A.; Borrmann, H.; Kohler, J.; Johnels, D.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3935.
22. Scott, L. T.; Cooney, M. J.; Otte, C.; Puls, C.; Haumann, T.; Boese, R.; Carroll, P. J ; Smitt, A. B., III.; de Meijere, A. J. Am Chem. Soc 1994, 116, 10275.
23. (a) de Meijere, A., Kozhushkov, S.; Pues, C.; Haumann, T.; Boese, R.; Conney, M. J.; Scott, L T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 106, 934.
24. (b) de Meijere, A.; Kozhushkov, S.; Haumann, T.; Boese, R.; Puls, Carsten. Conney. M. J; Scott, L. T. Chem. Eur. J. 1995, 1, 124.