F430 Model Chemistry. An Investigation of Nickel Complexes as Catalysts for the Reduction of Alkyl Halides and Methyl Coenzyme-M by Sodium Borohydride

Inorganic Chemistry

Volumn 36, Issue 4, 1997, Pages 593-600

  Stolzenberg, Alan M ^a   Zhang, Zhong ^a  

^a WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000222560     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic960768d     Document Type: Article

References (73)

1. Rouviere, P. E.; Wolfe, R. S. J. Biol. Chem. 1988, 263, 7913-7916.
2. Friedmann, H. C.; Klein, A.; Thauer, R. K. FEMS Microbiol. Rev. 1990, 87, 339-348.
3. Pfaltz, A.; Jaun, B.; Faessler, A.; Eschenmoser, A.; Jaenchen, R.; Gilles, H. H.; Diekert, G.; Thauer, R. K. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 828-865.
4. Livingston, D. A.; Pfaltz, A.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A.; Ankel-Fuchs, D.; Moll, J.; Jaenchen, R.; Thauer, R. K. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 334-351.
5. Faerber, G.; Keller, W.; Kratky, C.; Jaun, B.; Pfalz, A.; Spinner, C.; Kobelt, A.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 697-716.
6. -.
7. Bobik, T. A.; Olson, K. D.; Noll, K. M.; Wolfe, R. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 149, 455-460.
8. Ellermann, J.; Hedderich, R.; Boecher, R.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 669-677.
9. Krone, U. E.; Laufer, K.; Thauer, R. K.; Hogenkamp, H. P. C. Biochemistry 1989, 28, 10061-10065.
10. Holliger, C.; Schraa, G.; Stupperich, E.; Stams, A. J. M.; Zehnder, A. J. B. J. Bacteriol. 1992, 174, 4427-4434.
11. Holliger, C.; Kengen, S. W. M.; Schraa, G.; Stams, A. J. M.; Zehnder, A. J. B. J. Bacteriol. 1992, 174, 4435-4443.
12. Albracht, S. P. J.; Ankel-Fuchs, D.; Van der Zwaan, J. W.; Fontijn, R. D.; Thauer, R. K. Biochim. Biophys. Acta 1986, 870, 50-57.
13. Albracht, S. P. J.; Ankel-Fuchs, D.; Boecher, R.; Ellermann, J.; Moll, J.; Van der Zwaan, J. W.; Thauer, R. K. Biochim. Biophys. Acta 1988, 955, 86-102.
14. Rospert, S.; Boecher, R.; Albracht, S. P. J.; Thauer, R. K. FEBS Lett. 1991, 291, 371-375.
15. Rospert, S.; Voges, M.; Berkessel, A.; Albracht, S. P. J.; Thauer, R. K. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 101-107.
16. Jaun, B.; Pfaltz, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1327-1329.
17. Jaun, B.; Pfaltz, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun 1988, 293-294.
18. Lin, S. K.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1725-1738.
19. Lin, S. K.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1478-1490.
20. Stolzenberg, A. M.; Stershic, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5397-5403.
21. Lahiri, G. K.; Schussel, L. J.; Stolzenberg, A. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 4991-5000.
22. Lahiri, G. K.; Stolzenberg, A. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4409-4413.
23. Stolzenberg, A. M.; Stershic, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6391-6402.
24. Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634-1635.
25. Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Barkigia, K. M.; Forman, A.; Shim, H. K.; Simpson, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6891-6898.
26. Zilbermann, I.; Golub, G.; Cohen, H.; Meyerstein, D. Inorg. Chim. Acta 1994, 227, 1-3.
27. Ram, M. S.; Riordan, C. G.; Ostrander, R.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 5884-5892.
28. Drain, C. M.; Sable, D. B.; Corden, B. B. Inorg. Chem. 1988, 27, 2396-2398.
29. Zhang, Z.; Petersen, J. L.; Stolzenberg, A. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 4649-4655.
30. Arai, T.; Kondo, H.; Sakaki, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2753-2754.
31. Arai, T.; Kashitani, K.; Kondo, H.; Sakaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 705-709.
32. Ciurli, S.; Meter, E. M.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 281-283.
33. Stiles, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5381-5385.
34. Efros, L. L.; Thorp, H. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1722-1724.
35. Curtis, N. F. J. Chem. Soc. 1965, 924-931.
36. Zimmer, M.; Schulte, G.; Luo, X.-L.; Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 193-194.
37. Barber, D. E.; Lu, Z.; Richardson, T.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 4709-4711.
38. Wade, R. C.; Holah, D. G.; Hughes, A. N.; Hui, B. C. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1976, 14, 211-246.
39. Glavee, G. N.; Klabunde, K. J.; Sorensen, C. M.; Hadjipanayis, G. C. Inorg. Chem. 1993, 32, 474-477.
40. Glavee, G. N.; Klabunde, K. J.; Sorensen, C. M.; Hadjipanayiis, G. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 28-35.
41. Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900-1904.
42. Brown, C. A.; Ahuja, V. K. J. Org. Chem. 1973, 38, 2226-2230.
43. Ganem, B.; Osby, J. O. Chem. Rev. 1986, 86, 763-780.
44. Euerby, M. R.; Waigh, R. D. Synth. Commun. 1986, 16, 779-784.
45. Back, T. G.; Yang, K.; Krouse, H. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1986-1990.
46. Back, T. G.; Baron, D. L.; Yang, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 2407-2413.
47. Nag, K.; Chakravorty, A. Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 87-147.
48. Goedken, V. L.; Weiss, M. C. Inorg. Synth. 1980, 20, 115-119.
49. Tait, A. M.; Busch, D. H. Inorg. Synth. 1978, 18, 2-22.
50. Barefield, E. K.; Wagner, F.; Herlinger, A. W.; Dahl, A. R. Inorg. Synth. 1976, 16, 220-225.
51. Wagner, F.; Barefield, E. K. Inorg. Chem. 1976, 15, 408-417.
52. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578.
53. Taylor, C. D.; Wolfe, R. S. Biochemistry 1978, 17, 2374.
54. Drain, C. M.; Sable, D. B.; Corden, B. B. Inorg. Chem. 1990, 29, 1428-1433.
55. Adkins, H.; Billica, H. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 695-698.
56. 4 can lead to precipitation of mixed borohydride-perchlorate salts that explosively decompose when heated.
57. Billo, E. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 4019-4021.
58. Mochizuki, K.; Kondo, T. Inorg. Chem. 1995, 34, 6241-6243.
59. Vitiello, J. D.; Billo, E. J. Inorg. Chem. 1980, 9, 3477-3481.
60. Ravenscroft, M.; Roberts, R. M. G.; Tillett, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1569-1572.
61. Goodrich, R. A.; Treichel, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3509-3511.
62. Smallcombe, S. H.; Caserio, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5826-5833.
63. Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 713-719.
64. Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 719-723.
65. Ram, M. S.; Bakac, A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1986, 25, 3267-3272.
66. Barltrop, J. A.; Bradbury, D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5085-5086.
67. Groves, J. T.; Ma, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6527-6529.
68. Chan, A. S. C.; Pluth, J. J.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5952-5954.
69. Kelley, D. G.; Marchaj, A.; Bakac, A.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7583-7587.
70. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Wallace, V.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. Biochemistry 1987, 26, 6012-6018.
71. Gunsalus, R. P.; Romesser, J. A.; Wolfe, R. S. Biochemistry 1978, 17, 2374-2377.
72. Jaun, B. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2209-2217.
73. Berkessel, A. Bioorg. Chem. 1991, 19, 101-115.