Synthetic applications of dialkyl (chloromethyl)phosphonates and N,N,N′,N′-tetraalkyl(chloromethyl)phosphonic diamides

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 8, 1997, Pages 3401-3423

  Waschbüsch, Rachel ^a   Carran, John ^a   Marinetti, Angela ^a   Savignac, Philippe ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000150214     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9700078     Document Type: Article

References (235)

1. (a) Johnson, A. W. Ylid Chemistry; Academic Press: New York, 1966.
2. (b) Boutagy, J.; Thomas, R. Chem. Rev. 1974, 74, 87.
3. (c) Wadsworth, W. Org. React. 1977, 25, 73.
4. (d) Walker, B. J. in Organophosphorus Reagents in Organic Synthesis; Cadogan, J. I. G., Ed.; Academic Press: London, 1979; Chapter 3, p 155.
5. (e) Battacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415.
6. (f) Burton, D. J.; Yang, Z.-Y. Tetrahedron 1992, 48, 189.
7. (g) Minami, T.; Motoyoshiya, J. Synthesis 1992, 333.
8. (h) Johnson, A. W.; Kaska, W. C.; Ostoja Starzewski, K. A.; Dixon, D. A. Ylides and Imines of Phosphorus; John Wiley and sons: New York, 1993.
9. (i) Burton, D. J.; Yang, Z.-Y.; Qiu, W. Chem. Rev. 1996, 96, 1641.
10. Kinnear, A. M.; Perren, E. A. J. Chem. Soc. 1952, 3, 3437.
11. Kleiner, H.-J.; Hoechst A.G., personal communication.
12. (a) Bannard, R. A. B.; Gilpin, J. R., Vavasour, G. R.; McKay, A. F. Can. J. Chem. 1953, 31, 976.
13. (b) Sasse, K. In Houben-Weyl, OrganischePhosphor-Verbindungen 1; Georg Thieme Verlag; Stuttgart, 1963, p 388.
14. (a) Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1950, 75, 219; Chem. Abstr. 1951, 6569.
15. (a) Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1950, 75, 219; Chem. Abstr. 1951, 6569.
16. (b) Crofts, P. C.; Kosolapoff, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5738.
17. (c) Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1950, 635; Chem. Abstr. 1951, 8444.
18. (c) Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1950, 635; Chem. Abstr. 1951, 8444.
19. (d) Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1951, 185; Chem. Abstr. 1951, 10191.
20. (d) Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1951, 185; Chem. Abstr. 1951, 10191.
21. (e) Korshak, V. V.; Gribova, I. A.; Andreeva M. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1957, 631; Engl. Transl. 641.
22. (f) McConnell, R. L.; McCall, M. A.; Coover, H. W. Jr. J. Org. Chem. 1957, 22, 462.
23. Orlov, N. F.; Mileshkevich, V. P.; Vainburg, V. M. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1966, 36, 1089; Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 1075.
24. Orlov, N. F.; Mileshkevich, V. P.; Vainburg, V. M. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1966, 36, 1089; Zh. Obshch. Khim. 1966, 36, 1075.
25. Tsvetkov, E. N.; Malevannaya, R. A.; Kabachnik, M. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1969, 39, 1490; Zh. Obshch. Khim. 1969, 39, 1520.
26. Tsvetkov, E. N.; Malevannaya, R. A.; Kabachnik, M. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1969, 39, 1490; Zh. Obshch. Khim. 1969, 39, 1520.
27. Petrov, K. A.; Maklyaev, F. L.; Bliznyuk, N. K., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1960, 30, 1604; Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1602.
28. Petrov, K. A.; Maklyaev, F. L.; Bliznyuk, N. K., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1960, 30, 1604; Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1602.
29. Toy, A. D. F.; Rattenbury, K. H. (Victor Chemical Works) Patent 1958, U. S.2,863,903; Chem. Abstr. 1959, 9151h.
30. Schwarzenbach, G.; Zurc, J. Monatsh. Chem. 1950, 81, 202.
31. Berté-Verrando, S.; Nief, F.; Patois, C.; Savignac, P. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1995, 103, 91.
32. Cann, P. F.; Howells, D.; Warren, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1972, 304.
33. Toy, A. D. F.; Rattenbury K. H. (Victor Chemical Works) Patent 1955, U. S.2,714,100; Chem. Abstr. 1955, 14380c.
34. Savignac, P.; Lavielle G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1506.
35. Korshak, V. V.; Gribova, I. A.; Shitikov, V. K. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1958, 210; Engl. Transl. 196.
36. Kabachnik, M. I.; Godovikov, N. N.; Godyna E. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1963, 33, 1305; Zh. Obshch. Khim. 1963, 33, 1335
37. Kabachnik, M. I.; Godovikov, N. N.; Godyna E. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1963, 33, 1305; Zh. Obshch. Khim. 1963, 33, 1335
38. Druzin, M. I.; Rubtsova, I. K.; Zhuravleva, M. A.; Shner, S. M.; Val'kova, A. K.; Britsina, T. A. Patent 1973 USSR 323,008; Zh. Khim. 1973, 21, N117P.
39. Maksudov, N. Kh.; Makhamatkhanov, M. M.; Aripov, A. Seitkasymov Zh. Uzb. Khim. Zh. 1978, 70; Chem. Abstr. 1978, 89, 24451m.
40. Maksudov, N. Kh.; Makhamatkhanov, M. M.; Aripov, A. Seitkasymov Zh. Uzb. Khim. Zh. 1978, 70; Chem. Abstr. 1978, 89, 24451m.
41. Toy, A. D. F.; Rattenbury, K. H. (Victor Chemical Works) Patent 1958, U. S. 2,836,504; Chem. Abstr. 1958, 12895b; Patent 1957 Brit. 783,018; Chem. Abstr. 1958, 52, 2888a.
42. Toy, A. D. F.; Rattenbury, K. H. (Victor Chemical Works) Patent 1958, U. S. 2,836,504; Chem. Abstr. 1958, 12895b; Patent 1957 Brit. 783,018; Chem. Abstr. 1958, 52, 2888a.
43. Shepeleva, E. S.; Sanin, P. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1956, 109 555; Chem. Abstr. 1957, 51, 4934i.
44. Shepeleva, E. S.; Sanin, P. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1956, 109 555; Chem. Abstr. 1957, 51, 4934i.
45. Kabachnik, M. I.; Medved', T. Ya.; Polikarpov, Yu. M.; Yudina, K. S. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1967, 568; Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1967, 591.
46. Kabachnik, M. I.; Medved', T. Ya.; Polikarpov, Yu. M.; Yudina, K. S. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1967, 568; Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1967, 591.
47. Sosnpvsky, G.; Konieczny, M. Z. Naturforsch., Teil B 1973, 28, 488; Chem. Abstr. 1974, 81, 3735b.
48. Sosnpvsky, G.; Konieczny, M. Z. Naturforsch., Teil B 1973, 28, 488; Chem. Abstr. 1974, 81, 3735b.
49. Petrov, K. A.; Parshina, V. A.; Petrova, G. M., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1969, 39, 1216; Zh. Obshch. Khim. 1969, 39, 1247.
50. Petrov, K. A.; Parshina, V. A.; Petrova, G. M., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1969, 39, 1216; Zh. Obshch. Khim. 1969, 39, 1247.
51. Petrov, K. A.; Baksova, R. A.; Khorkhoyanu, L. V. J. Gen. Chem USSR (Engl. Transl.) 1965, 35, 731; Zh. Obshch. Khim. 1965, 35, 732.
52. Petrov, K. A.; Baksova, R. A.; Khorkhoyanu, L. V. J. Gen. Chem USSR (Engl. Transl.) 1965, 35, 731; Zh. Obshch. Khim. 1965, 35, 732.
53. Stowell, M. H. B.; Ueland, J. M.; McClard, R. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3261
54. McConnell, R. L.; Coover, H. W., Jr. J. Org. Chem. 1959, 24, 630.
55. Teulade, M.-P.; Savignac, P.; Aboujaoude, E. E.; Liétge, S.; Collignon, N. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 283.
56. Teulade, M.-P.; Savignac, P.; Aboujaoude, E. E.; Collignon, N. J. Organomet. Chem. 1986, 312, 283.
57. Maier, L. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1976, 6, 133-155; Chem. Abstr. 1976, 85, 21557g.
58. Maier, L. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1976, 6, 133-155; Chem. Abstr. 1976, 85, 21557g.
59. Soborovskii, L. Z.; Baina, N. F., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1959, 29, 1115; Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 1144.
60. Soborovskii, L. Z.; Baina, N. F., J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1959, 29, 1115; Zh. Obshch. Khim. 1959, 29, 1144.
61. Gefter, E. L.; Kabachnik, M. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1957, 194; Chem. Abstr. 1958, 52, 295a.
62. Gefter, E. L.; Kabachnik, M. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1957, 194; Chem. Abstr. 1958, 52, 295a.
63. Cade, J. A. J. Chem. Soc. 1959, 2266.
64. Cherbuliez, E.; Gowhari, M.; Rabinowitz, J. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2098.
65. Vaghefi, M. M.; Bernacki, R. J.; Hennen, W. J.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 391.
66. Guillemin, J. C.; Le Guennec, M.; Denis, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 988.
67. Toy, A. D. F.; Rattenbury, K. H. (Victor Chemical Works) Patent 1953, U. S. 2,922,810; Chem. Abstr. 1960, 54, 9848c.
68. McCall, M. A.; McConnell, R. L. Patent 1959, U. S. 2,900,405; Chem. Abstr. 1960, 54, 416b.
69. Toy, A. D. F.; Rattenbury, K. H. (Victor Chemical Works) Patent 1960, U. S. 2,960,552; Chem. Abstr. 1961, 12358i.
70. Tsvetkov, E. N.; Degtyarev, A. N.; Bovin, A. N. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 56, 2249; Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 2542.
71. Tsvetkov, E. N.; Degtyarev, A. N.; Bovin, A. N. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 56, 2249; Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 2542.
72. Teulade, M.-P.; Savignac, P. J. Organomet. Chem. 1988, 338, 295.
73. Tue, Bi B.; Devaud, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3799.
74. Jubault, P.; Feasson, C.; Collignon, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7073.
75. Le Menn, J.-C.; Tallec, A.; Sarrazin, J. J. Chem. Educ. 1991 68, 513.
76. Teulade, M.-P.; Savignac, P.; About-Jaudet, E.; Collignon, N. Phosphorus Sulfur 1988, 40, 105.
77. Waschbüsch, R.; Carran, J.; Savignac, P. Tetrahedron 1996, 52, 14199.
78. Aboujaoude, E. E.; Liétjé, S.; Collignon, N.; Teulade, M.-P.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4435.
79. Dizière, R.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1783.
80. (a) Anisimov, K. N.; Nesmeyanov, A. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Otds. Khim. Nauk 1955, 1006; Chem. Abstr. 1956, 50, 11267h.
81. (a) Anisimov, K. N.; Nesmeyanov, A. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Otds. Khim. Nauk 1955, 1006; Chem. Abstr. 1956, 50, 11267h.
82. (b) Ionin, B. I.; Petrov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 2387; Chem. Abstr. 1963, 58, 9115b.
83. (b) Ionin, B. I.; Petrov, A. A. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 2387; Chem. Abstr. 1963, 58, 9115b.
84. (c) Ionin, B. I.; Lebedev, V. B.; Petrov, A. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1963, 152, 1354; Chem. Abstr. 1964, 60, 1560d.
85. (c) Ionin, B. I.; Lebedev, V. B.; Petrov, A. A. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1963, 152, 1354; Chem. Abstr. 1964, 60, 1560d.
86. (d) Pudovik, A. N.; Aladzheva, I. M. Zh. Obshch. Khim. 1963, 33, 707; Chem. Abstr. 1963, 59, 2851f.
87. (d) Pudovik, A. N.; Aladzheva, I. M. Zh. Obshch. Khim. 1963, 33, 707; Chem. Abstr. 1963, 59, 2851f.
88. (e) Sturtz, G.; Charrier, C. C. R. Acad. Sci. 1965, 267, 1019
89. (f) Sturtz G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 1345.
90. (g) Chattha, M. S.; Aguiar, A. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 2719.
91. (h) Shen, Y.; Lin, Y.; Xin, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5137.
92. (i) Hägele, G.; Goudetsidis, S.; Wilke, E.; Seega, J.; Blum, H.; Murray, M. Phosphorus, Sulfur, Silicon 1990, 48, 131.
93. (j) Shen, Y.; Qi, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1993, 2153.
94. (k) Midura, W. H.; Mikolajczyk, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2871.
95. Porskamp, P. A. T. W.; Lammerink, B. H. M.; Zwanenburg, B. J. Org. Chem. 1984, 49, 263.
96. Berté-Verrando, S.; Nief, F.; Patois, C.; Savignac, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1994, 821.
97. (a) Coutrot, P.; Laurenço, C.; Normant, J. F.; Perriot, P.; Savignac, P.; Villiéras, J. Synthesis 1977, 615.
98. (b) Compounds 17 can also be obtained in good yields by an electrochemical synthesis; see ref 42.
99. Savignac, P.; Petrova, J.; Dreux, M.; Coutrot, P. Synthesis 1975, 535.
100. Laurenço, C.; Waschbüsch, R.; Carran, J.; Marinetti, A.; Savignac, P., unpublished work.
101. Expert, J.; Gelas-Mialhe, Y.; Vessière, R. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1285.
102. Pflieger, D.; Muckensturm, B. Tetrahedron 1989, 45, 2031.
103. Savignac, P.; Dreux, M.; Coutrot, P. Tetrahedron Lett. 1975, 9, 609.
104. Savignac, P.; Petrova, J.; Dreux, M.; Coutrot, P. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C45.
105. Marinetti, A.; Savignac, P. Org. Synth. 1997, 74, 108.
106. Carran, J.; Waschbüsch, R.; Marinetti, A.; Savignac, P. Synthesis 1996, 1494.
107. (a) Guillemin, J. C.; Le Guennec, M.; Denis, J-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 988.
108. (b) Cabioch, J.-L.; Pellerin, B.; Denis, J.-M. Phosphorus, Sulfur Silicon 1989, 44; 27.
109. (c) Guillemin, J. C.; Janati, T.; Guenot, P.; Savignac, P.; Denis, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 196.
110. Mouriès, V.; Waschbüsch, R.; Carran, J.; Savignac, P. Synthesis, submitted for publication.
111. Savignac, P.; Coutrot, P. Synthesis 1976, 197.
112. (a) Köbrich, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 49.
113. (b) Harada, T., Hara, D., Hattori, K; Oku, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3821.
114. (c) Kunishima, M., Hioki, K.; Ohara, T.; Tani, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 219.
115. (d) Sato, H.; Isono, N.; Miyoshi, I.; Mori, M. Tetrahedron, 1996, 52, 8143.
116. Xu, L.; Lin, G.; Tao, F.; Brinker, U. H. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 650.
117. Coutrot, P.; Savignac, P. Synthesis 1978, 34.
118. (a) Martynov, V. F.; Timofeev, V. E. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 3890; Chem. Abstr. 1965, 62, 19457.
119. (a) Martynov, V. F.; Timofeev, V. E. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 3890; Chem. Abstr. 1965, 62, 19457.
120. (b) Martynov, V. F.; Timofeev, V. E. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 3449; Chem. Abstr. 1963, 58, 9121.
121. (b) Martynov, V. F.; Timofeev, V. E. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 3449; Chem. Abstr. 1963, 58, 9121.
122. (c) Churi, R. H.; Griffin, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1824.
123. (d) Redmore, D. Chem. Rev. 1971, 71, 315.
124. Christensen, B. G.; Firestone, R. A. German Offen. 1924135, 1969; Chem. Abstr. 1970, 72, 43870.
125. (a) Churi, R. H.; Griffin, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1824.
126. (b) Sprecher, M.; Kost, D. Tetrahedron Lett. 1969, 703.
127. (c) Griffin, C. E.; Kundu, S. K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1532.
128. (d) Griffin, C. E.; Ranieri, R. L., Phosphorus 1976, 6, 161.
129. (e) Arbuzov, B. A.; Polezhaeva, N. A.; Vinogradova, V. S. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1967, 1146; Chem. Abstr. 1968, 68, 13092.
130. (e) Arbuzov, B. A.; Polezhaeva, N. A.; Vinogradova, V. S. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1967, 1146; Chem. Abstr. 1968, 68, 13092.
131. (f) Razumov, A. I.; Liorber, B. G.; Moskva, V. V., Sokolov, M. P. Russian Chem. Rev. 1973, 42, 538.
132. (g) Redmore, D. Chem. Rev. 1971, 71, 315.
133. Teulade, M.-P.; Savignac, P. Synth.Commun. 1987, 17, 125.
134. Savignac, P.; Coutrot, P. Synthesis 1978, 682.
135. Coutrot, P.; Elgadi, A.; Grison, C. Heterocycles 1989, 28, 1179.
136. Savignac, P.; Snoussi, M.; Coutrot, P. Synth. Commun. 1978, 8, 19.
137. Coutrot, P.; Ghribi, A. Synthesis 1986, 661.
138. Coutrot, P.; Grison, C.; Charbonnier-Gerardin, C. Tetrahedron 1992, 48, 9841.
139. (a) Bodnarchuk, N. D.; Malovik, V. V.; Derkach, G. I. Zh. Obshch. Khim. 1969, 39, 1707.
140. (b) Bodnarchuk, N. D.; Malovik, V. V.; Derkach, G. I. Zh. Obshch. Khim. 1970, 40, 1210.
141. (c) Bodnarchuk, N. D.; Malovik, V. V.; Derkach, G. I. Kirsanov, A. V. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41, 1464.
142. Motoyoshiya, J.; Hirata, K. Chem. Lett. 1988, 211.
143. Coutrot, P.; Charbonnier, C.; Grison, C. Synthesis 1991, 23.
144. Shokol, V. A.; Kozhushko, B. N.; Doroshenko, V. V.; Kirsanov, A. V. Zh. Obshch. Khim. 1973, 43, 12.
145. (a) Teulade, M.-P.; Savignac, P.; Aboujaoude, E. E.; Collignon, N. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 145.
146. (b) Yoffe, S. T.; Petrovsky, P. V.; Goryunov, Ye. I.; Yershova, T. V.; Kabachnik, M. I. Tetrahedron 1972, 28, 2783.
147. Feistauer, H.; Neidlein, R. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1806.
148. Villiéras, J.; Perriot, P.; Normant, J. F. Synthesis 1978, 29.
149. Ioffe, S. T.; Vatsuro, K. V.; Petrovskii, P. V.; Kabachnik, M. I. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1971, 731.
150. Ismailov, V. M.; Moskva, V. V.; Zykova, T. V. Zh. Obshch. Khim. 1983, 53, 2793.
151. Ismailov, V. M.; Moskva, V. V.; Guseinov, F. I.; Zykova, T. V.; Sadykov, I. S. Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 2005.
152. Guseinov, F. I.; Moskva, V. V.; Ismailov, V. M. Zh. Obshch. Khim. 1993, 63, 93.
153. Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N.; Teulade, M.-P.; Savignac, P. Synth.Commun. 1988, 18, 1349.
154. Villiéras, J.; Perriot, P.; Normant, J. F. Synthesis 1978, 31.
155. Grell, W.; Machleidt, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1966, 693 134.
156. Mc Kenna, C.; Khawli, L. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 5467.
157. Teulade, M.-P.; Savignac, P.; Aboujaoude, E. E.; Lietge, S.; Collignon, N. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 283.
158. (a) Lowen, G. T.; Almond, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4548.
159. (b) Cabioch, J. L.; Denis, J.-M. J. Organomet. Chem. 1989, 377, 227.
160. Savignac, P.; Teulade, M.-P.; Aboujaoude, E. E.; Collignon, N. Synth. Commun. 1987, 17, 1559.
161. (a) Hutchinson, D. W.; Semple, G. J. Organomet. Chem. 1985, 291, 145.
162. (b) Hutchinson, D. W.; Semple, G. J. Organomet. Chem. 1986, 309, C7.
163. (a) Quimby, O. T.; Curry, J. D.; Nicholson, D. A.; Prentice, J. B.; Roy, C. H. J. Organomet. Chem. 1968, 13, 199.
164. (b) Quimby, O. T., Prentice, J. B. U. S. Patent 3,772, 412, 1973.
165. (c) McKenna, C.; Khawli, L. A.; Ahmad, W.-Y.; Pham, P.; Bongartz, J.-P. Phosphorus and Sulfur 1988, 37, 1.
166. (d) Vepsäläinen, J.; Nupponen, H.; Pohjala, E.; Ahlgren, M.; Vainiotalo, P. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1992, 835.
167. Hutchinson, D. W.; Semple, G. Phosphorus Sulfur 1984, 21, 1.
168. Seyferth, D.; Marmor, R. S. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 237.
169. Nicholson, D. A.; Vaughn, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 1835.
170. Devaud, M.; Azzouzif, F.; Bi, B. T. J. Chem. Res. 1991, 1052.
171. Kirby, A. J.; Warren, S. G. The Organic Chemistry of Phosphorus; Elsevier Publishing Co.: Amsterdam, 1967.
172. (a) Kabachnik, M. I.; Medved, T. J. Izv. Akad. Nauk. SSSR 1950, 635; Chem. Abstr. 1951, 45, 8444.
173. (a) Kabachnik, M. I.; Medved, T. J. Izv. Akad. Nauk. SSSR 1950, 635; Chem. Abstr. 1951, 45, 8444.
174. (b) Kabachnik, M. I.; Medved, T. J. Izv. Akad. Nauk. SSSR 1951, 95; Chem. Abstr. 1952, 46, 421.
175. (b) Kabachnik, M. I.; Medved, T. J. Izv. Akad. Nauk. SSSR 1951, 95; Chem. Abstr. 1952, 46, 421.
176. (c) Kabachnik, M. I.; Medved, T. J. Sbornik Statei Obshchei Khim. Akad Nauk SSSR 1952, 2, 12; Chem. Abstr. 1954, 48, 564.
177. (c) Kabachnik, M. I.; Medved, T. J. Sbornik Statei Obshchei Khim. Akad Nauk SSSR 1952, 2, 12; Chem. Abstr. 1954, 48, 564.
178. (a) Maier, L. Phosphorus and Sulfur 1991, 62, 29.
179. (b) Kreutzkamp, N.; Mengel, W. Arch. Pharm. 1962, 295, 773.
180. (c) Tsirul'nikova, N. V.; Temkina, V. Y.; Sushitskaya, T. M.; Rykov, S. V. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 1028.
181. (d) Cameron, D. G.; Hudson, H. R.; Ojo, I. A. O.; Pianka, M. Phosphorus Sulfur 1988, 40, 183.
182. (e) Divinskaya, L. P.; Limanov, V. E..; Skvortsova, E. K.; Putyatina, G. M.; Starkov, A. V.; Grinshtein, N. I.; Nifant'ev, E. E. Zh. Obshch. Khim. 1966, 36 1244.
183. Berté-Verrando, S.; Nief, F.; Patois, C.; Savignac, P. Phosphorus, Sulfur Silicon 1995, 103, 91.
184. Hanessian, S.; Bennani, Y. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6465.
185. Maier, L.; Kunz, W. Phosphorus and Sulfur 1987, 30, 201.
186. (a) Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Erokhina, T. S.; Pastukhova, I. V. Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 2501.
187. (b) Karger, M. J. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2127.
188. (c) Harger M. J. P.; Williams, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 563.
189. (a) Savignac, P.; Lavielle, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 1506.
190. (b) Savignac, P.; Coutrot, P. Synthesis 1974, 818.
191. (a) Arbuzov, B. A.; Bogonotseva, N. P. Zh. Obshch. Khim. 1956, 26, 2419.
192. (b) Arbuzov, B. A.; Bogonotseva, N. P. Zh. Obshch. Khim. 1957, 27, 2360.
193. (c) Wegener, W.; Courault, K. Z. Chem. 1980, 20, 337.
194. Villemin, D.; Thibault-Starzyk, F. Synth. Commun. 1993, 23, 1053.
195. Mizrakh, L. I.; Yakovlev, V. G.; Yukhno, E. M.; Mamonov, V. I.; Svergun, V. I. Zh. Obshch. Khim. 1971, 41, 2654.
196. (a) Petrov, K. A.; Maklyaev, F. L.; Bliznyuk, N. K. Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1602.
197. (b) Richard, J. J.; Burke, K. E.; O'Laughlin, J. W.; Banks, C. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1722.
198. Ginzburg, V. A.; Iakuovich, A. I. Zh. Obshch. Khim. 1958, 28, 728.
199. Maier, L. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1940.
200. Vaghefi, M. M.; Bernacki, R. J.; Hennen, W. J.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 1391.
201. Collins, D. J.; Drygala, P. F.; Swan, J. M. Aust. J. Chem. 1944, 37, 1009.
202. Poindexter, M.; Katz, T. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1513.
203. Balczewski, P.; Mikolajczyk, M. Synthesis 1995, 392.
204. Ulrich, H.; Tucker, B.; Sayigh, A. A. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 1360.
205. Patois, C.; Savignac, P. Synlett 1991, 517.
206. Teulade, M.-P.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6327.
207. Tsvetkov, E. N.; Degtiarev, A. N.; Bovin, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1986, 56, 2542.
208. (a) Bovin, A. N.; Tsvetkov, E. N. Izv. Akad. Nauk. SSSR, 1989, 4, 943.
209. (b) Bovin, A. N.; Tsvetkov, E. N. Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 1732.
210. (c) Bovin, A. N.; Chekhlov, A. N.; Tsvetkov, E. N. Izv. Akad. Nauk. SSSR 1992, 9, 2174.
211. (a) Jones, G. H.; Hamamura, E. K.; Moffatt, J. G. Tetrahedron Lett. 1968, 5731.
212. (b) Böhringer, M. P.; Graff, D.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2723.
213. Jacquier, R.; Lhassani, M.; Petrus, C.; Petrus, F. Phosphorus, Sulfur Silicon 1993, 81, 83.
214. (a) Denmark, S. E.; Miller, P. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6631.
215. (b) Denmark, S. E.; Dorow, R. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5926.
216. Lavielle, G.; Carpentier, M. Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1973, 173.
217. (a) Hanessian, S.;Bennani, Y. L.; Delorme, D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6461.
218. (b) Benanni, Y. L.; Hanessian, S. Tetrahedron 1996, 52, 13837.
219. (a) Dhawan, B.;Redmore, D. Phosphorus Sulfur 1987, 32, 119.
220. (b) Neuzil, E.; Cassaigne, A. Exp. Ann Biochim. Med. 1980, 34, 165.
221. (c) Atherton, F. R.; Hassall, C. H.; Lambert, R. W. J. Med. Chem. 1986, 29, 29.
222. (d) Giannousis, P. P.;Bartlett, P. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1603.
223. (e) Logusch, E. W.; Walker, D. M.; Mc Donald, J. F.; Leo, G. C.; Franz, J. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4069.
224. (f) Allen, M. C.; Fuhrer, W.; Tuck, B.; Wade, R.; Wood, J. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1652.
225. (g) Kupczyk-Subotkowska, L.; Mastalertz, P. Int. J. Peptide Protein Res. 1983, 21, 485.
226. (h) Hassall, C. H. In Antibiotics; Hahn, F. E., Ed.; Springer Verlag: Berlin; 1983; Vol. VI, p 1.
227. (i) Jacobsen, N. E.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 654.
228. (j) Bartlett, P. A.; Kezer, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4282.
229. (k) Hassall, C. H.; Atherton, F. R.; Hall, M. J.; Lambert, R. W.; Llyod, W. J.; Ringrose, P. S. Peptides, Proc. Eur. Pept. Sym., 17th; Blaha, K., Malon, P. G., Ed.; Walter de Gruyer Co.: Berlin, New York, 1982.
230. (l) Bartlett, P. A.; Marlowe, C. K. Biochemistry 1983, 22, 4618.
231. (m) Kase, K.; Yamamoto, M; Kogushi, T.; Okashi, R.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Kawamoto, I.; Shuto, K.; Karasawa, A. US Patent 4,522,-812; Chem. Abstr. 1983, 98, 107793.
232. (n) Horigushi, M.; Kandatsu, M. Nature 1959, 184, 901.
233. (o) Park, B. K.; Hirota, A.; Sakai, H. Agr. Biol. Chem. 1977, 41, 161.
234. Hanessian, S.; Bennani, Y. L.; Hervé, Y. Synlett. 1993, 35.
235. Hanessian, S.; Cantin, L.-D.; Roy, S.; Andreotti, D.; Gomtsyan, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1103.