Thermally Induced Cyclodehydrogenation of Biaryls: A Simple Radical Reaction or a Sequence of Rearrangements?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 12, 1998, Pages 4051-4054

  Cioslowski, Jerzy ^a   Piskorz, Pawel ^a   Moncrieff, David ^a  

^a FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000148360     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980132z     Document Type: Article

References (37)

1. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138.
2. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138.
3. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138.
4. Badger, G. M.; Spotswood, T. M. J. Chem. Soc. 1960, 4420. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L. J. Chem. Soc. 1961, 3407. Badger, G. M.; Kimber, R. W. L.; Novotny, J. Aust. J. Chem. 1964, 17, 778. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1138.
5. Badger, G. M.; Novotny, J. J. Chem. Soc. 1961, 3400.
6. Badger, G. M.; Jolad, S. D.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 771.
7. Badger, G. M.; Donnelly, J. K.; Spotswood, T. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1147.
8. Sarofim, A. F.; Longwell, J. P.; Wornat, M. J.; Mukherjee, J. The Role of Biaryl Reactions in the PAH and Soot Formation; Springer Series Chemical Physics; Springer-Verlag: New York, 1994; Vol. 59, P 485. Wornat, M. J.; Lafleur, A. L.; Sarofim, A. F. Polycyclic Aromat. Compds. 1993, 3, 149.
9. Sarofim, A. F.; Longwell, J. P.; Wornat, M. J.; Mukherjee, J. The Role of Biaryl Reactions in the PAH and Soot Formation; Springer Series Chemical Physics; Springer-Verlag: New York, 1994; Vol. 59, P 485. Wornat, M. J.; Lafleur, A. L.; Sarofim, A. F. Polycyclic Aromat. Compds. 1993, 3, 149.
10. Wornat, M. J.; Sarofim, A. F.; Lafleur, A. L. The Pyrolysis of Anthracene as a Model Coal-Derived Aromatic Compounds. Twenty-Fourth Symposium (International) on Combustion; The Combustion Institute: Pittsburgh, 1992; p 955, and the references cited therein.
11. Cioslowski, J.; Liu, G.; Martinov, M.; Piskorz, P.; Moncrieff, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5261.
12. Scott, L. T.; Bratcher, M. S.; Hagen, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8743.
13. Sarobe, M.; Jenneskens, L. W.; Wiersum, U. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1121. Jenneskens, L. W.; Sarobe, M.; Zwikker, J. W. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 219.
14. Sarobe, M.; Jenneskens, L. W.; Wiersum, U. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1121. Jenneskens, L. W.; Sarobe, M.; Zwikker, J. W. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 219.
15. Lafleur, A. L.; Howard, J. B.; Taghizadeh, K.; Plummer, E. F.; Scott, L. T.; Necula, A.; Swallow, K. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17421.
16. Grimmer, G.; Jacob, J.; Naujack, K.-W.; Dettbarn, G. Anal. Chem. 1983, 55, 892. Wallcave, L.; Nagel, D. L.; Smith, J. W.; Waniska, R. D. Environ. Sci. Technol. 1975, 9, 143. Gold, A. Anal. Chem. 1975, 47, 1469. Krishnan, S.; Hites, R. A. Chemosphere 1980, 9, 679.
17. Grimmer, G.; Jacob, J.; Naujack, K.-W.; Dettbarn, G. Anal. Chem. 1983, 55, 892. Wallcave, L.; Nagel, D. L.; Smith, J. W.; Waniska, R. D. Environ. Sci. Technol. 1975, 9, 143. Gold, A. Anal. Chem. 1975, 47, 1469. Krishnan, S.; Hites, R. A. Chemosphere 1980, 9, 679.
18. Grimmer, G.; Jacob, J.; Naujack, K.-W.; Dettbarn, G. Anal. Chem. 1983, 55, 892. Wallcave, L.; Nagel, D. L.; Smith, J. W.; Waniska, R. D. Environ. Sci. Technol. 1975, 9, 143. Gold, A. Anal. Chem. 1975, 47, 1469. Krishnan, S.; Hites, R. A. Chemosphere 1980, 9, 679.
19. Grimmer, G.; Jacob, J.; Naujack, K.-W.; Dettbarn, G. Anal. Chem. 1983, 55, 892. Wallcave, L.; Nagel, D. L.; Smith, J. W.; Waniska, R. D. Environ. Sci. Technol. 1975, 9, 143. Gold, A. Anal. Chem. 1975, 47, 1469. Krishnan, S.; Hites, R. A. Chemosphere 1980, 9, 679.
20. Lowe, J. P.; Silverman, B. D. Ace. Chem. Res. 1984, 17, 332. Ball, L. M.; Warren, S. H.; Sangaiah, R.; Nesnow, S.; Gold, A. Mutation Res. 1989, 224, 115.
21. Lowe, J. P.; Silverman, B. D. Ace. Chem. Res. 1984, 17, 332. Ball, L. M.; Warren, S. H.; Sangaiah, R.; Nesnow, S.; Gold, A. Mutation Res. 1989, 224, 115.
22. Neilen, R. H. G.; Wiersum, U. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 149.
23. Barry, M.; Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Gunawardana, D. A.; Vogel, C. Aust. J. Chem. 1984, 37, 1643. Wentrup, C.; Blanch, R.; Briehl, H.; Gross, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1874.
24. Barry, M.; Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W.; Gunawardana, D. A.; Vogel, C. Aust. J. Chem. 1984, 37, 1643. Wentrup, C.; Blanch, R.; Briehl, H.; Gross, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1874.
25. Brown, R. F. C.; Eastwood, F. W. Synlett 1993, 9 and references cited therein.
26. Brown, R. F. C.; Choi, N.; Coulston, K. J.; Eastwood, F. W.; Wiersum, U. E.; Jenneskens, L. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4405. Brown, R. F. C.; Choi, N.; Eastwood, F. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 185.
27. Brown, R. F. C.; Choi, N.; Coulston, K. J.; Eastwood, F. W.; Wiersum, U. E.; Jenneskens, L. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4405. Brown, R. F. C.; Choi, N.; Eastwood, F. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 185.
28. Plater, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6147 and the references cited therein.
29. Gaussian 94, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
30. Cioslowski, J.; Piskorz, P.; Moncrieff, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1695.
31. Wenthold, P. G.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6401 and the references cited therein.
32. The hydrogens in 1, 5, and 6 are most probably abstracted by the hydrogen radical. In the naphthalene molecule, such a process involves a barrier of ca. 37 kcal/mol and is endothermic by only ca. 16 kcal/mol; see: Takano, K.; Mihashi, M.; Hirano, T. Fullerene Sci. Tech. 1998, 6, 283.
33. Karady, S.; Abramson, N. L.; Dolling, U.-H.; Douglas, A. W.; McManemin, G. J.; Marcune, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5425.
34. Cioslowski, J.; Liu, G.; Moncrieff, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4111.
35. Cioslowski, J.; Piskorz, P.; Liu, G.; Moncrieff, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19333.
36. Forrest, J.; Tucker, S. H. J. Chem. Soc. 1948, 1137.
37. In light of the results of recent electronic structure calculations on cyclopentadienylidenecarbene, only the singlet electronic states of 9 and 10 need to be considered; see: Burton, N. A.; Quelch, G. E.; Gallo, M. M.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 764.