Silica-assisted reactions of pyrroles with 1-acyl-2-bromoacetylenes

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2004, Pages 2736-2742

  Stepanova, Zinaida V ^a   Sobenina, Lubov' N ^a   Mikhaleva, Al'Bina I ^a   Ushakov, Igor' A ^a   Chipanina, Nina N ^a   Elokhina, Valentina N ^a   Voronov, Vladimir K ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

1 acyl 2 bromoacetylenes; 2 (2 acyl 1 bromoethenyl)pyrroles; 2 (2 acylethynyl)pyrroles; 2 acyl 1,1 di(pyrrol 2 yl)ethenes; Pyrroles; Silica

Indexed keywords

ACETYLENE; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; ETHERS; SILICA; THERMAL EFFECTS;

PYRROLES; ROOM TEMPERATURE;

REACTION KINETICS;

ACETYLENE DERIVATIVE; ALUMINUM OXIDE; BROMINE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; HYDROBROMIC ACID; PYRROLE DERIVATIVE; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; ELIMINATION REACTION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE;

EID: 8744276217     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-831244     Document Type: Article

References (51)

1. Banerjee, A. K.; Mimo, M. S. L.; Vegas, W. J. V. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 971; Usp. Khim. 2001, 70, 1094.
2. Banerjee, A. K.; Mimo, M. S. L.; Vegas, W. J. V. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 971; Usp. Khim. 2001, 70, 1094.
3. Basiuk, V. A. Russ. Chem. Rev. 1995, 64, 1003; Usp. Khim. 1995, 64, 1073.
4. Basiuk, V. A. Russ. Chem. Rev. 1995, 64, 1003; Usp. Khim. 1995, 64, 1073.
5. Veselovskii, V. V.; Gybin, A. S.; Lozanova, A. V.; Moiseenkov, A. M.; Smit, W. A. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1990, 39, 94; Izv. AN SSSR. Ser. Khim. 1990, 107; Chem. Abstr. 1990, 113, 77723.
6. Veselovskii, V. V.; Gybin, A. S.; Lozanova, A. V.; Moiseenkov, A. M.; Smit, W. A. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1990, 39, 94; Izv. AN SSSR. Ser. Khim. 1990, 107; Chem. Abstr. 1990, 113, 77723.
7. Veselovskii, V. V.; Gybin, A. S.; Lozanova, A. V.; Moiseenkov, A. M.; Smit, W. A. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1990, 39, 94; Izv. AN SSSR. Ser. Khim. 1990, 107; Chem. Abstr. 1990, 113, 77723.
8. Veselovskii, V. V.; Gybin, A. S.; Lozanova, A. V.; Moiseenkov, A. M.; Smit, W. A.; Caple, R. Tetrahedron 1988, 29, 175.
9. Sviridova, L. A.; Golubeva, G. A.; Lescheva, M. F.; Mizgunov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 1441; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1995, 1489.
10. Sviridova, L. A.; Golubeva, G. A.; Lescheva, M. F.; Mizgunov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 1441; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1995, 1489.
11. Yong, Z. J.; Yasuda, N.; Furuno, H.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8765.
12. (a) Trofimov, B. A.; Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Toryashinova, D.-S. D. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1107; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1999, 1253.
13. (a) Trofimov, B. A.; Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Toryashinova, D.-S. D. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1107; Khim. Geterotsikl. Soedin. 1999, 1253.
14. (b) Trofimov, B. A.; Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Elokhina, V. N. Synthesis 2001, 1878.
15. Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Elokhina, V. N.; Vorontsov, I. I.; Antipin, M. Y.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1636; Zh. Org. Khim. 2003, 39, 1705.
16. Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Elokhina, V. N.; Vorontsov, I. I.; Antipin, M. Y.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1636; Zh. Org. Khim. 2003, 39, 1705.
17. (a) Gossauer, A. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Part 1, Vol E6a; Thieme Verlag: Stuttgart, 1994, 556-798.
18. (b) Melvin, M. S.; Ferguson, D. C.; Lindquist, N.; Manderville, R. A. J. Org. Chem. 1999, 62, 6861.
19. (c) Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3582.
20. (d) Tanade, M.; Shibata, Y.; Maeda, M.; Sasaki, S. Heterocycles 2004, 63, 29.
21. (a) Scherer, M.; Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Lynch, V. Chem. Commun. 1998, 85.
22. (b) Lee, C.-F.; Yang, L.-M.; Hwu, T.-Y.; Feng, A.-S.; Tseng, J.-C.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4992.
23. (c) Denuault, G.; Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Warriner, C. N. New. J. Chem. 2002, 26, 811.
24. Sobenina, L. N.; D'yachkova, S. G.; Stepanova, Z. V.; Toryashinova, D.-S. D.; Albanov, A. I.; Ushakov, I. A.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 916; Zh. Org. Khim. 1999, 35, 941.
25. Sobenina, L. N.; D'yachkova, S. G.; Stepanova, Z. V.; Toryashinova, D.-S. D.; Albanov, A. I.; Ushakov, I. A.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 916; Zh. Org. Khim. 1999, 35, 941.
26. Diekstein, J. L; Miller, S. I. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond, Part 2; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978, 911.
27. (a) Nakhmanovich, A. S.; Komarova, T. N.; Lopyrev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 1551; Zh. Org. Khim. 2000, 36, 1599.
28. (a) Nakhmanovich, A. S.; Komarova, T. N.; Lopyrev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 1551; Zh. Org. Khim. 2000, 36, 1599.
29. (b) Glotova, T. N.; Komarova, T. N.; Nakhmanovich, A. S.; Lopyrev, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2000, 49, 1917; Izv. RAN. Ser. Khim. 2000, 1947.
30. (b) Glotova, T. N.; Komarova, T. N.; Nakhmanovich, A. S.; Lopyrev, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2000, 49, 1917; Izv. RAN. Ser. Khim. 2000, 1947.
31. (c) Elokhina, V. N.; Nakhmanovich, A. S.; Larina, L. I.; Shishkin, O. V.; Baumer, V. N.; Lopyrev, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 1999, 48, 1516; Izv. RAN. Ser. Khim. 1999, 1536.
32. (c) Elokhina, V. N.; Nakhmanovich, A. S.; Larina, L. I.; Shishkin, O. V.; Baumer, V. N.; Lopyrev, V. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 1999, 48, 1516; Izv. RAN. Ser. Khim. 1999, 1536.
33. (d) Nizovtseva, T. V.; Komarova, T. N.; Nakhmanovich, A. S.; Lopyrev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 1134; Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 1293.
34. (d) Nizovtseva, T. V.; Komarova, T. N.; Nakhmanovich, A. S.; Lopyrev, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 1134; Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 1293.
35. (e) Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Afonin, A. V.; Petrova, O. V.; Elokhina, V. N.; Volkova, K. A.; Toryashinova, D.-S. D.; Trofimov, B. A. Sulfur Lett. 2002, 25, 87.
36. (f) Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Afonin, A. V.; D'yachkova, S. G.; Beskrylaya, E. A.; Oparina, L. A.; Elokhina, V. N.; Volkova, K. A.; Petrova, O. V.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 86; Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 95.
37. (f) Sobenina, L. N.; Demenev, A. P.; Mikhaleva, A. I.; Ushakov, I. A.; Afonin, A. V.; D'yachkova, S. G.; Beskrylaya, E. A.; Oparina, L. A.; Elokhina, V. N.; Volkova, K. A.; Petrova, O. V.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 86; Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 95.
38. Chipanina, N. N.; Turchaninov, V. K.; Vorontsov, J. J.; Antipin, M. Y.; Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 111; Izv. RAN. Ser. Khim. 2002, 107.
39. Chipanina, N. N.; Turchaninov, V. K.; Vorontsov, J. J.; Antipin, M. Y.; Stepanova, Z. V.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 51, 111; Izv. RAN. Ser. Khim. 2002, 107.
40. Chipanina, N. N.; Stepanova, Z. V.; Gavrilova, G. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2000, 49, 1914; Izv. RAN. Ser. Khim. 2000, 1945.
41. Chipanina, N. N.; Stepanova, Z. V.; Gavrilova, G. A.; Sobenina, L. N.; Mikhaleva, A. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2000, 49, 1914; Izv. RAN. Ser. Khim. 2000, 1945.
42. (a) Wagner, G.; Wutrich, K. J. Mol. Biol. 1982, 155, 347.
43. (b) Nagayama, K.; Kumar, A.; Wüthrich, K.; Ernst, R. R. J. Magn. Reson. 1980, 40, 321.
44. (a) Bodenhausen, G.; Ruben, D. J. Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185.
45. (b) Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
46. (a) Trofimov, B. A. Geteroatomnye Proizvodnye Atsetylene. Novye Polyphunctional'nye Monomery, Reagenty Poluproducty (Heteroatomic Derivatives of Acetylene. New Polyfunctional Monomers, Reagents and Intermediate Products); Nauka: Moskva, 1981.
47. (b) Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I. N-Vinilpyrroli; Nauka: Novosibirsk, 1984.
48. (c) Trofimov, B. A. Advanced Heterocyclic Chemistry; Academic Press: New York, 1990.
49. (d) Bean, G. The Synthesis of 1H-Pyrroles, The Synthesis and the Chemical and the Physical Aspects Pyrrole Ring, Part 1; Wiley: New York, 1990.
50. (e) Tedeschi, R. J. Encyclopedia of Physical Science and Technology; Academic Press: San Diego, 1992.
51. (f) Trofimov, B. A. Pyrroles, The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Part 2; Wiley: New York, 1992,.