Structure, characterization, and metal-complexation properties of a new tetraazamacrocycle containing two phenolic pendant arms

Helvetica Chimica Acta

Volumn 87, Issue 10, 2004, Pages 2613-2628

  Cui, Xiuling ^a   Calhorda, Maria José ^a,b   Costa, Paulo J ^a,b   Delgado, Rita ^a,c   Drew, Michael G B ^d   Félix, Vítor ^e  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; COORDINATION REACTIONS; COPPER COMPOUNDS; NICKEL COMPOUNDS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PHENOLS; STRUCTURE (COMPOSITION); ULTRAVIOLET SPECTROGRAPHS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC COMPOUNDS;

ANTIBONDING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); LIGAND; SINGLY OCCUPIED MOLECULAR ORBIT (SOMO);

COMPLEXATION;

2,2' [[7 METHYL 3,7,11,17 TETRAAZABICYCLO[11.3.1]HEPTADECA 1(17),13,15 TRIENE 3,11 DIYL]BIS(METHYLENE)]BIS(4 BROMOPHENOL); ALKALOID; COPPER DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL DERIVATIVE; NICKEL; PHENOL DERIVATIVE; TETRAAZAMACROCYLE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE; LIGAND BINDING; METAL BINDING; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; SINGLY OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; SOLID STATE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 8644237225     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490235     Document Type: Article

References (71)

1. K. P. Wainwright, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 35; T. A. Kaden, Adv. Supramol. Chem. 1993, 3, 65.
2. K. P. Wainwright, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 35; T. A. Kaden, Adv. Supramol. Chem. 1993, 3, 65.
3. S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7; A. Heppeler, S. Froidevaux, A. N. Eberle, H. R. Maecke, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 971; C. J. Anderson, M. J. Welch, Chem. Rev. 1999, 99, 2219.
4. S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7; A. Heppeler, S. Froidevaux, A. N. Eberle, H. R. Maecke, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 971; C. J. Anderson, M. J. Welch, Chem. Rev. 1999, 99, 2219.
5. S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7; A. Heppeler, S. Froidevaux, A. N. Eberle, H. R. Maecke, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 971; C. J. Anderson, M. J. Welch, Chem. Rev. 1999, 99, 2219.
6. J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338; S. C. Lee, R. M. Izatt, X. X. Zhang, E. G. Nelson, J. D. Lamb, P. B. Savage, J. S. Bradshaw, Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 174.
7. J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338; S. C. Lee, R. M. Izatt, X. X. Zhang, E. G. Nelson, J. D. Lamb, P. B. Savage, J. S. Bradshaw, Inorg. Chim. Acta 2001, 317, 174.
8. X. Cui, M. F. Cabral, J. Costa, R. Delgado, Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 133.
9. U. Auerbach, U. Eckert, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss, Inorg. Chem. 1990, 29, 938.
10. N. G. Lukyanenko, V. N. Pastushok, A. V. Bordunov, Synthesis 1991, 241; A. V. Bordunov, N. G. Lukyanenko, V. N. Pastushok, K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, N. K. Dalley, X. Kou, J. Org. Chem. 1995, 60, 4912.
11. N. G. Lukyanenko, V. N. Pastushok, A. V. Bordunov, Synthesis 1991, 241; A. V. Bordunov, N. G. Lukyanenko, V. N. Pastushok, K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, N. K. Dalley, X. Kou, J. Org. Chem. 1995, 60, 4912.
12. X. X. Zhang, A. V. Bordunov, J. S. Bradshaw, N. K. Dalley, X. Kou, R. M. Izatt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11507.
13. K.-W. Chi, H.-C. Wei, T. Kottke, R. J. Lagow, J. Org. Chem. 1996, 61, 5684.
14. A. V. Bordunov, J. S. Bradshaw, X. X. Zhang, N. K. Dalley, X. Kou, R. M. Izatt, Inorg. Chem. 1996, 35, 7229.
15. A. B. P. Lever, 'Inorganic Electronic Spectroscopy', 2nd edn., Elsevier, Amsterdam, 1984; R. W. Renfrew, R. S. Jamison, D. C. Weatherburn, Inorg. Chem. 1979, 18, 1584; R. Smierciak, J. Passariello, E. L. Blinn, Inorg. Chem. 1977, 16, 2646.
16. A. B. P. Lever, 'Inorganic Electronic Spectroscopy', 2nd edn., Elsevier, Amsterdam, 1984; R. W. Renfrew, R. S. Jamison, D. C. Weatherburn, Inorg. Chem. 1979, 18, 1584; R. Smierciak, J. Passariello, E. L. Blinn, Inorg. Chem. 1977, 16, 2646.
17. A. B. P. Lever, 'Inorganic Electronic Spectroscopy', 2nd edn., Elsevier, Amsterdam, 1984; R. W. Renfrew, R. S. Jamison, D. C. Weatherburn, Inorg. Chem. 1979, 18, 1584; R. Smierciak, J. Passariello, E. L. Blinn, Inorg. Chem. 1977, 16, 2646.
18. L. Y. Martin, C. R. Sperati, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2968.
19. L. Spek, 'PLATON, a Multipurpose Crystallographic Tool', Utrecht University, Utrecht, The Nederlands, 1999.
20. J. Costa, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Félix, R. T. Henriques, J. C. Waerenborgh, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3253.
21. F. H. Allen, Acta Cryst., Sect. B 2002, 58, 380; I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edginton, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Cryst., Sect. B 2002, 58, 389.
22. F. H. Allen, Acta Cryst., Sect. B 2002, 58, 380; I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edginton, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Cryst., Sect. B 2002, 58, 389.
23. S. J. Grant, P. Moore, H. A. A. A. Omar, N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 485.
24. N. W. Alcock, K. P. Balakrishnan, A. Berry, P. Moore, C. J. Reader, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1089.
25. J. Costa, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Félix, A. Saint-Maurice, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1907.
26. V. Félix, M. J. Calhorda, J. Costa, R. Delgado, C. Brito, M. T. Duarte, T. Arcos, M. G. B. Drew, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4543.
27. J. Costa, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Félix, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4331.
28. R. G. Parr, W. Yang, 'Density Functional Theory of Atoms and Molecules', Oxford University Press, New York, 1989.
29. E. J. Baerends, A. Bérces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, V. P. Osinga, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler, ADF-2002 program (see www.scf.com); E. J. Baerends, D. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41; E. J. Baerends, P. Ros, Int. J. Quantum Chem. 1978, S12, 169; P. M. Boerrigter, G. te Velde, E. J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87; G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
30. E. J. Baerends, A. Bérces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, V. P. Osinga, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler, ADF-2002 program (see www.scf.com); E. J. Baerends, D. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41; E. J. Baerends, P. Ros, Int. J. Quantum Chem. 1978, S12, 169; P. M. Boerrigter, G. te Velde, E. J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87; G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
31. E. J. Baerends, A. Bérces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, V. P. Osinga, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler, ADF-2002 program (see www.scf.com); E. J. Baerends, D. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41; E. J. Baerends, P. Ros, Int. J. Quantum Chem. 1978, S12, 169; P. M. Boerrigter, G. te Velde, E. J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87; G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
32. E. J. Baerends, A. Bérces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, V. P. Osinga, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler, ADF-2002 program (see www.scf.com); E. J. Baerends, D. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41; E. J. Baerends, P. Ros, Int. J. Quantum Chem. 1978, S12, 169; P. M. Boerrigter, G. te Velde, E. J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87; G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
33. E. J. Baerends, A. Bérces, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, F. E. Harris, P. van den Hoek, H. Jacobsen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, V. P. Osinga, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Sola, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, O. Visser, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, T. Ziegler, ADF-2002 program (see www.scf.com); E. J. Baerends, D. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41; E. J. Baerends, P. Ros, Int. J. Quantum Chem. 1978, S12, 169; P. M. Boerrigter, G. te Velde, E. J. Baerends, Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87; G. te Velde, E. J. Baerends, J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
34. F. Neese, Diploma Thesis, University of Konstanz, 1993.
35. J. Costa, R. Delgado, M. C. Figueira, R. T. Henriques, M. Teixeira, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 65.
36. J. Costa, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Félix, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1063.
37. B. J. Hathaway, Coord. Chem. Rev. 1983, 52, 87; H. Yokoi, M. Sai, T. Isobe, S. Ohsawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2189.
38. B. J. Hathaway, Coord. Chem. Rev. 1983, 52, 87; H. Yokoi, M. Sai, T. Isobe, S. Ohsawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2189.
39. P. W. Lau, W. C. Lin, J. Inorg. Nucl. Chem. 1975, 37, 2389; M. J. Maroney, N. J. Rose, Inorg. Chem. 1984, 23, 2252.
40. P. W. Lau, W. C. Lin, J. Inorg. Nucl. Chem. 1975, 37, 2389; M. J. Maroney, N. J. Rose, Inorg. Chem. 1984, 23, 2252.
41. R. Deeth, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 664.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, N. Rega, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.11.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
43. M. Stein, E. van Lenthe, E. J. Baerends, W. Lubitz, J. Phys. Chem., A 2001, 105, 416.
44. P. J. Carl, S. L. Isley, S. C. Larsen, J. Phys. Chem., A 2001, 105, 4563; S. C. Larsen, J. Phys. Chem., A 2001, 105, 8333.
45. P. J. Carl, S. L. Isley, S. C. Larsen, J. Phys. Chem., A 2001, 105, 4563; S. C. Larsen, J. Phys. Chem., A 2001, 105, 8333.
46. K. P. Balakrishnan, H. A. A. Omar, P. Moore, N. W. Alcock, G. A. Pike, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2965; J. Costa, R. Delgado, Inorg. Chem. 1993, 32, 5257.
47. K. P. Balakrishnan, H. A. A. Omar, P. Moore, N. W. Alcock, G. A. Pike, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2965; J. Costa, R. Delgado, Inorg. Chem. 1993, 32, 5257.
48. W. Kabsch, J. Appl. Cryst. 1988, 21, 916.
49. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467; G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, 1997.
50. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467; G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, 1997.
51. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
52. N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
53. L. Versluis, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1988, 88, 322; L. Fan, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1991, 95, 7401.
54. L. Versluis, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1988, 88, 322; L. Fan, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1991, 95, 7401.
55. J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev., B 1992, 46, 6671.
56. E. van Lenthe, A. Ehlers, E.-J. Baerends, J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943.
57. S. Portmann, H. P. Lüthi, Chimia 2000, 54, 766.
58. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218; R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454; M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
59. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218; R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454; M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
60. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218; R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454; M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
61. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev., B 1988, 37, 785; A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
62. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev., B 1988, 37, 785; A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
63. T. H. Dunning Jr., P. J. Hay, in 'Modern Theoretical Chemistry', Ed. H. F. Shaefer III, Plenum Press, New York, 1977, Vol. 3, p. 1-27; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
64. T. H. Dunning Jr., P. J. Hay, in 'Modern Theoretical Chemistry', Ed. H. F. Shaefer III, Plenum Press, New York, 1977, Vol. 3, p. 1-27; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
65. T. H. Dunning Jr., P. J. Hay, in 'Modern Theoretical Chemistry', Ed. H. F. Shaefer III, Plenum Press, New York, 1977, Vol. 3, p. 1-27; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270; P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
66. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, J. A. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209; M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
67. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, J. A. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209; M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
68. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, J. A. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209; M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
69. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, J. A. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209; M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
70. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724; W. J. Hehre, J. A. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213; P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209; M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
71. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.