Synthetic applications of dealkoxycarbonylations of malonate esters, β-keto esters, α-cyano esters and related compounds in dipolar aprotic media - Part II

Synthesis (Germany)

Volumn 1982, Issue 11, 1982, Pages 893-914

  Krapcho, A Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85083046170     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1982-29991     Document Type: Review

References (110)

1. See Synthesis 1982(10), 821-822.
2. F. Tureček, O. Tureckova, J. Julak, Collect. Czech. Chem. Com mun. 44, 3111 (1979).
3. F. Turecek, A. Vystrcil, Collect. Czech. Chem. Commun. 41, 1571 (1976).
4. F. Turecek, A. Vystrcil, Collect. Czech. Chem. Commun. 41, 1581 (1976).
5. L. R. Hughes, R. A. Raphael, Tetrahedron Lett. 1976, 1543.
6. D. E. Ames, O. Ribeiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1073.
7. O. P. Vig, S. D. Sharma, M. L. Sharma, S. S. Ban, Indian J. Chem. [B] 14, 926 (1976).
8. O. P. Vig, A. K. Vig, S. D. Kumar, Indian J. Chem. [B) 13, 1003 (1975).
9. O. P. Vig, M. L. Sharma, R. C. Aggarwal, S. D. Sharma, Indian J. Chem. [B] 18, 209 (1979).
10. T. Hiyama, H. Koide, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 2918 (1975).
11. J. E. McMurry, M. P. Fleming, K. L. Kees, L. R. Krepski, J. Org. Chem. 43, 3255 (1978).
12. T. Yanami, M. Miyashita, A. Yoshikoshi, J. Org. Chem. 45, 607 (1980).
13. L. Borowiecki, A. Kazubski, Pol. J. Chem. 52, 1447 (1978).
14. T. K. John, G. S. Krishna Rao, Indian J. Chem. [B] 17, 307 (1979).
15. V. Dabral, H. Ila, N. Anand, Tetrahedron Lett. 1975, 4681.
16. B. M. Trost, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 102, 7910 (1980).
17. D. Tunemoto, N. Araki, K. Kondo, Tetrahedron Lett. 1977, 109.
18. K. Kondo, T. Umemoto, Y. Takahatake, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1977, 113.
19. H. Stetter, H. Kuhlmann, Justus Liehigs Ann. Chem. 1979, 303.
20. G. Stork et al., J. Am. Chem. Soc. 101, 7107 (1979).
21. P. K. Ghosal, S. Chatterjee, Tetrahedron Lett. 1977, 1463.
22. D. Taub, Z. S. Zelawski, N. L. Wendler, Tetrahedron Lett. 1975, 3667.
23. K. E. Stevens, P. Yates, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 990.
24. J. L. Primeau, R. C. Anderson, B. Fraser-Reid, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 6.
25. M. Kakushima et al., Can. J. Chem. 57, 3354 (1979).
26. (a) S.-F. Lee, G. Barth, K. Kieslich, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 100, 3965 (1978).
27. (b) S.-F. Lee, G. Barth, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 103, 295 (1981).
28. D. F. Taber, S. A. Saleh, R. W. Korsmeyer, J. Org. Chem. 45, 4699 (1980).
29. J. S. Swenton, R. M. Blankenship, R. Sanitra, J. Am. Chem. Soc. 97, 4941 (1975).
30. I. H. Sánchez, M. T. Mendoza, Tetrahedron Lett. 21, 3651 (1980).
31. S. G. Levine, R. L. Hsu, M. L. Miles, Tetrahedron Lett. 21, 3347 (1980).
32. G. S. Ponticello, J. J. Baldwin, P. K. Lumma, D. E. McClure, J. Org. Chem. 45, 4236 (1980).
33. O. P. Vig, S. D. Sharma, S. S. Bad, M. Lal, Indian J. Chem. [B] 14, 932 (1976).
34. D. F. Taber, B. P. Gunn, J. Am. Chem. Soc. 101, 3992 (1979).
35. H. Riesner, E. Winterfeldt, Chem. Ber. 108, 243 (1975).
36. P. Goswami, R. V. Venkateswaran, P. C. Dutta, Indian J. Chem. [B] 14, 299 (1976).
37. F. Turecek, Collect. Czech. Chem. Commun. 45, 1820 (1980).
38. H. Stetter, J. Lennartz, Justus Liehigs Ann. Chem. 1977, 1807.
39. M. Pomerantz, N. L. Dassanayake, J. Am. Chem. Soc. 102, 678 (1980).
40. H. Irie et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 717.
41. D. A. Seidman, unpublished results, University of Vermont.
42. P. Lugosi, G. Doleschall, L. Párkányi, A. Kálmán, Acta Chimica (Magyar Tudomanyos Akademiia) 94, 403 (1977).
43. T. Itoh, T. Hata, J. W. Lown, Heterocycles 4, 47 (1976).
44. R. M. Scribner, Tetrahedron Lett. 1976, 3853.
45. C. Yamanaka et al., Chem. Pharm. Bull. 28, 2527 (1980).
46. P. D. Klemmensen, H. Kolind-Andersen, H. B. Madsen, A. Svendsen, J. Org. Chem. 44, 416 (1979).
47. P. Kolsaker, A. S. Berg, Acta Chem. Scand. [B] 33, 755 (1979).
48. V. Pouzar, M. Havel, Collect. Czech. Chem. Commun. 46, 107 (1981).
49. E. Winterfeldt et al., Chem. Ber. 102, 3558 (1969).
50. R. Baker, P. M. Winton, R. W. Turner, Tetrahedron Lett. 21, 1175 (1980).
51. F. Elsinger, Org. Synth. 5, 76 (1973).
52. (a) P. Müller, B. Siegfried, Tetrahedron Lett. 1973, 3565.
53. (b) P. Müller, B. Siegfried, Helv. Chim. Acta 57, 987 (1974).
54. H. Yamane et al., Agr. Biol. Chem. 44, 2857 (1980).
55. B. M. Trost, W. C. Vladuchick, J. Org. Chem. 44, 148 (1979).
56. A. Greene, P. Crabbe, Tetrahedron Lett. 1975, 2215.
57. K. Kondo, E. Hiro, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1976, 4489.
58. J. Tsuji, Y. Kobayashi, H. Kataoka, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 21, 1475 (1980).
59. K. Kondo, T. Umemoto, Y. Takahatake, D. Tunemoto, Tetrahedron Lett. 1977, 113.
60. (a) S. Torii, H. Tanaka, T. Mandai, J. Org. Chem. 40, 2221 (1975).
61. (b) S. Torii, H. Tanaka, Y. Kobayasi, J. Org. Chem. 42, 3473 (1977).
62. P. M. McCurry, Jr., K. Abe, Tetrahedron Lett. 1974, 1387.
63. T. Kato, H. Kimura, T. Masuko, Y. Shimosuka, Chem. Pharm. Bull. 28, 349 (1980).
64. (a) L. Trogen, U. Edlund, Acta Chem. Scand. [B] 33, 109 (1979).
65. (b) U. Ravid, R. Ikan, Synth. Commun. 4, 335 (1974).
66. H. Hagiwara, M. Miyashista, H. Uda, A. Yoshikoshi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 3723 (1975).
67. Pinhey, S. T., B. A. Rowe, Aust. J. Chem. 33, 113 (1980).
68. K. G. Bilyard, P. J. Garratt, Tetrahedron Lett. 22, 1755 (1981).
69. I. T. Harrison, V. R. Fletcher, J. H. Fried, Tetrahedron Lett. 1974, 2733.
70. T. Kametani, Y. Suzuki, M. Ihara, Heterocycles 13, 209 (1979).
71. T. Kametani, N. Kanaya, M. Ihara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 959.
72. T. Shioiri, Y. Hamada, J. Org. Chem. 43, 3631 (1978).
73. T. R. Kasturi, V. K. Sharma, Tetrahedron 31, 527 (1975).
74. (a) G. Lhommet, C. Eskenazi, P. Maitte, C. R. Acad. Sci. Paris Ser. C 279, 263 (1974).
75. (b) J. P. Célérier, C. Eskenazi, G. Lhommet, P. Maitte, J. Heterocyclic Chem. 16, 953 (1979).
76. G. Traverso, D. Pirillo, Farmaco Ed. Sci. 31, 438 (1976).
77. K. V. Lichman, J. Chem. Soc. [C] 1971, 2539.
78. J. W. Ducker, M. J. Gunter, Aust. J. Chem. 26, 2567 (1973).
79. O. P. Vig, S. D. Kumar, K. Singh, R. Vig, Indian J. Chem. [B] 18, 36 (1979).
80. T. R. Kasturi, E. M. Abraham, R. S. Prasad, Tetrahedron 30, 2887 (1974).
81. R. V. Venkateswaren, I. Gupta, P. K. Ghoshal, Indian J. Chem. [B] 14, 243 (1976).
82. R. N. McDonald, M. J. Richmond, J. Org. Chem. 40, 1689 (1975).
83. (a) S. Chatterjee, P. K. Ghosal, Tetrahedron Lett. 1977, 1451.
84. (b) P. K. Ghosal, P. K. Ghosal, S. Chatterjee, Indian J. Chem. [B] 17, 315 (1979).
85. E. Campaigne, R. A. Forsch, J. Org. Chem. 43, 1044 (1978).
86. R. V. Whiteley, Jr., R. S. Marianelli, Synthesis 1978, 392.
87. (a.) E. W. Yankee, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 92, 6328 (1970).
88. (b) E. W. Yankee, F. D. Badea, N. E. Howe, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 95, 4210 (1973).
89. R. V. Venkateswaran, A. Ghosh, A. Sarkar, Tetrahedron Lett. 1979, 553.
90. R. L. Smith et al., J. Med. Chem. 20, 540 (1977).
91. B. M. Trost, L. Weber, J. Org. Chem. 40, 3617 (1975).
92. B. M. Trost, Pure Appl. Chem. 43, 563 (1975).
93. B. M. Trost, T. J. Dietsche, T. J. Fullerton, J. Org. Chem. 39, 737 (1974).
94. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 100, 3435 (1978).
95. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, Tetrahedron Lett. 1978, 2275.
96. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 102, 4743 (1980).
97. R. Bodalski, E. Rutkowska-Olma, K. M. Pietrusiewicz, Tetrahedron 36, 2353 (1980).
98. M. Asaoka, K. Miyake, H. Takei, Bull. Chem. Soc. Jpn. 51, 3008 (1978).
99. S. Takei, Y. Kawano, Tetrahedron Lett. 1975, 4389.
100. M. Asaoka, K. Miyake, H. Takei, Chem. Lett. 1975, 1149.
101. R. G. Eilerman, B. J. Willis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 30.
102. P. Ykman, H. K. Hall, Jr., Tetrahedron Lett. 1975, 2429.
103. E. S. Behare, R. B. Miller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970, 402.
104. R. B. Miller, B. F. Smith, Synth. Commun. 3, 413 (1973).
105. N. Ono et al., Chem. Lett. 1976, 757.
106. (a) T. Kametani, M. Takeshita, M. Ihara, K. Fukumoto, Heterocycles 3, 627 (1975).
107. (b) T. Kametani, M. Takeshita, M. [hara, K. Fukumoto, J. Org. Chem. 41, 2542 (1976).
108. T. H. Kappe, A. A. Chirazi, H. P. Stelzel, E. Ziegler, Monatsh. Chem. 103, 586 (1972).
109. E. C. Taylor, D. J. Dumas, J. Org. Chem. 45, 2485 (1980).
110. G. A. Wheaton, D. J. Burton, J. Org. Chem. 43, 2643 (1978).