Methods for the Preparation of Acetals∗ from Alcohols or Oxiranes and Carbonyl Compounds

Synthesis (Germany)

Volumn 1981, Issue 7, 1981, Pages 501-522

  Meskens, Frans A J ^a  

^a JANSSEN RESEARCH FOUNDATION   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85078025609     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1981-29507     Document Type: Review

References (184)

1. R. C. Elderfield, F. W. Short, in Heterocyclic Compounds, Vol. 5, John Wiley & Sons, New York, London, 1957, p. 52.
2. H. Meerwein, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4th Edn., E. Muller, Ed., Vol. VI/3. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1965.
3. S. Patai, Ed., The Chemistry of the Ether Linkage, John Wiley & Sons, New York, London, 1967, Chapter 7.
4. J. P. Ward, in Methodicum Chimicum, F. Korte, Ed., Vol. 5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1975, pp. 511-524.
5. M. E. Evans, Carhohydr. Res. 21, 473 (1972).
6. P. A. Gent, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1858.
7. D. Horton, W. Weckerle, Carbohydr. Res. 44, 227 (1975).
8. D. M. Clode, Chem. Rev. 79, 491 (1979).
9. P. P. Singh et al., Tetrahedron Lett. 1977, 439.
10. J. J. Brown, R. H. Lenhard, S. Berstein, J. Am. Chem. Soc. 86, 2183 (1964).
11. J. R. Bull et al., J. Chem. Res. (S) 1979, 224.
12. S. Kanno et al., Japan Kokai 7903053, Mitsubishi Chem. Ind. (1979); C. A. 90, 204366 (1979).
13. J. Wolinski, A. Czerwinska, Acta Pol. Pharm. 33, 696 (1976); C. A. 88, 22717 (1978).
14. E. F. Godefroi, J. Heeres, U. S. Patent 3575999, Janssen Pharrna-ceutica NV (1971); C. A. 75, 118313 (1971).
15. A. Saiimbeni et al., Eur. J. Med. Chem. 5, 413 (1977).
16. K. A. M. Walker, U. S Patent 4150153, Syntex (1979); C. A. 92, 146763 (1980).
17. H. Moeller, J. Conrad, C. Gloxhuber, H. J. Thimm, German Patent (DOS) 2533048, Henkel GmbH (1977); C. A. 86, 195071 (1977).
18. K. Brims, J. Conrad, A. Steigel, Tetrahedron 35, 2523 (1979).
19. E. Kasper, Plaste Kautschuk 13, 45 (1966); C. A. 64, 8482 (1966).
20. E. J. Corey, E. J. Trybulski, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1976, 4577.
21. E. J. Corey, R. A. Ruden, J. Org. Chem. 38, 834 (1973).
22. C. E. Loader, H. J. Anderson, Synthesis 1978, 295.
23. E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett. 1975, 3775.
24. C. C. Leznoff, S. Greenberg, Can. J. Chem. 54, 3824 (1976).
25. K. Fuji, S. Nakano, E. Fujita, Synthesis 1975, 276.
26. J. P. Yardley, H. Fletcher, 3rd., Synthesis 1976, 244.
27. M. Larcheveque, T. Cuvigny, Tetrahedron Lett. 1975, 3851.
28. L. C. Anderson, H. W. Pinnick, J. Org. Chem. 43, 3417 (1978).
29. N. Yamazaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 807.
30. N. Yamazaki, J. Org. Chem. 44, 1720 (1979).
31. J. M. Bell et al., J. Org. Chem. 30. 4284 (1965).
32. F. S. Al-Heboury et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1965, 222.
33. V. I. Stenberg, D. A. Kubik, J. Org. Chem. 39, 2815 (1974).
34. J. Toulec, M. Alaya, Tetrahedron Lett. 1978, 5207.
35. D. L. Saitman et al., J. Org. Chem. 44, 2838 (1979).
36. E. C. Blossey, L. M. Turner, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 40, 959 (1975).
37. T. S. Daris et al., /. Org. Chem. 40, 1478 (1975).
38. W. Reusch et al., J. Org. Chem. 44, 3666 (1979).
39. D. G. Kubler, H. W. Young, J. Org. Chem. 36, 200 (1971).
40. J. S. Swenton, R. M. Blankenship, R. Sanitra, J. Am. Chem. Soc. 97, 4941 (1975).
41. A. Hassner, R. Wiederkehr, A. J. Kascheres, J. Org. Chem. 35, 1962 (1970).
42. S. K. Gupta, J. Org. Chem. 41, 2642 (1976). J. Leys, Janssen Pharmaceutica NV, unpublished results.
43. H. Zinke-Aumang, W. Scheidmeier, Germun Patent (DOS) 2636278, BASF AG (1978); C. A. 88, 169599 (1978).
44. G. Schill et al., Chem. Ber. 112, 3603 (1979).
45. K. Blumberg, A. Fucello, T. Vanes, Carbohydr. Res. 70, 217 (1979).
46. D. P. Roelofsen, H. van Bekkum, Synthesis 1972, 419.
47. C. Piantadosi et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 6613 (1958).
48. A. Nissen, G. Kaibel, German Patent (DOS) 2625074, BASF AG (1977); C. A. 88, 89114(1978).
49. T. Yoshikawa, K. Ushimi, Japan Kokai 7595265, Ube Industries Ltd. (1975); C. A. 84, 90140 (1976).
50. H. J. Dauben et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 1359 (1954).
51. K. Sakane, Y. Otsuji, E. Imoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 2410 (1974).
52. T. Cuvigny, M. Lacheveque, H. Normant, Synthesis 1978, 857.
53. D. J. Pasto, M. P. Serve, J. Am. Chem. Soc. 87, 1515 (1965).
54. E. Hannig, H. Wilhelm, Pharmazie 24, 32 (1969).
55. R. Bohm, E. Hannig, Pharmazie 24, 526 (1969).
56. E. E. Smissman, P. L. Chien, R. A. Robinson, J. Org. Chem. 35, 3818 (1970).
57. F. Clemence et al., Eur. J. Med. Chem. 9, 390 (1974).
58. E. Guns, Janssen Pharmaceutica NV, unpublished results.
59. Y. Wedmid, W. J. Baumann, J. Org. Chem. 42, 3624 (1977).
60. R. A. M. Auel, R. W. Freerksen, D. S. Watt, Steroids 31, 367 (1978).
61. T. H. Wortel et al., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 96, 44 (1977).
62. R. P. Hanzlik, M. Leinwetter, J. Org. Chem. 43, 438 (1978).
63. S. Takemura et al., Chem. Pharm. Bull. 27, 1893 (1979).
64. C. Leznoff, Can. J. Chem. 51, 3756 (1973).
65. A. R. Pinder, H. Smith, J. Chem. Soc. 1954, 113.
66. K. Grozinger, F. Hess, Synthesis 1977, 411.
67. M. Anteunis, C. Becu, Synthesis 1974, 23.
68. C. A. Mackenzie, J. H. Stacker, J. Org. Chem. 20, 1695 (1955).
69. J. W. Scheeren, J. E. W. van Melick, R. J. F. Nivard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 1175.
70. R. H. De Wolfe, Synthesis 1974, 153.
71. M. Itsutoshi et al., Japan Kokai 7480013, Ajinomoto (1974); C. A. 82, 139384 (1975).
72. G. N. Dorofeenko et al., J. Org. Chem. USSR 1973, 399.
73. Vu Moc Thuy, P. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1975,11-2558.
74. C. Rabiller, G. J. Martin, Tetrahedron 34, 3281 (1978).
75. W. J. Houlihan, R. M. Lusskin, French Patent 1376861, Universal Oil Products Co. (1964); C. A. 63, 513 (1965).
76. R. Arentzen, Y. T. Yan Kui, C. B. Reese, Synthesis 1975, 509.
77. J. L. Luche, A. L. Gemal, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 976.
78. J. P. Alarand, H. B. Kagan, R. Setton, Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 499.
79. E. C. Taylor, C. Chiang, Synthesis 1977, 467.
80. D. A. Yeowell, R. A. Swaringen, German Patent (DOS) 2725992, Wellcome Foundation Ltd. (1977); C. A. 88, 104958 (1978).
81. J. Soulier et al., J. Heterocycl. Chem. 13, 1125 (1976).
82. S. A. Patwardhan, S. Dev, Synthesis 1974, 348.
83. G. P. Schiemenz, H. Kaack, Justus Liebigs Ann. Chem. 1973, 1480.
84. G. Hesse, M. Forderreuther, Chem. Ber. 93, 1249 (1960).
85. M. K. M. Dirania, J. Hill, J. Chem. Soc. [C] 1971, 1213.
86. J. Bruenisholz, R. Kirchmayr, German Patent (DOS) 2365852, Ciba-Geigy AG (1976); C. A. 85, 142835 (1976).
87. E. Schmitz, Chem. Ber. 91, 410 (1958).
88. N. B. Lorette, W. L. Howard, J. Org. Chem. 25, 521 (1960).
89. W. L. Howard, N. B. Lorette, J. Org. Chem. 25, 525 (1960).
90. N. B. Lorette, W. L. Howard, U. S. Patent 3127450, Dow Chemical Co. (1964); C. A. 60, 15737 (1964).
91. I. Jansson, Suom. Kemistil. B 37, 19 (1964); C. A. 61, 6911 (1964).
92. F. Sweet, Steroids 30, 717 (1977).
93. K. Moedritzer, J. R. van Wazer, J. Org. Chem. 30, 3925 (1965).
94. A. Kankaanpera et al., J. Am. Chem. Soc. 95, 3618 (1973).
95. C. Piantadosi et al., J. Org. Chem. 28, 242 (1963).
96. H. E. Ham, U. S. Patent 3071626, Dow Chemical Co. (1963); C. A. 58, 11281 (1963).
97. G. Borgen, Acta Chem. Scand. 29, 265 (1975).
98. E. H. Pryde et al., J. Org. Chem. 29, 2083 (1964).
99. K. Yamamoto, T. Hayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 656 (1973).
100. H. Paulsen, H. Salzburg, H. Redlich, Chem. Ber. 109, 3598 (1976).
101. A. J. Showier, P. A. Darley, Chem. Rev. 67, 427 (1967).
102. D. H. R. Barton, C. C. Dawes, P. D. Magnus. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 432.
103. G. Bauduin, Y. Pietrasanta, Tetrahedron 29, 4225 (1973).
104. G. Bauduin, Y. Pietrasanta, B. Pucci, Tetrahedron 33, 3105 (1977).
105. G. Bauduin, Y. Pietrasanta, B. Pucci, Tetrahedron Lett. 1975, 2889.
106. G. Bauduin, D. Bondon, Y. Pietrasanta, B. Pucci, Tetrahedron 34, 3269 (1978).
107. J. Fayos, J. Clardy, J. Org. Chem. 42, 1349 (1977).
108. W. L. Howard, N. B. Lorette, U. S. Patent 3024284, Dow Chemical Co. (1962); C. A. 57, 8441 (1962).
109. J. A. Marshall, G. A. Flynn, Synth. Commun. 9, 123 (1979).
110. Yu Moc Thuy, P. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 11-264.
111. A. Franke, F.-F. Frickel, R. Schlecker, P. C. Thieme, Synthesis 1979, 712.
112. R. Sterzycki, Synthesis 1979, 724.
113. A. Bongoni, C. Cardillo, M. Orena, S. Sandri, Synthesis 1979, 618.
114. G. L. Larson, A. Hernandez, J. Org. Chem. 38, 3935 (1973).
115. G. L. Larson, A. Hernandez, Synth. Commun. 4, 61 (1974).
116. C. Piantadosi et al., J. Pharm. Sci. 53, 1024 (1964).
117. E. M. Gayou, Tetrahedron Lett. 1972, 4055.
118. J. G. Buchanan, R. M. Saunders, J. Chem. Soc. 1964, 1796.
119. T. Fujimoto, S. Kanna, K. Noda, Japan Kokai 7219249, Sanyo Chemical Industries (1972); C. A. 77, 87865 (1972).
120. A. A. Schleppnik, J. B. Wilson, German Patent (DOS) 2160941. Monsanto Co. (1972); C A. 77, 87867 (1972).
121. R. Sieber, A. Maier, German Patent (DOS) 1235880, Wacker Chemie GmbH (1967); C. A. 67, 2763 (1967).
122. French Patent 1491406, Wacker Chemie GmbH (1967); C A. 69, 35429 (1968).
123. Sa-Le-Thi-Thuan, J. Wiemann, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 4550.
124. A. E. Poshkus, J. Org. Chem. 44, 2794 (1979).
125. A. L. Gemal, J. L. Luche, J. Org. Chem. 44, 4187 (1979).
126. D. Jannakoudakis, G. Stalidis, G. Kokkinidis, Chem. Chron. 1, 55 (1972); C. A. 77, 33714 (1972).
127. J. W. De Leeuw et al., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 92, 1047 (1973).
128. H. Vorbruggen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1974, 821.
129. T. D. Inch, N. Williams, J. Am. Chem. Soc. [C] 1970, 263.
130. P. Martinet, C. R. Acad. Sci. Ser. C 268, 1303 (1969).
131. O. Hiroshi, F. Kaoru, Japan Kokai 7357908, Mitsubishi Chemical Industries Co., Ltd. (1973); C. A. 79, 136502 (1973).
132. J. B. Davis et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 158.
133. R. B. Loftfield, L. Schaad, J. Am. Chem. Soc. 76, 35 (1954).
134. C. L. Stevens, E. Farkes, B. Gillis, J. Am. Chem. Soc. 76, 2695 (1954).
135. C. L. Stevens, B. T. Gillis, J. Am. Chem. Soc. 79, 3448 (1957).
136. S. Searles, R. Liepins, H. M. Kash, J. Org. Chem. 26, 36 (1961).
137. R. E. Lyle et al., J. Org. Chem. 24, 330 (1959).
138. G. R. Newkome, J. D. Sauer, G. L. McClure, Tetrahedron Lett. 1973, 1599.
139. H. E. Simmons, D. W. Wiley, J. Am. Chem. Soc. 82, 2288 (1960).
140. H. Bredereck, F. Effenberger, G. Simchen, Angew. Chem. 73, 493 (1961).
141. H. Bredereck, F. Effenberger, G. Simchen, Chem. Ber. 96, 1350 (1963).
142. H. Bredereck et al., Chem. Ber. 101, 41 (1968).
143. R. F. Abdulla, R. S. Brinkmeyer, Tetrahedron 35, 1675 (1979).
144. T. Sasaki, T. Yoshioka, Tetrahedron Lett. 1968, 827.
145. S. Antus, F. Boross, M. Nogradi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 333.
146. S. Antus, F. Boross, M. Nogradi, Justus Liebigs Ann. Chem. 1978, 107.
147. E. J. Corey, T. Hase, Tetrahedron Lett. 1975, 3267.
148. R. M. Munavu, H. H. Szmant, Tetrahedron Lett. 1975, 4543.
149. W. Voelter, C. Djerassi, Chem. Ber. 101, 1154 (1968).
150. W. Kantlehner, H. D. Gutbrod, P Gross, Justus Liebigs Ann. Chem. 1974, 690.
151. W. Kantlehner et al., Justus Liebigs Ann. Chem. 1979, 522; 1979, 1362.
152. W. Kantlehner, H. D. Gutbrod, Synthesis 1979, 975.
153. S. Hanesian, A. Bargiotti, M. La Rue, Tetrahedron Lett. 1978, 737.
154. British Patent 1309156, Atlas Chemical Industries Inc. (1969); C. A. 79, 19051 (1973).
155. D. Y. Waddan, British Patent 1046 608, Shell International Research Maatschappij NV (1965); C. A. 66, 18714 (1967).
156. R. V. Hoffmann, Tetrahedron Lett. 1974, 2415.
157. M. K. M. Dirania, H. W. Imseeh, Chem. Ind. (London) 1976, 788.
158. Y. Fukuda et al., J. Org. Chem. 44, 4557 (1979).
159. R. K. Murray, D. L. Goff, T. M. Ford. J. Org. Chem. 42, 3870 (1977).
160. S. M. Roberts, R. F. Newton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 681.
161. R. F. Newton, D. P. Reynolds. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 683.
162. T. J. Greenhough et al., Can. J. Chem. 57, 2669 (1979).
163. T. Sato et al., Tetrahedron Lett. 1979, 1863.
164. N. Blackett et al., Tetrahedron 26, 1311 (1970).
165. O. N. Bubel et al., Khim. Geterotsikl. Soedin. 7, 888 (1979).
166. H. Steinbrink, German Patent (DOS) 1086241, Chemische Werke Htils AG (1959); C. A. 56, 5969 (1962).
167. F. Nerdel et al., Justus Liebigs Ann. Chem. 710, 85 (1967).
168. F. H. Cordes, H. G. Bull, Chem. Rev. 74, 5 (1974); 74, 581 (1974).
169. T. H. Fife, L. Hagopian, J. Org. Chem. 31, 1772 (1966).
170. E. Anderson, T. H. Fife, J. Am. Chem. Soc. 93, 1701 (1971).
171. P. R. Young, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 99, 8238 (1977).
172. J. L. Jensen et al., J. Am. Chem. Soc. 101, 4672 (1979).
173. F. Huet, M. Pellet, J. M. Conia, Tetrahedron Lett. 1977, 3505.
174. F. Huet, A. Lechevallier, M. Pellet, J. M. Conia, Synthesis 1978. 63.
175. M. R. Detty, Tetrahedron Lett. 1979, 4189.
176. R. F. Branch, A. F. Casy, J. Chem. Soc. [B] 1968, 1087.
177. N. Cohen, R. J. Lopresti, G. Saucy, J. Am. Chem. Soc. 101, 6710 (1979).
178. J. H. Babler, J. Org. Chem. 44, 3723 (1979).
179. M. E. Jung et al., Tetrahedron Lett. 1977, 4175.
180. T. Morita et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 874.
181. M. Miyashita, A. Yosbikoshi, P. Grieco, J. Org. Chem. 42, 2773 (1977).
182. J. Kagan et al. Tetrahedron Lett 1972, 5133.
183. J. Kagan, B. E. Fish, J. Org. Chem. 39, 3145 (1974).
184. A. A. Frimer, Synthesis 1977, 578.