Synthetic Applications of Dealkoxycarbonylations of Malonate Esters, β-Keto Esters, α-Cyano Esters and Related Compounds in Dipolar Aprotic Media-Part i

Synthesis (Germany)

Volumn 1982, Issue 10, 1982, Pages 805-822

  Krapcho, A Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85077854948     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1982-29953     Document Type: Review

References (126)

1. H. O. House, Modern Synthetic Reactions, 2nd Ed., W. A. Benjamin, Inc., 1972, pp. 492 628.
2. A. C. Cope, H. L. Holmes, H. O. House, Org. React. 9, 108 (1957).
3. A. I. Krapcho et al., Org. Chem. 43, 138 (1978).
4. J. McMurry, Org. React. 24, 187 (1976).
5. A. P. Krapcho, B. P. Mundy, Tetrahedron 26, 5437 (1970).
6. A. I. Krapcho, G. A. Glynn, B. J. Grenon, Tetrahedron Lett. 1967, 2
7. A. P. Krapcho, F. G. E. Jahngen, Jr., A. J. Lovey, F. W. Short, Tetrahedron Lett. 1974, 1091.
8. C. L. Liotta, F. L. Cook, Tetrahedron Lett. 1974, 1095.
9. A. P. Krapcho, A. J. Lovey, Tetrahedron Lett. 1973, 957.
10. J. H. Markgrafet al., J. Org. Chem. 42, 2631 (1977).
11. A. P. Krapcho, J. F. Weimaster, J. Org. Chem. 45, 4105 (1980).
12. A. Bernhard, Justus Liehigs Ann. Chem. 282, 153 (1894).
13. S. F. MacDonald, R. J. Stedman, Can. J. Chem. 33, 458 (1955).
14. J. Ellis, A. H. Jackson, A. C. Jain, G. W. Kenner, . Chem. Soc. 1964, 1935.
15. J. L. Archibald, D. M. Walker, K. B. Shaw, A. Markovac, S. F. MacDonald, Can. J. Chem. 44, 345 (1966).
16. W. B. Kirshner, D. W. Moskowitz, D. Dolphin, J. Org. Chem. 41, 3857 (1976).
17. H. Meerwein, W. Schiirmann. Justus Liehigs Ann. Chem. 398, 196 (1913).
18. A. T. Nielsen, W. R. Carpenter, Org. Synth. 5, 288 (1973).
19. H. Musso, D. Dopp, Chem. Ber. 97, 1147 (1964);
20. J. R. Vincent, A. F. Thompson, Jr., L. 1. Smith, J Org. Chem. 3, 603(1939).
21. H. Meerwein, Justus Liehigs Ann. Chem. 398, 242 (1913).
22. W. P. Stephens, Ph. D. Thesis. University of Vermont, October 1979.
23. P. Vig, M. L, Sharma, M. Gakhar, N. Malik, Indian J. Chem. [B| 19, 356 (1980).
24. O. P. Vig, M. L. Sharma, N. K. Verma, N. Malik, Indian J. Chem. [B) 19, 950 (1980).
25. J. B. P. A. Wijnberg, W. N. Speckamp, Tetrahedron Lett. 1975, 4035.
26. J. B. P. A. Wijnberg, W. N. Speckamp. Tetrahedron 34, 2399 (1978).
27. K. Aketa, S. Terashima. S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 24, 621 (1976).
28. R. V. Stevens, F. C. A. Gaeta, J. Am. Chem. Soc. 99, 61 (1977).
29. A. Donetti, Istituto De Angeli, Milano, personal communication.
30. P. Vig, M. S. Bhatia, A. S. Dhindsa, O. P. Chugh, Indian J. Chem. 11, 104 (1973).
31. Teikoku Chemical Industry, Japan Patent Application No. Sho 50-158 140, application date Dec. 27, 1975, Open No. Sho 52-83319; Open date July 12. 1977.
32. W. S. Johnson, C. A. Harbert, B. E. Ratcliffe, R. D. Stipanovic, J. Chem. Soc. 98, 6188 (1968).
33. W. S. Johnson, C. A. Harbert, R. D. Stipanovic. J. Am. Chem Soc. 90, 5279 (1968).
34. E. E. van Tamelen, R. J. Anderson, Am. Chem. Soc 94, 8275 (1972).
35. E. C. Taylor, J. L. LaMattina, J. Org Chem. 42, 1523 (1977).
36. M. Kocor, W. Kroszczynski, J. Pietrzak, T. Cvnkowski, Pol. J Chem. 53, 149(1979).
37. T. Fujii, S. Yoshifuji, K. Ikeda, Heterocycles 5, 183 (1976).
38. T. Fuji, S. Yoshifuji. K. Ikeda. Chem. Pharm. Bull 27, 2841 (1979).
39. J. Kristensen, S. O. Lawesson, Tetrahedron 35, 2075 (1979).
40. C. G. Kruse, A. C. V. Janse, V. Dert, A. van der Gen, J Org. Chem. 44, 2916(1979).
41. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, Am. Chem. Soc. 102, 4730 (1980).
42. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Org. Chem. 41, 3215 (1976).
43. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 100, 3435 (1978).
44. B. M. Trost, T. R. Verhoeven, Am. Chem. Soc. 98, 630 (1976).
45. E. Wenkert et al., Am. Chem. Soc. 100, 4894 (1978).
46. E. Wenkert et al., J. Am. Chem. Soc. 101, 5370 (1979).
47. B. M. Trost, T. P. Klun, J. Am. Chem. Soc. 103, 1864 (1981).
48. M. Hudlicky, E. Kraus, J. Korbl, M. Ceckovic, Collect. Czech. Chem. Commun. 34, 833 (1969).
49. Z. Ceckovic, Lj. Dimitrijevic, G. Djokic, T. Srnic, Tetrahedron 35, 2021 (1979).
50. J. P. Collman et al., J. Am. Chem. Soc. 103, 516-533 (1981).
51. P. Schmid, K. V. lngold, J. Am. Chem. Soc. 100, 2493 (1978).
52. J.-L. Bougeois, L. Stella, J.-M. Surzur, Tetrahedron Lett. 22, 61 (1981).
53. R. Liardon, G. Philippossian, Z. Lehensm. Unters. Forsch. 167, 180 (1978); C. A. 89, 213798 (1978).
54. B. M. Trost, T. J. Dietsche, J. Am. Chem. Soc. 95, 8200 (1973).
55. J. P. Kutney et al., Biorg. Chem. 7, 289 (1978).
56. B. Guiard, B. Furth, J. Kossanyi, Bull. Soc. Chem. Fr. 1976, 1552.
57. O. P. Vig, S. D. Sharma, S. S. Bari, V. K. Handa, Indian J. Chem. [B] 15, 1078 (1977).
58. O. P. Vig, S. D. Sharma, P. Kumar, M. L. Sharma, J. Indian Chem. Soc. 52, 614 (1975).
59. F. Collonges, G. Descotes, Tetrahedron Lett. 1973, 1117.
60. E. J. Corey, H. A. Kirst, J. Am. Chem. Soc. 94, 667 (1972).
61. J. P. Genet, F. Piau, J. Ficini, Tetrahedron Lett. 21, 3183 (1980).
62. T. Takahashi, K. Kasuga, M. Takahashi, J. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 101, 5072 (1979).
63. J. Brocard, G. Moinet, J. M. Conia, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1711.
64. L. Stella, B. Raynier, J. M. Surzur, Tetrahedron Lett. 1977, 2721.
65. O. P. Vig, S. Dehiya, G. L. Kad, B. Ram, J. Indian Chem. Soc. 53, 303 (1976).
66. B. M. Trost, L. Weber, J. Org. Chem. 40, 3617 (1975).
67. O. P. Vig, A. K. Vig. V. K. Handa, S. D. Sharma, Indian J. Chem. 12, 1158(1974).
68. R. V. Stevens, A. W M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 101, 7032 (1979).
69. O. P Vig, B. Ram, U. Rani, J. Kaur, Indian Chem. Soc. 50, 329 (1973).
70. O. P. Vig, A. K. Vig, M. S. Grewal, K. C. Gupta, J. Indian Chem. Soc. 52, 543 (1975).
71. O. P. Vig, A. S. Dhindsa, A. K. Vig, O. P. Chugh, J. Indian Chem. Soc. 49, 164 (1972).
72. S. Mann, K. C. Gupta, J. Indian Chem. Soc. 52, 538 (1975).
73. S. A. Monti, S. C. Chen, J. Org. Chem. 44, 1170 (1979).
74. J. F. McGhie, W. A. Ross, J. W. Spence, F. i. James, Chem. Ind. (London) 1972, 536.
75. P. Chattopadhyay, U. K. Banerjee, A. S. Sarma, Synth. Commun. 9, 313(1979).
76. japan Kokai Tokkyo Koho 80120540, Nippon Zeon Co., Ltd. (1980); C. A. 94, 120968(1981).
77. K. Hejno, L. Dolejs, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 41, 1235 (1976).
78. O. P. Vig, O. P. Chugh, V. K. Handa, A. K. Vig, J. Indian Chem. Soc. 52, 199 (1975).
79. M. S. F. Lie Ken Jie, S. Sinha, Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 1002.
80. K. Hejno, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun. 41, 479 (1976).
81. J. Lacrampe, A. Heumann, R. Furtoss, B. Waegell, J. Chem. Research (M) 1978, 4001.
82. F. Turecek, V. Hanus, Org. Mass Spectr. 15, 8 (1980).
83. M. Beaulieu, P. Deslongchamps, Can. J. Chem. 58, 875 (1980).
84. A. L. J. Beckwith, G. Moad, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 1726.
85. J. Harley-Mason, Atta-ur-Rahman, Chem. Ind. (London) 1968, 1845.
86. Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J Harley-Mason, Tetrahedron 36, 1063 (1980).
87. G. Minoli, A. Omodei-Sale, O. Boniardi, Farmaco. Ed. Sci. 18, 539 (1973).
88. D. D. Keith, R. Yang, J. A. Tortora, M. Weigele, J. Org. Chem. 43, 3713 (1978).
89. T. Kametani et al, Chem. Pharm. Bull. 28, 1196 (1980).
90. T. Kametani et al, Heterocycles 12, 741 (1979).
91. F G. Cowherd, M. C. Doria, E. Galeazzi, M. Muchowski, Can. J. Chem. 55, 2919 (1977).
92. Y. Maeda, K. U. lngold, J. Am. Chem. Soc. 101, 4975 (1979).
93. P. G. H. Van Daele et al, Arzneim.-Forsch. 25, 1495 (1975).
94. W. Kirmse, J. Knist, H. i. Ratajczak, Chem. Ber. V09, 2296 (1976).
95. W. Kirmse, P. Feyen, W. Gruber, W. Kapmeyer, Chem. Ber. 108, 1839(1975).
96. R. S. Atkinson, J. E. Miller, Tetrahedron Lett. 1977, 649.
97. R. S. Atkinson, J. E. Miller, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 3017.
98. W. R. Roush, A. G. Myers, J. Org. Chem. 46, 1509 (1981).
99. O. P. Vig, S. S. Bari, O. P. Sood, S. D. Sharma, Indian J. Chem. [B] 14, 438(1976).
100. R. Trehan, N. Malik, R. Kumar, Indian J. Chem. [B] 16, 449 (1978).
101. P. Vig, O. P. Sood, S. S. Bari, S. Sharma, Indian J. Chem. [B] 14, 436 (1976).
102. A A. Liebman, D. H. Malarek, A. M. Dorsky, H. H. Kaegi, J. Heterocyclic Chem. 11, 1105 (1974).
103. E. Den Besten, J. C. Nardi, H. G. Corkins, J. Chem. Eng. Data 15, 453 (1970).
104. B. W. Peace, D. S. Wulfman, Synthesis 1973, 137.
105. D. Arlt, M. Jautelat, R. Lantzsch, Angew. Chem. 93, 719 (1981);
106. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20, 703 (1981).
107. M. J. DeVos, A. Krief, Tetrahedron Lett. 1979, 1891.
108. J. Kristensen, J. Thomsen, S.-O. Lawesson, Bull. Soc. Chem. Belg. 87, 721 (1978).
109. D. E. Applequist, i. H. Klug, J. Org. Chem. 43, 1729 (1978).
110. D E. Ames, K. J. Hansen, N. D. Griffiths, Chem. Soc. Perkin Trans. I 1973, 2818.
111. E. E. Van Tamelen, M. P. Seiler, W. Wierenga, Am. Chem. Soc. 94, 8229 (1972).
112. G Stork, A. R. Schoofs, J. Am. Chem. Soc. 101, 5081 (1979).
113. H Chrislol, D. Moers, Y. Pietrasanta, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4072.
114. H Christol, F. Pietrasanta, Y. Pietrasanta, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 566.
115. D D. Davis, N. B. Bigelow, Tetrahedron Lett. 1973, 149.
116. H. D. Banks, J. Org. Chem. 46, 1743 (1981).
117. E. L. Eliel, H. Haubenstock, R. V. Acharya, J. Am. Chem. Soc. 83, 2351 (1961).
118. A. H. Dekmezian, M. K. Kaloustian, Synth. Commun. 9, 431 (1979).
119. A. Barco et al, J. Med. Chem. 24, 625 (1981).
120. L. J. Dolby, H. Biere, J. Org. Chem. 35, 3843 (1970).
121. F. Texier, R. Carrie, Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 258.
122. G P. Rozing, T. J. H. Moinat, H. de Koning, H. O. Huisman, He-teracycles 4, 719(1976).
123. M. E. Kuehne. C. L. Kirkemo, T. H. Matsko, J. C. Bohnert. J. Org. Chem. 45, 3259 (1980).
124. S. David, J. Eustache, A. Lubineau, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 1795.
125. J. Seastrom, M. Marusa, unpublished results, University of Vermont. 1, 2 H. C. Padgett, 1.
126. G. Csendes, H. Rapoport, J. Org. Chem. 44, 3492 (1979).