Asymmetric synthesis using nucleophilic reagents containing a chiral sulfoxide group

Synthesis (Germany)

Volumn 1981, Issue 3, 1981, Pages 185-196

  Solladié, Guy ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85077702395     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1981-29378     Document Type: Article

References (138)

1. L. Field, Synthesis 1972, 101; 1978, 713.
2. B.-T. Grobel, D. Seebach, Synthesis 1977, 357.
3. B. Trost, Chem. Rev. 78, 363 (1978).
4. Organic Chemistry of Sulfur, S. Oae, Ed., Plenum Press, New York. 1977.
5. D. Valentine, J. W. Scott. Jr., Synthesis 1978, 329.
6. V. Caplar, G. Comisso, V. Sunjic, Synthesis 1981, 85.
7. H. B. Kagan, J. C. Fiaud, Topics in Stereochemistry 10, 176 (1978).
8. D. R. Rayner, A. J. Gordon, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 90 4854 (1968).
9. C. A. Kingsbury, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 82, 1810 (1960).
10. H. Kwart, T. J. George, R. Louw, W. Ultee, J. Am. Chem. Soc 100, 3927 (1978).
11. B. A. Trost, T. N. Salzmann, K. Hirois, J. Am. Chem. Soc. 98 4887 (1976).
12. S. I. Goldberg, M. S. Sahli, J. Org. Chem. 32, 2059 (1967).
13. P. Bickart et al., j.Am. Chem. Soc. 90, 4869 (1968).
14. R. Tang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 92, 2100 (1970).
15. J. G. Miller, W. Kurz, K. G. Unteh, G. Stork, J. Am. Chem. Soc 96 6774 (1974).
16. D. A. Evans, G. C. Andrews, Acc. Chem. Res. 7, 147 (1974).
17. R. W. Hoffmann, N. Maak, Tetrahedron Lett. 1976, 2237.
18. R. W. Hoffmann, R. Gerlach, S. Goldmann, Tetrahedron Lett 1978 2599.
19. H. Philipps, J. Chem. Soc. 127, 2552 (1925).
20. K. Ziegler, A. Wenz, Justus Liebigs Ann. Chem. 511, 109 (1934), .
21. H. F. Herbrandson, R. T. Dickerson Jr., J. Am. Chem. Soc. 81 4102 (1959).
22. K. Mislow, T. Simmons, J. T. Melillo, A. L. Ternay, J. Am Chem Soc. 86, 1452 (1964).
23. M. Cioni et al., J. Chem. Res. (S) 1978, 270, 272, 274.
24. J. Drabowicz, S. Oae, Tetrahedron 34, 63 (1978). ^ D-J-C ram, S. H. Pine, J. Am. Chem. Soc. 85, 1096 (1963).
25. Y. H. Khim et al.. Bull. Chem. Soc. Jpn. 39, 2556 (1966).
26. J. Jacobus, K. Mislow, .J. Am Chem Soc. 89, 5228 (1967).
27. T. Durst, M. J. Labelle, R. Van den Elzen, K.' C. Tin, Can. J Chem 52, 761 (1974).
28. K. Mislow et al., J. Am. Chem. Soc. 87, 1958 (1965).
29. K. K. Andersen, Tetrahedron Lett. 1970, 2485.
30. S. Colonna, R. Giovini, J. Montanari, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 865.
31. J. Jacobus, K. Mislow, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 253.
32. C. R. Johnson, C. W. Schroek, J. Am. Chem. Soc. 90, 6852 (1970).
33. K. Mislow et al., J. Am. Chem. Soc. 87, 4958 (1965).
34. G. S. Hammond et al., J. Am. Chem. Soc. 87, 4959 (1965).
35. R. S. Cooke, G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 92, 2739 (1970).
36. H. B. Kagan, G. Balavoine, A. Moradpour, J. Mol. Evol. 4, 41 (1974).
37. W. H. Pirkle, P. L. Rinaldi, J. Org. Chem. 99, 3510 (1977).
38. C. Eskenazi, J. F. Nicoud, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 44, 995 (1979).
39. P. W. B. Harrison, J. Kenyon, H. Phillips, J. Chem. Soc. 128, 2079 (1926).
40. A. C. Cope, E. Caress, J. Am. Chem. Soc. 88, 1711 (1966).
41. M. Mikolajczyk, J. Drabowicz, J. Am. Chem. Soc. 100, 25 (0 (1978).
42. M. Mikolajczyk, J. Drabowicz, Tetrahedron Lett. 1972, 2379.
43. A. Maccioni, F. Montanari, M. Secci, M. Tramontini, Tetrahedron Lett. 1971, 607.
44. K. Balenovic et al., Chem. Ind. (London) 469 (1961).
45. K. Balenovic, N. Bregant, D. Francetic, Tetrahedron Lett. 1960, 20.
46. K. Mislow, M. M. Green, M. Raban, J. Am. Chem. Soc. 87, 2761 (1965).
47. U. Folli, D. Larossi, F. Montanari, G. Torre, J. Chem. Soc. [C] 1968 1317.
48. U. Folli, D. Larossi, F. Montanari, J. Chem. Soc. [C] 1968, 1372.
49. F. Di Furia, G. Modena, Tetrahedron Lett. 1976, 4637.
50. T. Higuchi, I. H. Pitman, K. H. Gensch, J. Am. Chem. Soc. 88, 5676 (1966).
51. M. Kinoshita, Chem. Lett. 1976, 563.
52. M. Mikolajczyk, J. Drabowicz, Phosphorus Sulfur 1, 301 (1976).
53. M. Mikolajczyk, M. Para, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969 1192.
54. R. M. Dodson, M. Newman, H. M. Tsuchiya, J. Org Chem. 27 2707 (1962).
55. B. J. Auret, D. R. Boyd, H. B. Henbest, S. Ross. J. Chem. Soc. [CI 1968, 2371.
56. E. Abushanab, D. Reed, F. Suzuki, C. J. Sih, Tetrahedron Lett 1978, 3415.
57. H. Oilman, J. Robinson, N. H. Beaber, J. Am. Chem. Soc 48 2715 (1926).
58. K. K. Andersen, Tetrahedron Lett. 1962, 93.
59. M K. K. Andersen, J. Org. Chem. 29, 1953 (1964).
60. F. Matloubi, C, . Luttmann, G. Solladie, unpublished work.
61. K. K. Andersen et al., J. Am. Chem. Soc. 86, 5637 (1964).
62. N. Axelrod et al., J. Am. Chem. Soc. 90, 4835 (1968).
63. M. Nishio, K. Nishihata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970 1485.
64. S. Juge, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1975, 2733; for a general method of determining the absolute configuration of sulfoxides.
65. K. Mislow, A. Ternay, J. T. Melillo, J. Am. Chem. Soc 85->329 (1963).
66. C. J. M. Striling, J. Chem. Soc. 1963, 5741. An ambiguity arises in the configurational designation of sulfinate esters because the prefixes (R) and (S) are reversed according to whether the S O bonded is regarded as a single or as a double bond. We followed a previously established custom (Ref.24) and we considered for nomenclatural purposes the S-O bond as a single bond.
67. J. Jacobus, K. Mislow, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 253.
68. F. Wudl, T. B. K. Lee, J. Am. Chem. Soc. 95, 6349 (1973).
69. C. Mioskowski, G. Solladie, Tetrahedron 36, 227 (1980).
70. C. Mioskowski, G. Solladie, Tetrahedron Lett. 1975, 3341.
71. G. H. Posner, Ping-Wah Tang, J. Org. Chem. 43, 4131 (1978).
72. D. N. Harpp, S. M. Vines, J. P. Montillier, T. H. Chan J Ore Chem. 41, 3987 (1976).
73. J. P. Lockard, W. C. Schroeck, C. R. Johnson, Synthesis 1973, 485.
74. N. Kunieda, H. Motoki, M. Kinoshita, Chem. Lett. 1978, 713.
75. M. Mikolajczyk, S. Grzejszczak, A. Zatorski, J. Org. Chem. 40, 1979.
76. M. Mikolajczyk et al., X Org. Chem. 43, 473 (1978).
77. M. Moriyama, S. Oae, T. Numata, N. Furukawa. Chem. Ind. (London) 1976, 193.
78. C. R. Johnson, C. C. Bacon, W. D. Kingsbury. Tetrahedron Lett. 1972, 501.
79. P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soe. 98, 3305 (1976).
80. T. H. Lowry, K. Schueller-Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper and Row, London, 1976.
81. F. G. Bordwell, M. Van der Puy, N. R. Vanier, J. Org. Chem. 41, 1883 (1976).
82. R. M. Coates, H. D, Pigott, J. Ollinger, Tetrahedron Lett. 1974, 3955.
83. F. G. Bordwell, M. Van der Puy, N. R. Vanier, J. Org. Chem. 41, 1855 (1976). These authors estimated a stabilizing effect of the order of 25-42 kJ mol 1 (6-10 kcal mol ') of a carbanion « to a C, H S group.
84. A. Streitwieser, J. E. Williams, J. Am. Chem. Soc. 97, 191 (1975).
85. F. Bernardi et al., J. Am. Chem. Soc. 97, 2209 (1975).
86. J. M. Lehn, G. Wipff, J. Am. Chem. Soc. 98, 7498 (1976).
87. A. Rauk, E. Buncel, R. Y. Moir, S. Wolfe, J. Am. Chem. Soc 87, 5498 (1965).
88. R. R. Fraser, F. J. Schuber, Y. Wigfield, J. Am. Chem. Soc. 94, 8795 (1972).
89. S. Wolfe, R. Rauk, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1966, 778.
90. E. Baldwin, R. E. Hackler, R. M. Scott, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 1415.
91. M. Nishio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 562.
92. T. Durst et al., Can. J. Chem. 48, 2148 (1970).
93. T. Durst, R. Viau, M. R. McClory, J. Am. Chem. Soc. 93, 3077 (1971).
94. K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 958.
95. K. Nishihata, M. Nishio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 1730.
96. K. Nishihata, M. Nishio, Tetrahedron Lett. 1972, 4839.
97. R. Viau, T. Durst, J. Am. Chem. Soc. 95. 1346 (1973).
98. J. F. Biellmann, J. J. Vicens, Tetrahedron Lett. 1974, 2915.
99. K. Nishihata, M. Nishio, Tetrahedron Lett. 1976, 1695.
100. J. F. Biellmann, J. J. Vicens, Tetrahedron Lett. 1978, 467.
101. B. J. Hutchinson, K. K. Andersen, A. R. Katritzky, J. Am. Chem. Soc. 91, 3839 (1969).
102. S. Bory. R. Lett, B. Moreau. A. Marquet, Tetrahedron Lett. 1972, 4921.
103. G. Chassaing, R. Lett, A. Marquet, Tetrahedron Lett. 1978, 471.
104. A. Rauk, S. Wolfe, I. G. Csizmadia, Can. J. Chem. 47, 113 (1969).
105. S S. Wolfe, A. Rauk, I. G. Csizmadia, J. Am. Chem. Soc. 89, 5712 (1967).
106. S. Wolfe, Acc. Chem. Res. 5, 102 (1972). ">7 In his paper (Ref. a) Durst quoted a wrong absolute configuration for sulfoxide (+ )-6.
107. A. Marquet, R. Lett, Tetrahedron Lett. 1971, 2851, 3256.
108. A. A. Hartman, E. Eliel, J. Am. Chem. Soc. 93, 2572 (1971).
109. A. G. Abatjoglou, E. Eliel, J. Org. Chem. 39, 3042 (1974).
110. E. Bullock, J. M. W. Scott, P. D. Golding, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 168.
111. F. Matloubi, G. Solladie, unpublished results.
112. F. Montanari, Organic Sulfur Chemistry, C. J. M. Stirling, Ed., Butterworths, London, 1975.
113. T. Durst, R. Viau, R. Van del Elzen, C. H. Nguyen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1334.
114. C. R. Johnson, C. W. Schroeck, J. Am. Chem. Soc. 93, 5303 (1971).
115. G. I. Tsuchihashi, S. Iriuchijima, M. Ishibashi, Tetrahedron Lett. 1972, 4605.
116. C. A. Kingsbury, J. Org. Chem. 37, 102 (1972).
117. N. Kunieda, M. Kinoshita, J. Nokami, Chem. Lett. 1977, 289.
118. G. I. Tsuchihashi, S. Iriuchijama, K. Maniwa, Tetrahedron Lett. 1973, 3389.
119. N. Kunieda, J. Nokami, M. Kinoshita, Tetrahedron Lett. 1974, 3997.
120. J. Nokami, N. Kunieda, M. Kinoshita, Tetrahedron Lett. 1975, 2179.
121. J. Nokami, N. Kunieda, M. Kinoshita, Tetrahedron Lett. 1975, 2841.
122. C. Mioskowski, G. Solladie, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 162.
123. L. Colombo, C. Gennari, E. Narisamo, Tetrahedron Lett. 1978, 3861.
124. L. Colombo et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 591.
125. R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, Synthesis 1979, 535.
126. M. Cinquini, F. Cozzi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 723.
127. D. Seebach, Synthesis 1969, 17.
128. G. Stork, L. Maldonado, J. Am. Chem. Soc. 96, 5272 (1974).
129. T. Mukaiyama, K. Marasaka, M. Furusato, J. Am. Chem. Soc. 94, 8641 (1972).
130. J. L. Hermann, J. E. Richman, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 3271.
131. A. G. Schultz, Y. R. Yee, J. Org. Chem. 41, 4044 (1976).
132. F. Matloubi, G. Solladie, Tetrahedron Lett. 1979, 2141. "4 F. Matloubi, G. Solladie, unpublished work.
133. S. Colonna, C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971. 471.
134. D. J. Abbott, C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 472.
135. G. I. Tsuchihashi, S. Mitamura, S. Inoue, K. Ogura, Tetrahedron Lett. 1973, 323.
136. G. A. Koppel, M. D. Kinnick, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975; 473.
137. S. Danishefsky, R. K. Singh, T. Harayama, J. Am. Chem. Soc. 99. 5810 (1977).
138. L. A. Paquette, R. E. Moerek, B. Harirchian, P. D. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 100, 1597 (1978).