Organic synthesis using supported reagents—Part II

Synthesis (Germany)

Volumn 1979, Issue 7, 1979, Pages 481-500

  McKillop, Alexander ^a   Young, Derek W ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85068445627     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1979-28728     Document Type: Review

References (161)

1. E. J. Blanc, H. Pines, J. Org. Chem. 33, 2035 (1968).
2. B. H. Davis, J. Org. Chem. 37, 1240 (1972).
3. T. A. Giudici, T. C. Bruice, J Org. Chem. 35, 2386 (1970) .
4. D. Strobach, G. A. Boswell, Jr., .J. Org. Chem. 36, 818 (1971) .
5. P. G. Gassmin, S. R. Kom, R. P. Thummel, J. Am. Chem. Soc. 96, 6948 (1974).
6. G. H. Posner, Ci. M. Gurria, K. A. Babiak, J. Org. Chem. 42, 3173 (1977).
7. R. B. Miller, G. McGarvey, Synth. Commun. 7, 475 (1977).
8. See e.g.: (a) R. J. W. Cremlyn, C. W. Shoppee, J. Chem. Soc. 1954, 3515.
9. F. Kohen, B K. Patnaik, R. Stevenson, J. Org. Chem. 29, 2710 (1964).
10. R. R. Sobti, S. Dev, Tetrahedron Lett. 1966, 3939.
11. G. H. Posne-, R. J. Johnson, M. J. Whalen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 281.
12. C. Mercier, f. Soucy, W. Rosen, P. Deslongchamps, Synth. Commun. 3, 161 (1973).
13. L. A. Paquette, W. B. Farnham, S. V. Ley, J. Am. Chem. Soc. 97, 7273 (l')75).
14. (g) G. H Posner, D. Z. Rogers, C. M. Kinzig, G. M. Gurria, Tetrahedron Let: 1975, 3597.
15. (h) G. H. Posner, G. M. Gurria, .J. Org. Chem. 4 1, 578 (1976).
16. See e.g.: (a) R. H. Levin et al., J. Am. Chem. Soc. 70, 511 (1948).
17. W. F. Johns, D. M. Jerina. J. Org. Chem. 28, 2922 (1963).
18. F. A. Lamb, P. N. Cote, B. Slutsky, B. M. Vittimberga,.J. Org. Chem. 39, 2796 (1974).
19. B. M. Vittimberga, M. L. Herz, J. Org. Chem. 35, 3974 (1970).
20. K. Yoshida, T. Kubota, Tetrahedron 21, 759 (1965).
21. A. M. van Leusen, J. Strating, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 84, 151 (1965).
22. J. M. Muchowski, Tetrahedron Lett. 1966, 1773.
23. P. A. Hart, R. A. Sandmann, Tetrahedron Lett. 1969, 305.
24. See e.g.: (a) R. P. Lutz, H. A. J. Berg, P. J. Wang, J. Org. Chem. 41, 2048 (1976).
25. L. A. Paquette, M. J. Kukla, S. V. Ley, S. G. Traynor, J. Am. Chem. Soc. 99, 4756 (1977).
26. A. E. Greene, A. Cruz, P. Crabbé, Tetrahedron Lett. 1976, 2707.
27. S. Dev, J. Sci. Ind. Res. 31, 60 (1972).
28. V. S. Joshi, S. Dev, Tetrahedron 33, 2955 (1977).
29. G. H. Posner, D. Z. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 99, 8208 (1977).
30. G. H. Posner, D. Z. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 99, 8214 (1977).
31. F. Hodosan, N. Serban, Rev. Roumaine Chim. 14, 121 (1969).
32. W. Acklin, V. Prelog, Helv. Chim. Acta 42, 1239 (1959).
33. A. Ichihara, T. Matsumoto, Bull. Soc. Chem. Jpn. 47, 1030 (1974).
34. G. H. Posner, A. W. Runquist, Tetrahedron Lett. 1975, 3601.
35. G. H. Posner, A. W. Runquist, M. J. Chapdelaine, J. Org. Chem. 42, 1202 (1977).
36. G. H. Posner, R. B. Perfetti, A. W. Runquist, Tetrahedron Lett. 1976, 3499.
37. G. H. Posner, M. J. Chapdelaine, Tetrahedron Lett. 1977, 3227.
38. G. H. Posner, M. J. Chapdelaine, Synthesis Í971, 555.
39. H.-L. Pan, C.-A. Cole, T. L. Fletcher, Synthesis 1975, 716.
40. D. L. J. Clive, Tetrahedron 34, 1049 (1978).
41. D. Labar, L. Hevesi, W. Dumont, A. Krief, Tetrahedron Lett. 1978, 1141.
42. D. Labar, W. Dumont, L. Hevesi, A. Krief, Tetrahedron Lett. 1978, 1145.
43. G. H. Douglas, P. S. Ellington, G. D. Meakins, R. Swindells, J. Chem. Soc. 1959, 1720.
44. C. Tamm, R. Albrecht, Helv. Chim. Acta 42, 2177 (1959).
45. H. Dahn, R. Menasse, C. Tamm, Helv. Chim. Acta 42, 2189 (1959).
46. F. Hodosan, I. Jude, N. Serban, Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 2691.
47. F. Hodosan, 1. Jude, Rev. Roumaine Chim. 14, 1057 (1969).
48. H. B. Kagan, Chemtech 6, 510 (1976).
49. J.-L. Luche, J. Bertin, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett. 1974, 759.
50. J. Bertin, J.-L. Luche, H. B. Kagan, R. Setton, Tetrahedron Lett. 1974, 763.
51. S. Melin, A. Herold, C. R. Acad. Sci. Ser. C 269, 877 (1969).
52. J.-M. Lalancette, J. Lafontaine, J Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 815.
53. H. Selig et al., J. Am. Chem. Soc. 98, 1601 (1976).
54. M. Rabinovitz et al., J. Chem. Research (S) 1977, 216.
55. G. A. Olah, J. Kaspl, J. Org. Chem. 42, 3046 (1977).
56. J.-M. Lalancette, M.-J. Fournier-Breault, R. Thiffault, Can. .1. Chem. 52, 589 (1974).
57. J. Wolinski, J. Jurczak, M. Chmielewski, Rocz. Chem. 44, 905 (1970).
58. S. H. Stoldt, A. Turk, J. Org. Chem. 34, 2370 (1969).
59. A. Page-Lecuyer et al., Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1690.
60. H. Podali, W. E. Foster, A. D. Giriatis, J. Org. Chem. 23, 82 (1958).
61. H. Podali, W. E. Foster, J. Org. Chem. 23, 401 (1958).
62. M. Ichikawa, Y. Inoue, K. Tamaru, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 928.
63. F. Glockling, D. Kingston, Chem. Ind. (London) 1961, 1037.
64. F. Béguin, R. Setton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 611.
65. J.-M. Lalancette, G. Rollin, P. Dumas, Can. J. Chem. 50, 3058 (1972) .
66. C. Ungurenasu, M. Palie, J Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 388.
67. D. Savoia, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett. 1977, 653.
68. L. B. Ebert, R. A. Huggins, J. I. Brauman, Carbon 12. 199 (1974).
69. J. Bertin, H. B. Kagan, J.-L. Luche, R. Setton, J. Am. Chem. Soc. 96, 8113 (1974).
70. E. F. G. Barbosa, M. Spiro, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 423.
71. K. Yang, M. A. Johnson, J. Org. Chem. 42, 3754 (1977).
72. L. A. Carpino, J Org. Chem. 35, 3971 (1970).
73. A. J. Fati-adi, Synthesis 1976, 65, 133.
74. J. E. Baldwin, C. Ullenius, J. Am. Chem. Soc. 96, 1542 (1974) .
75. U. T. Bhalero, H. Rapaport, J. Am. Chem. Soc. 93. 5311 (1971) .
76. H. Hauptmann. Tetrahedron 32, 1293 (1976).
77. M. Gordon, A. Stoessl, J. B. Stothers, Can. J. Chem. 51, 748 (1973) .
78. W. Graf, F. E. Gössinger, R. Imhof, H. Wehrli, Helv. Chim. Acta 55, 1545 (1972).
79. R. Imhof et al, Helv. Chim. Acta 56, 139 (1973).
80. L. A. Paquette, K. A. Henzel, .J. Am. Chem. Soc. 97, 4649 (1975) .
81. D. S. Noyce, D. A. Forsyth, J Org. Chem. 39, 2828 (1974).
82. T. L. Lemke et al., J. Med. Chem. 20. 1351 (1975).
83. R. J. Sundberg, F. X. Smith, J Org. Chem. 40. 2613 (1975).
84. H. Inoue, G. Thyagarajan, E. L. May, J. Heterocycl. Chem. 12, 709 (1975).
85. L. A. Carpino, L. V. McAdams, IH, R. H. Rynbrandt, J. W. Spiewak, J. Am. Chem. Soc. 93, 476 (1971).
86. L. A. Carpino, J. P. Masaracchia, .J. Org. Chem. 37, 1851 (1972) .
87. E. C. Taylor, S. F. Martin, Y. Maki, G. P. Beardsley, J. Org. Chem. 38, 2238 (1973).
88. A. F. Noels, J. N. Braham, A. J. Hubert, P. Tehssie, J. Org. Chem. 42, 1526 (1977).
89. H. Hart, Bing-lin Chen, Cheng-tai Peng, Tetrahedron Lett. 1977, 3121.
90. E. Herdieckerhoff, W. Sutter, German Patent 1 051 864 (1959).
91. Farbenfabriken Bayer A.-G.; C. A. 55, 5432 (1961).
92. J. Haydn, H. Holzrichter, German Patent 1089 168 (1960)
93. Farbenfabriken Bayer A.-G.; Ć. A. 55, 18195 (1961).
94. R. Stroh, J. Ebersberger, H. Haberland, W. Hahn, German Patent 1,051,271 (1959)
95. Farbenfabriken Bayer A.-G.; C. A. 55. 5424 (1961).
96. R. Van Helden, C. F. Kohll, H. D. Scharf, British Patent 1110029 (1968)
97. French Patent 1 354508 (1964), Chemische Werke Hüls A.-G.;
98. C. A. 61, 613 (1964).
99. E. Koberstein, German Patent 1200274 (1965)
100. Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt; C. A. 63, 16257 (1965).
101. M. Scheldt, German Patent 2056441 (1971), Dow Chemical Company;
102. C A. 75, 35379 (1971).
103. German Patent 1643712 (1970), Badisene Anilin- und Soda-Fabrik A.-G.:
104. C. A. 74, 63935 (1974).
105. Badische Anilin-und Soda-Fabrik A.-G.; C. A. 64, 19424 (1966).
106. S. Hünig, E. Benzing, E. Lücke, Chem. Ber. 90, 2833 (1957).
107. S. Hünig, K. Hubner, E. Benzing, Chem. Be,: 95, 931 (1962)
108. W. Werner, Tetrahedron 25, 255 (1969).
109. W. Werner, Tetrahedron 27, 1755 (1971).
110. B. K. G. Theng, The Chemistry of Clay-Organic Reactions, Adam Hilger, London, 1974.
111. M. .1. Tricker, D. T. B. Tennakoon, J. M. Thomas, S. I I . Graham, Nature 253. 110 (1975).
112. J. M. Adams. S. H. Graham. P. I. Reid, .1. M. Thomas. .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 67.
113. H. E. Doner, M. M. Mortland, Science 166, 1406 (1969)
114. Ü. B. Ferm, M. M. Mortland, T. J. Pinnavia, Clays Clay Miner. 21, 315 (1973).
115. A. McKillop, E. C. Taylor, Endeavour 35, 88 (1976).
116. E. C. Taylor, C.-S. Chiang, A. McKillop, J. F. White, .J. Am. Chem. Soc. 98. 6750 (1976)
117. H. Steinbrink, German Patent 1086241 (1959), Chemische Werke Hüls AG;
118. C. A. 56, 5969 (1962).
119. V. M. Thuy, P. Maitte, Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 2558.
120. J. Y. Conan, A. Natat, F. Gutnot, G. Lamaty, Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 1400.
121. E. C. Taylor. C.-S. Chiang. Synthesis 1977, 467.
122. S. A. Patwardhan, S. Dev. Synthesis 1974, 348.
123. S. L, Regen. C. Koteel, J. Am. Chem. Soc. 99, 3837 (1977).
124. M. Hajek, .1. Malek, Synthesis 1977, 454.
125. R. B. Badiger, A. M. Mehla, G. K. Trivedi. Ind. .1. Chem. (B) 16, 71 (1978).
126. H. Hammer, S. Morgenlìe. Acta Chem. Scand. [B] 32. 343 (1978).
127. S. L. T. Thuan, P. Maitte, Tetrahedron 34, 1469 (1978).
128. M. Benjamin, V. F. Raaen, E. W. Hageman, L. L. Brown, J Org. Chem. 43, 2986 (1978).
129. J. Greenlee, W. Taub, A. A. Patchett, Tetrahedron Lett. 1978, 3999.
130. R. Gompper, R. Sobotta, Tetrahedron Lett. 1979, 921.
131. A. Vigevani et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 504.
132. D. Anvir, P. de Mayo, I. Ono, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. 1109.
133. .1. H. Clark, .J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 789.
134. E. Santaniello, l ' . Ponti, A. Manzocchi, Synthesis 1978, 534.
135. N. Y. M. Fung, P. De Mayo, .1. H. Schäuble, A. C. Weedon, J. Org. Chem. 43,:979 (1978).
136. B. M. Trost, E. Reinan, J. Am. Chem. Soc. 100, 7779 (1978).
137. E. Keinan, Y. Mazur, J. Org. Chem. 43, 1020 (1978).
138. F. Huet, A. Lethevallier, M. Pellet, .1. M. Conia, Synthesis 1978, 63.
139. L . Hojo, R. Masuda, K. Hakotani, Tetrahedron Lett. 1978, 1121.
140. L. L. Hogg, T. E. Goodwin, D. W. Nave, Org. Prep. Proc. Int. 10. 9 (1978).
141. T. Preuss, E. Pnksch. A. de Meijere, Tetrahedron Lett. 1978. 833.
142. E. Trililieff, L. Bang, A. S. Narula, Ci. Ourisson, J. Chem. Res. tS) 1978, 64.
143. E. Akiyama, M. Tada, T. Tsuyuki, T. Takahashi, Chem. Lett. 1978, 305.
144. R. B. Miller, Ci. McGarvey, J. Org. Chem. 43, 4424 (1978).
145. M. Mervic, E. Cihera, J. ('hem. Soc. Chem. Commun. 1979, 12.
146. A. Scettri, G. Piancatelli, M. D'Auria, G. David, Tetrahedron 35, 135 (1979).
147. G. H. Posner, Angew. Chem. 90, 527 (1978)
148. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 48" (1978).
149. D. La bar, A. Knef, L. Hevesi, Tetrahedron Lett. 1978, 3967.
150. K.-T. Liu, Y.-C. Tong, Synthesis 1978, 669.
151. K.-T. Liu, Y.-C. Tong, J. Org. Chem. 43, 2717 (1978).
152. K.-T. Liu, J. Chinese Chem. Soc. 24, 217 (1977).
153. E. Santaniello, F. Ponti, A. Manzocchi, Synthesis 1978, 891.
154. DE. Bergbreiter, J. M. Killough, J. Am. Chem. Soc. 100, 2126 (1978).
155. M. Contento, D. Savoia, C. Tronibini, A. Umani-Ronchi, Synthesis 1979, 30.
156. D. Savoia, C. Trombini, A. Umani-Ronchi,.J. Org. Chem. 43, 2907 (1978).
157. K. Yang, M. A. . ohnson,.J. Org. Chem. 42, 3754 (1977).
158. J. M. Adams el al., Angew. Chem. 90, 290 (1978):
159. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 282 (1978).
160. P. A. Risboud, D. M. Ruthven, J. Am. Chem. Soc. 100, 4919 Í1978).
161. R. O. Hutchins, N. R. Natale, I. M. Tañer,,J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. 1088.