Synthesis of aldehydes, ketones, and carboxylic acids from lower carbonyl compounds by C-C coupling reactions

Synthesis (Germany)

Volumn 1979, Issue 9, 1979, Pages 633-665

  Martin, Stephen F ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85066912042     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1979-28789     Document Type: Review

References (396)

1. (a) D. Seebach, M. Kolb, Chem. Ind. (London) 1974, 9.
2. (b) D. A. Evans, G. C. Andrews, Acc. Chem. Res. 7, 147 (1974).
3. For excellent reviews see: (a) O. W. Lever Jr., Tetrahedron 32, 1943 (1976).
4. (b) B. T. Grobel, D. Seebach, Synthesis 1977, 9.
5. S. Swaminathan, K. V. Narayanan, Chem. Rev. 71, 429 (1971).
6. J. H. Saunders, Org. Synth. Coll. Vol. III p. 22 (1955).
7. J. S. Mills. H. J. Ringold, C. Djemssi. J. Am. Chem. Soc. 80, 6118 (1958).
8. M. Julia, J. M. Surzur, Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 9.
9. J. H. Sperna Weiland, J. F. Arens, Recl. Trav. Chem. Pavs-Bas 79, 1293 (1960); 75, 1358 (1956).
10. W. E. Noland, Chem. Rev. 55, 137 (1955).
11. (a) H. Shechter, F. T. Williams Jr., J. Org. Chem. 27, 3699 (1962).
12. (b) A. H. Pagano, H. Shechter, J. Org. Chem. 35, 295 (1970).
13. (a) J. E. McMurry, Ace. Chem. Res. 7, 281 (1974).
14. (b) J. E. McMurry, J. Melton, J. Org. Chem. 38, 4367 (1973).
15. (c) J. E. McMurry, J. Melton, J. Am. Chem. Soc. 93, 5309 (1971).
16. (d) J. E. McMurry, J. Melton, H. Padgett, J. Org. Chem. 39, 259 (1974).
17. N. Kornblum, P. A. Wade, J. Org. Chem. 38, 1418 (1973).
18. R. M. Jacobson, Tetrahedron Lett. 1974, 9.
19. J. R. Williams, L. R. Unger. R. H. Moore. J. Org. Chem. 43, 1271 (1978).
20. D. Seebach, Synthesis 1969, 9.
21. D. Seebach, E. J. Corey, J Org Chem. 40, 231 (1975).
22. (a) A. M. Sepulchre et al., Tetrahedron Lett. 1972, 9.
23. (b) H. Paulsen, V. Sinnwell, P. Stadler, Angew. Chem. 84, 112 (1972);
24. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 149 (1972).
25. (c) Z. Lysenko et al., Tetrahedron Lett. 1978, 9.
26. R. D. Balanson, V. M. Kobal. R. R. Schumaker, J Org. Chem. 42, 393 (1977).
27. E. J. Corey, D. Seebach, J. Org Chem. 31, 4097 (1966).
28. P. Blatcher, J. I. Grayson, S. Warren, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 9.
29. See also A. Froling, J. F. Arens, Red. Trav. Chim. Pavs-Bas 81, 1009 (1962).
30. A. I. Meyers, T. A. Tait, D. C. Comins, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
31. R. M. Carlson, P. M. Helquist, J. Org. Chem. 33, 2596 (1968).
32. K. Ogura, G.-I. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1971, 9.
33. K. Ogura, G.-I. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1972, 9.
34. J. L. Herrmann, J. E. Richman. P. J. Wepplo, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1973, 9.
35. (a) G. Kobrich, W. Werner, Tetrahedron Lett. 1969, 9.
36. (b) H. Taguchi. S. Tanaka, H. Yamamoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1973. 2465.
37. (c) P. Blumbergs. M. P. LaMontagne, J. I. Stevens, J. Org. Chem. 37, 1248 (1972).
38. (a) M. Hamana, T. Endo, S. Saeki, Tetrahedron Lett. 1975, 9.
39. (b) S. Hiinig, G. Wehner, Synthesis 1975, 9.
40. G. Neef, U. Feder, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
41. O. H. Oldenziel, A. M. Van Leusen, Tetrahedron Lett. 1974, 9, 167.
42. S. Iriuchijima, K. Maniwa, G.-I. Tsuchihashi, J. Am. Chem. Sot: 96, 4280 (1974).
43. (a) U. Schollkopf, P. Hanssle, Justus Liehigs Ann. Chem. 763, 208 (1972).
44. (b) J. E. Baldwin, G. A. Hofle, O. W. Lever, Jr., J. Am. Chem. Soc. 96, 7125 (1974).
45. (c) J. E. Baldwin, O. W. Lever Jr., N. R. Tzodikov, J. Org. Chem. 41. 2312 (1976).
46. (d) See also C. N. Skold, Synth. Commun. 6, 119 (1976).
47. D. Gange, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 100, 7746 (1978).
48. K. Tanaka, T. Nakai, N. Ishikawa, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
49. (a) K. Oshima et al, J. Am. Chem. Soc. 95, 2694 (1973).
50. (b) R. C. Cookson, P. J. Parsons, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 9.
51. For a related reagent see I. Vlattas, L. Delia Vecchia, A. O. Lee, J. Am. Chem. Soc. 98, 2008 (1976).
52. R. R. Schmidt, B. Sehmid, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
53. R. B. Bates, W. A. Beavers, I. R Balcksberg, 169th ACS Meeting, Philadelphia, April, 1975.
54. (a) G. Wittig, W. Boll, K.-H. Kriick, Chem. Ber. 95, 2514 (1962).
55. (b) S. G. Levine, J. Am. Chem. Soc. 80, 6150 (1958).
56. (a) G. Sturtz, G. Lavielle, H. Normant, Chem.-Ztg. 96, 503 (1972).
57. (b) M. Mikołajczyk, B. Costisella, S. Grzejszczak, A. Zatorski, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
58. (c) G. Lavielle, D. Reisdorf, C. R. Acad. Sci. Ser. C 272, 100 (1971).
59. E. Schaumann, F.-F. Grabley, Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 9.
60. A. F. Kluge, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
61. C. Earnshaw, C. J. Wallis, S. Warren, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 9.
62. H. Schlude, Tetrahedron 31, 89 (1975).
63. D. R. Coulsoft, Tetrahedron Lett. 1964, 9.
64. (a) W. Grell, H. Machleidt. Justus Liehigs Ann. Chem. 699, 53 (1966).
65. (b) R. E. Ireland, R. H. Mueller, A. K. Willard, J. Org. Chem. 41, 986 (1976);
66. J. Am. Chem. Soc. 98, 2868 (1976).
67. E. Zbiral, Tetrahedron Lett. 1965, 9.
68. (a) T. Mukaiyama. S. Fukuyama, T. Kumamoto, Tetrahedron Lett. 1968, 9.
69. (b) T. Mukaiyama, S. Fukayama, T. Kumamoto, T. Taguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 43, 2870 (1970).
70. (c) C. Botteghi, G. Caccia, S. Gladiali, Chim. Ind. [Milam) 59, 839 (1977).
71. M. Green, J. Chem. Soc. 1963, 9.
72. J. Shahak, J. Almog, Synthesis 1969, 9.
73. E. J. Corey, J. I. Shulman, J. Org. Chem. 35, 777 (1970).
74. H. M. McGuire, H. C. Odom, A. R. Pinder, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1974, 9.
75. (a) P. Blatcher, J. I. Grayson, S. Warren, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 9.
76. (b) J. I. Grayson. S. Warren, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1977, 9.
77. M. Mikołajczyk, S. Grzejszczak, W. Midura. A. Zatorski, Synthesis 1975, 9.
78. D. J. Peterson, J. Org. Chem. 33, 780 (1968).
79. F. A. Carey. A. S. Court, J Org. Chem. 37, 939 (1972).
80. (a) T. Mukaiyama, K. Kamio, S. Kobayashi, H. Takei, Bull. Chem. Soc. Jpn. 45, 3723 (1972).
81. (b) A. J. Mura Jr., G. Majetich, P. A. Grieco, T. Cohen, Tetrahedron Lett. 1975, 9.
82. (c) E. J. Corey, B. W. Erickson, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 93, 1724 (1971).
83. (a) G. Wittig, M. Schlosser, Angew. Chem. 72, 324 (1960).
84. (b) S. Miyano, Y. Izumi, H. Hashimoto. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 9.
85. (c) D. Seyferth, S. O. Grim, T. O. Read, J. Am. Chem. Soc. 83, 1617 (1961).
86. (d) G. Kobrich, Angcw. Chem. 74, 33 (1962);
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1, 51 (1962).
88. (e) R. H. Smithers, J. Org. Chem. 43, 2833 (1978).
89. J. Petrova, P. Coutrot, M. Dreux, P. Savignac, Synthesis 1975, 9.
90. P. Savignac, M. Snoussi, P. Coutrot, Synth. Commun. 8, 19 (1978).
91. (a) J. Villieras, P. Perriot, J. F. Normant, Synthesis 1978, 9;
92. (b) For a related example using the Peterson oleflnation reaction, see T. H. Chan, M. Moreland, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
93. H. Stetter, in: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie. 4th Edn., Vol. 7/2 a, E. Miiller, Ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1973, p. 813ff.
94. G. W. Klumpp et al., Tetrahedron Lett. 1975, 9.
95. T. Mukaiyama, T. Imamoto, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1973, 9.
96. (a) N. Arzoumanian, J. Metzger, J. Organomet. Chem. 57, C1 (1973).
97. (b) M. Julia, C. Blasioli, Bull. Chim. Soc Fr. 1976, 9.
98. (c) S. F. Martin, T. S. Chou, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
99. The corresponding phosphonium salt is known, see H. Bohme, M. Haake, Chem. Ber. 105, 2233 (1972).
100. (a) H. Zimmer, J. P. Bercz, Justus Liehigs Ann. Chem. 686, 107 (1965).
101. (b) P. D. Seemuth. H. Zimmer, J. Org. Chem. 43, 3063 (1978).
102. H. Bohme, M. Haake, G. Auterhoff, Arch. Pharm. (Weinheim) 305, 88 (1972).
103. H. Gross, W. Bürger, J. Prakt. Chem. 311, 395 (1969).
104. S. F. Martin, R. Gompper, J Org. Chem. 39, 2814 (1974).
105. S. F. Martin, T. S. Chou, C. S. Payne, J. Org. Chem. 42, 2520 (1977).
106. S. F. Martin, J. Org. Chem. 41, 3337 (1976).
107. (a) A. Dehnel. J. P. Finet, G. Lavielle, Synthesis 1977, 9.
108. S. F. Martin, G. W. Phillips, J. Org. Chem. 43, 3792 (1978).
109. (c) T. Kauffmann, U. Koch, F. Steinseifer, A. Vahrenhorst, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
110. T. Kauffmann, H. Berg, E. Koppelmann, D. Kuhlmann, Chem. Ber. 110, 2659 (1977).
111. U. Schollkopf, R. Schroder, D. Stafforst, Justus Liehigs Ann. Chem. 1974, 9.
112. U. Schollkopf, E. Eilers, K. Hartke, Justus Liehigs Ann. Chem. 1976, 9.
113. N. Petragnani, R. Rodrigues, J. V. Comasetto, J. Organomet. Chem. 114, 281 (1976).
114. N. Petragnani, J. V. Comasseto, R. Rodrigues, T. J. Brocksom, J. Organomet. Chem. 124, 1 (1977).
115. J. Comasseto, N. Petragnani, J. Organomet. Chem. 152, 295 (1978).
116. D. S. Matteson, R. J. Moody, P. K. Jesthi, J. Am. Chem. Soc. 97, 5608 (1975).
117. F. A. Carey, J. R. Neergaard, J. Org. Chem. 36, 2731 (1971).
118. F. A. Carey, A. S. Court, J. Org. Chem. 37, 1926 (1972).
119. E. J. Corey, G. Markl, Tetrahedron Lett. 1967, 9.
120. C. G. Kruse, N. L. J. M. Broekhof, A. Wijsman, A. Van Der Gen, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
121. (a) M. Mikotajczyk, S. Grzejszczak, A. Zatorski, B. Mlotkowska, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
122. (b) M. Mikofajczyk et al., Tetrahedron 34, 3081 (1978).
123. D. Seebach et al., Angew. Chem. 84, 476 (1972);
124. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 11, 443 (1972).
125. D. Seebach, M. Kolb, B.-T. Grobel, Chem. Ber. 106, 2277 (1973).
126. P. F. Jones, M. F. Lappert, A. C. Szary, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1973, 9.
127. D. Seebach, R. Burstinghaus, Synthesis 1975, 9.
128. B. T. Grobel, D. Seebach, Chem. Ber. 110, 852 (1977).
129. M. S. Newmann, B. J. Magerlein, Org. React. 5, 413 (1949).
130. C. F. H. Allen, J. Van Allan, Org. Synth. Coll. Vol. III 727, 733 (1955).
131. (a) E. P. Blanchard Jr., G. Biichi, J. Am. Chem. Soc. 85, 955 (1963).
132. (b) J. Scharp, H. Wynberg, J. Strating, Recl. Trav. Chim. Pavs-Bas 89, 18 (1970).
133. R. F. Borch, Tetrahedron Lett. 1972, 9.
134. U, Schollkopf, H. U. Scholz, Svnthesis 1976, 9.
135. (a) C. Burford, F. Cooke, E. Ehlinger, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 99, 4536 (1977).
136. (b) F. Cooke, P. Magnus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 9.
137. E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 87, 1353 (1965).
138. F. De Reinach-Hirtzbach, T. Durst, Tetrahedron Lett 1976 3677.
139. V. Reutrakul, W. Kanghae, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
140. H. Normant, C. Crisan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 9.
141. H. Normant, C. Crisan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 9.
142. M. De Botton, Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 9, 2466.
143. M. De Botton, Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 9.
144. M. De Botton, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 9.
145. M. De Botton. Bull. Soc. Chim. Fr. 1975, 9.
146. B. Canmalm et al., J Med. Chem. 17, 65 (1974).
147. G. Piancatelli, A. Scettri, Tetrahedron 32, 1745 (1976).
148. E. J. Corey, D. L. Boger, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
149. G. Rousseau, P. LePerchec, J. M. Conia, Synthesis 1978, 9.
150. T. L. Ho, C. M. Wong, Synthesis 1974, 9.
151. R. R. Wroble, D. S. Watt, J. Org. Chem. 41, 2939 (1976).
152. D. Seebach, M. Kolb, B. T. Grobel, Tetrahedron Lett 1974 3171.
153. D. Seebach, M. Kolb, Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 9.
154. E. J. Corey, D. L. Boger, Tetrahedron Lett. 1978, 9, 13.
155. E. J. Corey, J. I. Shulman, J. Am. Chem. Soc. 92 5522 (1970).
156. B. M. Trost, Acc. Chem. Res. 7, 85 (1974).
157. B. M. Trost, M. J. Bagdanowicz, J. Kern, J. Am. Chem Soc 97, 2218 (1975).
158. B. M. Trost, M. Preckel, L. M. Leichter, J. Am. Chem. Soc 97 2224 (1975).
159. (a) B. M. Trost et al., J. Am. Chem. Soc. 99, 3080 (1977).
160. (b) B. M. Trost, D. E. Keeley, H. C. Arndt, M. F. Bogdanowicz, J. Am. Chem. Soc. 99, 3088 (1977).
161. G. K. Koch, J. M. M. Kop, Tetrahedron Lett. 1974, 9.
162. (a) U. Schöllkopf, F. Gerhart, Angew. Chem. 79, 819 (1967);
163. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 6, 805 (1967).
164. (b) B. Banhidai, U. Schöllkopf, Angew. Chem. 85, 861 (1973);
165. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 836 (1973).
166. (a) R. R. Fraser, P. R. Hubert, Can. J. Chem. 52, 185 (1974).
167. (b) A. S. Fletcher, K. Smith, K. Swaminathan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 9.
168. (a) D. Enders, D. Seebach, Angew. Chem. 85, 1104 (1973);
169. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 1014 (1973).
170. (b) D. Seebach, W. Lubosch, D. Enders, Chem. Ber 109 1309 (1976).
171. D. T. Mowry, Chem. Rev. 42, 189 (1948).
172. W. Nagata, M. Yoshioka, Tetrahedron Lett. 1966, 9.
173. (a) D. A. Evans. L. K. Truesdale, Tetrahedron Lett. 1973, 9.
174. (b) P. G. Gassman, J. J. Talley, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
175. W. Lidy, W. Sundermeyer, Chem. Ber. 106, 587 (1973).
176. W. Becker, E. Pfeil, J. Am. Chem. Soc. 88, 4299 (1966).
177. J. Mathieu, J. Weill-Raynal, Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 9.
178. K. Weinges, B. Stemmle, Chem. Ber. 106, 2291 (1973).
179. (a) E. L. Compere Jr., J. Org. Chem. 33, 2565 (1968).
180. (b) E. L. Compere Jr., D. A. Winstein, Synthesis 1977, 9.
181. (a) P. Kuhl, M. Muhlstadt, J. Graefe, Synthesis 1976, 9.
182. (b) A. Merz, Synthesis 1974, 9.
183. (c) A. Merz, R. Tomahogh, Chem. Ber. 110, 96 (1977);
184. (d) E. L. Compere Jr., A. Shockravi, J. Org. Chem. 43, 2702 (1978).
185. D. Seebach, Chem. Ber. 105, 487 (1972).
186. W. D. Woessner, Chem. Lett. 1976, 9.
187. R. E. Damon, T. Luo, R. H. Schlessinger, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
188. D. Marquarding, G. Gokel, P. Hoffmann, I. Ugi, Isonitrile Chemistry, I. Ugi, Ed., Academic Press, New York 1971, p. 133.
189. I. Ugi, Angew. Chem. 74, 9 (1962);
190. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1, 8 (1962).
191. (a) J. W. McFarland, J. Org. Chem. 28, 2179 (1963).
192. (b) I. Ugi, C. Steinbruckner, Chem. Ber. 94, 2802 (1961).
193. I. Hagedorn, U. Eholzer, Chem. Ber. 98, 936 (1965).
194. J. A. Marshall, J. L. Belletire, Tetrahedron Lett. 1971, 9.
195. B. T. Grobel, R. Burstinghaus, D. Seebach, Synthesis 1976, 9.
196. (a) K. Ogura, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1972, 9.
197. (b) K. Ogura, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1972, 9.
198. (c) U. Schubert, Synthesis 1978, 9.
199. For an excellent review see D. Hoppe, Angew. Chem. 86, 878 (1974);
200. Angew, Chem. Int. Ed. Engl. 13, 789 (1974).
201. U. Schollkopf, R. Schroder, E. Blume, Justus Liebigs Ann. Chem. 766, 130 (1972).
202. U. Schollkopf, R. Schroder, Angew. Chem. 85, 402 (1973);
203. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 12, 407 (1973).
204. (a) O. H. Oldenziel, A. M. Van Luesen, Tetrahedron Lett. 1973, 9.
205. (b) O. H. Oldenziel, A. M. Van Leusen, Synth. Commun. 2, 281 (1972).
206. (c) O. H. Oldenziel, D. Van Leusen, A. M. Van Leusen, J. Org. Chem. 42, 3114 (1977).
207. E. J. Rauckman, G. M. Rosen, M. B. Abou-Donia, J. Org. Chem. 41, 564 (1976).
208. D. R. White, D. K. Wu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 9.
209. H. Gross, B. Costisella, Angew. Chem. 80, 364 (1968);
210. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7, 391 (1968).
211. S. E. Dinizo, R. W. Freerksen, W. E. Pabst, D. S. Watt, J. Org. Chem. 41, 2846 (1976).
212. S. E. Dinizio, R. W. Freerksen, W. E. Pabst, D. S. Watt, J. Am. Chem. Soc. 99, 182 (1977).
213. For an alternate synthesis of α-alkoxyacrylonitriles, see D. H. R. Barton, R. D. Bracho, D. A Widdowson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 9.
214. (a) S. Cacchi, L. Caglioti, G. Paolucci, Synthesis 1975, 9;
215. (b) D. M. Orere, C. B. Reese, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 9.
216. F. E. Ziegler, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 93, 4318 (1971);
217. J. Org. Chem. 42, 2001 (1977).
218. P. A. Grieco, Y. Yokoyama, J. Am. Chem. Soc. 99, 5210 (1972).
219. A. T. Nielsen, W. J. Houlihan, Org. React. 16, I (1968).
220. G. Wittig, H. Reiff, Angew. Chem. 80, 8 (1968);
221. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7, 7 (1968).
222. (a) H. O. House, D. S. Crumrine, A. Y. Teranishi, H. D. Olmstead, J Am. Chem. Soc. 95, 3310 (1973).
223. (b) K. Maruoka et al., J. Am. Chem. Soc. 99, 7705 (1977).
224. For an interesting variant see, R. Noyori, K. Yokoyama, J. Sulcata, I. Kuwajima, E. Nakamura. M. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 99, 1265 (1977).
225. G. Stork, G. A. Kraus, G. A. Garcia, J. Org. Chem. 39, 3459 (1974).
226. (a) R. I. Hoaglin, D. G. Kubler, R. E. Leech, J. Am. Chem. Soc. 80, 3069 (1958).
227. (b) R. I. Hoaglin, D. H. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 71, 3468 (1949).
228. S. Satsumabayashi, K. Nakajo, R. Soneda, S. Motoki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 43, 1586 (1970).
229. E. Kitazawa, T. Imamura, K. Saigo, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 9.
230. (a) T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 96, 7503 (1974).
231. (b) K. Banno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 49, 2284 (1976).
232. (a) T. Sato, M. Arai, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 99, 5827 (1977).
233. (b) See also E. Nakamura, K., Hashimoto, I. Kuwajima, J. Org. Chem. 42, 4166 (1977).
234. (a) For a comprehensive review see A. Maercker, Org. React. 14, 270 (1965).
235. (b) S. Trippett, Quart. Rev. 17, 406 (1963).
236. S. Trippett, D. M. Walker, J. Chem. Soc: 1961, 9.
237. A. I. Lolochko, M. I. Shevehuk, A. V. Dombroskii, Zh. Org. Chem. 8, 2397 (1972).
238. J. D. Taylor, J. F. Wolf, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 9.
239. H. J. Bestmann et al., Tetrahedron Lett. 1977, 9.
240. G. Wittig, U. Schoch-Griibler, Justus Liehigs Ann. Chem. 1978, 9.
241. C. Broquet, Tetrahedron 29, 3595 (1973).
242. (a) T. M. Cresp, M. V. Sargent, P. Vogel, J. Chem Soc. I'erkin Trans. 1 1974, 9;
243. (b) H.-J. Cvistau, H. Christol, D. Bottaro, Synthesis 1978, 9.
244. J. Boutagy, R. Thomas, Chem. Rev. 74, 87 (1974).
245. (a) G. Sturtz, Bull. Soc. Chem. Fr. 1967, 9.
246. (b) P. Savignac, P. Coutrot, Synthesis 1978, 9.
247. (c) F. Mathey, P. Savignac, Tetrahedron 34, 649 (1978).
248. W. Nagata, Y. Hayase. J. Chem. Soc. [C] 1969, 9.
249. (a) M. S. Chattha, A. M. Aguiar, Tetrahedron Lett. 1971, 9.
250. (b) See also N. A. Portnoy et al., Tetrahedron Lett. 1971, 9.
251. A. I. Meyers, K. Tomoika, M. P. Fleming, J. Org. Chem. 43, 3788 (1978).
252. G. R. Malone, A. I. Meyers, J. Org. Chem. 39, 623 (1974).
253. K. Hermann, A. S. Dreidirg, Helv. Chim. Acta 60, 673 (1977).
254. E. J. Corey, D. Enders, M. G. Bock, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
255. J. Ficini, S. Falou, A. M. Touzin, J. D'Angelo, Tetrahedron Lett. 1977 (3589).
256. See also L. Duhamel, J. M. Poirier, J. Am. Chem. Soc. 99, 8356 (1977).
257. R. H. Wollenberg, K. F. Albizati, R. Peries, J. Am. Chem. Soc. 99, 7365 (1977).
258. K. S. Y. Lau, M. Schlosser, J. Org. Chem. 43, 1595 (1978).
259. Cf. K. R. Martin, C. W. Kamienski, M. H. Dellinger, R. O. Bach, J Org. Chem. 33, 778 (1968).
260. H. Pauling, D. A. Andrews, N. C. Hindley, Helv. Chim. Ada 59, 1233 (1976).
261. M. B. Erman et al., Tetrahedron Lett. 1976, 9.
262. (a) G. L. Olson, K. D. Morgan, G. Saucy, Synthesis 1976, 9.
263. (b) P. Chabardes, E. Kuntz, J. Varagnat, Tetrahedron 33, 1775 (1977).
264. (a) G. Saucy, R. Marbet, H. Lindlar, O. Isler, Helv. Chirr,. Acta 42, 1945 (1959).
265. (b) V. T. Ramaknshnan, K., V. Narayanan, S. Swaminathan, Chem. Ind. (London) 1967, 9.
266. (c) K. Prezewowsky, R. Wiechert. W. Hohlweg, Justus Liehigs Ann. Chem. 752, 68 (1971).
267. J. F. Arens, Adv. Org. Chem. 2, 117 (1960).
268. O. Isler et al., Helv. Chim. Acta 39, 259 (1956).
269. O. Ister, P. Schudel, Adv. Org. Chem. 4, 126 (1963).
270. C. R. Engel, L. Ruest, Can. J. Chem. 48, 3136 (1970).
271. M. Julia. J. M. Surzur, Bull. Soc. Chim. Fr. 1956, 9.
272. G. Stork, E. Colvin, J. Am. Chem. Soc. 93, 2080 (1971).
273. T. Hiyama, A. Kanakara, H. Yamamoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1978, 9, 3051.
274. (a) M. W. Rathke, J. Am. Chem. Soc. 92, 3222 (1970).
275. (b) M. W. Rathke, D. F. Sullivan, J. Am. Chem. Soc. 95, 3050 (1973).
276. J. Wemple, Tetrahedron Lett. 1975, 9.
277. (a) T. Cuvigny, P. Hullot, M. Larcheveque, J. Organomet. Chem. 57, C36 (1973).
278. (b) D. J. Aberhart, C. T. Hsu, J. Org. Chem. 43, 4374 (1978).
279. P. L. Creger, J. Am. Chem. Soc. 89, 2500 (1967).
280. P. E. Pfeffer, L. S. Silbert, J. Org. Chem. 35, 262 (1970).
281. G. W. Moersch, A. R. Burkett, J. Org. Chem. 36, 1149 (1971).
282. S. Yamigawa et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1978, 9.
283. See also N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, Synthesis 1978, 9.
284. S. Watanabe, K. Suga, T. Fujita, K. Fujiyoshi, Israel J. Chem. 8, 731 (1970).
285. B. Angelo, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 9.
286. (a) I. Kuwajima, N. Minami, T. Sato, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
287. (b) E. Nakamura, M. Shimizu, I. Kuwajima, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
288. (a) A. M. Touzin, Tetrahedron Lett. 1975, 9.
289. (b) J. Lucchetti, A. Krief, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
290. (c) See also W. Adam, H.-H. Fick, J. Org. Chem. 43, 4574 (1978)
291. H. Hemetsberger, D. Knittel, H. Weidmann, Monatsh. Chem. 100, 1599 (1969).
292. J. Nokami, N. Kunieda, M. Kinoshita, Tetrahedron Lett. 1975, 9.
293. R. Damico, J. M. Nicholson, J. Org. Chem. 38, 3057 (1973).
294. (a) U. Schollkopf, F. Gerhart, R. Schroder, D. Hoppe, Justus Liehigs Ann. Chem. 766, 116 (1972).
295. (b) D. Hoppe, U. Schöllkopf, Justus Liehigs Ann. Chem. 763, 1 (1972).
296. (a) U. Schollkopf, H. Frasnelli, Angew. Chem. 82, 291 (1970);
297. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 9, 301 (1970).
298. (b) D. A. Evans, L. K. Truesdale, K. G. Grimm, J. Org. Chem. 41, 3335 (1976).
299. (a) K. Tanaka, N. Yamagishi, R. Tanikaga, A. Kaji, Chem. Leu. 1977, 9.
300. (b) K. Tanaka, R. Tanikaga, A. Kaji, Chem. Lett. 1976, 9.
301. R. L. Shriner, Org. React. 1, 1 (1942).
302. M. Gaudemar, Organometal. Chem. Rev. 8, 183 (1972).
303. M. W. Rathke, Org. React. 22, 423 (1975).
304. R. D. Rieke, S. J. Uhm, Synthesis 1975, 9.
305. M. Bellassoued, R. Couffignal, M. Gaudemar, J. Organometal. Chem. 61, 9 (1973).
306. P. I. Paetzold, S. Kosma, Chem. Ber. 103, 2003 (1970).
307. T. Mukaiyama, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 3215 (1971).
308. L. Vuitel, A. Jacot-Guillarmod, Helv. Chim. Acta 57, 1703 (1974).
309. P. L. Creger, Tetrahedron Lett. 1972, 9.
310. F. Effenberger, R. Maier, Justus Liehigs Ann. Chem. 729, 246 (1969).
311. K. Saigo, M. Osaki, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 9.
312. Cf. J. M. J. Tronchet, R. Graf, R. Gurny, Helv. Chim. Acta 55, 613 (1972).
313. W. S. Wadsworth Jr., W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 83, 1733 (1961).
314. G. Sturtz, G. Lavicllc, H. Normant, Chem.-Ztg. 96, 503 (1972).
315. A. V. Dombrovskii, V. A. Dombiovskii, Russ. Chem. Rev. 35, 733 (1966).
316. (a) L. Lombardo, R. J. K. Taylor, Synth. Commun. 8, 463 (1978).
317. (b) P. Coutrot, M. Snoussi, P. Savignac, Synthesis 1978, 9.
318. (c) L. Lombardo, R. J. K. Taylor, Synthesis 1978, 9.
319. A. Loupy, K. Sogadji, I. Seyden-Penne, Synthesis 1977, 9.
320. S. L. Hartzell, D. F. Sullivan, M. W. Rathke, Tetrahedron Lett. 1974, 9.
321. See also S. L. Hartzell, M. W. Rathke, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
322. K. Shimoji et al., J. Am. Chem. Soc. 96, 1620 (1974).
323. D. H. Lucast, J. Wemple, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
324. P. A. Grieco, C. L. J. Wang, S. D. Burke, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 9.
325. I. Ojima, M. Kunagai, Tetrahedron Lett. 1974, 9.
326. D. J. Hart, P. A. Cain, D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 100, 1548 (1978).
327. G. Jones, Org. React. 15, 204 (1967).
328. G. W. Gokel, S. A. DiBiase, B. A. Lipsko, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
329. (a) H. Vieregge, H. M. Schmidt, J. Revema, H. J. T. Box, J. F. Arens, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 85, 929 (1966).
330. (b) A. J. G. M. Peterse, A. De Groot, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 96, 219 (1977).
331. M. Julia, J.-M. Surzur, Bull. Chim. Soc. Fr. 1956, 9.
332. R. Fuks, R. Buijle, H. G. Viehe, Angew. Chem. 78, 594 (1966);
333. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 5, 585 (1966).
334. G. Zweifel, S. J. Backlund, J. Am. Chem. Soc. 99, 3184 (1977).
335. (a) K. Geiss, B. Seuring, R. Pieter, D. Seebach, Angew. Chem. 86, 484 (1974);
336. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13, 479 (1974).
337. (b) K.-H. Geiss, D. Seebach, B. Seuring, Chem. Ber. 110, 1833 (1977).
338. (a) P. M. Atlani, J. F. Biellmann, S. Dube, J. J. Vicens, Tetrahedron Lett. 1974, 9.
339. (b) K., Rondo, K. Matsui, A. Negishi, Chem. Lett. 1974, 9.
340. (c) J. F. Biellmann, D. Scherlin, Synth. Commun. 8, 409 (1978).
341. D. A. Evans, G. C. Andrews, B. Buckwalter, J. Am. Chem. Soc. 96, 5560 (1974).
342. For a useful variant see D. A. Evans, J. M. Takacs, K. M. Hurst, J. Am. Chem. Soc. 101, 371 (1979).
343. (a) W. C. Still, T. L. Macdonald, J. Org. Chem. 41, 3620 (1976).
344. A. Hosomi, H. Hashimoto, H. Sakurai, J. Org. Chem. 43, 2551 (1978).
345. (c) W. Oppolzer, R. L. Snowden, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
346. M. Julia, A. Schouteeten, M. Baillarge, Tetrahedron Lett. 1974, 9.
347. (a) H. Ahlbrecht, J. Eichler, Synthesis 1974, 9.
348. (b) H. Ahlbrecht, Chimin 31, 391 (1977) and references therein.
349. S. F. Martin, M. T. DuPriest, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
350. B. Renger, D. Seebach, Chem. Ber. 110, 2334 (1977).
351. T. Hassel, D. Seebach, Angew. Chem. 91, 427 (1979);
352. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18, 399 (1979).
353. (a) D. Ayalon-Chass, E. Ehlinger, P. Magnus, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 9.
354. (b) P. W. K. Lau, T. H. Chan, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
355. (a) E. J. Corey, B. W. Erickson, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 93, 1724 (1971).
356. See also (b) T. Cohen, D. A. Bennett, A. J. Mura Jr., J. Org. Chem. 41, 2506 (1976).
357. (c) M. Wada, H. Nakamura, T. Taguchi, H. Takei, Chem. Lett. 1977, 9.
358. G. Buchi, H. Wiiest, J. Org. Chem. 34, 1122 (1969).
359. (a) H. J. J. Loozen, J. Org. Chem. 40, 520 (1975).
360. (b) J. C. Stowell, J. Org. Chem. 41, 560 (1976).
361. A. A. Ponaras, Tetrahedron Lett. 1976, 9.
362. E. J. Corey, P. Ulrich, Tetrahedron Lett. 1975, 9.
363. S. Nishida, F. Kataoka, Chem. Lett. 1976, 9.
364. S. F. Martin, P. G. Garrison, Tetrahedron Lett. 1977, 9.
365. See also A. Bell et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 988 and
366. J. C. Stowell, D. R. Keith, Synthesis 1979, 9 for related transformations.
367. G. Lavielle, G. Sturtz, Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 9.
368. E. Nakamura, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 99, 7360 (1977).
369. D. Caine, A. S. Frobose, Tetrahedron Lett. 1978, 9, 5167.
370. See also G. Sturtz, B. Corbel, J.-P. Parigam, Tetrahedron Lett. 1976, 9 for an interesting variant.
371. P. Bakuzis, M. L. F. Bakuzis, T. F. Weingartner, Tetrahedron Lett. 1978, 9371.
372. (a) H. S. Corey Jr., J. R. D. McCormick, W. E. Swensen, J. Am. Chem. Soc. 86, 1884 (1964).
373. (b) J. D. McClure, Tetrahedron Lett. 1967, 9.
374. G. Stork, G. A. Kraus, J. Am. Chem. Soc. 98, 2351 (1976).
375. (a) T. Mukaiyama, A. Ishida, Chem. Lett. 1975, 9.
376. (b) A. Ishida, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1975, 9.
377. (c) A. Ishida, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 50, 1161 (1977).
378. R. H. Wollenberg, Tetrahedron Lett. 1978, 9.
379. W. Franke, R. Kroft, K. Kosswig, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. Academic Press, London, Vol. II, 1963. p. 22.
380. D. Marshall, M. C. Whiting, J. Chem. Soc. 1965, 9.
381. E. L. Pippen, M. Nonaka, J. Org. Chem. 23, 1580 (1958).
382. G. Cast, Y. R. Naves, Helv. Chim. Acta 54, 1369 (1971).
383. M. F. Berenguer, J. Castells, R. M. Galard, M. Moreno-Mañas, Tetrahedron Lett. 1971, 9.
384. Y. Anghelova, C. Ivanov, Chem. Ber. 106, 2643 (1973).
385. R. Couffignal, M. Gaudemar, J. Organomet. Chem. 96, 149 (1975).
386. K. Eiter, E. Truscheit, M. Boness, Justus Liebigs Ann. Chem. 709, 29 (1967).
387. K. Eiter, E. Truscheit, H. Oediger, Angew. Chem. 72, 948 (1960).
388. G. Cainelli et al., Gazz Chim. Ital. 103, 117 (1973).
389. (a) K. Suga, S. Watanabe, T. Fujita, Aust. J. Chem. 25, 2393 (1972).
390. (b) I. Casinos. R. Mestres, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 9.
391. F. Bohlmann, Chem. Ber. 90, 1519 (1957).
392. H. Achenbach, J. Witzke, Angew. Chem. 89, 198 (1977);
393. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16, 191 (1977).
394. J. B. Davis, L. M. Jackman, P. T. Siddons, B. C. L. Weedon, Proc. Chem. Soc. (London) 1961, 9.
395. (a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, S. A. Roman, N. W. Gilman, Tetrahedron Lett. 1971, 9.
396. (b) R. N. Gedye et al., Can. J. Chem. 55, 1218 (1977).