Preparation of aryl- And heteroaryltrimethylsilanes

Synthesis (Germany)

Volumn 1979, Issue 11, 1979, Pages 841-876

  Häbich, Dieter ^a   Effenberger, Franz ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85066843733     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-28855     Document Type: Review

References (504)

1. F.. W. Colvin, Chem. Soc. Rev. 7, 15 (1978);
2. T.H . Chan. I. Fleming, Synthesis 1979, 761
3. K. Utimoto, T. Mukaiyama, K. Saigo, Kagaku No Ryoiki, J.o-kan 117, 114 40 (1977):
4. C. A. 90. 6434 (1979).
5. J. K. Rasmussen. Synthesis 1977. 91
6. C. Eaborn, .J. OrganarneL. Chem. 1(11). 43 (1975).
7. Y. Sakata, J Hashimoto (Shizuoka. Coll. Pharm. Jap.) Shizuoka Yakka Daigaku Kaigaku. 10-Shimen Kinen Romlnmsku 1963, 77;
8. C. A. 60. 1787 (1964).
9. C. Faborn, Organnsilicon Compounds. Butterworths. London. 1960.
10. C Eaborn, R. W. Bott in Organometallk Compounds of the Croup IV Elements. A. G. McDiarmid. Ed.. Vol. I, Part l, M. Dekker Int., New York, 1968, p. 421. 423.
11. V. Balant, V, Chvalousky, .I. Rathousky, Organosilicon Compounds. Vol. I, Academic Press, New York. 1965.
12. C. L. Perrin, G. C . Skinner. J. Am. Chem. Soc. 93. 3389 (1971).
13. S. R. Hartshorn, Chem. Soc. Rei. 3. 167 (1974).
14. A. J. Barry, .J. W. Gilkey, D. E. Hook, Ind. Eng. Chem. 51, 131 (1959):
15. C. A. 53, 12224 (1959).
16. H. Sakurai, A. Hosomi, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1969, 1755.
17. G. A. Dalin, U.S. Patent 2405 019 (1946), Plax-Corp.;
18. C. A. 40, 7235 (1946).
19. D. N. Andreev, Dokl. Akad. Nauk SSSR 100. 263 (1955);
20. C. A. 49, 8095 (1955).
21. K. A. Chernyshev, V. F. Mironov, A. D. Petrov. Izv. Akad. Nauk. SSSR Otdel. Khim. Nauk. 1960. 2147;
22. C. A. 55. 14345 (1961).
23. Cf. E. A. Chernyshev, N. G. Tolstikova, S. L. lolle. A. D. Petrov, Zh. Ohshch. Khim. 32, 369 (1962);
24. C. A. 57. 15140 (1962).
25. A. V. Zimin, A. D. Velina, L. P. Sidorovo, A. V. Gubano- va, Dokl. Acad. Nauk SSSR 144, 576 (1962);
26. C. A. 57. 13788 (1962).
27. B. I. Vainshtein, E. A. Vaks, Zh. Ohshch. Khim. 47, 1362 (1977);
28. C. A. 87, 117925 (1977).
29. D. Cooper, J. Organomet. Chem. 7, P26 (1967).
30. J. M. Birchall, W. M. Daniewski, R. N. Haszeldine, L. S. Holden, J. Chem. Soc. 1965, 6702.
31. C. Eaborn, R. A. Jackson, R. Pearce, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1967, 920.
32. S. W. Bennett, C. Eaborn, R. A. Jackson, R. Pearce. .J. Organomet. Chem. 28, 59 (1971).
33. R. Fields, R. N. Haszeldine, A. F. Hubbard,.J. Chem. Soc. [C 1970, 2193.
34. M. Ishikawa, T. Fuchikami, T. Sugaya, M. Kumada, J. Am. Chem. Soc. 97. 5923 (1975).
35. M. Ishikawa, T. Fuchikami. M. Kumada, J. Organomet. Chem. 118, 139 (1976).
36. M. Ishikawa et al., J. Orgaiwmet. Chem. 152, 155 (1978).
37. M. Ishikawa. T. Fuchikami, M. Kumada. J. Organomet. Chem. 133, 19 (1977).
38. M. Ishikawa, K. J. Nakagawa, M. Kumada. .J. Organomet. Chem. 135, C45 (1977).
39. M. Ishikawa, T. Fuchikami, M. Kumada, J. Organomet. Chem. 127, 261 (1977), and others.
40. H. Okinoshima, W. P. Weber, .J. Organomet. Chem. 149, 279 (1978).
41. H Okinoshima, W. P. Weber, .J. Organomet. Chem. 155, 165 (1978).
42. H. Oilman. H. J. S. Winkler, in Organometallie Chemistry. H . Zeiss. F.d., Reinhold Publishing Corporation. New York, 1960, p. 270.
43. D. D. Davis, C. F. Gray, Organomet. Chem. Rev. A 6, 283 (1970) .
44. W. C. Still, .J. Org. Chem. 41, 3063 (1976).
45. H . Sakurai, A. Okada. M. Kira, K. Yonezawa, Tetrahedron Lett. 1971, 1511.
46. P. B. Dervan, M. A. Shippey, J. Am. Chem. Soc. 98. 1265 (1976).
47. M. A. Shippey, P. B. Dervan, J. Org. Chem. 42, 2654 (1977).
48. H. Matsumoto, S. Nagashima, K. Yoshihiro, Y. Nagai, J. Organomet. Chem. 85, 8 (1975).
49. H . Matsumoto et al.. J. Organomet. Chem. 128, 409 (1977).
50. D. Azarian, S. S. Dua. C. Faborn, D. R. M. Wallon, J. Organomet. Chem. 117, C55 (1976).
51. M. Matsumoto, Japan. Kokai K 77,111,549;
52. C. A. 88, 74454 (1978).
53. Y. Nagai, M. Matsumoto. Japan. Kokai K 77,116,442:
54. C. A. 89, 75400 (1978).
55. D. R. Weyenberg, L. H. Toporcer,.J. Am. Chem. Sot. 84, 2843 (1962);
56. British Patent 917770 (1963), Dow Corning Corp.
57. L. Birkofer, N. Ramadan, Chem. Ber. 104, 138 (1971).
58. M. Laguerre, J. Dunoguès, R. Calas, N. Dufiaut, .J. Organomet. Chem. 112, 49 (1976).
59. M. Laguerre, .J. Dunoguès, R. Calas, J. Chem. Res. 8, 295 (1978).
60. Dunoguès, R. Calas, N. Ardoin, .J. Organomet. Chem. 43, 127 (1972).
61. H. Normant. T. Cuvigny, Organometal. Chem. Svnth. 1, 223 (1971);
62. C. A. 76, 72576 (1972).
63. J. Dunoguès, R. Calas. N. Ardoin, C. Biran. J Organomet. Chem. 32, C31 (1971).
64. D. R. Weyenberg, L. H. Toporcer. .J. Org. Chem. 30. 943 (1965).
65. F. A. Chernyshev, L. G. Kozhevmkova, Dokt. Akad. Sank. SSSR 98, 419 (1954);
66. C. A. 49, 12404 (1955).
67. R. M. G. Roberts, .J. Organomet. Chem. 110, 2X1 (1976).
68. H. Cho, R. G. Harvey, .J. Org. Chem. 40. 3097 (1975).
69. M. T. Reetz. F. Fibach, Angew. Chem. 90, 285 (1978);
70. Angew. Chem. ìnt. Ed. Ungi. 17. 278 (1978).
71. M. H. Yang, M. F. Fin. S. F. Fiu, Hua H.weh 1. 17 (1974);
72. C A. 84, 164907 (1976).
73. F. Rösch, W. Frb, H. Müller, Z. Naturforsch. | b | 31, 281 (1976).
74. R. Calas, J. Dunoguès,.J. Organomet. Chem. Ubr. 2,277 (1976).
75. C. Biran, R. Calas, J. Dunoguès. N. Duf'faut. J. Organomet. Chem. 22, 557 (1970).
76. L. Birkoter, N. Ramadan, J. Organomet. Chem. 44, C41 (1972) .
77. F. Birkoter, N. Ramadan. J. Organomet. Chem. 92, C* 41 (1975).
78. A. I. Meyers, R. Gabel. F. D. Mihelich,./. Org. Chem. 43. 1372 (1978).
79. A. H. Bey, D. R. Weyenberg../. Org. Chem. 30, 2436 (1965).
80. F. Fffenberger, K. F. Mack, K. Nagel, R. Nieß, Chem. Ber. 110. 165 (1977).
81. D. Häbich, Dissertation. Universität Stuttgart, 1977.
82. M. Schmeißer. P. Sartori, B. Lippsmeier, Chem. Ber. 103, 868 (1970).
83. W. Roesky, H M. Gere. Z. Naturforsch. [b| 25, 773 (1970).
84. A. Rüssel, J. Am. Chem. Soc. 81, 4831 (1959).
85. P. Corriti, M. Hcnner, J. Organomet. Chem. 74, 1 (1974) .
86. B. Boe, J. Organomet. Chem. 107, 139 (1976).
87. J. Y. Corey, J. Am. Chem. Soe. 97, 3237 (1975).
88. J. Y. Corey, D. Gus:, K. Mislow, J. Organomet. Chem. 101, C7 (1975) .
89. T. J. Barton, A. K. Hovland, C. R. Tullv. J. Am. Chem. Soe. 98. 5695 (1976);
90. J. B. lambert, H . Sunn, J. Am. Chem. Soc. 98, 5611 (1976).
91. D. Häbich, F. Elïen serger, Synthesis 1978,755; and unpublished results.
92. A. Wright, J. Orgaiomet. Chem. 145, 307 (1978).
93. C. Faborn, J. Chem. Soc. 1949, 2755.
94. P. S. Sanin, A. D. Fetrov, J.h. Ohsheh. Khim. 27, 1286 (1957);
95. C. A. 52, 3751 (1951).
96. IF A. Clark, A. F. C ordon, C. W. Young, M. J. Hunter. J. Am. Chem. Soc. 73, 379 (1951).
97. K. C. Frisch, P. D . Shroff, / Am. Chem. Soc. 75. 1249 (1953).
98. K. C. Frisch, P. D. Shroff, U. S. Patent 2641 605 (1953). General Electric Co.;
99. C. 4. 48, 5215 (1954).
100. K. C. Frisch, V. S. Patera 2 711417 (1955). General Electric Co.;
101. C. A. 50, 5742 1956).
102. R. G. Neville, J. Oig. Chem. 25, 1063 (I960).
103. A. F. Senear, .J. Wirth, R. G . Neville, J. Org. Chem. 25. 807 (1960).
104. R. G. Neville, J. Oig. Chem. 24, 111 (1959).
105. V. F. Nikitenkov, Zh. Ohsheh. Khim. 33. 641 (1963);
106. C. A. 59, 653 (1963).
107. F. W. Breed. W. .J. Haggerty, Jr., F. Baiocchi, J. Org. Chem. 25, 1633 (1960).
108. K. Bowden. F. A. Braude, J. Chem. Soc. 1952, 1068.
109. A. D. Petrov, HH. Chernysheva, lzw Akad. Nauk SSSR, Old. Khim. Nauk 1951, 820;
110. C. A. 46, 7556 (1952).
111. D. W. Lewis, J. Ort. Chem. 23, 1893 (1958).
112. V. Chvalovsky, V. Bazant, Collect. Czech. Chem. Commun. 16, 580 (1951).
113. C. Faborn, J. Chem Soc. 1956, 3077.
114. A. V. Topehiev, N. S. Nametkin, Chan-Li Gu, N. A. Leonova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 118, 731 (1958);
115. C. A. 52. 11769 (1958).
116. N. S. Nametkin, A. V. Topehiev. Issled. Ohl. Kremüorgan. So-edin, Sintez. i. Fiz.-Khim. Svoistva. Akad. Nauk SSSR. Inst. Neftckhim. Sinteza Sh. Slatei 1962. IVO;
117. C. A. 58, 6S52 (1963).
118. V. Chvalovsky, V. liazant, Chem. Lilly 46, 158 (1952);
119. C. A. 47, 8030 (1953).
120. M. Bullpitt, W. Kitching, W. Adcock. D. Doddrell,,/. Organo-mei. Chem. 116, 161 (1976).
121. Y. Limouzin. J.C. Maire, J. Organomet. Chem. 63, 51 (1973).
122. J. M. Angelleli, J. C. Maire, Y. Vignollet. J. Organomet. Chem. 22, 313 (1970).
123. C. Faborn, J. Chem Soe. 1956, 4858.
124. Y. P. Fgorov, C. A Leites. N. G . Tolstikova, F. A. Cherny- shev, Izv. Akad. Nauk SSSR. Otdel. Khim. Nauk 1961, 445;
125. C. A. 55, 23402 (1961).
126. H. Zimmer, A. M. Barcelon, J. Organomet. ('hem. 63, 133 (1973).
127. C. W. Fewis, D. W. Lewis,./, Polym. Sei. 36, 325 (1959);
128. C. A. 53, 17 566 (1959).
129. R. M. Pike, J. Pol in. Sei. 40, 577 (1959);
130. C. A. 54, 11557 (1960).
131. F G. Noltes, I I . A. Budding, G. J. M. van der Kerk, Reel. Trae. Chim. Pays-Bus 79, 1076 (1960);
132. C. A. 55, 7331 (1961).
133. C. Faborn, P. M. Jackson. J. Chem. Soc. [B 1969. 21.
134. F. W. Frost, J. Am. Chem Soc. 78, 3855 (1956).
135. P. J. Campagna. IF W. Post, J. Org. Chem. 19, 1749 (1954).
136. A. D. Petrov, E. A. Chernyshev, Ouan-Lian Li, Dokl. Akad. Nauk SSSR 132, 1099 (1960);
137. C. A. 54, 20995 (1960).
138. K. A. Andrianov, V. E. Nikitenkov, N. N. Sokolov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk 1960, 1224;
139. C. A. 55, 429 (1961).
140. S. D. Rosenberg, E. G. Rochow, J. Am. Chem. Soe. 11, 2907 (1955).
141. R. A. Benkeser, H. R. Krysiak, / Am. Chem. Soe. 75, 4528 (1953).
142. C. Eaborn, J. Chem. Soe. 1953, 3148.
143. W. Fink, Helv. Chim. Acta 56, 355 (1973);
144. C A. 78, 159742 (1973).
145. C. Eaborn, J. A. Sperry, J. Chem. Soc. 1961, 4921.
146. H. A. Clark, U. S. Patent 3 770790 (1973), Dow Corning Corp.;
147. C. A. 80, 15059 (1974).
148. S. Kohama, S. Fukugawa, Kagaku To Kâgyô (Osaka) 33, .351 (1959);
149. C. A. 55, 7333 (1961).
150. F. B. Bailey, R. Taylor, J. Chem. Soc. [B] 1971, 1446.
151. G. A. Razuvaev et al., Zh. Organ. Khim. 10, 2257 (1974);
152. C A. 82, 73113 (1975).
153. J. D. Roberts, E. A. McElhill, R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 71, 2923 (1949).
154. M. Fild, O. Glemser, G. Christoph, Angew. Chem. 76, 953 (1964);
155. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 3, 801 (1964).
156. V. A. Ponomarenko, A. D. Snegova, Y. P. Egorov, Izv. Akad. Nauk SSSR. Otd. Khim. Nauk 1960, 244;
157. C. A. 54, 20932 (1960) .
158. H. Preiser, M. V. Eagle, J. Speier, J. Am. Chem. Soc. 75, 2821 (1953) .
159. A. Y. Yakubovieh, G. V. Motsarev, Zh. Ohshch. Khim. 29, 2395 (1959);
160. C. A. 54, 9805 (1960).
161. L. H. Sommer, N. S. Marans, J. Am. Chem. Soc. 73, 5135 (1951).
162. C. A. Burkhard, J. Am. Chem. Soc. 68, 2103 (1946).
163. P. J. Morris, H. Gilman, J. Organomet. Chem. 11. 463 (1968).
164. S. S. Dua, H. Gilman, J. Organomet. Chem. 12. 2.34 (1968).
165. R. A. Benkeser, R. A. Hickner, D. I. Hoke, O. H. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 80, 5289 (1958).
166. D. I. Hoke, Dissertation Ahstr. 18, 1980 (1958);
167. C. A. 52, 17149 (1958) .
168. R. A. Benkeser, A. Torkelson, J. Am. Chem. Soe. 76, 1252 (1954) .
169. B. Gluck, C. Shaw, W. E. Smith, British Patent 601 938 (1948);
170. C. A. 41, 111 (1948).
171. D. E. Pearson. D. Cowan, J. D. Beckler, J. Org. Chem. 24, 504 (1959) .
172. C. Eaborn, Z. Lasocki,,1. A. Sperry, J. Organomet. Chem. 35, 245 (1972).
173. J. A. Sperry, U. S. Dept. Cammer. Off. Tech. Sen,. PB Rep. 145 953, 11 (1959);
174. C. A. 58, 4592 (1963).
175. R. Baker, C. Eaborn, J. A. Sperry, J. Chem. Soc. 1962, 2382.
176. R. Taylor, J. Chem. Soc. [B] 1971, 536.
177. F. B. Deans, C. Eaborn, J. Chem. Soc. 1959, 2303.
178. British Patent 685 186 (1952), British Thomson Houston Co. Ltd.;
179. C. A. 48, 2783 (1954).
180. V. D. Sheludyakov, N. A. Viktorov, A. S. Tkachev, V. F. Mironov, Zh. Ohshch. Khim. 41, 90 (1977);
181. C. A. 86, 171534 (1977).
182. C. F. Smith, G. J. Moore, C. Tamborski, J. Organomet. Chem. 42, 257 (1972).
183. L. J. Brocklehurst, K. E. Richards, G. J. Wright, Aust. J. Chem. 27, 895 (1974).
184. C. Blomberg, F. A. Hartog, Synthesis 1977, 18.
185. P. Bourgeois, R. Calas, E. Jausseaume, J. Gerval. J. Organomet. Chem. 84, 165 (1975).
186. S. Kohama, S. Fukukawa, Nippon Kagaku Zasshi 79, 1307 (1958);
187. C. A. 54, 5525 (1960).
188. C. Eaborn, K. L. Jaura, D. R. M. Walton,./. Chem. Soc. 1964, 1198.
189. R. F. Cunico, E. M. Dexheimer, J. Organomet. Chem. 59. 153 (1973).
190. British Patent 886140 (1962), Dow Corning Corp.:
191. C. A. 57, 2253 (1962).
192. G. L. Larson. V. Nemeth, H. Valente, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 6. 21 (1976);
193. C. A. 85, 94434 (1976).
194. D. G. Anderson, M. A. M. Bradney, D. E. Webster, / Chem. Soc. [B] 1968, 450.
195. A. Fisher, M. W. Morgan, C. Eaborn, J. Organomet. Chem. 136, 323 (1977).
196. F. Effenberger, D. Häbich, Justus Liehigs Ann. Chem., in preparation.
197. H. Gilman, R. K. Ingham, A. G. Smith, J. Org. Chem. 18, 1743 (1953).
198. R. Ci. Scverson, R. J. Rosscup. J. Am. Chem. Soc. 76, 4552 (1954).
199. R. A. Benkeser, D. J. Hoke, R. A. Hickner, J. Am. Chem. Soc. 80, 5294 (1958).
200. B.J. Gay, H. Gilman, Chem. Ind. (London) 1960, 493.
201. H. Ciilman, R. A. Benkeser, G. E. Dunn. J. Am. Chem. Soe. 12, 1689 (1950).
202. H. Ciilman, F. J. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 71, 2066 (1949) .
203. R. A. Benkeser, H. R. Krysiak, / Am. Chem. Soc. 76, 6353 (1954).
204. H. Gilman. CI. Lichtenwalter, J. Org. Chem. 21, 1307 (1956).
205. R. H. Meen, H. Culman, / Org. Chem. 22. 564 (1957).
206. H. Gilman, J. F. Nobis, J. Am. Chem. Soc. 72, 2629 (1950).
207. C. Eaborn, D. R. M. Walton, D. J. Young, / Chem. Soc. [B| 1969, 15.
208. S. V. Sunthankar, H. Gilman, J. Org. Chem. 15. 1200 (1950).
209. R. A. Benkeser, H. R. Krysiak, J. Am. Chem. Sac. 75, 2421 (1953) .
210. H. Gilman, H. W. Melvin, J. J. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 76, 3219 (1954).
211. T. Hoshimoto, M. Seki, Yakugaku Zasshi Hi. 204 (1961):
212. C. A. 55, 14340 (1961).
213. D. R. M. Walton,,/. Chem. Soc. [CI 1966, 1706.
214. C. Eaborn, R. Eidenschink, D. R. M. Walton. J. Organomet. Chem. 96, 183 (1975).
215. D. Seyferth, S. C. Vick, J. Organomet. Chem. 141, 173 (1977).
216. S. V. Sunthankar, H. Gilman, J. Am. Chem. Soc. 72. 4884 (1950) .
217. R. Taylor, Tetrahedron Lett. 1975, 435.
218. A. R. Bassindale, C. Eaborn, D. R. M. Walton. J. Chem. Soc. [I 1 1969, 12.
219. G. Illuminati, J. F. Nobis, H. Gilman, J. Am. Chem. Soc. 73. 5887 (1951).
220. Y. Sakata, K. Adachi, Y. Akahori, E. Hayashi, Yakugaku Zasshi SI. 1374 (1967);
221. C. A. 68, 59649 (1968).
222. P. Lutzi, O. Lorey, J. Organomet. Chem. 104, 153 (1976).
223. R. A. Benkeser, W. Schroeder, O. H. Thomas, .J. Am. Chem. Soc. 80, 2283 (1958).
224. R. Baker, R. W. Bott, C. Eaborn, P. M. Greasley. J. Chem. Soc. 1964, 627.
225. A. G. Brook, J. Am. Chem. Sac. 80, 1886 (1958).
226. D. R. M. Walton. J. Organomet. Chem. 3. 438 (1965).
227. S. V. Sunthankar, H. Ciilman, J. Org. Chem. 18, 47 (1953).
228. A. R. Bassindale, D. R. M. Walton, J. Organomet. Chem. 25. 389 (1970).
229. H. Ciilman, D. Miles, J. Org. Chem. 23, 1363 (1958).
230. Y. Sato, Y. Kobayashi, M. Sugiura, H . Shirai,./. Org. Chem. 43, 199 (1978).
231. M. D. Rausch, F. E. Tibbets, IL B. Gordon. J. Organomet. Chem. 5, 493 (1966).
232. I. Haiduc, H. Gilman, Rev. Raum. Chim. 16, 907 (1971): C. A. 75, 76908 (1971).
233. K. Shiina, T. Brennan, H. Ciilman, J. Organomet. Chem. 11. 471 (1968).
234. I. Haiduc, H. Gilman, J. Organomet. Chem. 14, 79 (1968).
235. R. A. Benkeser, H. R. Krysiak, J. Am. Chem. Soc. 76. 599 (1954),
236. E. Glydc, R. Tavlor, J. Chem. Soc. Perkin Trans: 2 1973, 1632.
237. E. Reimann. J. Langwieler, Arch. Thann. (Weinheim. Oer.) 308, 888 (1975);
238. C A. 84. 74334 (1976).
239. K. Kuroda. N, Ishikawa, Nippon Kagaku Zasshi 91, 489 (1970);
240. C. A. 73, 66669 (1970).
241. M. R. Smith, H. Ciilman, J. Organomet. Chem. 42, 1 (1972).
242. G. M. Davies. P. S. Davies, Tetrahedron Lett. 33, 3507 (1972) .
243. K.P.C. Vollhardt. L. S. Yee, J. Am. Chem. Soc. 99, 2010 (1977).
244. P. A. Konstantinov, R. 1. Shupik, Zh. Ohshch. Khim. 33, 1251 (1963);
245. C. A. 59, 10102 (1963).
246. D. W. Slocum, P. L. Gierer, J. Org. Chem. 38. 4189 (1973).
247. S. F. Thames, E. McCloskcy, J. Heterocycl. Chem. 4,:46 (1967).
248. S. F.Thames, J. E. McCloskey,./. Heterocycl. Chem.3.104(1966).
249. S. F. Thames et al., J. Heterocycl. Chem. 9, 1259(1972).
250. K. C. Frisch, R. M Kary, J. Org. Chem. 21, 931 (1956).
251. J. C. Pommier, D. Lucas, J. Organomet. Chem. 57, 139 (1973) .
252. P. Jutzi, W. Sakriß. Chem. hier. 106, 2815 (1973);
253. C. A. 80, 3572 (1974) .
254. F. H . Pinkerton, S. F. Thames. J. Heterocycl Chem. 9. 67 (1972) .
255. P. Jutzi. H. J. Hoffmann, Chem. lier. 106, 594 (1973);
256. C. A. 78, 148029 (1973).
257. F.-.H. Pinkerton, S. F. Thames, J. Heterocycl Chem. 8, 257 (1971) .
258. N. Meyer, L. Seebach, Angew. Chem. 90, 553 (1978);
259. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17, 521 (1978)
260. C. Eaborn, D . R. M Walton, J. Organomet. Chem. 3. 169 (1965).
261. C. T. Viswanathan, C. A. Wilkie, J. Organomet. Chem. 54, 1 (1973) .
262. R. M. Sandifer. C. F. Beam, M. Perkins. C. R. Hauser. Cium. Ind. (London) 1977. 231.
263. L. Klein, A. Mediik-Balan, J. Org. Chem. 41, 3307 (1976).
264. C. Eaborn, Z. S. Salin, D. R. N. Walton,./. Organomet. Chem. 36. 47 (1972).
265. C. Eaborn, A. A. Najam, D. K. M. Walton,./. Chem. Soc. I'cr-kin Trans. I 1972, 2481.
266. A. F. Halasa, I. Organomet. Chem. 31. 369 (1971). and references cited therein.
267. L. Haiduc, H. Ciilman, Chem. Ind. (London) 1968, 1278.
268. I. Haiduc, H. Ciilman, J. Organomet. Chem. 13, P4 (1968).
269. C. Tamborski, F.I Soloski. J. Organomet. Chem. 10. 385 (1967).
270. S. S. Dua, H. Ciilman, J. Organomet. Chem. 64. Cl (1974).
271. F. W. G. Fearon, IL Ciilman, / Organomet. Chem. 10, S35 . (1967).
272. J. Haiduc, H. Culman,,/. Organomet. Chem. 12, 394 (1968;,
273. M. Kanazashi, M. Takakusa. Hull. Chem. Soc. Jpn. 27. 441 (1954);
274. C A. 49, 8096 (1955).
275. R. A. Benkeser, R. A. Ilickner, D. L Hoke, J. Am. Chem. Soc. 80, 2279 (1958).
276. C. Eaborn, D. F. Webster, J. Chem. Soc. 1960, 179.
277. C. Eaborn, R, C. Moore, J. Chem. Soc. 1959. 3640.
278. IL Hopff. P. Gallegra, Helv. Chim. Acia 51, 25.3 (1968);
279. C. A. 68. 106060 (1968).
280. F. B. Deans. C Eaborn, J. Chem Soc. 1959. 2299,
281. IL A. Cook, British l'aient 671 553 (1952), Dow Corning Lui.:
282. C. A. 47. 4909 (1953),
283. C. Eaborn, S, Salili, D. R, M. Walton../. Organomet Chem. 36, 41 (1972).
284. R. M. Ismail, J.. Naturlorsch. [b| 19, 964 (1964);
285. C, I. 62, 2790 (1965).
286. L. L. Speier, Jr., 17. S. Talent 2584751 (1952). Dow Corning Corp.:
287. C.A 46. 1925 (1952).
288. J. L. Speier, J. Am. (hem. Soc. 74, 1003 (1952).
289. J. I. Speier. Jr., British l'aient 688 817. 688818 (1951). Dow Comme Ltd.:
290. C.A. 47, 4909 (1953).
291. C. Eaborn, Z. Lasocki, D. H. Webster, J. Chem. Soc. 1959, 30.34.
292. G.D. Cooper, .J. Org. Chem. 26. 925 (1961).
293. G. A. Razuvaev. N. S. Vasileiskaya. D. V. Muslin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 175. 620 (1967);
294. C. A. 68, 29773 (1968).
295. I. L. Khrzhanovskaya, N. S. Vasileiskaya, G. A. Razuvaev. Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1972. 2276:
296. C. A. 78, 58507 (1973).
297. G. A. Razuvaev et al., Zh. Organ. Khim. 6, 980 (1970);
298. C. A. 73, 35435 (1970).
299. G. A. Razuvaev, I. L, Khrzhanovskaya, N. S. Valciskaya, D. V. Muslin, Dokl. Akad. Nauk SSSR 177. 600 (1967)
300. C. A. 68. 95 886 (1968).
301. G. A. Razuvaev, N. S. Vasileiskaya. N. N. Vavilina, J. Organomet. Chem. 80. 19 (1974).
302. G. A. Razuvaev, N. S. Vasileiskaya, D. V. Muslin, J. Organomet. Chem. 7, 531 (1967).
303. G, A. Razuvaev. N. S. Vasileiskaya, N. N. Vavilina, Zh. Ohshch. Khim. 44, 1.35 (1974):
304. C. A 80. 108607 (1974).
305. I. Arai, K. IL Park. G. D. Daves, Jr.. .J. Organomet. Chem. 121, 25 (1976).
306. G. Simchen, J. Pfletschinger. Angew. Chem. 88, 444 (1976):
307. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15,428 (1976).
308. G. A. Razuvaev. N. S. Vasileiskaya. I. L. Khrzhanovskaya, Zh. Ohshch. Khim. 45. 2434 (1975);
309. C. A. 84, 59638 (1976).
310. D. V. Muslin, Ci. A. Razuvaev, N. N. Vavilina. N. S. Vasileiskaya. Izo. Akad. S-mk SSSR. Ser. Khim. 1975, 182;
311. C. A. 82. 140253 (1975).
312. D. V. Muslin, N. S Lyapina, A. P. Kut'in, N. S. Vasileiskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 890;
313. C. A. 89, 43585 (1978).
314. L Arai, G. D. Daves, Jr.,./. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976. 69.
315. F. Hengge. H. D. Fletka, Monatsh. Chem. 104. 1071 (1973):
316. C. A. 80, 48093 (1974).
317. D. Seyferth, D. L. White, J. Am. Chem. Soc 94, 3132 (1972).
318. D. Seyferth, D. L. White. J. Organomet. Chem. 26, C15 (1971) .
319. R. L. Hillard III, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 87. 744 (1975);
320. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 14, 712 (1975).
321. W. G. L. Aalbersberg et al „ J. Am. Chem. Soc. 97. 5600 (1975).
322. R. L. Hillard III, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 89, 413 (1977);
323. Angew. Cium. Ini. Ed. Engl 16, 399 (1977).
324. R. L. Funk, K. P. C. Vollhardt, / Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 833.
325. W. Rubel, C. Roggzand, Chem. lier. 93, 103 (1960);
326. C. A. 54, 9839 (1960).
327. U. Krüerke, C. Hoagzand, W. H übel, Ci. Vanhee. Chem. lier. 94, 2817 (1961);
328. C. A. 56, 8622 (1962).
329. K. W. Rubel, German Patent i 142 867 (1963), European Research Associates S.A.;
330. C. A. 59, 6317 (1963).
331. J. Dale, Chem. Ber 94, 2821 (1961);
332. C.A. 56, 7180 (1962).
333. D. Seyferth, D. L. White, J. Organomet. Chem. 34. 119 (1972) .
334. D. Seyferth, C. Sarafidis, A. B. Evnin,./. Organomet. Chem. 2. 417 (1964).
335. L. Birkofer, R. Stilke, / Organomet. Chem. 74, Cl (1974)
336. C.A. 81, 91632 (1974).
337. G. Ciuillerm et al.. Bull. Soc. Chim. Er 1973. 2739;
338. C. A. 80. 48 122 (1974).
339. L. Birkofer, M. Franz, Chem. Ber. 105, 1759 Í1972);
340. C.A. 77. 34622 (1972).
341. L. Birkofer, M. Irinz, Chem. Ber. 100, 2681 (1967)
342. C A. 67. 90867 (1967).
343. D . Scyfetth, T. C. Flood, J. Organomet. Chem. 29, C25 (1971).
344. L. Biikofer, R, Stilke. Chem. lier. 107, 3717 (1974);
345. C. A. 82. 57 789 (1975).
346. I . Birkofer. A Riiter, IL Uhlcnbrauck. Chem. lier. 96, 3280 (1963):
347. C.A. 60, 5537 (1964),
348. M L, Lappen. J. S. Poland. J, Chem. S.H |C| 1971, 3910.
349. T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 80, 1399 (1960);
350. C. A. 55, 5393 (1961).
351. A. D. Petrov, V. P. Lavrishchev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Oíd. Khim. Nauk 1952, 1125;
352. C. A. 48, 1248 (1954).
353. Y. Sakata, T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 80, 728 (1960);
354. C. A. 54, 24480 (1960).
355. A. D. Petrov, E. A. Chernyshev, Izv. Akad. Nauk SSSR. Old. Khim. Nauk 1952, 1082;
356. C. A. 48, 565 (1954).
357. T. Hashimoto, M. Seki, Yakugaku Zasshi Sí, 204 (1961);
358. A. D. Petrov, G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk SSSR Oíd. Khim. Nauk 1952, 1128;
359. C A. 48, 1247 (1954).
360. O. Félix, J. Dunoguès, F. Piseiotti, R. Calas, Angew. Chem. 89, 502 (1977);
361. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 16, 488 (1977).
362. F. H. Pinkerton, S. F. Tahmes, J. Ileteraeyel. Chem. 9, 725 (1972).
363. R. G. Severson, Chem. Eng. News 32, 1324 (1954).
364. R. G. Severson, R. J. Rosscup, D. R. Lindberg, R. D. Fngberg, J. Am. Chem. Soe. 79, 6540 (1957).
365. R. J. P. Corriu. B. J. F. Henner, N. Duffaut, M. Grignon-Du-bois, Bull. Soc. Chim. Fr. 1977, 1249;
366. C. A. 89, 24434 (1978).
367. R. W. Bott, C. Faborn, T. Hashimoto, J. Organomet. Chem. 3, 442 (1965).
368. C. Faborn, T. Hashimoto, Chem. Ind. (London) 1961, 1081.
369. S. N. Bhattacharya, C. Faborn, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. |C] 1969, 1367.
370. Y. Sakata, T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 79, 872 (1959);
371. C. A. 54. 357 (1960).
372. N. N. Vlasova et al., Zh. Ohsheh. Khim. 39. 2705 (1969);
373. C. A. 72, 90562 (1970).
374. T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 80, 1399 (1960);
375. T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 87, 530 (1967);
376. C. A. 67. 54207 (1967).
377. F. H. Bartlett, C. Faborn, D. R. M. Walton, J. Chem. Soe. |C] 1970, 1717.
378. F. Birkofer, M. Franz, Chem. Ber. 104, 3062 (1971);
379. C. A. 76, 14633 (1972).
380. J. F. Speier, J. Am. Chem. Soc. 75, 2930 (1953).
381. C, Eaborn, Z. S. Salili, D. R. M. Walton,./. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 172.
382. R. A. Benkeser, P. E. Brumfield. J. Am. Chem. Soc. 73, 4770 (1951).
383. T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 87, 524 (1967);
384. C. A. 67, 54205 (1967).
385. Y. Fimouzin. J. C. Maire, J. Organomet. Chem. 105, 179 (1976).
386. F. B. Deans, C. Faborn. J. Chem. Soc. 1957, 498.
387. C. Eaborn, J. Organomet. Chem. 144, 271 (1978).
388. Y. Sakata, T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 79, 881 (1959):
389. C. A. 54. 358 (1960).
390. Y. Sakata, T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 79. 878 (1959);
391. C. A. 54, 358 (1960).
392. T. Hashimoto, Yakugaku Zasshi 87, 291 (1967);
393. C. A. 67, 11 533 (1967).
394. T. Hashimoto, Y. Sakata, Yakugaku Zasshi 79. 875 (1959);
395. R. G. Neville, J. Org. Chem. 24, 870(1959).
396. V. P. Kozyukov, F. F. Bugerenko, V. F. Mironov. Zh. Ohsheh. Khim. 45, 1397 (1975);
397. C. A. 83, 114547 (1975).
398. J. D. Austin, C. Eaborn, J. D. Smith, J. Chem. Soc. 1963, 4744.
399. K. C. Frisch, H. Fyons, J. Am. Chem. Soc. 75. 478 (1953).
400. R, W. Bott. B. F. Dowden, C. Faborn. J. Organomet. Chem. 4, 291 (1965).
401. C. Faborn, J. F. R. Jaggard, J. Chem. Soc. |B] 1969. 892.
402. K. Dey, C. Faborn, D. R. M. Walton. Organoinetal. Chem. Synth. 1, 151 (1970/71).
403. C. .J. Murphy. H. W. Post, J. Org. Chem. 27, I486 (1962).
404. S. Kohama, Nippon Kagaku Zasshi HO. 284 (1951);
405. C. A. 55. 4399 (1961).
406. G.V. Timoleyuk et al., Dokl. Akad. Nauk SSSR 168. 613 (1966);
407. C. A. 65. 8947 (1966).
408. R. A. Benkeser, H. Landesman, J. Am. Chem. Soc. 71. 2493 (1949).
409. N. A. Ampilogova, R. A. Bogatkin, F. Y. Pervecv. Zh. Ohsheh. Khim. 42, 716 (1972):
410. G A. 77, 88582 (1972).
411. C. S. Rondestvedt. Jr., H. S. Blanchard. .1. Org. Chem. 21, 229 (1956) .
412. G. Deleris. J. Dunoguès, R. Calas, / Organomet. Chem. 93. 43 (1975).
413. F. H. Winslow, V. S. Patent 2642415 (1953), Bell Telephone Faboratories, Inc.;
414. C. A. 47, 9058 (1953).
415. A. D. Petrov, E. A. Chernyshev, N. Ci. Tolstikova. Dokl. Akad. Nauk SSSR 118, 957 (1958);
416. G A. 52, 12787 (1958).
417. C. Brown, Y. Okamoto, T. Inukai, J. Am. Chem. Soc. 80, 4964 (1958).
418. K. C. Frisch, U. S. Patent 2759959 (1956), General Electric Co.:
419. C. A. 51. 7412 (1957).
420. K. C. Frisch, V. S. Patent 2759959 (1956);
421. C. A. 51, 7412 (1957) .
422. F. H. Pinkerton, S. F. Thames, J. Organomet. Chem. 29. C4 (1971) .
423. H. IF Szmant, S. Skendrovich, J. Am. Chem. Soc. 76, 2282 (1954) .
424. R. A. Benkeser, R. B. Currie, J. Am. Chem. Soc. 70, 1780 (1948).
425. J. R. Pratt, F. H. Pinkerton, S. F. Thames, J. Organomet. Chem. 38. 29 (1972).
426. P. J. Campagna, H . W. Post, J. Org. Chem. 19, 1753 (1954).
427. Y. Sakata, Yakugaku Zasshi 82, 929 (1962):
428. B. N. Dolgov, N. F. Glushkova. N. P. Kharitonov. Izr. Akad. Nauk SSSR, Old. Khim. Nauk 1960, 351;
429. C. A. 54. 20956 (1960).
430. P. J. Campagna, H. W. Post, Red. Trac. Chim. Pays-Bas74. 77 (1955);
431. C. A. 50, 856 (1956).
432. F.H . Barles. C. Faborn, D. R. M. Walton. U. S. C. F. S. T. !.. AI) Rep. 701 102, 1969;
433. U. S. Covi. Res. Develop. Rep. 70, 63 (1970);
434. C. A. 73, 35473 (1970).
435. J. Chatt, A. A. Williams,./. Chem. Soc. 1954. 4403.
436. D. Sethi, R. D. Howells, IF Gilman, J. Organomet. Chem. 69, 377 (1974).
437. M. R. Smith, Jr., H. Gilman, / Organomet. Chem. 37. 35 (1972) .
438. F. Pinkerton, S. F. Thames, J. Ileterocycl. Chem. J, 747 (1970).
439. G. Noltes, G. J. M. van der Kerk, Red. Trai, Chim. Pays-Bas Hi. 565 (1962);
440. C. A. 57, 8971 (1962).
441. P. Jutzi, H.-.I. Hoffmann, K. IF Wyes, J. Organomet. Chem. 81. 341 (1974).
442. L. Birkofer, M. Franz. Chem. Ber. 105, 470 (1972);
443. C. A. 76, 99747 (1972).
444. A. J. Cornish, C. Eaborn, J. Chem. Soe. Perkin Trans. 2 1975. 874 (1965).
445. British Patent 1 108 848 (1968), Yissum Research Development Co. of the Hebrew University of Jerusalem:
446. C.A. 69. 52283 (1968).
447. Tzu-Shen Fin, Shih-Hui Wu, Fin-Yüen Hsü, Tung-Yin Yti. Hua Hsueh Hsueh Pao 26, 7 (1960);
448. C. A. 55, 18654 (1961).
449. S. N. Bhattacharya, C. Faborn, I). R. M. Walton. J. Chem. Soc. |C] 1968, 1265.
450. T. J. Maass, H. W. Post, Reel. Trac. Chini. Pays-Bas 81, 88 (1962);
451. C. A. 57, 853 (1962).
452. K. C. Frisch. P. D. Schroff, U. S. Patent 26471.37 (1953), General Electric Co.;
453. C.A. 48, 7635 (1954).
454. H. Ilopit. P. Ciallegra, Helv. Chim. Acta 51. 553 (1968);
455. C.A. 68, 105 285 (1968).
456. A. F. Canavan, C. Faborn, J. Chem. Soc. 1959. 3751.
457. H . Ilopff, U. Guyer, Justus Liehigs Ann. Chem. 739. 144 (1970);
458. C. A. 74, 4621 (1971).
459. B. N. Dolgov, N. F. Glushkova, N. P. Kharitonov. Izv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Khim. Nauk 1961, 1069;
460. C.A 55, 27 182 (1961).
461. V. F. Martynov, .len-Shih Cho, Hua Hsueh H.sueh Pao 26, 18 (1960);
462. C. A. 55, 17611 (I961).
463. Ü, A. Zagulyaeva, F. A. Travilitseva, V. P. Mamaev, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk 1975, 119;
464. C. A. 83, 58936 (1975).
465. S. F. Thames, J. F. McClesky. J. Heterocycl. Chem. 4, 371 (1967).
466. V. Bazant, V. Matousek, Collect. Czech, ('hem. Commun. 24, 3758 (1959).
467. A. C. Büicelli, R. Danieli, A. Mangini, A. Ricci, D. Pirazzini, J. Chem. Soe. Perkin Trans. 2 1974, 1343.
468. T. Hashimoto, Yakugaku 'Zasshi 87. 535 (1967);
469. C. A. 67, 54208 (1967).
470. N. S. Vasileiskaya, L. V. Gorbunova, O. N. Mamysheva, (i . N. Bortnikov, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim. 1972, 2755;
471. C. A. 78, 111421 (1973).
472. I. L. Khrzhanovskaya, N. S. Vasileiskaya, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 197.3, 71;
473. C. A. 78, 135798 (1973).
474. G. A. Razvaev et al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1971, 2392;
475. C. A. 76, 140947 (1972).
476. G. A. Razuvaev et al., Zh. Ohshch. Khim. 46, 2720 (1976);
477. C. A. 86, 140178 (1977).
478. N. S. Vasileiskaya et al., Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khtm. 1976, 2770;
479. C. A. 86, 155 735 (1977).
480. Y. Salo, Y. Fukami, H. Shirai, J. Organomet. ('hem. 78. 75 (1974).
481. B. N. Dolgov. O. K. Pamna. Zh. Ohshch. Khim. 18, 1129 (1948);
482. C. A. 43, 1737 (1949).
483. N. F:. Glushkova, N. P. Kharitonov. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1967, 88;
484. C. A. 66, 115 762 (1967).
485. T. S. Tan, M. J. McGlinchey, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 155.
486. C. Eischenbroich, j. Organomet. Chem. 22, 677 (1970).
487. D. Seyferth, D. L. Alleston, fnorg. Chem. 2, 417 (1963).
488. F. van Meurs, J. M. van der Toorn, I I . van Bekkuni, J. Organomet. Chem. 113, 341 (1976).
489. S. I. Goldberg et al., J. Org. Chem. 24, 824 (1959).
490. H. Rosenberg, M. D. Rauschti. S. Patent 3060215 (1962);
491. C. A. 58, 6865 (1963).
492. D. Seyferth, H. P. Hofman, R. Burton, J. F. Helling, Inorg. Chem. 1, 227 (19621.
493. M. Rausch, M. Vogel, H. Rosenberg. J. Org. Chem. 22, 900 (1957).
494. G. Marr, D. E. Webster, J. Chem. Soe. (B| 1968, 202.
495. G. Marr. J. Organomet. Chem. 9, 147 (1967).
496. I. Haiduc, R. B. King, H. Gilman, Rev. Roum. Chim. 19, 1709 (1974);
497. C. A. 83, 58988 (1975).
498. P. Jutzi, H. Heussler, / Organomet. Chem. 102, 145 (1975).
499. P. Jutzi, H. Heussler, J. Organomet. Chem. 114, 265 (1976).
500. R. W. Bott, B. F. Dowden, C. F.aborn. Intern. Symp. Organosilicon Chem. Sci. Commun., Prague 1965, 290;
501. C. A. 65, 10606 (1966).
502. P. Jutzi, J. Baumgärtner, J. Organomet. Chem. 148, 247 (1978).
503. T. Chivers, Can. I. Chem. 48, 3856 (1970).
504. E. Heilbronner, V. Hornung, F. H. Pinkerton, S. F. Thames, Helv. Chim. Acta 55, 289 (1972).