Side-reactions in aromatic nitration; some synthetic aspects

Synthesis (Germany)

Volumn 1977, Issue 4, 1977, Pages 217-238

  Suzuki, Hitomi ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85066396509     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1977-24328     Document Type: Review

References (213)

1. P. B. D. de la Mare, J. H. Ridd, Aromatic Substitution, Nitration and Halogenation, Butterworths, London, 1959.
2. R. O. C. Norman, R. Taylor, Electrophilic Substitution in Benzenoid Compounds, Elsevier, London, 1965.
3. J. G. Hoggett, R. B. Moodie, J. R. Penton, K. Schofield, Nitration and Aromatic Reactivity, University Press, Cambridge, 1971.
4. K. Schofield, S. R. Hartshorn, Progress in Organic Chemistry, Vol. 8, Butterworths, London, 1972, p. 278.
5. A. I. Titov, Tetrahedron 19, 557 (1963).
6. G. Sosnovsky, Free Radical Reactions in Preparative Organic Chemistry, G. Sosnovsky, Ed., MacMillan, New York. 1964, p. 213 282.
7. D. V. Nightingale, Chem. Rev. 40, 117 (1947).
8. H. Suzuki, Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Ł MIL. 50,407 (1972).
9. A. Hucndcr, Reel. Trai: Cium. Pays Bas 34, 1(1915).
10. I.I. Smith, D. Tenenbaum, J. Am. Chem. Soe. 57, 1293(1915).
11. L. I. Smith, F. L. Taylor, I. M. Webster, J. Am. Chem. Soe. 59, 1082(1937).
12. L. I. Smith, J. W. Horner, J. Am. Chem. Soe. 62. 1349 (1940).
13. I. J. Rinkes, Reel. Trav. Chim. Pays Bas 57, 1405 (1938).
14. H. Suzuki, K. Nakamura, K. Maruyama, Bull. Chem. Soe. Jpn. 41, 1487 (1968).
15. H. Suzuki, K. Nakamura, Bull. Chem. Soe. Jpn. 43, 473 (1970).
16. E. Hunziker, .I. R. Penton, H. Zollinger, Res. Chem. Aera 54, 2043(1971).
17. E. Hunziker, P. C. Myhre, J. R. Penton, H. Zollinger, Heh. Chim. Acta 58, 230 (1975).
18. L.I. Smith, S. A. Harris, J. Am. Chem. Sac. 57, 1289 (1935).
19. H. Suzuki, Bull. Chem. Soe. Jpn. 43, 879 (1970).
20. H. Suzuki, Nippon Kagaku Zasshi 91, 179 (1970):
21. C.A. 73, 14388 (1970).
22. H. Suzuki, O. Yagiu, T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 2260(1974).
23. H. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 43,481 (1970).
24. K. Maruyama, K. Nakamura, H. Suzuki, Nippon Kagaku Zasshi 89, 78 (1968);
25. CA. 69, 26897 (1968).
26. H. Suzuki, K. Nakamura, M. Takeshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 2248 (1971).
27. H. Suzuki, S. Maruyama, T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47,876(1974).
28. H. Suzuki, K. Ishizaki, S. Maruyama, T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 2112(1975).
29. H. Suzuki, K. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 227 (1971).
30. H. Suzuki, T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 3607 (1973).
31. I. S. Isaev et al., Xh. Org. Khim. 7, 2321 (1971):
32. CA. 76, 59098(1972).
33. H. Suzuki, T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 47, 2625 (1974).
34. H. Suzuki, K. Nakamura, J. Chem. Soc: Chem. Commun. 1972, 340.
35. H. Suzuki, K. Nakamura,Bull. Chem. Soc. Jpn.45,2534(1972).
36. H. Suzuki, K. Nakamura, Synthesis 1972, 606.
37. K. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44, 133 (1971).
38. A. N. Detsìna, V. A. Koptyug, Zh. Org. Khim. 8, 2215 (1972);
39. C.A, 4. 78, 97236 (1973).
40. I M Mozuienko, A. I. Rezvukhin, V. A. Koptyug, Zh. Ora. Khim. 8, 2535 (1972);
41. C.A. 78, 83618 (19731.
42. M Shinoda, T. Asaoka, C. Shimasaki, H. Suzuki, Nippon Kaaaku Kaishi 1974, 2375;
43. C.A. 82, 97310 (1975).
44. L. Í. Smith, C. O. Guss, J. Am. Chem. Soe. 62, 2635 (1940).
45. L. Horner, H G. Schmelzer, B. Thompson, Chem. Ber. 93, 1774(1960).
46. H. Suzuki, M. Sawaki, R. Sakìmoto, Bull. Chem. Soe. Jpn. 45. 1515 (1972).
47. R. Willstätter, H. Kubli, Ber. Dtseh. Chem. Ces. 42,4151 (1909)
48. R. Astolfi, E. Baciocchi, G. Illuminati, Chem. Ind. (Rome) 53. 1153 (1971).
49. K. Chiba, E. Sato, Nippon Kanaku Kaishi 1973, 1249;
50. C.A 79, 52961 (1973).
51. R. Robinson, H. W. Thompson, J. Chem. Soc. 1932, 2015.
52. A. Fischer, A. L. Wilkinson, Canad. J. Chem. 50, 3988 (1972).
53. H. Suzuki, K. Nakamura, Buli. Chem. Soc. Jpn. 44, 303 (1971).
54. H. Suzuki, H. Yoneda, T. Hanafusa, Buli. Chem. Soc. Jpn. 47, 3106(1974).
55. H. Suzuki, H. Yoneda, T. Hanafusa, T. Sugiyama, Buli. Insi. Chem. Res., Kyoto Univ. 54,176 (1976).
56. H. Suzuki, H. Yoneda, T. Hanafusa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 48, 2116(1975).
57. F. G. Bordwell, T. W. Cutshall, J. Org. Chem. 29, 2020 (1964).
58. J. van der Lee, Reel. Trav. Chim. Pavs Bas 45, 674 (1926): 47, 920(1928).
59. P. Pfeiffer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 47, 1755 (1914).
60. N. P. Buu-Hoi, J. F. Sabathier, P. Jacquignon, Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 1842.
61. V. J. Traynelis, R. F. Love, J. Org. Chem. 29, 366 (1964).
62. A. I isolier. J. N. Ramsay. Canati. J. Chem. 52, 3960 (1974).
63. S. R. Hartshorn, CTem. Sot. Rei;. 3, 167 (1974).
64. D. J. Blackstock et al., Tetrahedron Lett. 1970, 2793.
65. S. B. Hanna, E. Hunziker, T. Saito, H. Zollinger, He/r. Chim Acta 52, 1537(1969).
66. H. Suzuki, T. Hanafusa, Synthesis 1974,432.
67. H. Suzuki, M. Koge, T. Hanafusa, to be published.
68. C. F. van Duin, Reel. Trav. Chim. Pays Bas 37, 111 (1917).
69. J. Glazer et al. J. Chem. Soc. 1950, 2657.
70. F. Reverdin, Bull. Soc. Chim. Fr. 6 [4], 618 (1907).
71. R. M. Schramm, F. H. Westheimer, J. Am. Chem. Soc. 70, 1782(1948).
72. C. A. Bunton et al., J. Chem. Soc. 1950, 2628.
73. G. Schill, Justus Liebigs Ann. Chem. 691, 79 (1966).
74. D. L. Fox, E. E. Turner, J. Chem. Soc. 1930,1115.
75. A. Fischer, C. C. Greig, Canoa, J. Chem. 52, 1231 (1974).
76. A. Fischer, J. N. Ramsay, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1973, 237.
77. D. J. Blackstock et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970,641.
78. A. Fischer, D. R. A. Leonard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 300.
79. A. Fischer, C. C. Greig, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 50.
80. A. Fischer, C. C. Greig, A. L. Wilkinson, D. R. A. Leonard, Canoa. J. Chem. 50, 2211 (1972).
81. R. C. Hahn, M. B. Groen, J. Am. Chem. Soc. 95, 6128 (1973).
82. A. Fischer, D. R. A. Leonard, Canad. J. Chem. 50, 3367 (1972).
83. O. I. Osina, V. D. Shteingarts, Zh. Org. Khim. 10, 335 (1974);
84. CA. 80, 120615(1974).
85. V. M. Karpov, V. E. Platónov, G. G. Yakobson, Zh. Org. Khim. 10, 663 (1974);
86. CA. 80, 133094 (1974).
87. A. Fischer, R. Röderer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 798.
88. A. Fischer, A. J. Read, J. Vaughan, J. Chem. Soc. 1964, 3691.
89. A. Fischer, J. Vaughan, G. J. Wright, J. Chem. Soc. [B] 1967, 368.
90. D. J. Blackstock, A. Fischer, G. J. Wright, Aust. J. Chem. 26, 775(1973).
91. L. I. Smith, W. W. Prichard, J. Am. Chem. Soc. 62, 780 (1940).
92. L. I. Smith, L. J. Spillane, J. Am. Chem. Soc. 65, 282 (1943).
93. E. de B. Barnett, J. W. Cook, M. A. Matthews, J. Chem. Soc 123, 1994(1923).
94. J. W. Cook, J. Chem. Soc. 1926, 2160.
95. H. Wieland, F. Rahn, Ber. Disch. Chem. Ges. 54, 1770 (1921).
96. W. O. Teeters, M. B. Müller, U.S. Patent 2455322 (1948);
97. C.A. 43, 18051 (1949).
98. R. Wolffenstein, J. Paar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 46, 589 (1913).
99. E. Nölting, B. Pick, Ber. Dlseh. Chem. Ges. 21, 3158 (1888).
100. P. I. Petrovich, Zh. Ohsheh. Khim. 29, 2387 (1959);
101. C.A. 54, 9811 (1960).
102. G. M. Robinson, J. Chem. Soc. 109, 1078 (1916).
103. G. M. Bennett, P. V. Youle, J. Chem. Soc. 1938, 1816.
104. G. M. Benne, J. F. Grove, J. Chem. Soc. 1945, 378.
105. M. J. S. Dewar, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. 1957, 2518.
106. J. W. Barton, K. E. Whitaker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1965.516.
107. F. H. Westheimer, E Segel, R. Schramm, J. Am. Chem. Soc. 69, 773 (1947).
108. M. Carmack et al., J. Am. Chem. Soc. 69, 785 (1947).
109. C. Hákanson, M. Nilsson, Acta Chem. Scand. 21, 1978 (1967).
110. Y. S. Shabarov, S. S. Mochalov, N. B. Matveeva, I. P. Stepa-nova, Zh. Org. Khim. 11. 568 (1975);
111. C.A. 82, 155620 (1975).
112. H. E. Fierz-David, R. Sponagel, Helv. Chim. Acta 26,98 (1943).
113. E. de B. Barnett, J. W. Cook, J. Chem. Soc. 125, 1084 (19241.
114. H. Suzuki, M. Sawaki, R. Saki-moto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971, 1509;
115. Bull. Chem. Soc. Jpn. 45, 1834 (1972)
116. A. N. Detsina, V. I. Mamatyuk, V. A. Koptyug, Izvest. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1973, 2163;
117. CA. 80, 26842 (1974).
118. H. Suzuki, K. Nakamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 45, 1270 (1972).
119. H. Suzuki, K. Ishizaki, S. Maruyama, T. Hanafusa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. 51.
120. G. M. Sharma, P. R. Burkholder, Tetrahedron Lett. 1967,4147.
121. E. Müller, A. Schick, K. Scheffìer, Chem. Ber. 92, 474 (1959).
122. JG Budnik, V. D. Shteingarts, G. G. Yakobson, Zh. Org. Khim. 6. 1198 (1970):
123. C.A. 73, 66181 (1970).
124. A. J. M. Reuvers, F. F. van Leeuwen, A. Sinnema, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 828.
125. G. A. Zlobina, V. V. Ershov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1964, 1666;
126. CA. 62, 464 (1965).
127. P. W. Robertson, H. V. A. Briscoe, J. Chem. Soc. 101, 1964 (1912).
128. B. A. Collins, K.E. Richards, G. J. Wright, J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1972, 1216.
129. V D.Shteingarts,O. I.Osina,G.G. Yakobson, N.N.Vorozht-SOV, Jr., Zh. Vses. Khim. Ova. 11, 115 (1966):
130. C.A. 64, 17506 (1966).
131. F. Bell, J. Chem. Soc. 1961, 5293.
132. H. J. Lewis, R. Robinson, .J. Chem. Soc. 1934, 1253.
133. T. R. Seshadri, Rev. Pure Appl Chem. 1, 186 (195í).
134. G. C. Finger et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 145 (1951).
135. H. Thomas, Ber. Dtscfi. Chem. Ges. 36, 854,1715 (1903).
136. G. G. Yakobson, V. D. Shteingarts, N. N. Vorozhtsov, Jr., Zh. Vses. Khim. Ova. 9, 701 (1964);
137. CA. 62, 9052 (1965).
138. H. H. Hodgson, J. Nixon, J. Chem. Soc. 1930, 1085. 1868.
139. M. E. Barrai, Bull. Soc. Chim. Fr. 27 [3], 2710 (1902).
140. W. H. Chang, J. Ora. Chem. 27, 2921 (1962).
141. I- Sobolev,.J. Ora. Chem. 26, 5080 (1961).
142. S. Abe,J. Synth. Org. Chem. 21,936(1963);
143. CA. 60, 4038 (1964).
144. M. F. Ansell, B. W. Nash, D. A. Wilson, J. Chem. Soc. 1963, 3028.
145. R.Majima,Y. Okazaki,Ber. Dtsch. Chem. Ges. 49,1482 (1916).
146. I.M. Bruce, F. K. Sutcliffe, J. Chem. Soc. 1956, 3820.
147. M. Kohn, E. Gurewitsch, Monatsh. Chem. 56, 135 (1930).
148. M. Kohn, L. W. Guttman, Monatsh. Chem. 45, 573 (1924).
149. M. Nilsson, Acta Chem. Scand. 12, 537 (1958).
150. G. Schill, Chem. Ber. 99, 714 (1966).
151. L. I. Smith, F. J. Dobrovolny, J. Am. Chem. Soc. 48, 1693 (1926).
152. G. Ciamician, P. Silber, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 23,2283 (1890).
153. T. Széki, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 62, 1373 (1929).
154. G. S. K. Rao, K. V. Rao, T. R. Seshadri, Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A. 27, 245 (1948):
155. CA. 43, 181 (1949).
156. J. van Alphen, Reel. Trau. Chim. Pays-Bas *7,174 (1928).
157. W. F. Gum, M. R. W. Levy, M. M. Joullié, J. Chem. Soc. 1965, 2282.
158. H. W. Dorn, W. H. Warren, J. L. Bullock, J. Am. Chem. Soc. 61, 144(1939).
159. G. Aulin, H. Erdman, Svensk. Kern. Tidskr. 50, 4 2 (1938);
160. C.A. 4.32, 4552(1938).
161. C. Graebe, H. Hess, Justus Liebigs Ann. Chem. 340,232 (1905);
162. W. Will, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 21, 602 (1888).
163. T. Horie, M. Masumura, S. Okumura, Nippon Kagaku Zasshi 83,468 (1962);
164. C.A. 59, 1576 (1963).
165. W. Baker, R. Nodzu, R. Robinson, J. Chem. Soc. 1929, 74;
166. T. S, Gardner, E. Wenis, J. Lee, J. Org. Chem. 15, 841 (1950).
167. F. E. King, T. J. King, P. J. Stokes, J. Chem. Soc. 1954, 4594.
168. J. M. Blatchly, J. F. W. McOmie, J. Chem. Soc. 1963, 5311.
169. M. Nilsson, Acta Chem. Scand. 10, 1377 (1956).
170. L. Erichomovitch et al., Canad. J. Chem. 44, 2305 (1966).
171. J. G. E. Fenyes, J. Chem. Soc. [C] 1968, 5.
172. S. Chatterjee, W. D. Kwalwasser, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 873.
173. F. Bell, K. R. Buck, J. Chem. Soc. [ C ] 1966, 904.
174. F. Bell, K. R. Buck, J. Chem. Soc. 1963,4626.
175. J. C. Richer, A. Rossi, Canad. J. Chem. 47, 3935 (1969).
176. H. G. H. Erdtman, Proc. Roy. Soc. A 143, 191 (1933).
177. E. Späth, G. Gruber, Ber. Dtsch. Chem. Soc. 71B, 106 (1938).
178. G. G. Yakobson, V. M. Vlasov, N. N. Vorozhtsov, Jr., Doki. Akad. Nauk SSSR 169, 855 (1966);
179. CA. 65, 15293 (1966).
180. W. D. Crow, Aust. J. Sei. Res. Ser. A 2, 264 (1949);
181. C.A. 46, 4011 (1952).
182. H. Leuchs, H. Seeger, K. Jaegers, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 71 B, 2023 (1938).
183. A. W. Crossley, C. H. Hampshire, J. Chem. Soc. 99, 721 (1911).
184. I. Puskas, E. K. Fields, J. Org. Chem. 31,4204 (1966).
185. I. Puskas, E. K. Fields, J. Org. Chem. 32, 589 (1967).
186. I. Puskas, E. K. Fields, J. Org. Chem. 32, 3924 (1967).
187. N. L. Allinger, B. J. Görden, S. E. Hu, R. A. Ford, J. Org. Chem. 32, 2272(1967).
188. M. Fujimoto, T. Sato, K. Hata, Bull Chem. Soc. Jpn. 40, 600 (1967).
189. T. Sato, S. Akabori, S. Muto, K. Hata, Tetrahedron 24, 5557 (1968).
190. H. H. Hodgson, G. Turner, J. Chem. Soc. 1942, 584.
191. L. Horner, F. Hübenett, Chem. Ber. 85, 804 (1952);
192. Justus Liebigs Ann. Chem. 579, 193 (1953).
193. R. W. Griffin, R. A. Coburn, J. Org. Chem. 32, 3956 (1967).
194. F. Reverdin, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 29, 997 (1896).
195. A. R. Butler, A. P. Sanderson, J. Chem. Soc. Perkm Trans. 2 1972, 989.
196. A. B. Sen, Proc. Natl. Acad. Sci. India 9, 89 (1939);
197. CA. 35, 1038(1941).
198. P. C. Myhre, M. Beug, J. Am. Chem. Soc. 88, 1568 (1966).
199. P. C. Myhre, M. Beug, L. L. James, J. Am. Chem. Soc. 90, 2105 (1968);
200. P. C. Myhre, M. Beug, K. S. Brown, B. Östman. J. Am. Chem. Soc. 93, 3452 (1971).
201. A. Fischer, C.C. Greig, R. Röderer. Canad. J. Chem. 53. 1570(1975).
202. M. M. King, R. H. Brown, Tetrahedron Lett. 1975, 3995.
203. S. S. Mochalov, S. A. Ermishkina, S. K. Erglis, Yu. S. Shabarov, Zh. Org. Khim. 11, 1409 (1975);
204. C.A. 83, 113812 (1975).
205. L. Moodie. K. Schoficld, Ace. Chem. Res. 9, 287 (1976).
206. L. Hunziker. ľ. C. Myhre, .I. R. Tenton. H. Zollinger, Heli: Chim. Acta 58, 230(1975).
207. L. B. McAlpine, N. V. Riggs. Ausi. J. Cium. 28, 831 (1975).
208. Y. S. Shabarov et al, Zh. Org. Khim. 11, 1907(1975).
209. P. R. Mudge, O. A. Salter. N. I. Scilly, J. Chem. Soe. Chem. Commun. 1975, 569.
210. H. fiorita. Y. Sakata, S. Misumi, Tetrahedron Lett. 1976, 1509.
211. A. Fischer. R. Röderer. Can. J. Chem. 54, 423 (1976).
212. A. Fischer, R. A. Leonard, Can. J. Chem. 54, 1795 (1976).
213. M. Shinoda, H. Suzuki. Nippon Kagaku Kaishi, in press.